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1、专题九有机化学基础A组基础巩固练1.（2022广东茂名一模）第130届广交会助力乡村振兴，参展的商品有竹制品、丝绸、药酒、蜂蜜等。下列说法不正确的是（）A.竹子富含纤维素B.蚕丝的主要成分是蛋白质C.酿酒过程淀粉直接转化为乙醇D.蜂蜜中的葡萄糖和果糖都属于单糖2.（2022福建泉州三模）有机化合物X是一种当归提取物，下列有关X的叙述错误的是（）XYA.易溶解于NaHCCh溶液B.l mol X最多能与3 mol H2发生反应C.能和B n发生取代反应和加成反应D.与Y互为同分异构体3.（2022全国甲卷,8）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示。下列有关辅酶Qio的说法正确的是
2、（）A.分子式为C60H90。4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应4.（2022广东广州一模）一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示，关于该有机化合物说法正确的是（）A.分子式为CioHwO,属于烯嫌B.不能使酸性高铳酸钾溶液褪色C.能发生水解反应D.能发生加成反应和取代反应5.（2022山东泰安一模）我国化学家在基于苯快的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法错误的是（）甲 苯快 乙A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有不对称碳原子6.（2022湖南长
3、沙一模）氧化白藜芦醇为多羟基芭，近年来大量的研究发现,除具有抗菌作用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如下：下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是（）A.该有机化合物分子式为C14H10O4B.在空气中能被氧化C.能与滨水发生加成反应、取代反应D.分子中所有原子可能共平面7.（2022山东济宁一模）吗替麦考酚酯主要用于预防同种肾移植病人的排斥反应及治疗难治性排斥反应，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp2、sp3B.与足量的比发生加成反应，所得产物中有7个手性碳原子C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应D.l m ol吗替麦考酚酯
4、最多消耗1 mol碳酸氢钠8.（2022广东深圳第一次调研）某化合物的结构简式如图。下列有关该化合物的说法不正确的是（）A.可发生水解反应B.可使酸性高锌酸钾溶液褪色C.所有碳原子一定共平面D.1 mol该物质充分燃烧可生成12 mol CO29.(2022浙江6 月选考,15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是()A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.l mol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4 mol Br2D.l mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH10.(2022广东茂名二模)芳基烯快在有机合成中有广泛的应用，尤其是对药品的合成有重大意义。一种
5、芳基烯焕的合成路线如下：EPdCl2(PPh3),CuI,MgBr1)2)HSO+Mg已知:RB r2R MgBr(R 为煌基)。回答下列问题：(1)A 的命名为 o(2)BC 所需反应条件及试剂为 o(3)CD 的反应类型为。(4)G中的含氧官能团的名称是 o(5)D和 E 反应产物除了 F 外还有HBr,请写出E 的结构简式:o(6)F的芳香同分异构体M 中，满足下列条件的有 种请写出其中一种的结构简式:a.苯环上只有两个取代基。b.l mol M和足量的银氨溶液反应可以生成4 mol的Agoc.能使澳的四氯化碳溶液褪色。d.分子中有一个手性碳原子（手性碳原子是指连有四个不同原子或者原子团
6、的饱和碳原子）。Q p C H-C H2-）（7）根据上述信息，以甲苯为原料合成、OH（其他试剂任选）。B组能力提升练1.（2022福建莆田二模）我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和 GAP这两种磷酸酯都是中间产物，其结构简式如下图所示。下列关于DHAP和GAP的说法错误的是（）DHAP GAPA.二者均能发生水解反应B.二者被氢气还原的生成物相同C.二者互为同分异构体D.二者分子中都含有手性碳原子2.（2022辽宁协作体一模）“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如图所示：下列说法正确的是（）A.X的分子中所有碳原子一定共面B
7、.一定条件下X 可以和乙醇发生缩聚反应C.“鲁米诺”分子中C、N 原子杂化方式有3 种D.上图反应与反应理论上生成水的质量比为2：1HOQyH3.（2022广东茂名一模）5-HMF（6）被认为是近年来最具发展潜力的生物质衍生平台化合物，主要用于合成优质燃料以及高价值化学品。下列关于5-HMF说法正确的是（）A.分子式为C6H5。3B.与H o J0k互为同系物C.不能使滨水褪色D.与乙酸可发生酯化反应4.（2022广东肇庆二模）有机物M（OH）是一种重要的香料。下列关于M的说法错误的是（）A.属于烯姓B.分子中所有碳原子不可能共平面C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能发生加成反应和取代反应5.
