2023届高考化学总复习（老高考旧教材）十一有机化学基础(选考).pdf

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1、专 题 十 一 有 机 化 学 基 础（选 考）A 组 基 础 巩 固 练 1.（2022河 南 许 昌 济 源 平 顶 山 第 三 次 质 量 检 测）氟 代 烷 基 在 医 药、农 药 分 子 设 计 中 的 应 用 广 泛。下 图 是 S,S-二 茉 基 丙 二 酸 二 硫 酯 与 氟 代 烷 基 在“水”溶 剂 中 合 成 三 氟 甲 基 化 合 物 的 方 法（R为 乙 基,Bn代 表 C6H5cH2）。o oCj/BnOH/HjO R n C Y S B n0 96h RA NO2I C Fa(C)Zn/TiCb-HC1CH3coOH/室 温 6 h nHCl(aq)何 流 7 2

2、 h p fI VP111CF3(e)l)LiOH-H2O/H2O2 0 0C4H,O/CH3OH/H2O j f h一 室 温 4 8 g BnS2)BnOH 回 流 24hn iR CF3(d)0F H Z N XZROOHCF,(f)回 答 下 列 问 题：（l）（a）物 质 所 具 有 的 官 能 团 除 了 碳 碳 双 键 外，还 有（填 官 能 团 名 称）。（2）（b）物 质 的 分 子 式 是。（3）第 I 步 转 化 的 有 机 反 应 类 型 是。第 H步 除 了 发 生 取 代 反 应 外,还 发 生 了（填 反 应 类 型）。（4）第 III步 转 化 中 用 到 的

3、C4H80,其 核 磁 共 振 氢 谱 中 有 两 组 面 积 相 同 的 峰,它 的 结 构 简 式 为 o（5）连 接 4个 不 同 的 原 子 或 原 子 团 的 碳 原 子 称 为 手 性 碳 原 子，分 子 中 该 类 原 子 的 存 在 对 药 物 的 性 能 影 响 很 大。（c）物 质 中 的 手 性 碳 原 子 是 O（6）第 IV步 转 化 的 化 学 方 程 式 为。第 II步 转 化 中 有 副 产 物 BnS0CCH3（茉 基 乙 酸 硫 酯）生 成。BnSOCCEh发 生 水 解 反 应 生 成 芳 香 化 合 物 的 结 构 简 式 为 o BnS0CCH3的 同

4、 分 异 构 体 中，属 于 甲 酸 硫 酯 类 的 芳 香 化 合 物 共 有 种（不 考 虑 立 体 异 构）。2.（2022新 疆 维 吾 尔 自 治 区 二 模）苯 是 重 要 的 化 工 原 料，可 用 来 合 成 A和 有 机 高 分 子 材 料 N,一 种 制 取 A和 N 的 流 程 如 图 所 示。反 应 nR R OH _/ZC=O HCN/HzO,/已 知：R H7 R COOH回 答 相 关 问 题：反 应 I 的 催 化 剂 是。试 剂 C可 以 选 用（填 字 母）。a.CHsCOONa 溶 液 b.NaOH溶 液 c.NaHCCh 溶 液 d.Na2c03 溶 液

5、（2）D-E 的 反 应 类 型 为，其 中 浓 硫 酸 的 作 用 是、。（3）B 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。（4）反 应 n、in的 化 学 方 程 式 为、（5）符 合 下 列 条 件 的 B 的 同 分 异 构 体 有 种（不 考 虑 立 体 异 构）。A.遇 Fe3+溶 液 显 紫 色 B.属 于 酯 类 C.苯 环 上 只 有 两 个 取 代 基 其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5组 峰 且 峰 面 积 之 比 为 1：2：2：2：3 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为（写 出 其 中 任 意 一 种）。3.（2022江 西 九 江 二 模）罗 沙 司

6、 他 用 于 治 疗 因 慢 性 肾 脏 病 引 起 的 贫 血，制 备 罗 沙 司 他 的 流 程 如 图 所 示：oI IOHIRiC OH OI I I已 知：I.R2 RiCR2（RI、R2表 示 炫 基 或 氢）O HI I III.RCH+RNH2-RC=N Rz+H2O(1)A的 化 学 名 称 为 0(2)E F的 化 学 方 程 式 为。(3)G具 有 官 能 团 的 名 称 为(不 考 虑 苯 环)。(4)FG 的 反 应 类 型 为。(5)H的 结 构 简 式 为 o(6)E的 同 分 异 构 体 中，同 时 满 足 下 列 条 件 的 有 种(不 考 虑 立 体 异 构

