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1、网科第五节 有机合成第三章 烃的衍生物3.5.2 有机合成的主要任务 引入官能团及官能团的保护 学习目标教材内容：P841.掌握常见有机官能团的性质和特征反应2.掌握官能团的引入、消除和转化的方法和技巧。3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设计方案对羟基、碳碳双键、醛(羰)基、氨基等官能团进行保护。名称 官能团(名称)代表物 主要化学性质烃 烷烃-甲烷 燃烧氧化、取代、裂化 烯烃 碳碳双键 乙烯 氧化、加成、加聚炔烃 碳碳叁键 乙炔 氧化、加成、加聚 芳香烃-苯、甲苯 氧化、取代、加成烃的衍生物卤代烃 X 碳卤键溴乙烷 水解、消去醇 OH 羟基 乙醇 取代、消去、氧化、缩聚醚 醚键 二
2、甲醚-酚 OH 羟基 苯酚弱酸性、取代、显色、氧化、缩聚醛 CHO 醛基 乙醛 加成、氧化、缩聚酮 羰基 丙酮 加成羧酸 COOH 羧基 乙酸 酸性、酯化、缩聚酯 COOR 酯基 乙酸乙酯水解胺 NH2 胺基 甲胺、苯胺 与盐酸反应酰胺 酰胺基 乙酰胺、苯甲酰胺水解各种官能团及性质回顾提升(1)卤代反应：饱和烃、苯、苯的同系物，醇的卤代等；(2)酯化反应:醇、羧酸、糖类等；(成肽反应：待补充)；(3)水解反应:卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等;(4)硝化反应：苯和苯的同系物等；(5)磺化反应：苯和苯的同系物等；(6)醇的分子间脱水。1.取代反应2.加成反应(生成饱和键）烯烃、炔烃、苯和苯的同
3、系物、醛、酮(可与H2加成)等有机反应的基本类型3.消去反应(生成不饱和键）卤代烃、醇等4.氧化反应(加氧或去氢)(1)燃烧：绝大多数有机物；(2)酸性高锰酸钾溶液：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等；(3)直接(或催化)氧化反：酚、醇、醛、葡萄糖等。5.还原反应(加氢或去氧)烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等。6.聚合反应7.与浓硝酸的颜色反应8.与FeCl3溶液的显色反应(1)加聚反应(只有高分子产物):烯烃、炔烃等；(2)缩聚反应(产物有高分子又有小分子):苯酚与甲醛、羧基与羟基或氨基 酚类物质(含苯环的)蛋白质 回顾提升不饱和烃饱和烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯卤代脱卤水解取代氧化
4、还原酯化水解氧化加成消去加成消去水解酯化 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引人目标官能团。1.引入碳碳双键的方法；2.引入卤素原子的方法；3.引入羟基的方法；4.引入醛基的方法；5.引入碳氧双键的方法；6.引入羧基的方法；7.引入酯基的方法。一、官能团的引入炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代1.引入碳碳双键的方法 CH3CH2 OH浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOHCHCH+HBr CH2=CHBr 催化剂酯（1）醇的消
5、去反应（3）炔烃的不完全(限制物质的量)加成反应（NaOH醇溶液，加热）（2）卤代烃的消去反应（浓硫酸，加热）（催化剂，加热）炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代（1）醇(或酚)的取代反应 醇与浓HX：酚与浓溴水：C2H5OH+HBr(浓)C2H5Br+H2O2.引入卤原子的方法酯3Br2 3HBr（过量）OH OHBrBr Br炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代（2）烯烃（或炔烃）与卤素单质X2、卤化氢HX等的加成反应2.引入卤原子的方法酯CH3CHCH2Br2 CH3CHB
6、rCH2Br CH3CHCH2HCl CH3CHClCH3(主要产物:马氏规则)催化剂CHCHHCl CH2CHClCH3CHCH2 CH3CHBrCH3(主要产物：反马氏规则)HBr过氧化物炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代（3）烷烃（或苯及其同系物）的取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照2.引入卤原子的方法酯注意反应条件的选择:光支铁苯+3Cl2光照+3HClCH2CHCH3Cl2500600或光照CH2CHCH2ClHCl炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代3.引入
7、羟基的方法(1)烯烃与水加成(2)卤代烃的水解(3)醛或酮的还原酯(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应NaHCO3OH+CO2+H2O ONa(4)酯的水解CH3COCH3H2NiCH3CH(OH)CH3CH3CHOH2NiCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O CH3COOH C2H5OH稀硫酸CH3COOC2H5NaOH CH3COONa C2H5OHCH3CH2CH2BrNaOH CH3CH2CH2OH NaBr H2OCH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂加热加压或羟醛缩合(略)炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代4.引
8、入-CHO或羰基的方法有：（1）(伯)醇催化氧化酯(3)炔烃与水加成反应如：乙醇催化氧化制乙醛如：乙烯催化氧化制乙醛（2）烯烃催化氧化如：乙炔催化水化制乙醛炔 烯 烷 卤代烃 醇 醛羧酸H2加成 H2加成 X2取代水解 氧化氧化还原(+H2)HX取代5.引入-COOH的方法有：(1)醛的氧化酯2CH3CHO O22CH3COOH催化剂CH3COOC2H5H2O CH3COOH C2H5OH稀硫酸(2)酯的水解CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2OCH3COO CH3COOH酸化(H)(3)
9、酰胺的水解(4)氰基的水解 R-CN H2O,H催化剂R-COOH(5)某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 CHCRKMnO4HCO2RCOOH(6)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应KMnO4HRCH CH2 RCOOH+CO2CCHRRRKMnO4HCORCOOHRR烯烃：一氢成酸;炔烃：无氢成酸;芳香化合物的侧链:(剃平头)：与苯环直接相连的C上至少一个H6.引入碳氧双键(2)醇的催化氧化引入碳氧双键(一H成酮)：2RCH(OH)RO2催化剂2RCR2H2OO(1)烯烃的氧化反应：与酸性高锰酸钾溶液(无H成酮)：7.引入酯基(1)酯化反应 CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O浓硫酸(2)酰氯醇解OC Cl CH3CH3OH无水操作OC OCH3HCl CH3