8、（2022广东惠州一模）菇类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列菇类化合物的说法正确的是（）A.M和N均能使酸性KMnO4溶液褪色B.M和N互为同分异构体C.M分子中所有碳原子均处于同一平面上D.N能发生取代、消去、加成反应6.（2022山东聊城一模）有机化合物M（2-甲基-2 氯 丁 烷）常用作有机合成的中间体，存在如图转化关系，下列说法正确的是（）A.N可能具有顺反异构B.L中含有手性碳原子C.L 一定能被氧化为醛或酮D.M的同分异构体中，含两种化学环境的氢的结构只有1种7.（2022安徽蚌埠二模）2021年诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催化领域作出的杰出贡献。有机催化研究中制得的
9、一种有机化合物结构简式如图所示。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的说法正确的是（）OH OA.属于苯的同系物B.该 物 质1个 分 子 中 存 在2个手性碳原子C.能发生加成反应、取代反应和氧化反应D.苯 环 上 的 一 澳 代 物 有4种8.（2022湖南卷,3）聚乳酸是一种 新 型的 生 物 可 降 解 高 分 子 材 料，其合成路线如下:OH催 化 可H、OH+mH2O下列说法错误的是（A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.l mol乳 酸 与 足 量 的Na反 应 生 成1 mol H2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子9.（2022北京
10、通州区一模）有 机 化 合 物X和Y在 一 定 条 件 下 可 制 得 环 氧 树 脂 黏 合 剂Z,其CH2CHCH结构简式如下:X为 /，丫 为。O，下列说法正确的是（）A.X的 核 磁 共 振 氢 谱 有3组吸收峰B.生 成1 mol Z的同时生成（+1）mol HC1C.X、Y反 应 生 成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应D.相 同 条 件下,苯酚和Y反 应 生 成 结 构 与Z相似的高分子10.（2022福建龙岩一模）E是具有良好的 靶 标 识 别 性 能 的 有 机 化 合 物，在精准治疗方面有重 要 作 用。其 某 种 合 成 路 线 如 下：已知:与粉基相连的碳原子上的H 容
11、易与卤代姓发生取代反应，回答有关问题。(1)E中含氧官能团的名称是 o(2)B R的名称是 o(3)F是反应的副产物，且分子中含5 个甲基。F 的键线式为。(4)反应的化学方程式为 o(5)G是 E 的同分异构体，且符合下列条件：能使溟水褪色属于芳香族化合物核磁共振氢谱有4 组峰,峰面积之比为6：2：1 ：1G 的结构有 种,写 出 其 中 一 种 的 结 构 简 式:011.(2022广东汕头一模)有机合成在创新药研发中应用十分广泛，有机化合物F 是目前最好的前列腺抗癌药物，其合成路线如下：F已知:CH3K2CO3,H2OCl2取代基一CH3可表示为一Me;RCOOH Rl RCOOR;Fe
12、；苯 甲 酸卤代时，主 要 生 成 间 位 产 物。(1)化 合 物C中 的 官 能 团 有 碳 漠 键、碳 氟 键、。下列说法正确的是.(填字母)。A.AB、BTC、CD的反应类型分别是:取代反应，还 原 反 应，氧化反应B.化 合 物F的 分 子 式 为C21Hl6N4O2F4sXC.H2N COOH中有手性碳原子D.由甲苯合成A的 过 程 是 先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代(3)化 合 物E的结构简式为(4)写 出B-C的化学方程式(无须注明条件):o(5)化 合 物G比C少 一 个Br原 子 但 多 一 个H原子，同 时 满 足 下 列 条 件G的同分异构体共.种。苯 环 存 在
13、 两 个 取 代 基，且 每 个 取 代 基 只 含 一 个 碳 原 子；不 含 手 性 碳 原 子；可 发 生 银 镜 反 应；其 中 一 个 取 代 基 中 含NF;写 出 一 种 核 磁 共 振 氢 谱 中 有5种氢原子的结构简式:o3(6)写 出 由 甲 苯 和NH2cH3合成 Br的 合 成 路 线 图。参考答案专 题 九 有 机 化 学 基 础A组 基 础 巩 固 练1 .C解析用粮食酿酒时,淀粉先水解为葡萄糖，然后转变为乙醇，淀粉不能直接转化为乙醇,C错 O1.02 .A 解 析 有机化合物X属于酯类,难溶于N a H C C h溶液,A错误;1个X分子中含3个碳碳双键,可 与H
