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1、(3)C()催化氧化生成 D(),化学方程式为全国高考化学有机化合物的推断题综合高考真题汇总及具体答案一、有机化合物练习题含具体答案解析1. 华法林Warfarin又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线局部反响条件略去 如下所示:答复以下问题:(1)A 的名称为，E 中官能团名称为。(2)B 的构造简式为。(3)由 C 生成 D 的化学方程式为 (4)的反响类型为，的反响类型为。(5)F 的同分异构体中，同时符合以下条件的同分异构体共有种。a能与 FeCl3 溶液发生显色反响b含有-CHO【答案】甲苯 酯基取其中核磁共振氢谱为五组峰的构造简式为 代反响 加成反响 13【解析】由 A 的
2、分子式及产物的性质，可确定A 为，在光照条件下发生-CH3 上的取代反响生【分析】成 B()，B 发生水解反响生成 C()，C 催化氧化生成 D()，D与 CH3COCH3 在 NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反响，生成和水。(1)A 为，名称为甲苯，E 为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；(2)由以上分析知，B 的构造简式为。答案为：；【详解】。答案为：；(4)为与(CH3CO)2O 在浓硫酸的催化作用下反响生成和 CH3COOH，则反响类型为取代反响，为与反响生成，反响类型为加成反响。答案为：取代反响；加成反响；构简式为。答案为：13；。(5)F 的同分异构体中，同时符合：a能与 F
3、eCl3 溶液发生显色反响、b含有-CHO 条件的同分异构体共有 13 种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO 两个取代基的异构体 3 种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3 三个取代基的异构体 10 种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结F 的 13 种同分异构体，含有 3 个取代基的异构体为，【点睛】(其中，-CH3 位于序号所在的位置)，(共 3 种)。R1CH=CHR2+R1CH=CHR2R1CH=CHR1+R2CH=CHR2。2. ：A、B 是两种单烯烃，A 分子中含有 6 个碳原子，B 分子中含有 4 个碳原子，其中 A 的核磁共振氢谱中只有一个吸取峰而B 有两个；烯烃复分
4、解反响可表示为请依据如图转化关系，答复相关问题：(2)当，按物质的量之比为 1：1 反响时，所得产物的构造简式为与 Br2(1)反响的反响类型为，反响的反响条件为。 、。(3) 聚异戊二烯是自然橡胶的主要成分，其中自然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的构造简式为。(4) 反响的化学方程式为。【答案】加成反响 氢氧化钠的醇溶液、加热(5) C 的构造简式为。+CH3CH=CHCH32【解析】由流程图及信息R1CH=CHR2+R1CH=CHR2R1CH=CHR1+R2CH=CHR2，可逆推出 A 为；二者发生复分解反响，可生成二个分子的，B 为 CH3CH=CHCH3
5、【分析】；与溴发生加成反响生成；在 NaOH、醇溶液中加热，发生消去反响，生成。【详解】(2)与Br 2 按物质的量之比为 1:1 反响时，可以发生 1，2-加成，生成物的构造简式为、，也可以发生 1，4-加成，生成物(1)由以上分析可知，反响的反响类型为加成反响，反响为卤代烃的消去反响，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。答案为：加成反响；氢氧化钠的醇溶液、加热；的构造简式为。答案为：；双键连接的一样基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的构造简式为。答案为：；(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成的碳碳双键处于链节主链中，碳碳(4)反响为和 CH3CH=CHCH3 发生复分解反响，化学
6、方程式为+CH3CH=CHCH32。答案为：+CH3CH=CHCH32；(5)发生加聚反响，可生成C，则C 的构造简式为。答案为：。【点睛】当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不一样时，烯烃存在顺反异构。反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规章地排入晶体构造中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。3. 霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反响：(1) 有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反响生成物质X，X 所含的官能团的名称是 ；X 的构造简式为。(2) 有机物(II)的化学式为；分子中化学环境不同的氢原子共有
7、种。(3)以下关于 MMF 说法正确的选项是(选填字母编号)。a.能溶于水b.1 mol MMF 最多能与 3 mol NaOH 完全反响c.能发生取代反响和消去反响d.镍催化下 1 mol MMF 最多能与 6 mol H2 发生加成反响【答案】羧基、羟基C6H13O2N5b1(4)1 mol 的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的OH 有mol；有机物(II) 在加热和浓硫酸的条件下发生消去反响的化学方程式为。【解析】【分析】(1) 有机物(I)在铂催化下与足量的 H2 发生加成反响生成物质X，和H2 发生加成反响的是苯环和碳碳双键，依据有机物()构造推断X 的构造，依据X
