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1、第七章 有机化合物第二节乙烯与有机高分子材料7.2.2烃学习目标1.知道烃的概念及分类,了解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成及结构。(碳氢化合物)只含碳、氢两种元素的有机物烃的定义下列物质属于烃的是:下列物质属于烃的是:H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金刚石、CH3COOH、CO2、C2H4 一、烃2.分类:1烃的分类:根据碳原子间的成键方式分类不饱和烃:分子中碳原子的价键没有全部被氢原子饱和的烃。含有碳碳双键的烃成为“烯烃”,含有碳碳三键的烃称为“炔烃”,含有苯环的称为“芳香烃”。有机化合物中,碳原子互相连结成链状或环状叫分子骨架,又称碳骨架。链状烃:环状烃:脂环化合
2、物 芳香化合物1.烃的分类:根据碳骨架不同一、烃根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键,并描述三者的分子结构特点。【探究】烃的分子结构烃 甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)电子式化学键结构式结构简式球棍模型结构特点3.烃的分子结构.H C H H.HH H.HC:CH.HCCH.:H C HHHC=CHHHHHC C HCH2=CH2CH4P70CH CHCH单键 CH单键、碳碳双键 CH单键、碳碳三键正四面体型键角:10928平面型键角120直线型键角180一、烃4.烃的分子结构与性质关系问题与讨论:比较甲烷和乙烯的化学
3、性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?物质 甲烷 乙烯与Br2反应Br2试剂 _ _反应条件_ 反应类型_ _氧化反应和O2燃烧燃烧,火焰呈色燃烧,火焰_酸性KMnO4溶液 _ _Br2蒸气 溴水或溴的CCl4溶液光照取代 加成淡蓝明亮、伴有黑烟不反应酸性KMnO4溶液褪色纯净P71一、烃性质和结构关系CH4分子中的碳原子为结构,所成的键为,性质,主要发生反应CH2=CH2分子中的碳原子为_结构,所成的键为,其中一个键容易断裂,性质活泼,主要发生、反应饱和单键稳定取代不饱和碳碳双键加成反应 氧化结论:烷烃、烯烃均可燃烧;其中烷烃易取代,而烯烃,易加成。烯烃能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反
4、应。思考:乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?4.烃的分子结构与性质关系一、烃不是,结构不相似,在分子组成上也没有相差一个或若干个CH2原子团。炔烃:分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 键角C2H2球棍模型 空间填充模型(比例模型)乙炔:最简单的炔烃(俗称电石气)无色无臭气体,密度小于空气,微溶于水,易溶于有机溶剂 物理性质:直线型180含有碳碳三键的不饱和烃CHCH或HCCHH-CC-H所有原子共直线C-CC=CCC347.7KJ/mol615KJ/mol 812KJ/mol通过以上分析,你觉得炔烃的化学性质活泼吗?CC的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和CC之和。说明叁键
5、中有二个键不稳定,容易断裂。通过以下数据你能发现什么?活泼思考:根据乙炔的成键方式和结构推测其可能有哪些化学性质?乙炔类比乙烯 氧化反应A.与氧气反应:甲烷 乙烯 乙炔2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃火焰明亮,伴有大量黑烟B.使酸性KMnO4溶液褪色HC CHBr Br 能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色HC CH+BrBr 加成反应(与H2、Br2、HX等)思考:乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能发生聚合反应吗?加聚反应nCH CH CH=CHn催化剂聚乙炔:导电塑料乙炔炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键,能发生氧化反应、加成反应和加聚反应。2.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的
6、个数()它们不是同系物,也不具有相似的性质 乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃 乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色 它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰应该最明亮,有浓烟 它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个C随堂练习随堂练习凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。对此,凯库勒说:让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然
7、的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。苯分子的结构特点凯库勒式结构特点:1.具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同一平面上;2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120;3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。二、有机物共面共线问题1.代表物(结构不同的基团母体)的空间构型原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形平面形键角一定共面原子109281201801203个6个4个(共线)12个对称轴上原子是共线1.代表物(结构不同的基团母体)的空间构型二、有机物共面共线问题2、碳原子成键的空间结构(1)当一个碳原
8、子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。二、有机物共面共线问题甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子仍不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一个平面上。2、碳原子成键的空间结构(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。二、有机物共面共线问题乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物分子中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl 分子中所有原子共平面。2、碳原子成键的空间结构(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键
9、时,形成三键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。二、有机物共面共线问题(3)结构不同的基团连接后原子共面分析直线形基团与平面形基团连接,则所有原子共平面。平面形基团与平面形基团连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可能重合。平面形基团与立体形基团连接,如甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能与甲基中碳原子及平面结构的所有原子共平面。二、有机物共面共线问题4.已知CC 可以绕键轴自由旋转,结构简式为的烃,下列说法中正确的是()A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有11 个碳原子处于同一平面上C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D.该烃属于苯的同系物随堂练习最多有多少个原子处于同一平面内?B265在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯1,3 丁二烯()五种有机化合物中,分子内所有原子均可在同一平面的是()A B C D B6.下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是()D随堂练习7.下列关于CH3CH CHCCCF3分子的结构叙述正确的是()A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC随堂练习