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1、学习必备 欢迎下载 精题分解有机化学基础知识 典型例题 例 1 已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（OH）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟 NaHCO3溶液反应的是 解析 水解后所得产物分别是：（芳香醇）、（酚）（C）（羧酸）（D）（醇）故只有（C）所得产物能跟 NaHCO3 反应、选（C）为答案。答案（C）评述 这是一道信息迁移题，题目给出新信息，意在考查考生接受新信息，并运用新信息，结合旧知识解决问题的能力。审题时，可得到两个信息：酸性大小的顺序是羧酸碳酸酚；含溴的化合物中的溴原子，在适当条件下，都能被羟基（一 OH）取代。根据酸与盐反应的规律
2、可知：能与 NaHCO3溶液反应的酸，应该是比 H2CO3酸性强的酸，在选项中挑选水解时能生成羧酸的溴化物，（理解，中等难度）例 2 甲基丙烯酸酯是世界上年产量超过 100 万吨的高分子单体旧法合成的反应是：（CH3）2COHCN（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CNCH3OHH2SO4CH2C（CH3）COOCH3NH4HSO4 90 年代新法的反应是：CH3CHCH2COCH3OHpdCH2 C（CH3）COOCH3与旧法比较，新法的优点是（A）原料无爆炸危险（B）原料都是无毒物质（C）没有副产物，原料利用率高（D）对设备腐蚀性较小 学习必备 欢迎下载 解析（A）：新法的原料
3、中有 CO 可燃性气体，有爆炸极限，不能说“原料无爆炸危险”，弃之。（B）：新法的原料中有 CO，CO 有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，弃之。（C）：由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的反应化学方程式甲，产物写了两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故（C）是答案之一。（D）：对比三个化学方程式，可能新法的原料中没有 HCN 和 H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以（D）是本题的另一个答案。答案（C）、（D）评述 这是一道密切联系生产实际的信息迁移题，意在通过对三个化学方程式的观察、对比和分析，考查自学能力和思维能力，可通过对比旧法和新法的反应（比较时要注意选项
4、提出的要求），找出新法的优点。（理解，中等难度）例 3已知卤代烃跟 NaOH 水溶液共热时，能发生消去所应，形成醇类或酚类：NaXOHRNaOHXROH2 已知，卤代烃跟 NaOH 的乙醇溶液共热时，能发生消去反应，形成含有碳碳双键的烯烃：OHNaXCHCHRNaOHCHCHHOHHC22252|H X 某有机物 A 的分子式为 C8H13O2Br，在不同的条件下发生水解反应，分别生成11和2C2；C1经过如下图的变化又能分别转化为1和 C2；C2能进一步氧化生成两种二元羧酸；B1 也可变为2。有机物 A、B1、C1、B2、C2等的相互转化关系如图所示：其中，只有1既能使溴水褪色，又能跟 Na
5、2CO3溶液反应放出二氧化碳。试回答下列各问：醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载（1）有机物1的结构简式是有机物1转变为1说明1与1具有，1转变为1的三步连续的化学反应是（2）有机物 A 的结构简式是，有机物转变为 B2、C2的化学反应方程式是（3）反应（I）的类型是,反应（II）的类型是。（4）1变为 C2的化学方程式是。C2变为二元酸的化学方程式是 解析 这是一道信息给予式的未知有机物推断，试题给出的两条信息是：卤代烃在
6、NaOH 水溶液中发生水解反应；卤代烃在 NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应。读懂了这两条信息，又掌握了醇、醛、酸、酯的反应规律及相互联系，便可按下述方法进行推断。（1）从有机物的分子式为 C8H13O2Br，符合不饱和卤代酸或酯出发，进行正向思维，即能发生酸性水解，又能发生碱性水解，可以判断有机物属于酯类，而且在这个酯分子中含有一个碳碳双键和一个溴原子。至于在这个酯分子中碳碳双键和换原子的位置，则要从的酸性分解产物和1入手，进行逆向思维才能确定。具体思维过程是：从1经氧化反应、消去反应和酸化反应，可以转变为1，说明1是饱和的溴代醇，1是不饱和羧酸，而且1、1这两种有机物均含有个碳原子和相同的