7、)，写 出 一 种 核 磁 共 振 氢 谱 有 6组 峰 且 峰 面 积 之 比 为 3：2：2：2：1：1的 结 构 简 式:。属 于 二 取 代 苯，且 苯 环 上 的 氢 只 有 两 种 含 有 一 OH、一 NH2、COOH 遇 FeCb溶 液 不 发 生 显 色 反 应B 组 能 力 提 升 练 1.(2022陕 西 榆 林 二 模)化 合 物 A可 用 于 合 成 有 机 化 工 原 料 1,4-二 苯 基-1,3-丁 二 烯，也 可 用 于 合 成 某 抗 结 肠 炎 药 物 的 有 效 成 分(H)。合 成 路 线 如 图(部 分 反 应 略 去 试 剂 和 条 件)：N三 乙

8、 醛 已 知:RiCl+Mg-RiMgCl;OH1)R2 CHO 人 RiMgCl 2)Hz()/H+Ri R2(RI,R2表 示 炫 基)。回 答 下 列 问 题：(1)反 应 A T B 的 反 应 条 件 是 o(2)反 应 AK、MN 的 反 应 类 型 分 别 为、o(3)有 机 物 H 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为 o(4)M的 结 构 简 式 为。OHa(5)有 机 物 F为 水 杨 酸(COOH),F有 多 种 同 分 异 构 体，同 时 满 足 以 下 条 件 的 有 种(不 考 虑 立 体 异 构)。其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 4 组 吸 收 峰，且 峰

9、面 积 之 比 为 2：2：1：1的 结 构 简 式 为(任 写 一 种)。与 FeCb溶 液 发 生 显 色 反 应 能 发 生 银 镜 反 应(6)请 以 为 原 料(其 他 无 机 试 剂 任 选)，设 计 合 成 苯 甲 酸 苯 甲 酯 的 路 线。2.(2022宁 夏 吴 忠 模 拟 联 考)他 莫 昔 芬(T,分 子 式 为 C26H29NO)为 非 固 醇 类 抗 雌 激 素 药 物。以 苯 为 主 要 原 料 合 成 他 莫 昔 芬 的 一 种 路 线 如 图 所 示：G已 知:D R MgBr RC H2CRz 2)H+/A=C-R R回 答 下 列 问 题：(1)理 论 上

10、 苯 生 成 A 的 反 应 中 原 子 利 用 率 为 100%,则 X 的 名 称 是,(2)AC 的 反 应 类 型 是(3)B+C-D的 化 学 方 程 式 为.o F 中 官 能 团 的 名 称 是.(4)T的 结 构 简 式 为 o(5)H是 A 的 芳 香 族 同 分 异 构 体,1 mol H 能 与 2 mol NaOH反 应，则 H 有.种 结 构(不 考 虑 立 体 异 构)，其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 峰 的 结 构 简 式 为(填 一 种)。OI Ic-CH3C H-C H C H 2cH 3(6)设 计 以(无 机 试 剂 任 选)。和 C2H51为

11、 原 料 制 备 的 合 成 路 线3.(2022四 川 德 阳 第 二 次 诊 断)某 课 题 组 设 计 合 成 司 替 戊 醇 的 路 线 如 图(部 分 反 应 条 件 已 省 略)：O R C H=C CR3I I 碱 I R1CHO+R2cH2 CR3 R?回 答 下 列 问 题：(l)A-B 的 反 应 类 型 为，司 替 戊 醇 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为(2)化 合 物 E 的 结 构 简 式 为,G 的 系 统 命 名 为。乙 醛+K*C 8Hl4。的 化 学 方 程 式 是。(4)下 列 说 法 正 确 的 是(填 字 母)。a.化 合 物 B分 子 中 所

