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1、第三章烃的含氧衍生物第二节乙醛醛类10/16/2022现在学习的是第1页，共39页目录目录第二节第二节 醛醛一、乙醛一、乙醛乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的物理性质乙醛的物理性质乙醛的用途乙醛的用途乙醛的化学性质乙醛的化学性质：1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式2 2、醛的化学通性、醛的化学通性3 3、同分异构体、同分异构体4 4、常见的醛、常见的醛；甲醛甲醛；乙二醛乙二醛二、醛类二、醛类乙醛的工业制法乙醛的工业制法加成反应加成反应 氧化反应氧化反应10/16/2022现在学习的是第2页，共39页一、乙醛一、乙醛结构式:分子
2、式：分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO或或 CH3COH(醛基)COH官能团:比例模型球棍模型乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构HO HCCH H10/16/2022现在学习的是第3页，共39页乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是水小，沸点是 20.8 20.8，易挥发，易燃烧，能和易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？用最简便的方法鉴别？一、乙醛一、乙醛乙醛的物理性质乙醛的物理性质10/16/2022
3、现在学习的是第4页，共39页醛醛基基易加成易加成,发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(受羰基的影响受羰基的影响)一、乙醛一、乙醛乙醛的化学性质乙醛的化学性质10/16/2022现在学习的是第5页，共39页 一、乙醛一、乙醛 加成反应：加成反应：O=CH3CH+HHCH3CH2OHNiCH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH10/16/2022现在学习的是第6页，共39页 加成反应：加成反应：O=CH3CH+HHCH3CH2OH催化剂催化剂有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧,发生发生还原反应还原反应有机物有机物得氧得氧或或去氢去氢,发生发生氧化反应氧化反应HCN
4、注意：注意：和和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应 一、乙醛一、乙醛1 1、加成反应、加成反应10/16/2022现在学习的是第7页，共39页 氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂催化剂O=O=乙酸乙酸一、乙醛一、乙醛10/16/2022现在学习的是第8页，共39页与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2 2的稀氨水，至的稀
5、氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。）。再滴入再滴入3 3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O 氧化反应氧化反应10/16/2022现在学习的是第9页，共39页 银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应CH3CHO+
6、2+2OH-Ag(NH3)2+水浴水浴CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O说明说明:(1)(1)乙醛被氧化乙醛被氧化(2)(2)此反应可以用于醛基的检验和测定此反应可以用于醛基的检验和测定水浴水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 氧化反应氧化反应10/16/2022现在学习的是第10页，共39页1.1.试管内壁应洁净试管内壁应洁净2.2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。4.4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少配制银氨溶液时，氨水不
7、能过多或过少 只能加到只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失棕色沉淀刚好消失 5.5.实验后，银镜用实验后，银镜用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项做银镜反应的注意几个事项 氧化反应氧化反应10/16/2022现在学习的是第11页，共39页与与Cu(OH)2的反应的反应 在试管里加入在试管里加入1010的的NaOH溶溶液液2 mL2 mL，滴入，滴入2 2的的CuSO4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振荡后加入乙醛溶液滴，振荡后加入乙醛溶液0.50.5mLmL，加热至沸腾，加热至沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是可以看到，溶液中有红色沉淀产
8、生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。被乙醛还原产生的。氧化反应氧化反应10/16/2022现在学习的是第12页，共39页乙醛与乙醛与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新制新制蓝色絮状蓝色絮状)NaOH2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在该实验可用于检验醛基的存在.1 1.Cu(OH)2应现配现用；应现配现用；2.2.成功条件：碱性环境成功条件：碱性环境(碱过量）、加碱过量）、加热热.乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾高锰酸钾溶溶液
9、氧化吗？液氧化吗？问题问题注意注意10/16/2022现在学习的是第13页，共39页醛基的检验方法醛基的检验方法：思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？么？(1)(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)(2)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2共热煮沸有砖红色沉淀生成共热煮沸有砖红色沉淀生成一、乙醛一、乙醛10/16/2022现在学习的是第14页，共39页小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO=，是既有氧
