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1、政第二节:有机合成路线的设计第二节:有机合成路线的设计授课教师:王素兰有机合成在医药学的贡献人工合成塑料的分类人工合成橡胶的应用1.某有机物A发生如下一系列反应,最终产物为环状的乙二酸乙二酯。请写出其中的物质转化。课前两分钟【基础感知与合作探究一】阅读课本【基础感知与合作探究一】阅读课本100-103页页,了解以下内容了解以下内容一、设计有机合成路线时遵循的原则一、设计有机合成路线时遵循的原则二、有机合成路线设计的思路二、有机合成路线设计的思路1正推法正推法2逆推法逆推法3、优选合成路线依据、优选合成路线依据 【基础感知与合作探究一】阅读课本【基础感知与合作探究一】阅读课本100-103页页【
2、小组合作】利用【小组合作】利用“逆推法逆推法”分析由乙烯合成乙二酸二分析由乙烯合成乙二酸二乙乙 酯的过程:酯的过程:逆合成分析思路,思维过程概括如下:逆合成分析思路,思维过程概括如下:利用“逆推法”分析由乙烯合成乙二酸二 乙酯的过程:绿色合成思想绿色合成思想课堂练习课堂练习1、以氯乙烷为原料制取乙二酸、以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,要的过程中,要依次经过下列步骤中的依次经过下列步骤中的()与与 NaOH 的水溶液共热的水溶液共热 与与 NaOH 的醇溶液共热的醇溶液共热与浓硫酸共热到与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气反应在催化剂存在情况下与氯气反应 在在C
3、u或或Ag存在的情况下与氧气共热存在的情况下与氧气共热 与新制的与新制的Cu(OH)2 悬浊液共热悬浊液共热A B C DC导学案练习导学案练习5、乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分、乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:化工产品如下图所示:(1)A的结构简式为的结构简式为 (2)B的化学名称的化学名称 是是 。(3)由乙醇生产)由乙醇生产C的化学反应类型为的化学反应类型为 。(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是是一种常见的塑料,其化学名称是 。(5)由乙醇生成)由乙醇生成F的化学方程式为的化学方程式为 。7、当醚键两端的烷基不相同时(、当醚键
4、两端的烷基不相同时(R1OR2,R1R2),通常称其为),通常称其为“混醚混醚”若用若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:R1OH+R2OH R1OR2+R1OR1+R2OR2+H2O一般用一般用Williamson反应制备混醚:反应制备混醚:R1X+R2ONaR1OR2+NaX,某课外研究小,某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:(1)路线)路线的主要副产物有的主要副产物有 、(2)A的结构简式为的结构简式为 (3)B的制备过程中应注意的安全事项是的制备过程中应注意的安全事项是 (4)由)由A和和B生成乙基苄基醚的反应类型为生成乙基苄基醚的反应类型为 (5)比较两条合成路线的优)比较两条合成路线的优缺点:缺点:(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种种(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线写出合成路线写出合成路线