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1、2023/高 医 总 复 习 高 中 也 考 机 和 鹤 点 卷 理 鸟 雌断 专 题（幡 品）一、要的住1 .有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类燃、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级 的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低级的 一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶齐I，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速
2、率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解N a O H,又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3 g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于6 5 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铁盐）溶液中溶解度减小，会 析
3、 出（即盐.析；皂化反响中也有此操作）。但在稀轻金 属 盐（包括钱盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。朴克帆质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1.红色：铜、Cu20、品红溶液、酚酸在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液 澳（深棕红）、红 磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe203、（FeSCN）2+（血红）2.橙色：、澳水及澳的有机溶液（视浓度，黄一楂）（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、淡化银、T N T、实验制得的不纯硝基苯、:碘 化 银、黄 铁 矿（Fe
4、 S2）、*磷 酸 银（Ag 3 P 0 4）工 业 盐 酸（含Fe 3+）、久置的浓硝酸（含N 0 2）（3）棕黄：Fe CI 3溶液、碘 水（黄棕T褐色）4 .棕色：固体Fe CI 3、Cu CI 2 （铜与氯气生成棕色烟）、N 0 2气（红棕）、澳 蒸 气（红棕）5 .褐色：碘酒、氢 氧 化 铁（红褐色）、刚制得的澳苯（溶有Br 2）6 .绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿肌晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟 气（淡黄绿色）7 .蓝色：胆矶、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8 .紫色：高镒酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘
5、蒸气2.有机物的密度（1）小于水的密度，且 与 水（溶液）分层的有：各类烧、一氯代烧、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且 与 水（溶液）分层的有：多氯代崎、漠 代 燃（澳苯等）、碘代燃、硝基苯3 .有机物的状态 常温常压（1个大气压、2（T C左 右）（1）气态：煌类：一 般N（C）W4的各类煌 注意：新戊烷 C（CH3）4 亦为气态 衍 生 物 类：一氯 甲 烷（CH3 CI,沸点为-2 4.2）氟里昂（CCI 2 F2,沸点为-2 9.8）氯乙烯沸点为三3：9位）甲 醛（126厂潴点为二2肚0氯 乙 烷（C H 3 c H 2。，沸点为1 2.3）四氤之烯CXV匚 2,.沸点为刁6：3
6、七）甲 乙 醛（C H 3 0 c 2 H 5,沸点为1 0.8）1 3.5）一漠 甲 烷（C H3B r,沸点为3.6）甲 醛（C H 3 0 c H 3,沸点为-2 3）环场亍H烷（，沸点为（2）液态：一般N（C）在5 16的燃及绝大多数低级衍生物。如,己烷C H 3（C H 2）4 C H 3 环己女0甲醇C H 3 0 H 甲筋H C 0 0 H澳乙烷C 2 H s B r乙醛C H3C H 0澳 苯 C 6H s B r 硝基苯C 6H 5 N O2特殊.不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一 般 N（C）在 1 7 或 1 7 以上的链煌及高级衍
7、生物。如，石蜡C 1 2 以上的燃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯 酚（C 6H 5 0 H）、苯 甲 酸（C 6H 5 c o 0 H）、氨基酸等在常温下亦为固态4.有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常CH3见的如下所示：02P4孙NO2 三硝基甲苯（俗称梯恩梯T N T）为淡黄色晶体；局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6机溶剂）；三潴为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有 苯酚溶液与F e 3+（a q）作用形成紫色 H 3 F e（0 C 6H 5 同溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化