14、 2发生加成反应，含有酯基，酯基不能与比发生加成反应，故1 m o l X最多能与3 m o l比发生反应,B正确;X含有饱和碳原子和碳碳双键，故在一定条件下能与B n发生饱和碳原子上的取代反应，也能与碳碳双键发生加成反应,C正确;X和Y的分子式均为C|2 H l 4。2,二者的分子结构不同，互为同分异构体,D正确。3 .B 解 析 根据辅酶Qi o的结构简式可知，其分子内有5 9个碳原子，分子式为C 5 9 H 9 o O%A项错误;O该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示：。，1 0个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基，故分子中含有1 +1+1 +1 0+1 =1 4个甲基,B项正确;
15、锻基碳采取sp?杂化，根据燕基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键，可发生加成反应，与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。4 .D解 析 根据结构简式可知，分子式为Go H i Q,含 有O原子,不属于烧类,A错误;含有碳碳双键,能发生氧化反应，可使酸性高镒酸钾溶液褪色,B错误;含有羟基,不能发生水解反应,C错误;含有碳碳双键和醇羟基，则能发生加成反应、取代反应,D正确。OJT COOCjHs5 .D 解析题给反应是苯烘与I/3 发生加成反应,A正确;化合物乙含1个苯环、1个六元脂
16、环、1个酮燕基和1个酯基，故乙的不饱和度为4+l+l +l=7,B正确;化合物甲分子结构不对称，有7种不同氢原子，故其核磁共振氢谱有7组峰,C正确;化合物甲中连有一COOC2 H 5的碳原子是不对称碳原子,D错误。6.A 解析由结构简式可知,题给有机化合物的分子式为CMHI2O4,A错误;含有酚羟基，在空气中能被氧化,B正确;含有碳碳双键，能与澳水发生加成反应，含有酚羟基，能与澳水发生取代反应,C正确;苯环为平面形结构,再结合碳碳双键所在的平面结构分析可知，分子中所有原子可能共平面,D正确。7 .D 解析题给分子中碳原子的杂化方式只有sp 2、sp 3,A正确;与足量的H 2发生加成反应，所得
17、产物中有7个手性碳原子,B正确;含有甲基可以发生取代反应，碳碳双键可发生加聚反应，含有酚羟基可发生显色反应,C正确;能跟Na H CCh反应的有机化合物中的官能团只有照基，酚羟基、醇羟基都不与Na H CCh反应,D错误。8 .C 解析该物质中含有酯基,可以发生水解反应,A正确;该物质中含有碳碳双键,可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,B正确;该化合物中有相连的饱和碳原子,所有碳原子不一定共平面,C错误;该物质的一个分子中含有1 2个碳原子，所 以1 m o l该物质充分燃烧可生成1 2 m o i c O2,D正确。9 .B 解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮族基、醒键和碳碳双键，共4种官能团
18、,A错误;含有碳碳双键，能 与H B r发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质澳发生加成反应，故最多消耗5 m o i B n,C错误;1个分子中含有3个酚羟基，故1 m o l该物质最多消耗3 m o l Na OH,D错误。10.答 案(1)间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)(2)铁粉、液 溟(3)氧化反应(4)(醇)羟基、懒 键(5)CH=CCH3CHJNBSJCCLCHO.CaCOj解 析(1)由A的结构简式可知,A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚。(2)B到C发生的是苯环上的取代反应，应该是B和液湿在铁粉存在的条件下反应,在甲基的邻位引入一个澳原子,B C