10、化性，又有还原性，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：其氧化还原关系为：醇醇醛醛羧酸羧酸O=CH氧化氧化(得氧得氧)，断，断CH键键:Cu2CH3CHO+O22CH3COOH醛还原醛还原(加氢加氢)，断，断C=O键键:O=RCH+H2RCH2OHNiO=CH10/16/2022现在学习的是第15页，共39页乙酸乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂 乙醛是有机合成工业中的重要原料，乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：如：乙醛的用途乙醛的用途一、乙醛一、乙醛10/16/2022现在学习的是第16页，共3
11、9页一、乙醛一、乙醛PdCl2-CuCl2100-110（3 3）乙烯氧化法）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O（2 2）乙炔水化法：）乙炔水化法：+H2O催化剂催化剂CH3CHO乙醛的工业制法乙醛的工业制法:10/16/2022现在学习的是第17页，共39页HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛二、醛类二、醛类10/16/2022现在学习的是第18页，共39页分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通
12、式：饱和一元醛的通式：CnH2nO（n1）1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO二、醛类二、醛类10/16/2022现在学习的是第19页，共39页（1 1）可以与氢发发生加成）可以与氢发发生加成(还原还原)反应反应2 2、醛的化学通性、醛的化学通性（2 2）可以发生氧化反应）可以发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色生成醇生成醇二、醛类二、醛类10/16/2022现在学习的是第20页，共39页（2 2）醛的氧化反应）醛的氧化反应氧化为羧酸氧化为羧酸RCH
13、O+2Ag(NH3)2+2OHRCOO+NH4+2Ag+3NH3+H2ORCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O（1 1）醛的加成反应）醛的加成反应还原成醇还原成醇RCHOH2催化剂催化剂RCH2OH二、醛类二、醛类10/16/2022现在学习的是第21页，共39页-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系的物质的量的关系-CHO-2Ag121R-CHOR-COOH【O】-CHO-Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系醛在氧化反应中有关计量关系二、醛类二、醛类10/16/2022现在学习的是第22页，共39页相同碳原子数的相同碳原子数的醛醛、酮酮、互为互为同分异构体同分异构体.通式
14、：通式：CnH2nO例例:(1)写出写出C3H6O的链状可能结构简式的链状可能结构简式.(2)写出写出C5H10O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体.提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子醛基取代了烃中的氢原子，书，书写同分异构体时应把醛写在端点写同分异构体时应把醛写在端点4种4种二、醛类二、醛类3 3、同分异构体、同分异构体10/16/2022现在学习的是第23页，共39页C5H10OC4H9CHO 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成时应把醛写成 ：R-CHO再判断烃基再判断烃基-R-R有几种同分异构体有
15、几种同分异构体C4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体想一想：如何写出想一想：如何写出C C5 5H H1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体10/16/2022现在学习的是第24页，共39页乙醛乙醛乙醛乙醛是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.820.8。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛甲醛甲醛甲醛俗名蚁醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为溶于水，质量分数为353540
16、40的的水溶液叫做福尔马林水溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。具有防腐和杀菌能力。其它的醛其它的醛其它的醛其它的醛CHOCHO乙二醛乙二醛CH2CHCHO丙烯醛丙烯醛CHO苯甲醛苯甲醛4、常见的醛、常见的醛二、醛类二、醛类10/16/2022现在学习的是第25页，共39页结构：结构：性质性质：与乙醛相似与乙醛相似不同点：不同点：、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。、甲醛中有、甲醛中有2 2个活泼氢可被氧化。个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?4 4、甲醛、甲醛10/16/2022现在学习的是第2
17、6页，共39页甲醛的化学性质甲醛的化学性质从结构从结构:HCH分析分析O=（注意：（注意：相当于相当于含有含有两个醛基两个醛基的特殊结构）的特殊结构）HCH+42NH4+CO32-+6NH3+4Ag+2H2OAg(NH3)2+4OH-O=氧化反应氧化反应：10/16/2022现在学习的是第27页，共39页OHO=HCHOHCH2nn+n+nH2OHCl100酚醛树脂酚醛树脂缩聚反应缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生还生成一种小分子成一种小分子(如如H H2 2O O、NHNH3 3等等)化合物化合物.加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成
