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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机合成与推断【考情播报】有机框图推断与有机合成题是高考必考试题,也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之 一；考查的学问点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写,官能团种类、反应类型的判 断,反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等,其命题角度有如下几种：1依据结构与性质的关系进行推断；2依据运算进行推断；【答题必备】1.依据试剂或特点现象推知官能团的种类：1使溴水褪色, 就表示该物质中可能含有或 CC结构； 使 KMnO 4H+ 溶液褪色,就该物质中可能含有、 CC或 CHO 等结构或为苯的同系物；2遇 FeCl3溶液显紫色
2、,或加入溴水显现白色沉淀,就该物质中含有酚羟基；3遇浓硝酸变黄,就说明该物质是含有苯环结构的蛋白质；4遇 I2 变蓝就该物质为淀粉；5加入新制的 CuOH 2悬浊液, 加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有 CHO；加入 Na 放出 H 2,表示含有 OH 或 COOH ；加入 NaHCO 3 溶液产愤怒体,表示含有COOH ；2.依据数据确定官能团的数目：1与银氨溶液反应,如 1 mol 有机物生成2 mol Ag ,就该有机物分子中含有一个醛基；如生成 4 mol Ag ,就含有两个醛基或该物质为甲醛；2与金属钠反应,如1 mol 有机物生成0.5 mol H 2,就
3、其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基；3与碳酸氢钠反应,如1 mol 有机物生成1 mol CO 2,就说明其分子中含有一个羧基；某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 3.依据性质确定官能团的位置：42,就含有 1 个 OH；增加 84,就含有 2 个 OH；1如醇能氧化为醛或羧酸,就醇分子中应含有结构CH 2OH ；如能氧化成酮,就醇分子中应含有结构 CHOH ；2由消去反应的产物可确定OH 或 X 的位置；3由一卤代物的种类可确定碳骨架结构；由加氢后的碳骨架结构,可确定 或 CC的位置；4由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并依据环
4、的大小,可确定 OH 与 COOH 的相对位置；4.依据核磁共振氢谱推断有机物的结构：有机物的分子中有几种氢原子,在核磁共振氢谱中就显现几种峰,峰面积的大小和氢原子个数成正比；5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别：醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口,它们之间相互转化关系可用下图表示：名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 上图中, A 能连续氧化生成学习必备欢迎下载D,就：C,且 A、 C 在浓硫酸存在下加热生成A 为醇、 B 为醛、 C 为羧酸、 D 为酯；A 、B、C 三种物质中碳原子
5、数相同,碳骨架结构相同；A 分子中含 CH 2OH 结构；如 D 能发生银镜反应,就【典题示例】A 为 CH 3OH ,B 为 HCHO 、C 为 HCOOH , D 为 HCOOCH 3；角度一 依据结构与性质的关系进行推断2022 大纲版全国卷 “ 心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线 详细反应条件和部分试剂略 ：回答以下问题：1试剂 a 是,试剂 b 的结构简式为,b 中官能团的名称是；2的反应类型是；3心得安的分子式为；4试剂 b 可由丙烷经三步反应合成：反应 1 的试剂与条件为,反应 2 的化学方程式为,反应 3 的反应类型是；其他合理答案也可 5芳香化合物 D 是 1
6、-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D 能被 KMnO 4 酸性溶液氧化成 EC2H4O2和芳香化合物 FC8H 6O4,E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO 2 气体, F 芳环上的一硝化产物只有一种；D 的结构简式为 _；由 F生成一硝化产物的化学方程式为 名称是 _；_ ,该产物的名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 角度二依据运算进行推断学习必备欢迎下载某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成, 其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60 倍,0.1mol A 在足量的氧气中充分燃烧后
7、生成 上的一卤代物有三种 ；现有如下转化关系：0.8 mol CO 2和 7.2 g H2O；A 可以发生银镜反应,其苯环其中 D 能使溴的四氯化碳溶液褪色,F 连续被氧化成G,G 的相对分子质量为90；1A 中含氧官能团的名称是,A 的结构简式为；2C 可能发生的化学反应有 填选项 ；A.能与氢气发生加成反应 C.能与甲酸发生酯化反应 E.能与氢氧化钠溶液反应B.能在碱性溶液中发生水解反应 D.能与 AgNH 32OH 发生银镜反应3C D 的 反 应 类 型 为, G 与 足 量 小 苏 打 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式为；4C 的 同 分 异 构 体 有 多 种 , 写 出 符
8、 合 下 列 条 件 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简式：；属于酯类化合物 遇三氯化铁溶液显紫色与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 苯环上的一卤代物只有一种【类题备选】 1.有机物 G 是一种香料,其合成路线如图；其中 D 的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示有3 种氢原子； F 与甲基苯基甲醇互为同系物；请回答以下问题；1A 的系统命名为；D 与 F 反应的反应类型为；2B C 反应的化学方程式为3G 中含有两个 CH3,掌握肯定条件,让 式为；1 mol E 与 2 mol H 2 反应生成 F,就 E 的结构简名师归纳总结 - - - - - - -
9、第 3 页,共 4 页精选学习资料 - - - - - - - - - 4 写出与D学习必备欢迎下载互为同分异构体,且既能水解又能发生银镜反应的有机物的结构简式写一种即可 ；2.某重要香料 F 的合成路线有多条,其中一条合成路线如下：请回答以下问题：名师归纳总结 1在ae的反应中,属于取代反应的是_ 填编号 ；第 4 页,共 4 页2化合物 C 中含有的官能团的名称为；3化合物 F 的结构简式是；4在上述转化过程中, 步骤 b发生反应的目的是_ _ ；5写出步骤 b发生反应的化学方程式：；6写出同时满意以下四个条件的D 的两种同分异构体的结构简式：；该物质属于芳香族化合物该分子中有4 种不同化学环境的氢原子1 mol 该物质最多可消耗2 mol NaOH 该物质能发生银镜反应- - - - - - -