19、所需反应条件及试剂为铁粉、液;臭。(3)对 比C和D的结构简式，甲基变成了醛基，发生了氧化反应。(4)由G的结构简式可知,G的含氧官能团为(醇)羟基、醒键。(5)D和 E 反应产物除了 F 外还有HBr,说 明 D 和 E 发生的是取代反应,可推出E 为 CH=CCH30(6)F的芳香同分异构体要满足条件:1 mol M 和足量的银氨溶液反应可以生成4 m ol的Ag,说明有两个醛基;能使澳的四氯化碳溶液褪色，醛基可使澳的四氯化碳溶液褪色，由不饱和度可知，还应HCCH=CH2有一个碳碳双键，除此之外,还剩下一个手性碳原子。则苯环上的两个取代基为 CHO 和CHOCHOHC-CH=CH2 HCC
20、H=CH2CHO、CHOHCCH=CHZ醛基,有邻、间、对 3 种位置;结构简式为 CHO(7)以 甲 苯 为 原 料 合 成OH，可用逆推法，模 仿F到G的反应，可逆推回前一步的0-CHO r S-C H2MgBr 广 CHzMgBr 广 厂CHzBr和k),M 由 O 发生已知信息中的反应0-CHO iO-C H 2 M g B rJ0rf HYH,Q*OHB组 能 力 提 升 练l .D 解 析 由 DHAP和 GAP的结构简式可知，二者均能发生水解反应,A 正确;DHAP中含有酮锻OH OHHO O I OHP基,G A P中含有醛基，均能够加氢发生还原反应生成 O，故二者被氢气还原的
21、生成物相同,B 正确;由DHAP和 GAP的结构简式可知，二者互为同分异构体,C 正确;手性碳原子是指同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子，故 DHAP中不含有手性碳原子，而 G A P中OH OH含有手性碳原子(标注*的碳原子)：1 1 O,D 错误。2.A解析苯环上所有的碳原子共平面，且较基直接与苯环相连，则较基碳原子仍在苯环所在平面内,X 分子中所含碳原子均共平面,A 正确;X 分子中含有两个薮,基,乙醇分子中只有一个羟基，故 X 可以与乙醇反应生成小分子酯类物质,不能发生缩聚反应,B 错误;“鲁米诺”分子中C、N 原子的杂化方式依次为S p 2、S p 3 杂化,故杂化方式有两
22、种,C错误;反应与反应理论上生成水的质量比为1 ：1,D错误。H OoVH H O j Q y H J-A3 .D 解析 O 的分子式为C 6 H 6 C h,A错误；o 与H 0 o 人的官能团种类HO VH不同，不互为同系物,B错误；U O中含碳碳双键，可与澳水发生加成反应，能使澳水褪色,C错误;5-H M F 含羟基，可与乙酸发生酯化反应,D 正确。4 .A 解析该化合物含有羟基,不属于烯煌,A 项错误;分子中存在多个相连的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能共平面,B项正确;碳碳双键能使酸性K M n O4溶液褪色,C项正确;碳碳双键可以发生加成反应，羟基可以发生取代反应,D 项正确
23、。5 .A 解 析 M 中苯环上连有甲基,N中含有醛基,M、N均能使酸性K M n C b 溶液褪色,A 正确;M的分子式为Go H i4 0,N 的分子式为Go H i6。,分子式不同,不互为同分异构体,B错误;M 中 有 1 个连 有 3个碳原子的饱和碳原子，不可能所有碳原子均处于同一平面上,C错误;N不能发生消去反应,D 错误。CH3CH3cCH2 CH36 .D 解 析 2-甲基-2-氯丁烷(M)的结构简式为 C 1,乂在N a O H 的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成N,则 N可能为C H 2 r x e H 3)C H 2 c H 3 或(C H 3)2 C=C H C H 3,
24、N 与水在催化剂、加热条件下发生加成反应生成L,L 与浓盐酸在加热条件下CH3CH3CCH2CH3发生取代反应生成M,由 M 逆推可知,L为 OH。N可能为CH,CH3 c-CH2-CH3C H 2=C(C H 3)C H 2 c H 3 或(C H 3)2 C=C H C H 3,不存在顺反异构,A 错误;L为 OH，不含CH3CH3CCH2CH3手性碳原子,B错误;L为 OH，连有一OH的碳原子不含氢原子，故不能被氧化为醛CH3CH3cCH2CHs或酮,C错误;M 的结构简式为 Cl，含两种化学环境氢原子的同分异构体为(C H3)3C C H2C 1,D 正确。7.C 解析该有机化合物分子