8、的构造推断含有的官能团。(2) 依据断键方式和原子守恒推断有机物()的化学式，断键物质为酯基，依据氢原子的物质推断其种类。(3) 依据 MMF 的构造推断其性质，MMF 中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。(4) 连有醇羟基的碳原子上有 2 个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇假设能发生消去反响，消去反响后生成物含有碳碳双键。【详解】苯环和碳碳双键，X 的构造简式为，可见X 含有的官能团是羧(1) 有机物()在铂催化下与足量的 H2 发生加成反响生成物质X，能和H2 发生加成反响的是基和羟基；酯基，依据原子守恒推断有机物()，所以有机物()的构造简式为，
9、所以该(2) 在酸性、加热条件下，MMF 能发生水解反响生成有机物()和有机物()，断键部位是有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5 种；(3) a该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a 错误； b该有机物能和氢氧化钠反响的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF 最多能与 3 molNaOH 完全反响，b 正确； c苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反响；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反响，c 错误；d能与H2 发生加成反响的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1 molMMF 最多能与 4 mol H2 发生加成反响，d 错误；故合理选
10、项是b；有碳碳双键的有机物，反响方程式为。(4) 该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1 mol 的有机物()在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH 有 1 mol；有机物()在加热和浓硫酸的发生消去反响生成含【点睛】此题考察了有机物中的官能团及其构造，明确苯酚和溴发生取代反响的位置，酯基发生水解反响，依据酯化反响历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。4. 元素单质及其化合物有广泛用途，请依据周期表中第三周期元素相关学问答复以下问题：（1） 第三周期元素的原子所形成的简洁离子中：半径最大的阴离子是；氧化性最强的阳离子是（2） 以下事实可以作为S 和 Cl 非金属性强弱的推断
11、依据的是选填序号aCl 的最高正价比S 高 b可用浓H2SO4 制 HCl cHCl 的酸性比H2S 强 dCl2 与 H2S 反响生成S444（3） 硅元素最外层有种能量不同的电子；SiCl 的空间构型和 CH 一样，写出 SiCl 的电子式：334（4） PH 和 NH 的某些化学性质相像以下对晶体PH I 性质的推想，错误的选项是选填序号aPH4I 是一种共价化合物 bPH4I 能与烧碱溶液反响cPH4I 加热后会发生升华 dPH4I 溶液能与溴水反响222（5） 二氯化二硫S2C1 可用作橡胶工业的硫化剂，它的分子构造与H O 相像以下有关说法不正确的选项是选填序号a. S2C12 分
12、子中有 4 对共用电子对b. S2C12 分子中没有非极性键c. S2C12 分子中，S 为+1 价，Cl 为1 价【答案】P3Al3+d2acabd. S2C12 分子中各原子均为 8 电子稳定构造【解析】【分析】（1） 同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简洁离子，先看电子层，再看核电荷数分析比较，元素对应的单质复原性越弱，对应离子氧化性越强；（2） 比较非金属元素的非金属性强弱，可依据单质之间的置换反响、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度推断；（3） 硅元素最外层有 4 个电子，外围电子排布 3s23p2，所以有 2 种能量不同的电子；SiCl4 的空间构
13、型和 CH4 一样，所以硅与四个氯形成四对共用电子对；应；cPH4I 加热后会发生 PH4IPH3+I2+H2；dPH4I 溶液中的碘离子能与溴水中4aPH4I 类似 NH4Cl 是离子化合物；bNH4Cl 能与碱反响，所以 PH4I 能与烧碱溶液反的单质溴置换反响；5S2C12 的分子构造与H2O2 相像，所以S2C12 的分子构造与H2O2 相像，所以分子中有 4 对共用电子对，S2C12 分子中有硫硫非极性，S2C12 分子中，S 为+1 价，Cl 为1，S2C12 分子中各原子均为 8 电子稳定构造。【详解】（1） 同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简洁离子，先看电子层
