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1、 选修5 有机化学基础 第三章烃的含氧衍生物(aldehyde)【知识与技能目标】1.认识醛的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据乙醛,认识醛的结构特点和性质,能正确书写相应的化学方程式；2.能结合生产、生活实际了解醛对环境和健康可能产生的影响，讨论醛的安全使用，关注醛对环境和健康的影响。【过程与方法目标】1通过对醛的化学性质的演示实验，进一步掌握醛的性质。2.学会运用观察、实验、查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。3.通过讲解醛基的结构性质，渗透“结构决定性质”的方法预测有机化物的主要性质。【情感态度与价值观目标】通过对醛的性质及应用的学习，使学生认识到有机化学在科学生产、人类生
2、活和社会经济发展中的巨大作用。【教学重点】（1）醛的结构特点和主要化学性质。（2）通过官能团掌握醛类的性质【教学难点】乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式的正确书写。学习目标 植物中的醛肉桂醛 肉桂醛通常称为桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。分子式C9H8O 分子量132.15，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重要的芳香醛。分子式C
3、7H6O。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的无色液体。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。它用途广泛，可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁气味，因此它也是合成香精香料的一种重要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用于各种香皂和香水中。植物中的醛苯甲醛 茴香醛 对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。视黄
4、醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。视黄醛【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。【原因】酒精在肝脏中乙醛乙酸CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。吸收甲醛的植物猎醛香草 猎醛香草;（又名：净清香草）本植物是一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明：香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪的作用；还有缓解头痛、神经痛的作用。猎醛香草经中国室内环境监
5、测工作委员会检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率达91%、氨70%，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更持久不间断。另据2003年广州医学院研究成果显示“挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤的作用”，使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生，从而大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病的能力。【思考】什么是醛？写出甲醛、乙醛分子式、结构简式。【归纳】研究有机物性质的方法 官能团决定有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入手。醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛为例，学习醛的化学性质。通过乙醛的核磁
6、共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为3：1醛基上的氢 甲基上的氢一、醛类中具有代表性的醛乙醛OCH CHHH1、乙醛的结构：分子式:结构式:结构简式:官能团:C2H4OCH3CHO-CHO 无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称 分子式 分子量 沸点 溶解性丙烷C3H844-42.07不溶于水乙醇C2H6O 46 78.5与水以任意比互溶乙醛C2H4O 44 20.82、乙醛的物理性质：*比较以上数据，你得出些什么结论或看法？(1)不互为同系物的有机物，熔沸
7、点不能由碳原子数多少来比较。在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)相似相溶规律。H OH C C H H 根据乙醛的结构预测乙醛的性质不饱和 烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。(1)加成反应NiCH3C
8、HO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2 反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应3、乙醛的化学性质通常CO双键加成：H2、HCNCC双键加成：H2、X2、HX、H2O 有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH【辨析】根据乙醛的结构预测乙醛的性质 H OH C C H H 极性键乙醛的氧化反应：OC H CHHHO碳原子价态改变（2）乙醛的氧化反应
9、a.催化氧化 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂工业上就是利用这个反应制取乙酸。【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：【对比】耗氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？b.被强氧化剂氧化*说明：乙醛具有还原性乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色乙醛有还原性CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O能使溴水褪色的有机物：不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等，不饱
10、和烃的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、卤代烯烃、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等；石油产品，如裂化气、裂解气、裂化汽油等；苯酚及其同系物（发生取代反应）；含醛基的化合物，如醛类、葡萄糖、甲酸、还原糖等水溶液。天然橡胶（聚异戊二烯）。值得强调的是某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，一般来说使溴水褪色并不包括这类物质。溴水与碘化钾溶液作用后生成的I2的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。能使溴水褪色的无机物 如还原剂H2S：Br2H2S=2HBrSSO2：Br2S
11、O22H2O=H2SO42HBr Na2SO3：Br2Na2SO3H2O=Na2SO42HBr Mg粉（或Zn粉等）:Br2Mg=MgBr2 NaOH等强碱:Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 盐溶液：Na2CO3（或AgNO3等盐）Br2+H2O=HBr+HBrO 2HBrNa2CO32NaBrCO2H2O HBrONa2CO3=NaBrONaHCO3 高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具有强还原性。与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 与醛类等有
12、醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、浓HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。使高锰酸钾溶液褪色的有机物“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：分子结构中有C=C双键、C叁键、醛基(CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。银镜反应-与银氨溶液的反应：（实验3-5）Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O、配制银氨溶液：取一洁净试
13、管，加入1ml 2%的AgNO3溶液，再边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。C、与弱氧化剂的反应氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络(合)离子CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂 还原剂2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管银镜离子方程式？【实验注意事项】：(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止
14、生成易爆物质）1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1mol RCHO被氧化，就应有 2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜 工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6）10%NaOH2%CuSO4乙醛【操作】在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液46滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。【现象】生成红色沉淀 新制Cu(OH)2悬浊液：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)