25、中含有羟基、硝基、酮锻基，所以和苯结构不相似,二者不互为同系物,A 错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,O,N个手性碳原子(圆圈圈起来的碳原子),B错误;该分子中含有苯环，可与氢气发生加成反应,含有羟基，也可与叛酸发生取代反应，连接羟基的碳原子上有H原子，可发生氧化反应,C正确；0H 0O2N人、/分子中苯环上有2种氢原子,故一澳代物有2种,D 错误。8.B解 析 由乳酸生成聚乳酸的反应为缩聚反应,“分子乳酸缩聚生成聚乳酸0I IH-Eo CH C3nOHCH3，同时生成5-1）个水分子,A 项说法正确;聚乳酸分子中存在酯基，链端还有照基和羟基,B项说法错误;乳酸分子中的羟基和
26、薮,基均能与N a 反应mo l 乳酸与足量的N a 反应可 生 成 1 mo l 氢气,C项说法正确;两分子乳酸通过分子间酯化反应可以生成六元环状分子O ,D项说法正确。9.C 解 析 X分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱有4组吸收峰,A 错误;由原子个数守恒可知,*与丫反应生成1 0 1 0 1 2 的同时生成（+2）1 1 1 0 1 1。,8错误;由*、Y、Z的结构简式可知，生成 Z的过程中既有取代反应，也有聚合反应,C正确;苯酚分子中只含有1 个羟基，和 Y 只能发生取代反应或环加成反应，不能发生缩聚反应，不能生成结构与Z相似的高分子,D错误。10.答案（1）酯基、酮 翔 基（2）3
27、-浸丙焕解 析（1）E的结构简式为、o，含氧官能团的名称是酯基、酮族基。（3）根据已知信息，与酮锻基相连的碳原子上的H有两个不同位置,O OA，题中反应是取代1 号位置碳原子上的H,则副产物应为取代2号位置碳原子上的H,结构简式为（4）对 比 D和 E的结构简式可知反应是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为(5)E的分子式为C sH i o C h,不饱和度为4,E的同分异构体G属于芳香族化合物，则含有苯环，一个苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构;能使澳水褪色，则含有酚羟基;核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6 ：2 ：1 ：1(6指有两个对称位置的甲基)，可能的结构有4种，分另I
28、为11.答案(1)酰 胺 基(2)BC H O(5)9 C H2N I I F解 析(1)根据化合物C的结构简式可知，该物质分子中含有的官能团有碳澳键、碳氟键、酰胺基。(2)根据物质转化关系可知A-B、B-C、C D的反应类型都是取代反应,A错误;根据物质结构简式可知物质F的分子式是C 2 i H16N4O 2 F4S,B正确;手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，M N C O O H中不存在手性碳原子,C错误;由已知信息可知，苯甲酸发生卤代反应时主要生成间位取代产物，不能得到物质A,D错误。O NHMe1NH(3)D与K2 c o 3、H 2 O、M el发生信息中的反应生成E:
29、MeO 0O ClB与M eN H2发生取代反应生成C与H C 1,反应的化学方程式为 Br+M eN H2*O NHMeBr+H C l o(5)化合物G的分子式为C 8 H 8 N 0F,其同分异构体满足下列条件:苯环存在两个取代基,且每个取代基只含一个碳原子;不含手性碳原子;可发生银镜反应，说明含有醛基;其中一个取代基中含N F;则两个取代基可能结构有:CHO、-N-C H 3,一C H O、一C H 2 N H F、FC H 3、一N-C H。三种情况，每一种情况下两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，故符合条件的G的同分异构体数目为3 x 3=9种，其中核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式CHO是 CHLN H F。(6)甲苯与B n在FeBp催化下发生甲基对位上的取代反应生成 Br，该物质被酸性K M n C U溶COOHO C1液氧化为 Br，然后与S O C b发生取代反应生成 Br，再 与N H 2 c H 3发生取代反应生成目o NHCH3标产物 Br