12、有 原 子 一 定 共 平 面 b.每 个 J 分 子 中 含 有 两 个 手 性 碳 原 子 c.K的 核 磁 共 振 氢 谱 有 2组 峰 d.化 合 物 L 的 分 子 式 为 Ci4Hl6。3(5)同 时 满 足 下 列 条 件 的 E 的 同 分 异 构 体 有 种(不 考 虑 立 体 异 构)。与 FeCb溶 液 发 生 显 色 反 应;与 NaHCCh溶 液 反 应 产 生 CCh。(6)设 计 以 CH3cH0 和 试 剂 任 选)。COOCH2CH=CHCH3O为 原 料 制 备 的 合 成 路 线(无 机参 考 答 案 专 题 十 一 有 机 化 学 基 础(选 考)A 组

13、 基 础 巩 固 练 1.答 案(1)氟 原 子 和 硝 基(2)C|7Hl602s2(3)加 成 反 应 还 原 反 应(5)(c)物 质 中 与 一 CH2NO2、CF3,R 等 原 子 团 相 连 的 碳 原 子 o CF3/NH Q(aq)HOOCCH2CCH2NH2(6)CF,4-H2O 回 流 72 1r RaCH2SH14解 析 由 题 干 合 成 流 程 图 中 的 转 化 信 息 可 知,(a)和(b)发 生 碳 碳 双 键 上 的 加 成 反 应 生 成(c),(c)先 将 硝 基 转 化 为 氨 基，然 后 再 发 生 取 代 反 应 生 成(d),(d)在 一 定 条

14、件 下 发 生 取 代 反 应 转 化 为(e),(e)在 酸 性 条 件 下 发 生 水 解 转 化 为。由(a)的 结 构 简 式 可 知,(a)物 质 所 具 有 的 官 能 团 除 了 碳 碳 双 键 外,还 有 氟 原 子 和 硝 基。(2)由(b)的 结 构 简 式 可 知,(b)物 质 的 分 子 式 是 Ci7Hl6O2S2o(3)第 I 步 转 化 的 有 机 反 应 类 型 是 碳 碳 双 键 的 加 成 反 应，第 H 步 除 了 发 生 取 代 反 应 外,还 发 生 了 硝 基 还 原 为 氨 基 的 反 应,故 其 反 应 类 型 为 还 原 反 应。(4)第 HI

15、步 转 化 中 用 到 的 C4H8。,其 核 磁 共 振 氢 谱 中 有 两 组 面 积 相 同 的 峰，则 它 的 结 构 简 式 为(5)连 接 4 个 不 同 的 原 子 或 原 子 团 的 碳 原 子 称 为 手 性 碳 原 子，分 子 中 该 类 原 子 的 存 在 对 药 物 的 性 能 影 响 很 大。由 题 干 合 成 流 程 图 中(c)的 结 构 简 式 可 知,(c)物 质 中 与 一 CH2NO2、一 CF3、R 等 原 子 团 相 连 的 碳 原 子 是 手 性 碳 原 子。(6)由 题 干 合 成 流 程 图 中 信 息 可 知，第 N 步 为 酰 胺 键 水 解

16、 的 反 应，该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 0 CF,5 N H 皿，、HOOCCH2CCH2NH2R/IlCl(aq)CF3+H2O 回 流 72h R。(7)第 II步 转 化 中 有 副 产 物 BnSOCCHK节 基 乙 酸 硫 酯)生 成,B11SOCCH3发 生 水 解 反 应 即 硫 aCH2SH,BnSOCCH3的 同 分 异 构 体 中，属 于 甲 酸硫 酯 类 的 芳 香 化 合 物 即 含 有 苯 环 和 一 SOCH,若 苯 环 上 只 含 有 一 个 取 代 基 即 一 CH2cH2soeH或 者 一 CH(CH3)S0C H两 种;若 有 两 个 取 代

17、基 即 一 CH2cH3和 一 SOCH或 者 一 CH3和 一 CH2soeH 两 组，每 组 又 有 邻、间、对 三 种 位 置 异 构;若 有 三 个 取 代 基 即 一 SOCH、一 CH3、一 CH3,则 其 苯 环 上 的 位 置 关 系 有 6 种;故 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 共 有 2+3+3+6=14种。2.答 案 F e B n bd(2)消 去 反 应 催 化 剂(3)羟 基、竣 基 OH(4)COOH+Ci脱 水 剂 OH浓 硫 酸 H2C=C COOCH3 COOCII3+H20 n定 条 件 COOCH3 E H2C-C3n6(5)18 H eY Z