8、铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀 粉 溶 液（胶）遇 碘（1 2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5.有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯煌 汽油的气味 乙焕 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯 甲 烷（氟里昂）C4以下的一无醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙 三 醇（甘油）苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、要的反响1.能使溪水（Br2/H2O）褪色的物质无味芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。不愉快的气味，有毒，应尽量防止
9、吸入。无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜 味（无色黏稠液体）甜 味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味（1）有机物 通过加成反响使之褪色：含有R=c X、一C三C一的不饱和化合物通过取代反响使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反响使之褪色：含有一CHO（醛基）的 有 机 物（有水参加反响）注意：纯洁的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代烧、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反响3Br2+
10、6OH=5Br+BrO3+3H2O Br2+20H=Br+BrO+H20与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2 SO2、SO32 I Fe2+2.能使酸性高链酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有 c=c OH（较慢）、一CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反响）（2）无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2 SO2、SO32 B rI Fe2+3.与 Na反响的有机物：含有一OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、一COOH的有机物反响加热时，能与卤代烧、酯 反 响（.取代反响）与Na2c。3反响的有机物
11、：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有一COOH的有机物反响生成竣酸钠，并放出C02气体；含有一SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出C02气体。与NaHCO3反响的有机物：含有一COOH、一SO3H的有机物反响生成竣酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的C02气体。4 .既能与强酸，又能与强碱反响的物质(1)(2)(3)(4)2AI+6H+=2 AF+3H?tAI2O3+6H+=2 AF+3H2OAI(OH)3+3H+=AI3+3H2O弱酸的酸式盐，如NaHCCh、NaHCO3+HCI=NaCI+CO2 tNaHS+HCI=NaCI+H2S t2AI+2OH+2H2O=2AIO2+3H2
12、 tAI2O3+20H=2 AIO2+H.OAI(OH)3+OH=AIO2+2H?0NaHS等等+H2ONaHCO3+NaOH=Na2cO3+H，0NaHS+NaOH=Na2S+H20(5)弱酸弱碱盐，如CH3co0N&、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3 t+H，0(NH4)2S+H2s。4=(NH4)2SO4+H2S t(NH4)2S+2NaOH=Na2s+2NH3 t+2HQ(6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCI HOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH+NaOH
13、 玲 H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一CO O H和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反响。5 .银镜反响的有机物(1)发生银镜反响的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2O H(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNCh溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反响条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下；W A g(N H3)2+OH-+3H+=Ag+2 IW +H20 而被破坏。(4)实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色
14、金属析出(5)有关反响方程式：AgNO3+NH3-H2O=AgOHxk+NH4NO3AgOH+2NH3-H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2 O H*2 Ag；+RCOONH4+3NH3+H20【记忆诀窍】：1水(盐)、2一银、3一氨甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2O H 4 A g x|/+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2 O H 4 A g xl/+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸;HCOOH+2 Ag(NH3)2O H-*2 Ag I+(0 4)2 8 3 +
