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1、第二章 第二节 芳香烃一教材分析芳香烃是人教版高中化学选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃第2节的教学内容,主要学习苯和苯的同系物的结构和性质,在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识,关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升,重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。二学情分析我们的学生学习有机知识是在高一下学期,距今已经半年之久,所以对已学过的苯的知识已经大多忘却,仍然必须重点复习,要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好,通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。三教学目标1.知识与技能掌握苯和苯的同系物的结构及化学
2、性质;了解芳香烃的来源及其应用2.过程与方法归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质自主设计有关实验并探究有关物质性质3.情感态度与价值观通过探究分析,培养学生创新思维能力培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点四教学重难点重点:苯和苯的同系物的结构、性质差异难点:溴苯和硝基苯的制备探究实验五课时安排1课时六教学方法:1实验法: 苯的燃烧反应苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液的反应。2学案导学:见后面的学案。3归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质4新授课教学基本环节:预习检查、总结疑惑情境导入、展示目标合作探究、精讲点拨反思总结、当堂检测发
3、导学案、布置预习七教学过程设计:第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃授课年级高二年级备课教师授课时间教学目标知识与技能1掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2了解芳香烃的来源及其应用过程与方法1归纳、比较法:归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2自主设计有关实验并探究有关物质性质情感态度与价值观1通过探究分析,培养学生创新思维能力2培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点教学重点苯和苯的同系物的结构、性质差异教学难点溴苯和硝基苯的制备探究实验教学过程教师活动设计意图导课在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的
4、芳香烃苯。板书 第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质复习请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。提问1、物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体。2、现代科学对苯分子结构的研究:(1)苯分子为平面正六边形结构,键角为120。(2)苯分子中碳碳键键长为401010m介于单键和双键之间。3、化学性质(1)苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应:C6H6+Br2 C6H5Br+HBr(2)苯在特殊条件下可与H2发生加成反应:C6H6+3H2 C6H12(3)讲述苯的分子组成为C6H6,从其分子组成上看具有很大的不饱和性,应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
5、由此可知,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。大量的研究表明,苯为平面形分子,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,碳碳键长完全相等,而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。或均可。板书1、结构:苯为平面正六边行结构,键角120,碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。思考与交流1烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。2写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应3根据苯与溴、浓硝
6、酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。汇报1、含碳量不同,含碳量:乙烷乙烯乙炔=苯,含碳量越高,燃烧越明亮,黑烟越多。2、反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2 C6H12镍做催化剂3、装置特点:导管较长;导管口在液面上;不加热;现象(略);兼起冷凝器的作用;防倒吸;白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验(现象:出现浅黄色沉淀)。装置特点:要用水浴加热,以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中;为防止反应物在
7、反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。投影练习:1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤,请回答下列问题:(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时,操作注意事项是_。 (2)为了使反应在5060下进行,常用的方法是_。 (3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_,粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_,具有_气味的油状液体。2、根据实验室制取溴苯的装置图,回答下列问题: (1)烧瓶中加入苯,再加纯溴其现象是_。 (
8、2)再加入铁屑,现象是_。 (3)写出烧瓶中反应的化学方程式_。 (4)烧瓶中连接一个长导管,其作用是_。 (5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下,其原因是_。(6)反应完毕,把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中,现象是_,溴苯是_的液体。板书2、化学性质:投影科学视野-苯的结构苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳键、与1个氢原子形成碳氢键。由于碳原于是sp2杂化,所以键角是120,并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图213)。另外,苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道,它们垂直于环的平面,相互平行重叠形成大键(如图214)。每个碳碳键的键长相等,其数值介于
9、碳碳单键和碳碳双键之间。由于大键的存在,使苯的结构稳定,难于发生加成和氧化反应,易于发生取代反应。引入下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质苯的同系物。板书二、苯的同系物投影讨论题:1什么是芳香烃?2什么是苯的同系物?3苯的同系物的通式是什么?导入苯的同系物有什么性质呢?板书 1、物理性质苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。点拨如何区别苯和甲苯?答:分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。板书2、化学性质讲解苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应
10、、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。化学方程式为:由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。设疑 TNT能否写为下式,原因是什么?强调TNT中取代基的位置。TNT的色态和用途。淡黄色固体;烈性炸药。板书(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。学与问比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象,以及硝化反应的条件,你从中能得到什么启示?小结特性的取代反应比更容易,且邻,
11、对位取代更容易,表明了侧链(-CH3)对苯环之影响;的氧化反应比更易发生,表明苯环对侧链(-CH3)的影响(使-CH3的H活性增大)。板书三、芳香烃的来源及其应用讲述 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后,很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是,从一吨煤中,仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长,仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来,随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。板书1、来源及其应用2稠环芳香烃。简介 有些稠环芳香烃有致癌作用,又称致癌芳香烃。A萘C10H81、4、5、8为位,2、3、6、7为位B蒽C10H141、4、5、8为位,2、3、6、7为位,9、10为位C菲C14H10小结略。知识结构与板书设计第二节 芳香烃一、苯的结构与化学性质1、结构:苯为平面正六边行结构,键角120,碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。2、化学性质:二、苯的同系物(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用2稠环芳香烃。教学反思:学科网(北京)股份有限公司