18、 D C O O C H 2cH 3 H O-2 y O O C C HzC H3 CH2COOCH3 或 H O C H Q O C C H,(任 写 一 种)解 析 苯 和 澳 发 生 反 应 I 生 成;臭 苯/臭 苯 在 一 定 条 件 下 发 生 水 解 反 应 生 成 苯 酚(A),苯 酚 和 氢 0 产 O C-CH3氧 化 钠 或 碳 酸 钠 反 应 生 成 苯 酚 钠;根 据 题 目 信 息，O 和 HCN反 应 生 成(B)COOH,OHCH3C O O H和 CH30H发 生 酯 化 反 应 生 成(D)OHO f-CH,COOCII3在 浓 硫 酸 作 用 H2C=C

19、COOCH3下 发 生 消 去 反 应 生 成(E)0HCH,COOCH3发 生 加 聚 反 应 生 成(N)COOCH3 E H2C-C3n6(1)反 应 I 是 苯 生 成 澳 苯，反 应 条 件 是 FeBn为 催 化 剂，苯 和 液;臭 发 生 取 代 反 应 生 成 澳 苯 和 澳 化 氢；A 项，苯 酚 的 酸 性 小 于 醋 酸,苯 酚 和 CH3coONa溶 液 不 反 应;B项,苯 酚 和 NaOH溶 液 反 应 生 成 苯 酚 钠 和 水;C 项，苯 酚 的 酸 性 小 于 碳 酸,NaHCCh溶 液 和 苯 酚 不 反 应;D 项，酸 性:碳 酸 苯 酚 HCO)苯 酚

20、和 Na2co3溶 液 反 应 生 成 苯 酚 钠 和 碳 酸 氢 钠。0 HO-f-cH3(2)由 分 析 可 知,D 生 成 E 是 C O O C H s在 浓 硫 酸 作 用 下 发 生 消 去 反 应 生 成 H2C=C COOCH3和 水,浓 硫 酸 的 作 用 是 催 化 剂 和 脱 水 剂。(3)根 据 题 目 信 息，和 HCN反 应 生 成 OH上 是 C O O H，含 氧 官 能 0团 的 名 称 为 羟 基 和 期 基。(4)反 应 n 是 OH OHC O O H 和 CH30H发 生 酯 化 反 应 生 成 C O O C F h和 水，化 学 方 程 式 OH

21、OH0-卜 网 O 卜 CH-是 COOH+CH30H COOCII3+H2O；反 应 HI 是 发 生 加 聚 反 COOCHs-EH2C c i应 生 成-EH2C c i，化 学 方 程 式 为 COOCH3(5)遇 Fe3+溶 液 显 紫 色，说 明 含 有 酚 羟 基;苯 环 上 只 有 两 个 取 代 基 且 属 于 酯 类，两 个 取 代 基 为 一 0H、一 OOCCH2cH3 或 一 0 H、一 COOCH2cH3 或 一 0 H、一 CH2OOCCH3 或 一 0 H、-CH2COOCH3 或 一 0 H、CH2CH2OOCH 或 一 0 H、OHCH,一 CH(CH3)0

22、0C H,每 种 组 合 在 苯 环 上 的 位 置 都 有 邻、间、对 三 种，符 合 条 件 的 C O O H 的 同 分 异 构 体 有 18种,其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 峰 且 峰 面 积 之 比 为 1：2：2：2：3 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 H s Q-C O O C H z C H,、OOCCH2 c H 3H(WOCHzCOt)CH3 或 O O C C H,(任 写 一 种)3.答 案(1)对 甲 基 苯 酚 或 4-甲 基 苯 酚(3)懒 键、酯 基 和 氨 基(4)取 代 反 应 COOCH,NI%+H2O3(6)12OHH2N