15、2NH3+H2O葡萄糖：(过量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2O H *2 A g I+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量关系：一CHO2Ag(NH)20H2Ag HCHO4Ag(NH)20H4Ag6.与新制Cu(0H)2悬浊液(斐林试剂)的反响(1)有机物：竣酸(中 和)、甲酸(先中和，但NaO H仍过量，后氧化)、醛、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuS04溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反响条件：碱过量、加热煮沸(4)实验现象：若有机物只有
16、官能团醛基(一C H O),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；(5)有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2 I+Na2SO4RCHO+2CU(OH)2*R C O O H +CU2O J+2H2OHCHO+4CU(OH)2*C O2+2Cu20 xl/+5H2OOHC-CHO+4CU(OH)2*HOOC-COOH+2cli2O J+4H2OHCOOH+2CU(OH)2-*C O2+CU2O J+3H2OCH20H(CH
17、OH)4cH0+2Cu(OH)2 *C H2OH(CHOH)4COOH+C112O J+2H2O(6)定量关系：一COOH%C u9H卜%C i+(酸使不溶性的碱溶解)一CHO 2Cu(OH)2 CuzO HCHO 4CU(OH)2 2CuzO7.能发生水解反响的有机物是：卤代炫、酯、糖 类(单糖除外X肽 类(包括蛋白质b.NaOH水溶液Rf +H-0 H-ROH+HXHX+NaOH=NaX+H2Oo oII.,H*或 O H-,、II(H)R C-H DR +H-0 H -A(H)R C 0H +R -O H(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H20o oL2+NH R，+叶O
18、H 酸 或 碱 或R_g_0H+R T H sRCOOH+NaOH=RCOONa+H20 R一NH?+k一 R;NH3+8.能 跟FeCb溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9 .能 跟L发生显色反响的是：淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含笨环的天然蛋白质。幺、各类短的代表物的秸构、特植类 别烷 烧烯 燃快 煌苯及同系物通 式CnH2n+2（n 21）CnH2n（n 22）CnH2n-2（n 三2）C n H 2 n-6（n 2 6）代表物结构式H-C-HH H/C-C/H HH-C=C-H0相对分子质量M r16282678碳碳键长(x lOlom)1.541.331.201.40键
19、角10928z约 120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型1 2个原子共平面(正六边形)主要化学性质光 照 下 的卤 代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、H C N力 口 成，易被氧化；可加聚跟Xi、出、HX、HCN 力 口成；易被氧化；能加聚得 导 电 塑料.跟H z加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响0、短的将士物的,要奏副和各类桁金物的要也等植质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代煌一卤代燃：R-X多 元饱和卤彳 弋*空:CnH2n+2-mXm卤原子-XC2H5Br（M r：109）卤 素 原 子 直接 与 煌
20、 基 结1.与N a O H水溶液共热发生取代反响生成醇2.g N a O H醇溶液共热发生消去反响生成烯0-碳上要有氢原子才能发生消去反响醇一元醇：R-O H饱和多元醇：CnHzn+zOm醇羟基-O HCH30H（M r：32）C2H5OH（M r：46）羟基直接与链燃基结合，O-H 及 C-0均有极性。B-碳上有氢原子才能发生消去反响。a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。避洁彼金属反响需劈哮 疏 水Y 1样篇子内脱水4.浦腐化为醛或酮 5.生成酯醒R_ 0 _ R酸键号 c ocWC2H5OC2H5（M r：74）C0键有极性性质稳定，一般不与酸
21、、碱、氧化剂反响酚T H酚羟基色 卜OHO H直接与L弱酸性2.与浓滨水发生取-O H（M r：94）苯 环 上 的 碳相连，受苯环影 响 能 微 弱电离。代反响生成沉淀3.遇FeCh呈紫色4.易被氧化醛0/R C H醛基0/c HHCHO（Mr：30）07CH3-C H（M r：44）HCHO相当于两个 CHO夏-有极性、能加成。1.与山、HCN等加成为醇2.被氧化剂（02、多伦试剂、斐林钛剂、酸 性 高镒酸钾等）氧化为竣酸酮R?R;埃基Xc坨一?一c年（M r：58）爱 有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化竣酸0/RCOH竣基0/C OH0zCH3一C一OH（M r：60）