18、一种高分子化合物.*缩聚反应缩聚反应：还原反应还原反应：O=HCH+HHCH3OHNi10/16/2022现在学习的是第28页，共39页小节小节第二节第二节 醛醛一、乙醛一、乙醛乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的物理性质乙醛的物理性质乙醛的用途乙醛的用途乙醛的化学性质乙醛的化学性质1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式2 2、醛的化学通性、醛的化学通性3 3、同分异构体、同分异构体4 4、常见的醛、常见的醛；甲醛甲醛；乙二醛乙二醛二、醛类二、醛类乙醛的工业制法乙醛的工业制法:加成反应加成反应 氧化反应氧化反应10/16/2022现
19、在学习的是第29页，共39页醛和酮共同之处是都含羰基（醛和酮共同之处是都含羰基（C OC O）CHORCROR醛醛酮酮饱和一元酮的组成通式也是饱和一元酮的组成通式也是CnH2nOCnH2nO，最简单的酮是，最简单的酮是R R和和RR都是甲基的丙都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体酮。醛酮可构成类别异构体丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟以跟H H2 2起加成反应还原成醇。起加成反应还原成醇。丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。
20、可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。重要的有机溶剂。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化剂催化剂*酮（和醛）酮（和醛）10/16/2022现在学习的是第30页，共39页已知烯烃经已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1CCHR3R2O3H2O、ZnR1COR2+R3CHO现有分子式为现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反应生成的某烯烃，它与氢气加成反应生成2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮一种酮(RCR)由此推断该有机物的结构简式为由此推断该
21、有机物的结构简式为O*1 1、烯烃氧化生成醛和酮、烯烃氧化生成醛和酮10/16/2022现在学习的是第31页，共39页CH3CHOCH2CHOCH3CHCHCHOOHHHCH3CHCHCHOH2O已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：应过程如下：RCH2CHORCHCHORCH2CHCCHOOHHHRRCH2CHCCHORH2O试以乙醛为原料制取正丁醇（试以乙醛为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂催化剂CH3CH2CH2CH2OH*2 2、醛的自身加成反应、醛的自身加成反应10/16/2022现在学习的是第32页，
22、共39页、某学生用、某学生用1mol/LCuSO4溶液溶液2mL和和0.5mol/LNaOH溶液溶液4mL混合后加入混合后加入40%的甲醛溶液的甲醛溶液0.5mL，加热到沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是，加热到沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（）A.甲醛的量太少甲醛的量太少B.CuSO4的量太少的量太少C.NaOH的量太少的量太少D.加热时间太短加热时间太短C10/16/2022现在学习的是第33页，共39页、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.
23、HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象溶液，可观察到的现象是是现已知柠檬醛的结构式为：现已知柠檬醛的结构式为：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是氢气氢气22.4L，据此推断乙一定不是，据此推断乙一定不是()溶液由紫色变无色溶液由紫色变无色CD先加新制的先加新
24、制的Cu(OH)Cu(OH)2 2使使醛基醛基氧化氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液（或溴水）褪色（或溴水）褪色10/16/2022现在学习的是第34页，共39页、下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是()A.乙醛乙醛B.苯酚苯酚C.酒精酒精D.葡萄糖葡萄糖BC、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水乙醛和水B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇C.甲醛和水甲醛和水D.苯和水苯和水D、3g某醛和
25、足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg则该醛是则该醛是()A.甲醛甲醛B.乙醛乙醛C.丙醛丙醛D.丁醛丁醛A10/16/2022现在学习的是第35页，共39页2HCHO+NaOH(浓浓)HCOONa+CH3OH属康尼查罗反应属康尼查罗反应,下列说法正确的是下列说法正确的是A此反应是氧化还原反应此反应是氧化还原反应B甲醛只被氧化成甲酸甲醛只被氧化成甲酸C甲醛只被还原成甲醇甲醛只被还原成甲醇D甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸（A）10/16/2022现在学习的是第36页，共39页 在日常生活中我们都会有这样的疑问，在日常生活中我
26、们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”，而有，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？10/16/2022现在学习的是第37页，共39页 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为化为乙酸，并进一步转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的人体内这两种脱氢酶的含量不够大含量不够大,例如例如缺少乙醛脱氢酶，缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。致血管扩张而脸红。原来如此啊！10/16/2022现在学习的是第38页，共39页10/16/2022现在学习的是第39页，共39页