23、)C CH3x=/COOH、OH OHH 0 O C-C CH3 CH3 2 CCOOHNH2 或 NH2(任 写 一 种)()OCCH3OH解 析 根 据 B 的 结 构 简 式 为 CII3 和 A 的 分 子 式 为 C7H8。可 知,A 的 结 构 简 式 为 CII3,OH根 据 E 的 结 构 简 式、D 的 分 子 式 并 结 合 信 息 I 可 知,D 的 结 构 简 式 为 8 0,由 8、D 的 结 构 简 O()CCH3式 和 反 应 条 件 可 知,C 的 结 构 简 式 为，根 据 E、G 的 结 构 简 式 和 F 的 分 子 式 并 结 合 FGHCIIC12CO

24、OCH;1的 转 化 条 件 可 知,F 的 结 构 简 式 为 NII2，由 G 和 I 的 结 构 简 式 以 及 G H的 转 3OH(1)A 的 结 构 简 式 为 C R,则 A 的 化 学 名 称 为 对 甲 基 苯 酚 或 4-甲 基 苯 酚。HOCOOCH,(2)由 分 析 可 知,F 的 结 构 简 式 为 NI%，则 E-F 的 反 应 即 E 与 甲 醇 发 生 酯 H O-V，C O O H=/y 浓 硫 酸.化 反 应 生 成 F,则 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 N H Z+CH3O H=COOCH,+H2OO(3)由 题 干 流 程 图 中 G 的 结

25、构 简 式 可 知,G 具 有 官 能 团 的 名 称 为 醒 键、酯 基 和 氨 基。H O-O _ y C O0 cH3(4)F的 结 构 简 式 为 NH2，结 合 G 的 结 构 简 式 和 FG 的 转 化 条 件 可 知,FG 的 反 应 类 型 是 取 代 反 应。C H3a x u(5)H的 结 构 简 式 为 COOCHs o(6)由 题 干 流 程 图 中 E 的 结 构 简 式 可 知,E 的 分 子 式 为 CoHuNCh,则 E 的 同 分 异 构 体 中，同 时 满 足 下 列 条 件 属 于 二 取 代 苯，且 苯 环 上 的 氢 只 有 两 种 即 只 能 是

26、苯 环 对 位 上 两 个 取 代 基,含 有 一 OH、NH2,一 COOH,遇 FeCb溶 液 不 发 生 显 色 反 应 即 不 含 酚 羟 基，则 两 个 取 代 基 可 以 为 NH2 和 CH2cH(OH)COOH、一 NH?和 一 CH(OH)CH2coOH、NH2 CH(COOH)CH2OH,NH2OHICCH,和 COOH、一 CH2NH2 子 口 一 CH(OH)COOH、CH2OHCH(NH2)COOH,一 CH(0H)NH2和 一 CH2coOH、一 CH2cH(OH)NH2和 一 COOH、OHI CH,ICH(OH)CH2NH2 和 一 COOH、一 COOH 和

27、一 CH(NH2)CH2OH、NTb 和 一 COOH、CH3OHICCOOH和 N H2，共 12种 组 合，故 符 合 条 件 的 化 合 物 有 12种,其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 6 组 峰 且 峰 面OHH2N c CH3积 之 比 为 3：2：2：2：1：1 的 结 构 简 式 为 COOHOHCH3 CCOOHN%（任 写 一 种）。B 组 能 力 提 升 练 或 1.答 案（l）F e和 液 漠（2）取 代 反 应 消 去 反 应 羟 基、殁 基(6),D 为 解 再 酸 化，所 以 F 为 OH,F G 是 硝 化 反 应，且 G H 是 还 原 硝 基 为 氨 基，

28、氨 基 在 羟 基 的 对 COOH位，所 以 G 为 OzNCOOIICH2C 1，由 框 图 知 H 为 H，由 框 图 知 K 为，由 题 干 已 知 2N信 息 和 N 的 结 构 简 式 知 M 为 x VOH（1）A 是 芳 香 煌 C7H8,而 B 的 分 子 式 是 C7H7Br,应 该 是 芳 香 炫:的 卤 代 反 应，所 以 反 应 A B 的 反 应 条 件 是 F e和 液 澳。CH2C 1(2)A是 芳 香 燃 C7H8,K为，反 应 AK 的 反 应 类 型 是 取 代 反 应,M 为 OH OHH2c CHCHCH2为 消 去 反 应。,N 为 O C H-C