22、受叛基影响，O-H能电离出H+,-受羟 基 影 响 不能被加成。|键幺丕熊破H2加成3.能与誉一N也物楣解 水 生 成 酰 胺酯0I I（H）R-C-O-RZ酯基0/c ORHCOOCH3（Mr：60）0/C%COC2 H$（M r：88）酯 基 中 的 碳氧 单 键 易 断裂1.发生水解反响生成竣酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝RONO2硝酸酯CH2ONO2CH ONOjCHsONCh不稳定易爆炸酸酯基O N O2硝基化合物R N02硝基一N O20N。,一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸R CH（N H2）COOH氨基一NH2竣基-COOHH2NC
23、H2COOH（M r：75）NH2能以配位键结合H+；-C O O H能局部电离出H+两性化合物能 形 成 肽 键NH-蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键0-C NH氨基一NH2竣基-COOH酶多肽链间有四级结构初解%L2.C64.工糖多数可用以下通式表示：Cn（H2O）m羟 基 一0H醛 基 一CHO0锻基工-葡萄糖CH2OH（CHO H）4CHO淀 粉（C6Hl0O5）n纤维素C6H7。2（0H）3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响（复原性糖）2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂RCOOCHaRCOOgHRTOOCHa酯 基0/一c-O RC17H
24、33 COO（jJH2Ci7H33 c oC17H33COOCH2酯基中的碳氧单键易断1.水解反响（电化反响）2.硬化反响可 能 有碳 碳 双键裂煌 基 中 碳 碳双键能加成五、彳机物的鎏科鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1 .常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称性镒钾液酸高酸溶嗅水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCI3溶液碘水酸碱指示剂NaHC03少量过量饱和被鉴别物质种类碳双三的、基但醛干、质。、。含碳键键物烷苯醇有扰碳双三的乳醛干含碳键键物但有扰苯酚溶液醛化物葡、芽含基合及萄糖果糖麦糖醛
25、化物葡猷猷芽含基合及萄果麦糖苯酚溶液淀粉酸酚能酸指剂1)通色竣1不使碱示变竣酸现象性镒钾红褪酸高酸紫色色水色分溟褪且层出现白色沉淀出现银镜现沉出红色淀呈现紫色呈现蓝色石或基变使蕊甲橙红出色味体放无无气2 .卤代姓中卤素的检验取样，滴 入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化,再滴入AgNCh溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。.3 .解醒中碳碳双键的检验(1)若是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加澳的四氯化碳溶液，若褪色,则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中参加足量的新制Cu（0H）2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加滨水
26、，若褪色，则证明含有碳碳双键。.若直接向样品水溶液中滴加溟水，则会有反响：一CHO+Br2+H20-*COOH+2HBr而使澳水褪色。4 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 .如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加NaO H溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶 液（或过量饱和溟水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。.若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入
27、水溶 液 中 与Fe3+进行离子反响；若向样品中直接参加饱和滨水，则生成的三溪苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溟水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一浪苯酚或二漠苯酚，另一方面可能生成的三溪苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱 和F eX S O/溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检 验S02）（除 去S02）（确 认S02已除尽）（检 验C02）溪水或浪的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检 验CH2=CH2）。力、混 合 物 的 勤 离 式 梃 物（除4
28、U混合物（括号内为杂质）除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙 烷（乙烯）溟水、NaOH溶液（除去挥发出 的B2蒸气）洗气CH2=C H2+Br2 f CH2 BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H20乙 烯（S02、C02）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2sO3+H20CO2+2NaOH=Na2cO3+H20乙 块(H2SPH3)饱 和CuSO4溶液洗气H2s+CUSOA=CuS J+H2SO411PH3+24CUSO4+12H2O=8CU3P J+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精f f i从95%的酒精 中 提 取 无水酒精新制的生石灰塞八、储C
