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1、化学选修5第一章全课件一、有机化合物一、有机化合物（简称有机物）：（简称有机物）：1、定义、定义:_称为有机物称为有机物.绝大多数含碳的化合物绝大多数含碳的化合物例如例如:(1)碳的氧化物碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其盐碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（硫氰化物（KSCN）,(5)简单的碳化物（简单的碳化物（SiC）等。）等。(6)金属碳化物金属碳化物（CaC2）等）等 *(7)氰氰酸酸盐盐（NH4CNO）等等，尽尽管管含含有有碳碳，但但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物它们的组成和结构更象无机
2、物，所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。但不是所有含碳的化合物都是有机物。2课堂练习课堂练习下列物质属于有机物的是下列物质属于有机物的是_，属于烃的是属于烃的是_(A)H2S (B)C2H2 (C)CH3Cl(D)C2H5OH (E)CH4 (F)HCN(A)(G)金刚石金刚石 (H)CH3COOH (I)CO2(B)(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)3二、有机物的分类二、有机物的分类 1、按碳的骨架分类。、按碳的骨架分类。有机物有机物链状化合物链状化合物（碳原子相互连接成链状）（碳原子相互连接成链状）（碳原子相互连接成链状）（碳原子相互连接
3、成链状）环状化合物环状化合物（含有碳原子组成的环状结构）（含有碳原子组成的环状结构）（含有碳原子组成的环状结构）（含有碳原子组成的环状结构）脂环化合物脂环化合物脂环化合物脂环化合物（有环状结构，不含苯环）（有环状结构，不含苯环）（有环状结构，不含苯环）（有环状结构，不含苯环）芳香化合物芳香化合物芳香化合物芳香化合物（含苯环）（含苯环）（含苯环）（含苯环）树状分类法！树状分类法！树状分类法！树状分类法！分类方法：分类方法：P4P44练习：按碳的骨架分类按碳的骨架分类：1、正丁烷、正丁烷 2、正丁醇、正丁醇3、环戊烷、环戊烷 4、环己醇环己醇链状化合物链状化合物_。环状化合物环状化合物_，1、23
4、、4它们为环状化合物中的它们为环状化合物中的_化合物。化合物。脂环脂环5 5、环戊烷、环戊烷 6、环辛炔、环辛炔 7、环己醇、环己醇 8、苯、苯 9、萘、萘 环状化合物环状化合物_，5-9其中其中_为环状化合物中的脂环化合物为环状化合物中的脂环化合物5、6、7链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物为环状化合物中的芳香化合物8、9无无6 10、苯酚、苯酚 11、硝基苯、硝基苯 12、萘、萘环状化合物环状化合物_，10-12其中其中_为环状化合物中的脂环化合物，为环状化合物中的脂环化合物，链状化合物链状化合物_。其中其中_为环状化合物中的芳香化合物。为环状化合物中的芳香化合物
5、。10-12无无无无7大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流8A A芳香化合物：芳香化合物：B B芳香烃：芳香烃：C C苯的同系物：苯的同系物：下列三种物质有何区别与联系？下列三种物质有何区别与联系？含有苯环的化合物含有苯环的化合物含有苯环的烃。含有苯环的烃。有一个苯环，环上侧链全为烷烃基有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。的芳香烃。AB它们的关系可用它们的关系可用右图表示：右图表示：C9下列化合物，属于芳香化合物有下列化合物，属于芳香化合物有_,_,属于芳香烃有属于芳香烃有_属于苯的同系
6、物有属于苯的同系物有_._.OHCH=CH2CH3CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3CH3CH3OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10102、按官能团进行分类。、按官能团进行分类。官能团官能团：P4 决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物烃的衍生物：P4 烃分子里的氢原子可以被其他原子烃分子里的氢原子可以被其他原子烃分子里的氢原子可以被其他原子烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。或原子
7、团所取代，衍生出一系列新的化合物。或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。官能团官能团:基基:区别区别决定有机物特殊性质的原子或原子团决定有机物特殊性质的原子或原子团决定有机物特殊性质的原子或原子团决定有机物特殊性质的原子或原子团根根(离子离子):):有机物分子里含有的原子或原子团有机物分子里含有的原子或原子团有机物分子里含有的原子或原子团有机物分子里含有的原子或原子团存在于无机物中，带电荷的离子存在于无机物中，带电荷的离子存在于无机物中，带电荷的离子存在于无机物中，带电荷的离子“官能团官能团官能团官能团”属于属于属于属于“基基基基”，但但但但“基基基基”不一定属于不一定属于不一定属于不一定属
8、于“官能团官能团官能团官能团”，“-OH”“-OH”属于属于属于属于“基基基基”，是羟基，是羟基，是羟基，是羟基，“OHOH-”属于属于属于属于“根根根根”，是氢，是氢，是氢，是氢氧根离子氧根离子氧根离子氧根离子官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。11其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基直接连在苯环上。羟基直接连在苯环上。P5表表1-1区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团醇醇:酚酚:1 1“官能团官能团官能团官能团”都是羟基都是羟基都是羟基都是羟基“-OH”-OH”共同点：共同点：OHOHCH2
9、OHCH3属于醇有：属于醇有：_属于酚有：属于酚有：_2 21 1、3 32 23 312P5表表1-1区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团（2）醚：）醚：两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。R-O-R,醚键。醚键。13区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团区别下列物质及其官能团
10、碳氧双键上的碳有一端碳氧双键上的碳有一端碳氧双键上的碳有一端碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。必须与氢原子相连。必须与氢原子相连。必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。必须与碳原子相连。必须与碳原子相连。必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端必须与必须与必须与必须与-OH-OH相连。相连。相连。相连。碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端碳氧双键上的碳一端必须与氧相连。必须与氧相连。必须与氧相连。必须与氧相连。醛基醛基醛基醛基CHO羰基羰基C=O 羧基羧
11、基COOH酯基酯基-COOR14小结：有机化合物的分类方法：小结：有机化合物的分类方法：有有机机化化合合物物的的分分类类按碳的骨按碳的骨架分类架分类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团分类团分类P5 P5 表表烃烃烷烃、烷烃、烯烃烯烃炔烃、炔烃、芳香烃芳香烃烃烃的的衍衍生生物物卤代烃、卤代烃、醇醇酚、酚、醚醚醛、醛、酮酮羧酸、羧酸、酯酯15CH3COOHOHCOOHCCH3CH3CH3练习：按交叉分类法将下列物质进行分类练习：按交叉分类法将下列物质进行分类 环状化合物环状化合物无机物无机物有机物有机物酸酸烃烃H2CO31、2、3、4、5