29、H-C H-C HQ，所 以 M-N 的 反 应 类 型 c o o nOH(3)有 机 物 H 的 结 构 简 式 为 H2N(4)由 分 析 知 M 的 结 构 简 式 为 OH OH，含 氧 官 能 团 的 名 称 为 竣 基 和 羟 基。OH(5)有 机 物 F 为 水 杨 酸(COOH),F有 多 种 同 分 异 构 体，与 FeCh溶 液 发 生 显 色 反 应，说 明 含 有 酚 羟 基，能 发 生 银 镜 反 应 说 明 含 有 醛 基 或 者 是 甲 酸 某 酯，所 以 符 合 条 件 的 结 构 有:苯 环 上 的 HO基 团 为 两 个 酚 羟 基 和 醛 基，如 果 酚

30、 羟 基 邻 位，则 醛 基 有 两 种 位 置，如 果 酚 羟 基 间 位，则 OHHO 1 OH 1人 1醛 基 有 三 种 位 置 O Y3，如 果 酚 羟 基 对 位，则 醛 基 有 一 种 位 置 HO，如 果 为 酚 羟 基 和 IICOO酯 基,则 有 三 种 结 构 H C O()4)OHOHHCOO，所 以 共 2+3+1+3=9种,其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 4 组 吸 收 峰，且 峰 面 积 之 比 为 2:CHOOH2：1：1的 结 构 简 式 为 H O-O O O C HHOHO OHVI或 CHO（任 写 一 种）。(6)结 合 题 干 信 息 可 以 C

31、 C H s为 原 料(其 他 无 机 试 剂 任 选),设 计 合 成 苯 甲 酸 苯 甲 酯 的 路 线:Cl OH2.答 案 甲 醛(2)取 代 反 应 羟 基、黑 基 O O OHI I 人 I I|1cCH3 NaH,CCH2CH2CH3 H；CHCH2CH2CH3 浓 硫 酸,(6)GH.l Ni/A,Z-、CH=CHCH2CH3解 析 结 合 C 和 D 的 结 构 简 式 可 知,C 和 B 发 生 取 代 反 应 得 到 口,则 B 为 OCI13;D在 毁 基 的 邻 位 碳 上 取 代 乙 基，则 E 为;E发 生 已 知 信 息 的 反 应 得 到 F,G发 生 已 知

32、 信 息 的 反 应 得 到 T 的 结 构 简 式 为(1)理 论 上 苯 生 成 A 的 反 应 中 原 子 利 用 率 为 100%,即 苯 与 X 和 C O发 生 化 合 反 应，由 原 子 守 恒 可 得 X 为 HCHO,名 称 是 甲 醛。(2)根 据 流 程 可 知,AC 的 反 应 类 型 是 取 代 反 应;F 为，官 能 团 的 名 称 是 羟 OH基、基 基。(3)C和 B 发 生 取 代 反 应 得 到 D,则 B+C-D的 化 学 方 程 式 为 OCI13CHzCOCl+HCL(5)H是 A 的 芳 香 族 同 分 异 构 体,1 mol H 能 与 2 moi

33、 NaOH反 应,H 的 取 代 基 为 2 个 酚 羟 基 和 一 C H Y H 2,或 为 酯 基 且 水 解 后 羟 基 直 接 连 在 苯 环 上 的 结 构，或 为 HCOO和 一 CH.%则 H 有 HO OH?八 o%C C；羟 基 处 于 邻 位 2 2 CH=CH2有 如 图 2 种 结 构;羟 基 处 于 间 位 OH，CH=CH2有 如 图 3 种 结 构;羟 基 处 于 对 位 0 H，CH=CH2有 如 图 1种 结 构;HCOO和 一 CH3有 邻、间、对 位 3 种 结 构，共 10种;其 中 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 组 峰 的 结 构 简 式 或 HO

34、 OH(任 写 一 种)。和 C2H51发 生 DE 的 反 应 得 到，谖 基 与 氢 气 加 成 得 到OH1 fxIH CH2 cH 2 cH 3 2-滨-2-甲 基 丙 烷 CH3 O CH3 OI I I I ICH3C c CH3 CH3C c CH=CHCH3I 碱 I(3)CH3CHO+CH3*CH3+H2O(4)cd(5)13(6)CHH=CHCHQH解 析 由 有 机 物 的 转 化 关 系 可 知，O O H 与 二 氯 甲 烷 发 生 取 代 反 应 生 成 0,在 铁 为 催 化 剂 的 条 件 下,()与 澳 发 生 取 代 反 应 生 成 母 蒙 0,81 0 0