14、，再看核电荷数，第三周期元素中形成简洁的阴离子为P3、S2、Cl，电子层数一样，核电荷数越大，半径越小，则半径最大的阴离子是P3，元素对应的单质复原性越弱，对应离子氧化性越强，所以最强的是铝离子，故答案为：P3，Al3+；（2） 比较非金属元素的非金属性强弱，可依据单质之间的置换反响、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度分析，a、Cl 的最高正价比S 高，不能通过化合价来推断非金属性强弱，故a 错误；b、可用浓H2SO4 制 HCl，是利用不挥发性的酸来制备挥发性的酸，故b 错误；c、HCl 的酸性比H2S 强，不是最高价含氧酸的酸性，故c 错误； d、Cl2 与 H2S 反响
15、生成S，氯的非金属性强于硫，故d 正确； 答案选d；（3） 硅元素最外层有 4 个电子，外围电子排布 3s23p2，所以有 2 种能量不同的电子；SiCl4，故答案为：2；的空间构型和 CH4 一样，所以硅与四个氯形成四对共用电子对，电子式为：4a.PH4I 类似 NH4Cl 是离子化合物，故a 错误；c.PH4I 加热后会发生 PH4IPH3+I2+H2，发生分解而不是升华，故 c 错误；b.NH4Cl 能与碱反响，所以 PH4I 能与烧碱溶液反响，故正b 确；d.PH4I 溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反响，故d 正确；应选 ac，故答案为：ac；5S2C12 的分子构造与H2O2
16、相像，所以S2C12 的分子构造与H2O2 相像，构造式为 ClSSCl，所以分子中有 3 对共用电子对，S2C12 分子中有硫硫非极性，S2C12 分子中，S 为+1 价，Cl 为1，S2C12 分子中各原子均为 8 电子稳定构造，应选 ab，故答案为：ab。【点睛】此题考察元素周期律、元素化合物的性质和化学平衡的移动的相关学问，只要把握元素周期律的学问和平衡移动的原理就能快速解题。5白藜芦醇的构造简式为。依据要求答复以下问题：(1) 白藜芦醇的分子式为。(2) 白藜芦醇所含官能团的名称为。(3) 以下关于白藜芦醇的分类推断正确的选项是填序号。A它属于链状烯烃B它属于脂环化合物 C它属于芳香
17、化合物D它属于烃的衍生物(4) 具备以下条件的白藜芦醇的同分异构体有种，写出其中一种同分异构体的构造简式：。碳骨架和官能团种类不变两个苯环上都有官能团(5)乙醇 CH CH OH 、苯酚32与白藜芦醇都含有 OH，以下说法正确的【答案】CHO14123碳碳双键、酚羟基 CD17C是填序号。 A乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物B苯酚与白藜芦醇互为同系物 C三者的组成元素一样 D三者分子中碳、氧原子个数比一样【解析】【分析】白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。【详解】14(1) 依据白藜芦醇的构造，分子式为CHO 。123(2) 白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、酚羟基。(3
18、) 白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。行分析，白藜芦醇中苯环的位置如下图：，左侧苯环的(4) 假设满足碳骨架和官能团种类不变；两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进羟基有 1、2、3 不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；一种为。5、7 等 6 种不同的相对位置，则共有 36=18 种同分异构体，可能的构造有17 种；其中(5) A乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A 错误；B同系物指构造相像，分子式差n 个 CH2 的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差C8H6O2
19、，不互为同系物，B 错误； C三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素一样，C 正确；D乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为 14：3，D 错误；答案为C。【点睛】留意同系物定义为构造相像，分子数相差n 个 CH2 的有机物，即同系物属于同一类构造， 官能团数量和构造要全都。6. 人体内蛋白质约占体重的 16%，人体丧失体内 20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停顿，蛋白质的生理功能与它的化学性质亲热相关，人体摄入的蛋白质，在酶的翠花作 用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸局部重合成人体所需的蛋白质、糖
20、或脂类 物质，另一局部则发生氧化反响，释放能量；以满足各种生命活动的需要。（1） 蛋白质属于自然化合物，是由氨基酸通过键构成；注：（2） 、3、4小题用“变性”、“两性”、或“盐析”填写（2） 自然蛋白质水解得到的都是氨基酸，与酸或碱反响都生成盐，所以具有 ；（3） 蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为；（4） 蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为；（5） 食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，以下食物含有植物性蛋白质的是填序号A鱼肉 B黄豆 C羊肉 D大米【答案】有机高分子 肽 两性 盐析 变性 B【解析】【分析】(1)蛋白质属