29、aO+H20=Ca(OH)2从 无 水 酒 精中 提 取 绝 对酒精镁粉蒸储Mg+2C2H5OH 玲(C2H5。)2 Mg+H2个(C2H5。)2 Mg+2H2O 玲2c2H50H+Mg(OH)2 1提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳08漠化钠溶液（碘 化 钠）澳的四氯化碳溶液Br2+21=I2+2Br苯（苯 酚）N aO H溶液饱 和Na2c03 溶液洗涤分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H20C6H50H+Na2cO3-C6HsONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2cO3、NaHCO3 溶液均可洗涤蒸储CH3COOH+NaOH f CH3COONa+H202CH3COOH
30、+Na2cCh f 2CH3COONa+CO2 t+H20CH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+CO2 t+H20乙酸（乙醇）NaOH溶液稀 H2so4蒸发蒸储CH3COOH+NaOH f CH3COO Na+H202CH3COO Na+H2SO4 f Na2so4+2CH3COOH澳 乙 烷（澳）NaHSO3 溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H20=2HBr+NaHSO4漠苯（Fe B g、Br2、苯）蒸储水NaOH溶液洗涤分液蒸储Fe B n溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H20硝基苯（苯、酸）蒸储水NaOH溶液洗涤分液蒸先用水洗去大局部酸，再 用NaOH溶液
31、洗 去 少 量 溶 解 在 有 机 层 的 酸H+OH=H20提纯苯甲酸蒸饵水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸储水m浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、彳机物的辂相牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、0：二价、N （氨基中）：三价、X （卤素）：一价（）同系物的判断规律1 .一 差（分子组成差若干个C H 2）2 .两 同（同通式，同结构）3 .三注意（1）必为同一类物质；（2）结 构 相 似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，
32、要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。（二x同分异构体的种类1 .碳链异构2 .位置异构3 .官能团异构（类别异构）（详写下表）4.顺 反 异 构5.对 映 异 构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯 烧、环烷煌/弋CH2=CHCH3 与HZC-CHZCnH2n-2焕 炫、二烯燃CH三C-CH2cH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。饱和一元醇、酸C2H5OH 与 CH30cH3CnH2no醛、酮、烯 醇、环 酸、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH20H 与CH3CH-CH2 CH2
33、CHOH0CH2CnH2n。2竣 酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3 与H O-C H3-C H OCnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸、(Q-CH3-0H 与 0-C H 3CnH2n+lNo2硝基烷、氨基酸CH3cH2-NO2 与 H2NCH2-COOHCn(H20)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6Hl2。6）、蔗糖与麦芽糖（Cl2H22011）（三x同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉;思维一定要有序，可按以下顺序考虑：1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2 .按照碳链异构位置异构顺反异构玲官能团异构的顺序书
34、写，也可按官能团异构玲碳链异构位置异构好顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3 .若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四 同分异构体数目的判断方法1.记 忆 法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构；(2)丁烷、丁焕、丙基、丙醇有2种；(3)戊烷、戊焕有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8HIO(芳崎)有4种；(5)己烷、C 7 H 8。(含苯环)有5种；(6)C 8 H 8。2的芳香酯有6种；(7)戊基、C 9 H 1 2 (芳煌)有8
35、种。2.基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法 例如:二氯苯C 6 H 4 c 1 2有3种，四氯苯也为3种(将H替代C I)；又如：C H 4的一氯代物只有一种，新戊烷C(C H 3)4的一氯代物也只有一种。4.对 称 法(又 称 等 效 氢 法)等效氢法的判断可按以下三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(五x不饱和度的计算方法1.及其含氧衍生物的G=2 N(C)；2-N(H)2.卤 代 烧 的 不 个.2N(C)+2-N(H)-N(X)23