35、,发 生 信 息 反 应 生 成 D(H O O C-O O)；HOOC0 0 发 生 还 原 反 应 生 成 E(HOCH?O O)；HOCH20 0)在 催 化 剂 作 CH30 C H a-C-B r用 下 发 生 催 化 氧 化 反 应 生 成 F(OHC工 4 0)；CU3在 乙 醍 作 用 下 与 镁 反 应 生 成 CH3 CH3 CH3CH3c MgBr CH3cBr CH3C-M gB r CH3CMgBrCH3，则 G 为 CII3、H 为 CH3;CH3 与 乙 醛 反 应 生 成 CH3 OMgBr CH3 OMgBr CH3 OHCH；CH；CH3C CHCH3发 生

36、 水 解 反 应 生 成 CH3CH3 c c CH3在 催 化 剂 作 用 下 发 生 催 化 氧 化 反 应 生 成 CH3CH3OCH3 OHCH3C_ CHCH3CH3CH3 OI I ICH3 C CICH,与 O H C O o 发 生 信 息 反 应 生 成 与 硼 氢 化 钠 发 生 还 原 反 应 生 成 P ro(1)AB 的 反 应 为 O-0 H 与 二 氯 甲 烷 发 生 取 代 反 应 生 成 3(/和 氯 化 氢;由 结 构 简 式 可 知,司 替 戊 醇 中 的 含 氧 官 能 团 为 羟 基、酸 键。CH3P r CH3-C-B r(2)E的 结 构 简 式

37、为 HOC%久 o；G 的 结 构 简 式 为 CII3，名 称 为 2-；臭-2-甲 基 丙 烷。产 丫 CH3C c CH3碱 I 碱(3)由 信 息 可 知，乙 醛+K-C8H4。的 化 学 方 程 式 为 CH3cHO+CH3 一 CH3OCH3C cC H=C H-C H3CH3+H 2O O(4)a项，由 结 构 简 式 可 知,化 合 物 B 分 子 中 含 有 饱 和 碳 原 子，饱 和 碳 原 子 的 空 间 构 型 为 四 面 体 形，所 以 分 子 中 所 有 原 子 不 可 能 共 平 面,错 误;b 项，由 结 构 简 式 可 知，每 个 J 分 子 中 只 含 有

38、1个 连 有 不 同 原 子 或 原 子 团 的 手 性 碳 原 子,错 误;c 项，由 结 构 简 式 可 知,K 分 子 中 含 有 2 种 氢 原 子，则 核 磁 共 振 氢 谱 有 2 组 峰,正 确;d 项，由 结 构 简 式 可 知,化 合 物 L 的 分 子 式 为 G4H16O3,正 确。(5)化 合 物 E 的 同 分 异 构 体 与 氯 化 铁 溶 液 发 生 显 色 反 应，与 碳 酸 氢 钠 溶 液 反 应 产 生 二 氧 化 碳,说 明 苯 环 上 可 能 连 有 一 CH2coOH和 一 OH,有 3 种 结 构，或 一 COOH、一 C E 和 一 OH,有 10

39、种 结 构，共 13种。(6)由 题 给 信 息 和 有 机 物 的 转 化 关 系 可 知，以 CH3cH0 和 0 为 原 料 制 备 COOCH2CH=CHCH3的 合 成 步 骤 为 苯 在 铁 为 催 化 剂 条 件 下 与 澳 发 生 取 代 反 应 生 成 漠 苯,澳 苯 发 生 信 息 反 应 生 成 苯 甲 酸;乙 醛 发 生 信 息 反 应 生 成 CH3cH=CHCHO,CH3CH=CHCHO与 硼 氢 化 钠 发 生 还 原 反 应 生 成CH3CH=CHCH2OH,CH3CH=CHCH2O H在 浓 硫 酸 作 用 下 与 苯 甲 酸 发 生 酯 化 反 应 生 成 COOCH2CH=CHCH3CHCH3，合 成 路 线 为 CHH=CHCHQH