12、、一种物质根据不同的分类一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类方法，可以属于不同的类别别163.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2烯烃炔烃酚醛酯174.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A181920思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样甲烷的结构是怎样?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个个共价键，构成以共价键，构成以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的个氢原子位于四个
13、顶点的_立立体结构。体结构。14C正四面体正四面体44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点211 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角均为键角均为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？的结构？思思 考考22共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：越短越稳定越短越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构越大越稳定越大
14、越稳定23每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？时又有何特点呢？243 3）多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成链状链状，也可，也可以结合成以结合成环状环状，还可以带，还可以带支链支链。2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4个共个共价键，价键，碳原子之间碳原子之间也能以共价键相结合。也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，单键，还
15、可以形成稳定的还可以形成稳定的双键或三键。双键或三键。碳四键25分子式相同分子式相同(C5H12)，链状链状结构不同结构不同26二、有机物的同分异构二、有机物的同分异构2.2.同分异构体同分异构体1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体越碳原子数目越多，同分异构体越多多27以烷烃为例以烷烃为例注意注意一个相同：一个
16、相同：两个不同：两个不同：分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同284.4.同分异构类型同分异构类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳链骨架碳链骨架(直链，支直链，支链，环状链，环状)的不同的不同碳碳双键在碳链中碳碳双键在碳链中的位置不同的位置不同官能团种类不同官能团种类不同注注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。能既存在位置异构又存在碳链异构。C-C-C C29【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？11-
17、丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH324CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH334CH335CH2=CHCH2CH2CH3和2CH3CH2CH=CHCH31位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构305.5.同分异构体的书写同分异构体的书写口诀口诀：主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散 位置由心到边位置由心到边 排布邻、间、对。排布邻、间、对。“减碳法减碳法”练习练习1：书写：书写C6H14的同分异构体的同分异构体 练习练习2：书写：书写C3H7Cl
18、的同分异构体的同分异构体31等效氢：等效氢：1、同一碳原子上的氢原子等效、同一碳原子上的氢原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效效3、处于镜面对称位置上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子等效有几种等效氢就有几种一卤代物有几种等效氢就有几种一卤代物32三、有机物的表示方法三、有机物的表示方法CC=CHHHHHH结构式结构式CH3CH=CH2结构简式结构简式键线式键线式33深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个氢原子，个氢原子，_个氧原子，分个氧原子，分子式为子式为_22322C22H32O234电电子子式式短线替换共短线替换共用电子
19、对用电子对结结构构式式元素符号元素符号略去略去C、H键线式键线式省略短线，双省略短线，双键三键保留键三键保留结结构构简简式式35同系物同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CH2原子团的物质互称原子团的物质互称为同系物。为同系物。2、特点特点物理性质：物理性质：化学性质：化学性质：通式：如烷烃通式：如烷烃 CnH2n+2（n1）不同不同相似相似烯烃：烯烃：CnH2n(n 2)炔烃：炔烃：CnH2n-2(n 2)苯的同系物：苯的同系物：CnH2n-6(n 6)364、烃基：烃分子失去一个或几个、烃基：烃分子失去一个或几个H所剩所剩余的
20、部分叫烃基。一般用余的部分叫烃基。一般用-R表示，如：表示，如：-CH3（甲基），（甲基），-CH2CH3（乙基）。（乙基）。3、同系物之间一定不具有相同的分同系物之间一定不具有相同的分子式；子式；结构相似：键的种类相同，分子形结构相似：键的种类相同，分子形状相似。状相似。羟基：羟基：-OH 氢氧根氢氧根:OH-37【练习【练习1】分子式为】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结在结构式中含有构式中含有3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10
21、的同分的同分异构体。异构体。按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写38书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2、双键和三键不能省略双键和三键不能省略,但醛基、羧基但醛基、羧基的碳氧双键可以简写为的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH或或HOCH2CH3或或C2H5OH391、写出、写出C7H16的所有同分异构体。的所有同分异构体。作业：作业：2、写出、写出C4H10O的所有
22、同分异构体，的所有同分异构体，并指出所属于的物质类别并指出所属于的物质类别4041第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名42 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。余的部分叫做烃基。甲基：CH3乙基：CH2CH3或C2H5常见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：43C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3C C通过观察找出能使通过观察找出能使“路径路径”最长的碳链最长的碳链C C
23、C CC C44CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照“位置编号-名称”的格式写出支链如：3甲基4甲基定支链的方法45CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前，主链在后；当有多个支链时，简单的在前，复杂的
24、在后，支链间用“”连接；当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷46CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CH