36、 .含N有机物的不饱和度(1)若是氨基一NQ=3号处她(2)若是硝基_ N，C=2N+2；N(HAN(N)(3)若是钱离子N卜”些丹3，入房彳特定碟、H龙的带儿彳机麴牢牢记住：在垃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含 有 奇 数 个 卤 原 子 或 氮 原 子，则氢原子个数亦为奇数。当n(C):n(H)=1：1时，常见的有机物有：乙/空、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n(C):n(H)=1：2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n(C)：n(H)=l：4时，常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素 8(11出周。当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢
37、原子数时，其结构中可能有一NH2或N H 4+,如甲胺CH3NH2、醋酸核CH3COONH4等。烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯垃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%o单快崎、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6,均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的C02和W O的
38、是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnHznOx的物质，X=0,1,2,）O九、要 的 机 反 响 义 类 唤1.取 代 反%/吸浓 H 2SO 4ONOz(CeH7O2)0N02ONOj酯化反巴/0H(Q O j)0HOH浓 H2s04+3nHONO2-+3nH2OCl卤代：+ci2(o j +HCl硝化：+HO N()2(浓)-)s、8JN0 2+H20水解反H X 人TOH磺化：J +H0SOjH(浓)式 b U jH+H20其他：C2HSOH+HBr C2H5Br+H20C2H5CI+H2OC2H5OH+HCIACH3COOC2H5+H2O 无机酸或碱 CH
39、3coOH+C2H50H2.加成反响CH3 CH=CH2+HC1 CH3 CHCH3ClHC=CH0IINiCH3 C H+H2-CH3CH2OH3.氧化反响C17H33COOFH2 Ci7H3 jCOOCH2CuFfejCOOCH+3H2，(C g C O O C HC173COOCH2 加 热,加 压 Ci?Ffe5co0(5%2c2H2+5O2 点 燃 CO2+2H2OCH3 C-OH向+3。产 区 向+为02cH3cH2OH+O2 一/2cH3CHO+2H2。55cr 02cH3CHO+O2 常%LO HCH3CHO+2Ag(NH3)2O H-c HJ_oNH4+2Agx|/+3NH3
40、+H2O4.复原反响+3Fe+6HC15.消去反响+3FeCl2+2H2O+3Fe+6HC1+3FeCl2+2H2OC2H50H 然金 CH2=CH2 个+H2OI7O#CCH3-C H 2-C H2Br+KOH 立 CH3-C H=CH2+KBr+H2OA7.水解反响 卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反响C“H35co0声,H20HCuHfejCOOCH+3N aO H 43c17H b5c8N a+CH OHCi?%5coe1b坨 tH2OH（QH10O5VnH2O淀粉A今 nCgHizQs葡萄糖蛋 白 质+水嗖或碱或明多种氨基酸8 .热裂化反响（很复杂）C l6 H 34-C8 H16+
41、C8 H 16AC l6 H 34-C l4H 3o+c2H 4AC l6 H 34-C12H26+C4H8A9 .显色反响6 Q H5OHFe3+Fe（C6H5O）63+6 H+（紫色）CH2-0HICH-OH+Cu（0H）2（新制）一 绛蓝色CH20H（c6HHA X 淀粉）+&蓝色含有苯环的蛋白质与浓HN03作用而呈黄色10.聚合反响加 聚：_ 定 条件下nCH2=CH-CH=CH2+nCH2=C H L!J*-CH2-CH=CH-CHfCH2-CHjn缩 聚：COOH 0 0X 一定条件下 Y LX Yn +九 HOCH2cH20H-HO-f C-C-0-CH2CH2-01nH+CH3
42、CH2-O-CH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3-C H 2-C H2CI+NaOHCH3cH2cH20H+NaCI（取代）A：CH2+NaCI+H2O（消去）产物不同。+HBr（取代）CH2=CH2+BQ（溟水）-CHzBKHzBr（加成）C aC 2(1)煌的重要性质C H3C H2O HrHrBICBr_rBICBB rC H2C H2Br编号反响试剂反响条件反响类型1B 2光取代2H2N i,加热加成3B 2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170消去8H2N i,加热加成9B.水加成10HCI催化剂，加热加成11催化剂加聚12H20催
43、化剂加成13催化剂聚合14心0(饱和食盐水)/水解(2)煌的衍生物重要性质序号反响试剂1 反响条件反响类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170 消去6浓硫酸，140取代702Cu或 A g,加热氧化8H2N i,加热加成9Ag(N“3”，OH-新制 CU(OH)2o2浸水或KMnOH+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/H+水浴加热水解H2O/OH-(3)芳香族化合物的重要性质序号反响试剂反响条件反响类型1H2N i,加热加成2浓硝酸浓硫酸，5560取代3液漠Fe取代4NaOH/H2O催化剂，加热取代5Na
