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1、高中化学课件此ppt下载后可自行编辑 微专题10有机合成难点突破PART2针对32题三年真题 考向 解题关键2015.10浙江选考T322016.4浙江选考T322016.10浙江选考T322017.4浙江选考T322018.4浙江选考T32有机推断与合成题一般以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物官能团的名称、有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机物结构简式的书写与推断、有机合成路线的设计等充分利用有机物之间的转化关系,并结合题目流程中的信息,用正推、逆推或正逆推结合的方式,通过信息迁移,寻求官能团的引入、转换、保护方法或将片段拼接衍变重难点一有机推断例1
2、 2018浙江4月选考节选 某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:图W10-1已知:请回答:(1)下列说法不正确的是。A.化合物A能发生还原反应B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C.化合物D具有碱性D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是。(3)写出C+DE的化学方程式:。图W10-2 解题策略1.有机推断解题思路图W10-32.有机推断常见突破口(1)由反应类型推断:酯化反应 羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、二糖、多糖单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基消去反应 卤代烃、醇(2)由反应条件推断反应条件 可能官能团浓硫酸,
3、加热 醇的消去(醇羟基);酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基);二糖、多糖的水解NaOH 水溶液,加热 卤代烃的水解;酯的水解(皂化)NaOH 醇溶液,加热 卤代烃消去(X)O2/Cu、加热 醇羟基(CH2OH、CRHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环,取代反应Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上的烷烃基,取代反应(3)由题中新信息推断当合成路线中出现“新的反应条件”“新反应式”“新的转化关系”等陌生信息时,实质是考查学生将题中所给已知信息合理迁移应用的过程,此时需要分析试题中所给信息中有机物结构变化,找准类比的对象,弄清题干中所给物质结构特点与信息的相似之处进行转译应用。变式
4、1 2017浙江11月选考节选 某研究小组按下列路线合成药物胃复安:图W10-4变式2 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下:图W10-5重难点二条件异构体的书写例2 写出同时符合下列条件的化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式:。分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子;1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有NN键,无OH键。方法技巧限定条件下的同分异构体的书写方法1.常见限制条件与结构关系总结图W10-62.含氮的有机物同分异构体的书写方法(1)若不饱和度=0,则分子中所有原子均以单键形式连接,其同分异
5、构体书写与烷烃相似,不在此赘述。(2)若不饱和度0,则分子中含不饱和键、碳环等,采用下列等价替代法进行分析:图W10-7把N替换成CH,即CxHyOzNm替换成Cx+mHy+mOz,此时不饱和度不变;CxHyOzNm的同分异构体与Cx+mHyXmOz(X为卤原子)的同分异构体数目相同(一个碳原子最多连接一个卤原子);若是芳香族化合物,与其非苯环上的多卤代物数目相同。把“CH”换成“N”,可得同分异构体的结构简式。变式1 写出同时符合下列条件的A()的所有同分异构体的结构简式:。红外光谱检测表明分子中含有醛基;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。变式2 下面是以
6、化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成化合物D的合成路线。(1)写出A的结构简式:。(2)写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:。.含1个手性碳原子的-氨基酸.苯环上有3个取代基,分子中有6种不同化学环境的氢原子.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应重难点三有机合成路线的设计方法技巧1.设计的原则(1)起始原料要廉价、低污染,原料通常是含四个碳原子以下的简单有机物。(2)步骤要尽可能少,产率要尽可能高,副反应要尽可能少或不发生,副产品要尽可能少。(3)有机合成反应需要的条件要尽量容易实现。(4)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,结合题中所给的提示信息,设计最佳合成路线。2.解题思路图W10-93.合成方法(1)正合成分析法:从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,其合成示意图为基础原料中间体1中间体2目标有机物。(2)逆合成分析法:设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n,而中间体n又可以由中间体(n-1)得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。