21、于自然高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成； (2)-氨基酸既能与酸反响也能与碱反响，属于两性化合物； (3)当滴加浓(NH4)2SO4 溶液溶液，蛋白质发生盐析；(4) 加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性；(5) 豆类富含植物性蛋白质，肉类富含动物性蛋白质，大米富含淀粉。【详解】(1)蛋白质属于自然有机高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成； (2)-氨基酸既能与酸反响也能与碱反响，属于两性化合物；(3) 当滴加浓(NH4)2SO4 溶液溶液，可使蛋白质的溶解度降低，而从溶液中析出，称为蛋白质的盐析；(4) 加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性；(5) 黄豆
22、富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为 B。7. 苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反响生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05gcm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：I.制备粗产品：如下图装置中，于50ml 圆底烧瓶中参加 8.0g 苯甲酸(Mr=122)、20ml 乙醇(Mr=46，密度 0.79gcm-3)、15ml 环己烷、3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水， 接通冷凝水，水浴回流约 2h，反响根本完成。记录体积，连续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。3粗产
23、品纯化：加水 30ml，分批参加固体 NaHCO ，分液，然后水层用 20ml 石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁枯燥。回收石油醚，加热精馏，收集210213馏分。沸点(，1atm)共沸物( 环己烷苯甲酸苯甲酸乙酯 石油醚水乙醇环己烷水乙醇)249212.6408010078.380.7562.6相关数据如下：依据以上信息和装置图答复下述试验室制备有关问题：（1） 写出制备苯甲酸乙酯反响的化学方程式， 仪器 a 的名称，冷凝水的进水口为填a 或 b。（2） 在本试验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有： 。A参加环已烷形成水- 乙醇- 环已烷三元共沸物分别出反响过程中生成的水B加过量的乙醇
24、C使用分水器准时分别诞生成的水（3） 如何利用试验现象推断反响已根本完成。【答案】+CH CH OH32+ H O2(球形)冷凝管 bABC33（4） 固体 NaHCO 的作用，参加固体 NaHCO 后试验操作分液所用到的主要玻璃仪器为。加热回流至分水器中水位不再上升 中和硫酸和未反响的苯甲酸 分液漏斗【解析】【分析】（1） 苯甲酸和乙醇反响生成苯甲酸乙酯和水，依据装置图推断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；（2） 苯甲酸和乙醇反响生成苯甲酸乙酯和水的反响为可逆反响，依据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；（3） 依据分水器中水位推断反响是否根本完成；（4） NaHCO
25、3 能和酸反响，参加固体 NaHCO3 后使用分液漏斗进展分液。【详解】+CH CH OH32+ H O ，依据装置图可知仪器a 的名称为冷2（1） 依据题干信息知，苯甲酸和乙醇反响生成苯甲酸乙酯和水，化学反响方程式为：凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；（2） 苯甲酸和乙醇反响生成苯甲酸乙酯和水的反响为可逆反响，所以加过量的乙醇、使用分液器准时分别子诞生成的水，参加过量的乙醇、使用分液器准时分别子诞生成的水等能 提高苯甲酸乙酯产率，故 ABC 正确；（3） 甲酸和乙醇反响生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以推断反响已根本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；（4） 碳酸氢钠具有
26、碱性，能和硫酸和苯甲酸反响生成盐，所以参加碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反响的苯甲酸，加人固体NaHCO3 后分液，所以要用分液漏斗。【点睛】解答此题时要留意理清物质制备试验题解题思维模式：明确试验目的分析反响原理理解仪器的作用解决制备中的问题。物质制备试验常考察的内容：(1)制备原理的科学性；(2)试验操作挨次，试剂参加挨次；(3) 化学试验根本操作方法；(4)物质的分别和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学试验现象的描述；(7)试验安全等。8. 现代化学工业中，有机原料的主要来源为石油的裂化、裂解、重整产物、局部已经学习过的反响如下。（1） 请写出反响由乙烷制备溴乙烷的化学反响方程式；（2
27、） 请写出反响由乙烯制备乙醇的化学反响方程式；（3） 请写出反响由苯制备硝基苯的化学反响方程式。【答案】CH CH +Br光照 CHCH Br+HBrCH =CH +H O 催化剂 CH CH OH33232222D32+HNO3浓硫酸D+H2O【解析】【分析】（1） 乙烷与溴蒸汽在光照条件下发生取代反响生成CH3CH2Br；（2） 乙烯与水在肯定条件下，发生加成反响生成乙醇；（3） 苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成硝基苯，属于取代反响。【详解】（1） 由乙烷制备溴乙烷是取代反响，化学反响方程式为3323233232CH CH +Br 光照 CH CH Br+HBr，故答案为：CH CH +Br