25、CH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2HH5 5 练习：练习：2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷33甲基甲基 4 4乙基己烷乙基己烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷47CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2 练习：练习：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2
26、2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷48练习、下列哪些物质是属于同一物质？CCCC (A)CCCC(B)(C)CCCC(D)CCCC(E)CCCC(F)CCCC(G)CCCC(H)CCCC(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)49下列命名中正确的是（）A、3甲基丁烷 B
27、、3异丙基己烷C、2，2，4，4四甲基辛烷D、1，1，3三甲基戊烷。C50练习2:写出下列烯烃或炔烃同分异构体并命名:C4H8C5H10C4H6C5H851三、苯的同系物的命名以苯环作母体，取代基位置在“邻、间、对”或“1，2，3，4，5，6”5253第第4节节 研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物54【思考与交流】【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。别可以用什么方法除去。（1）Na
28、Cl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯55一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？要有哪些？3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？5657蒸
29、馏的注意事项蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；平，以测量馏出蒸气的温度；58练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时
30、，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯59二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流 1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被
31、提纯的有、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？机物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶60不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤
32、结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？61三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？62三、萃取三、萃取1、萃取剂的选择：、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多多2、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：苯、苯、四氯化碳、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、
33、二氯甲烷63练习练习2 下列每组中各有三对物质，它下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水64练习练习3 可以用分液漏斗分离的一组液可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水学习小技巧：学习小技巧：适
34、当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的65洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。664.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子
35、式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法67例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条）若要确定它的
36、分子式，还需要什么条件？件？2:6:1知道相对分子质量知道相对分子质量68 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L（3）根据有机蒸气的相对密度根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM269一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪702、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪71【思考与交流】【思考与交流】1、质荷比是
37、什么？、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？量？由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量72确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的质谱的质谱图，则其相对分子质量为图，则其相对分子质量为 ,分子式为分子式为 。46C2H6O73例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质
38、一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（谱法。其方法是让极少量的（109g）化）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示的质荷比如下图所示74则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯75二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能
39、团）分子式分子式761、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪77原理原理用途：通过红外光谱可以用途：通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些化学键、官能团有哪些化学键、官能团例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：78COCC=O不对称不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O279练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对
40、称对称CH2CH3CH2CH2-O-CH3802、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪81原理原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比82练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希维特里希发明了发明了“利用核磁
41、共振技术测定溶液中生物利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法大分子三维结构的方法”。在化学上经常使。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH383例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳红外光谱
42、表征到碳碳双键和双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3=O84练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O85图谱题解题建议：图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。86