44、OH中和6CO2+H2O复分解7漠水取代8FeCh显色9KMnO4/H+氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)2O取代12H H2 2O 0 H H+或或 O OH H-水水解解反响类型特点常见形式实例(4)有机反响类型取代有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反响。酯化竣酸与醇；酚与酸酊；无机含氧酸与醇水解卤代烽；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烧；芳香煌硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元竣酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成酸磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。加氢烯烧；快烧；苯环；醛与酮的凝基;油脂加卤素单质烯煌；焕煌;加卤化
45、氢烯烧；快烧；醛与酮的皴基加水烯烧；快燃加聚烯烧；快崎消去从一个分子脱去一个小 分 子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇的消去卤代烧消去氧化加氧催化氧化；使酸性不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，KMnO4 褪色；银镜反响等甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）复原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色(5)有机物的重要性质试齐IJNaNaOHNa2cO3NaHCO3B”水(Br2)KMnO4/H+烷燃X(V)X烯嫌JJ焕煌JVOX(V)XX(V)JRClXJXXXXROHVXXX/JQH O HVJJXJJRCH0X
46、XXXJJRCOOHVJJVXXRCOORXJXXXX(6)其它变化官能团的变化；碳 架”的变化(碳原子数增多、减少，成环、破环)。H3C-C H3_-H3C-C HrBr QHQC 凡 CH3coO Na-CH4H2C=C H2 C H3C H2O H C H3C H O-H C=C H-A H2c CH2 A Hpc CHPN I I N 2|2Br Br OH OHI_C H3C O O HCHO I-CHOCH3coOC2H5COOHICOOHO O n II一-C-C OC H屋 C-O nCH.8.深刻理解醇的催化氧化，卤代燃及醇的消去反响，酯化反响等重要反响类型的实质。能够举一反
47、三、触类旁通、联想发散。由乙醇的催化氧化，可推测：OH OIIIH3C-CH-CH3-H3C-C-CH3O HO由乙醇的消去反响，可推测：HO-CHrCHrCH-CHrOH-H2C=CH-CH=CH2HOO H(3)由乙醇的脱水生成乙醛，可推测：略由酯化反响原理，可推测：(肽键同)一链 状 酯H O O C C-O-C H -C H -O HC O O H H O C HP+1 2-C O O H HO-C H2一环 状 酯%r 工v0。聚 酉 旨o o f-C C O C H2 C H2 O n十 三、守 机 化 名 针 算1、有机物化学式确实定（1）确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体
48、的密度0,求算该气体的式量：=2 2.4 0（标准状况）根据气体A对气体B 的相对密度D,求算气体A 的式量：二D魄求混合物的平均式量：A f=加（混总）/（混总）根据化学反响方程式计算烧的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时,求出式量。（2）确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算值，确定分子式。据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径M=22.4 pM=D MB根据化学方程式计算各元素原子的物质的
49、量之比相对分子质量最简式法化学式a|二式法卜一*I商余法|各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量(4)有关泾的混合物计算的几条规律若平均式量小于2 6,则一定有(M,平均分子组成中，I (C)2,则一定有CH 4。平均分子组成中，2 (H)CO2+H1O4 2 4 2 2(1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烧CH,和 完 全 燃 烧 耗 氧 量 相 同。V m,、.加 .、,、.5m 44规律二：等物质的量的不同有机物C H”、C H (8 2)X、C H”(H2O)X、CH,(CO2).v(H2O)y(其中变量X、J/为正整数)，完全燃烧耗氧量相同。或者
50、说，一定物质的量的由不同有机物 C H”、C,H”(8 2)X、C H“(H2O)X、C,H(82)KH2O)y(其中变量 X、V 为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烧与饱和一元醇、快烧与饱和一元醛。其组成分别为CH2与 GH2+20 即 CH2(H2O)；CH2-2 与 CnH2,Q 即 CH2-2(H2O)O相同碳原子数的饱和一元疑酸或酯与饱和三元醇。CM2,02 即 G.-1H2(CO2)CnH2+203 即 C”-旧2”(8 2)(a 0)0相同氢原子数的烷烧与饱和一元竣酸或