15、2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O红色沉淀该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生。醛基的检验1、*哪些有机物中含有CHO？2、怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH(甲酸)、HCOOR(甲酸某酯)、葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应常用的氧化剂：银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2 酸性KMnO4溶液*4、乙醛的工业制法A、乙炔水化法B、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐O加压、加热醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙
16、 醛小结：乙醛的化学性质注意：和和CCCC双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，醛基中的醛基中的CCOO不能和不能和HXHX、XX22、HH22OO发生加成反应发生加成反应乙醛还原还原(加加HH)乙醇氧化氧化(失失HH)氧化氧化(加加OO)乙酸1、甲醛的组成和结构：注意：醛基不能写成COH官能团：CHO 或CH 或COO H 二、醛类中具有代表性的醛甲醛 官能团醛基，本身有一个C原子，命名时包含在主链内。分子式：结构式：C H2 OHCHO阅读了解甲醛的物理性质和其官能团。任务12、甲醛的性质 甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水和乙醇。3540的甲醛水溶液叫做福尔马
17、林。可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。【结构特点】甲醛中：醛基，有2个活泼氢可被氧化 分子结构：C原子以sp2杂化轨道成键。分子为平面形极性分子。甲醛与酸性KMnO4溶液的反应任务2实验现象：实验结论：酸性KMnO4溶液褪色 甲醛具有还原性(1)甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应现象：是酸性高锰酸钾溶液退色。HCHO HCOOHKMnO4甲醛与新制氢氧化铜的反应 任务3实验现象：实验结论：生成砖红色沉淀 氢氧化铜是氧化剂，甲醛是还原剂(2)与新制Cu(OH)2反应现象：有砖红色沉淀生成。HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4C
18、u(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O加热与新制的氢氧化铜反应实验1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液48滴，振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)22、甲醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml甲醛溶液，碱必须过量加热至沸腾。甲醛与银氨溶液的反应 任务4实验现象：实验结论：有银镜生成 甲醛具有还原性【注意事项】：洁净的试管 新制银氨溶液 水浴加热时不能再振荡试管 乙醛用量不可太多；(5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗 1、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml 2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，振荡,至生成的沉淀恰好溶解。
19、Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 2、水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。（3）银镜反应现象：试管内壁有光亮的银生成。HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH CO2+4Ag+8NH3+3H2O（4）与氢气的加成反应+H2 CH3OH催化剂HCHO(5）加聚反应：nHCHO-CH2O-n 说明：聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙的主要成分。甲醛的化学性质1甲醛与酸性KMnO4溶液 2甲醛与新制氢氧化铜 3甲醛与银氨溶
20、液 总结证明甲醛具有还原性，既能被强氧化剂氧化，又可以被弱氧化剂氧化。3、甲醛的用途（1）甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。（2）重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂、脲醛塑料电玉)、合成纤维工业(如合成维尼纶聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯)、皮革工业、医药、染料等。（3）合成医药上的利尿剂乌洛托品。甲醛分子中有醛基发生缩聚反应，得到酚醛树脂(电木)。（4）在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。甲醛的来源 甲醛在工业上是由甲醇的催化氧化制备，即将甲醇蒸气和空气的混合物在600700下通过银催化剂，生成的甲醛和未作用的甲醇用水吸
21、收，从溶液中蒸去一部分甲醇后，即得甲醛的水溶液，其中含甲醛40%、甲醇8%10%。这种水溶液叫做“福尔马林”。若将含甲醇蒸气5%10%（体积分数）的空气通过 氧化铁氧化钼催化剂，得到的甲醛差不多不含甲醇。甲醛室内污染的罪魁祸首 木板中为什么含甲醛？市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异
22、常、免疫功能异常等方面的症状。室内空气中甲醛污染对健康的影响 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m可刺激眼睛引起流泪；0.6 mg/m时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（0.0170.068 mg/m）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲
23、醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待。经济、实用的植物去除甲醛方法：芦荟 吊兰虎尾兰：可吸收室内80%以上的有害气体，吸收甲醛的能力超强。长春藤：强力除甲醛。能分解两种有害物质，即存在于地毯，绝缘材料、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害的二甲苯。三、醛类COHHHCCOHHHHCCOHHHC HH甲醛丙醛乙醛COHR醛讨论：饱和一元醛的通式？1、醛的分类2、饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO
24、或 CnH2nO 由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃 衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为（n=1、2、3）醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成：【想一想】如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体3、化学性质(1)和H2加成被还原成醇醛类应该具备哪些重要的化学性质？（2）氧化反应a.催化氧化成羧酸b.被弱氧化剂氧化银镜反应与新制的氢氧化铜反应c.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 4醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多
25、反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。【思考】已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是 先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。若某有机物同时含有双键和醛基，试思考如何证明该有机物确实含有醛基？1丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧
26、化反应。2丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。3丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CHCH3科学视野丙酮【练习1】某有机物的结构简式为CH2=CH-CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A.能被银氨溶液氧化B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D【练习2】某有机物加氢反应的还原产物是:CH3CHCH2OH，原有机物是()CH3A.乙醇的同系物 B.丙醇的同分异构体C.丙醛的同分异构体 D.乙醛的同系物|D 判断下列哪些不能使酸性
27、KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油 用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸【练习3】RC=O+H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH【练习4】迁移应用 现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述物质的反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式。CH3 H A：CH3-C-CH2-C=O OH B：C：CH3CHO OCH3-C-CH3【练习5】结束2010年11月