28、 光照 CH CH Br+HBr；（2） 由乙烯制备乙醇是加成反响，化学反响方程式为；CH =CH +H O 催化剂 CH CH OH，故答案为：CH =CH +H O 催化剂 CH CH OH；222D32222D32+HNO3浓硫酸D+H2O，故答案为：（3） 由苯制备硝基苯是取代反响，化学反响方程式+HNO3浓硫酸D+H2O。9. 有机物A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯洁的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为争辩A 的组成与构造，进展了如下试验：（1） 称取 A9.0g，升温使其汽化，测其密度是一样条件下H2 的 45 倍。则A 的相对分子质量为：。（2） 将此 9.0gA
29、在足量纯O2 充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，觉察两者分别增重 5.4g 和 13.2g。则 A 的分子式为：。22（3） 另取 A9.0g，跟足量的 NaHCO3 粉末反响，生成 2.24LCO 标准状况，假设与足量金属钠反响则生成 2.24LH 标准状况。用构造简式表示A 中含有的官能团为：、。4A 的核磁共振氢谱如图：则A 中含有种氢原子。【答案】90C3H6O3COOHOH4CH3CHOHCOOH+HCO -335综上所述，A 的构造简式为，跟 NaHCO 溶液反响的离子方程式为。=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2【解析】【分析】【详解】(1) 有机物质的密度是一
30、样条件下H2 的 45 倍，所以有机物质的分子式量为：452=90；(2) 9.0g 物质A 的物质的量为 0.1mol；浓硫酸增重 5.4g，则生成水的质量是 5.4g，生成水的5.4g物质的量为： 18g/mol =0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重 13.2g，13.2g所以生成二氧化碳的质量是 13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是： 44g/mol =0.3mol，所以碳原子的物质的量是 0.3mol，所以有机物中碳个数是 3，氢个数是 6，依据相对分子90-312-63 63质量是 90，所以氧原子个数是16=3，即分子式为：C H O ；(3) 只有
31、羧基可以和碳酸氢钠发生化学反响生成二氧化碳，0.1molA 可生成 2.24LCO2(标准状况)即 0.1mol 二氧化碳，则含有一个-COOH；醇羟基和羧基可以和金属钠发生反响生成氢气，0.1molA 与足量金属钠反响生成 2.24LH2(标准状况)即 0.1mol 氢气，且含有一个羧基，则还含有一个-OH；(5)综上所述 A 的构造简式为；与碳酸氢钠反响生成二氧化碳和水以及相应(4) 依据核磁共振氢谱图看出有机物中有4 个峰值，则含 4 种环境的氢原子；33的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO -=CHCHOHCOO-+HO+CO 。2210. 化合物W 可用作高分子膨胀剂
32、，一种合成路线：答复以下问题(1)的反响类型是。 (2)D 的系统命名为。(3) 反响所需试剂，条件分别为。(4) G 的分子式为，所含官能团的名称是。(5) 写出与 E 互为同分异构体且满足以下条件的酯类化合物的构造简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11)。(6)苯乙酸苄酯是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备【答案】取代反响 丙二酸 乙醇、浓硫酸、加热C12H18O3羟基或苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。【解析】【分析】A 是 ClCH2COOH 与 Na2CO3 发生复分解反响产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa 与 NaCN 发生取代反响产生C：NC-CH2
33、COONa，然后酸化得到 D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOHCOOC H2 5，E 在肯定条件下发生取代反响产生F：，F 与 H2 发生复原反52 52与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反响产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H，C H OOC-CH -应产生G：，G 发生取代反响产生W：。【详解】(1) ClCH2COONa 中的 Cl 原子被-CN 确定产生 NC-CH2COONa，所以反响类型为取代反响；(2) D 构造简式为 HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；(3) 丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反响产生C2H5OOC-CH2-C
