(70)--8-9-1甾体皂苷元的UV,IR特征.ppt

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1、天然药物化学甾体皂苷元的波谱特征1.紫外光谱(1)饱和的甾体化合物:在200400nm无吸收。(2)不饱和的甾体:孤立双键205225 nm共轭二烯235 nmC=O285 nm(弱吸收),不饱和酮基240nm(特征吸收)1.紫外光谱(3)制成衍生物,不含共轭体系的甾体皂苷元,如先用化学方法,制备成具有共轭体系的反应产物,然后测定产物的紫外光谱,可以为结构鉴定提供线索。239nm 307-309nm2.IR甾体皂苷元含有螺缩酮结构的侧链,IR显示出四个特征吸收谱带(F环开裂后无这种特征吸收)A-980cm-1 B-920cm-1 C-900cm-1 D 860cm-1 且A带最强区别C25的两

2、种差向异构体 C-25-Me S型 B带C带 R型 B带C带如果是二种差向异构体的混合物,则B带C带的强度应相近。1000 900 95010203040850 800cm-15060708090ABCDABCD乙酰基菝葜皂苷元乙酰基丝兰皂苷元(25R)(25S)T%2.IRC25CH2OH(羟甲基)取代(无法用上述四条谱带来区别)C25-S有995强吸收 C25-R有 1010强吸收(若F环开裂即无螺缩酮结构,则无995或1010吸收)判断C-11或C-12位的C=O是否成共轭体系非共轭体系17051715cm-1有一个峰 16001605(双键)C-12羰基共轭产生二个峰 16731679(羰基)(,不饱和酮结构)C3-OH与A/B环构型的关系当C3-OH构型已知时,可利用C3-OH来推测A/B环的构型,见下表:*石腊糊,其余为CS2溶液。e横键;a竖键苷元-OH伸展频率:3625cm-1 弯曲频率:10301080cm-1 休息一下

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