34、OOC2H，所以反响所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；512 183(4) 由 G 构造简式可知G 的分子式为CHO ，所含官能团的名称是羟基；振氢谱为两组峰，峰面积比为 11 的酯类化合物的构造简式为或(5) E 构造简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H，分子式是C HO57 12，与 互为同分异构体且核磁共E4；(6)苯甲醇与 HCl 发生取代反响产生，与 NaCN 发生取代反响产生，酸化得到，与苯甲醇发生酯化反响产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯。乙酸苄酯的合成路线为：【点睛】此题考察了有机物的推断，把握官能团的构造及其与物质性质、反响类型的关系是此题解答的关键，留意有机物转化
35、时官能团的变化和物质性质的应用，留意加成反响与取代反响的特点，物质与氢气的加成反响也叫复原反响，得氧失氢被氧化，得氢失氧被复原。11. 某烃在标准状况下的密度为 3.215 g/L，现取 3.6 g 该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，碱石灰增重 11 g，求：（1） 该烃分子的摩尔质量为。（2） 确定该烃的分子式为。【答案】72 gmol1C5H12（3） 该烃的一氯代物只有一种，写出该烃的构造简式。【解析】【分析】【详解】（1） 烃的摩尔质量为 3.215g/L22.4L/mol=72g/mol；5.4g（2） 生成水的物质的量为nH2O= 18g
36、/ mol =0.3mol，所以 nH=2nH2O11g=0.3mol2=0.6mol，生成 CO2 的物质的量为nCO2= 44g / mol =0.25mol，所以 nC=nCO =0.25mol,烃中 C 原子、H 原子的个数比为 0.25mol：0.6mol=5：12，试验式为25 12C H，试验式中C 原子与H 原子的关系满足烷烃关系，试验式即是分子式，所以该烃的分C H子式为；5 12为=4，剩余的 1 个C 原子通过单键连接 4 个甲基，构造简式为123。（3） 分子中只有一种H 原子，C5H12 是烷烃，所以H 原子肯定位于甲基上，所以甲基数目12. 某多肽的化学式为CH42
37、N O65119，完全水解后只得到以下三种氨基酸：H N - CH22- COOH (甘氨酸)、H2N - CH2- (CH ) - C2 3|NHH - COOH(赖氨酸)和2(苯丙氨酸)(1) 该多肽为肽。(2) 1mol该多肽完全水解后能生成mol甘氨酸、mol苯丙氨酸、 mol赖氨酸。【答案】八 323【解析】【分析】(1) 图中每种氨基酸都只有 1 个羧基，可知为 8 肽；(2) 赖氨酸含有两个氨基，11-8=3，所以可知赖氨酸为 3 个。【详解】(1) 该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有1 个-COOH ，则该多肽分子中含有 1 个-COOH ，又由于每个肽键中有 1
38、个氮原子、1 个氧原子，故该分子中肽键数目为9 - 2 = 7 ，形成多肽的氨基酸分子数目为7 +1 = 8 ，即该多肽为八肽；(2) 设 1mol 该多肽完全水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的物质的量分别为amol，bmol，cmol，则依据多肽为八肽推知，其侧链所含-NH 为 3 个。又由该多肽分子水解产2物中只有赖氨酸分子中含有 2 个-NH 的特征可推知，该多肽分子侧链所含-NH 数等于赖22氨酸的分子数，则 c=3。该多肽为八肽，则a+b+3=8，依据碳原子数守恒有2a+9b+6 3=42 ，解得： a=3,b=2 。13乙基香草醛是食品添加剂的增香原料。（1） 写出乙基香草醛分子
39、中两种含氧官能团的名称。（2） 与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3 溶液反响放出气体，且苯环上只有一个侧链不含ROR及 ROCOOH 构造的有种。3A 是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：i. RCH2OHRCHO；ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4 溶液氧化为羧基。写出A 的构造简式：，反响发生的条件是。由A 可直接生成D，反响和的目的是。写出反响方程式：AB，乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛C 与 NaOH 水溶液共热：。()合成E其他原料自选，涉及的反响类型有按反响挨次填写【答案】醛基、酚羟基或醚键 4 种Na
40、OH 醇溶液 削减如酯 。化、成醚等副反响的发生氧化反响、酯化反响或取代反响【解析】【分析】【详解】（1） 依据乙基香草醛的构造简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、酚羟基、醚键。（2） 能与 NaHCO3 溶液反响放出气体，说明含有羧基。又由于苯环上只有一个侧链不含ROR及 ROCOOH 构造，所以该侧链是CHOHCH2COOH、CH2CHOHCOOH、 C(CH3)OHCOOH、CH(CH2OH)COOH，所以共计 4 种。在同一个侧链上。因此A 的构造简式只能是。依据反响气化有机物分（3） 乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从AC 的分子组成的变化可知发生的是取代反响，A 中的-OH 被 HBr 取代。从 AB 分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反响。从A 被氧化