7、碳架。有机物则是由四碳不饱和羧酸与四碳饱和溴代醇所形成的酯。对于1是四碳不饱和羧酸的判断，可从试题中“1既能使溴水褪色，又能跟 Na2CO3溶液反应放出二氧化碳”完全一致，说明上述推断的正确性。（2）从有机物是不饱和羧酸与饱和溴代醇形成的酯出发，进行正向思维，该酯在强碱性条件下水解时，酯基和卤素均可发生水解，2是不饱和羧酸盐，2则是四碳的饱和二元醇，这一推断又被1与 NaOH反应生成 B2，1与 NaOH 水溶液共热生成 C2所证实。（3）B1、C1、B2、C2这四种有机物的碳架结构及官能团（/CC、-Br、-OH）的位置的确定，则要从C2的最终氧化产物 2-甲基丙二酸出发，从后向前依次倒推，
8、说明1、C1、B2、C2均具有丁字形碳架，而且根据 2-甲基丙二酸中羧基的位置，也可以确定有机物1中BrOH 的位置和有机物1中/CC 的位置，进而确定有机物的结构，从而完成这道未知有机物的推断。答案 有机物1的结构简式是：醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载 C1与 B1具有相同的丁字形碳架。C1 变为 B1 的三步连续化学反应是：(2)有机物 A 的结构简式是：有机物 A 变为 B2、C2的化学方程式是：(3)反应（I）是中
9、和反应，反应（II）是水解反应。C1 变 C2 的化学方程式是：醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载 C2 变为 2-甲基丙二酸的化学方程式是：评述 综上所述，对这种信息对予框图式未知有机物的推断，要理解信息，把握联系和规律，选准突破口（本题是 B1），并灵活运用正向思维和逆向思维，并使这两种思维方法巧妙结合在一起，才能提高解这种框图式未知物推断题的技能和技巧。（综合应用，较难）例 3已知：(不稳定，R 代表烃基)现在只含 C、
10、H、O 的化合物 A-F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载 （1）在化合物 A-F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）（2）把化合物 A 和 F 的结构简式分别填入下列方框中。A F 解析 这是一道联系新情景和定量分析特点的未知有机物结构的推断题，试题题干中给出以下两条新信息：含有醇羟基的有机物在乙酸酐存在跟乙酸发生酯化反应，生成乙酸酯，而且生成的乙酸酯的相对分子质量，比原来含有醇羟
11、基的有机物的相对分子质量大 42，即 Mr=（乙酸酯）Mr（醇）=42 在同一个碳原子含有两个羟基的有机物很不稳定，它们会自动失水生成含有醛基结构的有机物。此外，在所给出的框图中，给出了 A、B、C、D、E、F 六种未知有机物及其相关性质，还给出了这六种有机物间相互联系和转化的反应条件。要做好这道未知有机物结构的推断，还要从框图中找出以下的解题信息：从有机物 A 能发生银镜反应，又能跟金属钠反应放出氢气，说明有机物 A 的分子中既含有醛基，又含有羟基。从有机物 A 经“选择氧化”后生成的新有机物 D，不发生银镜反应，可被碱中和，说明“选择氧化”是指有机物分子中的醛基被氧化为羧基的反应，“选择”
12、二字的含意在于同时含有醛基和羟基的有机物只有醛基被氧化，羟基不被氧化。上述分析，可从 B 经选择氧化变为 C，C 又经酯化变成 F，可以得到进一步证实。含有羟基和羧基双官能团的有机物（本题中的羧基由醛基经“选择氧化”而来），跟乙酸、乙酸酐反应时，是该有机物分子中醇羟基的酯化反应；当有机物跟乙醇、浓硫酸反应时，是该有机物分子中羟基的酯化反应。醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载（4）含有醛基、羟基的有机物 A，经醇羟基酯化转变为
13、B，又经选择氧化醛基变为羧基生成有机物 C，再经羧基酯化变为最终有机物 F，在有机物 F 中，不含有羟基、醛基和羧基，它们已全部转变为酯基。上述分析，可从 ADEF 可以加以证实。现在的问题是如何把试题给出的两条信息，与框图中给出的四条信息相结合，这是突破这道有机物结构题的关键。具体地说，就是要抓住有机物 C 的相对分子质量是 190，有机物 D 的相对分子质量是 106，两种有机物的相对分子质量之差为：Mr190106=84 而这个差值仅仅由于该有机物分子中醇羟基跟乙酸、乙酸酐的酯化反应所造成。把此点理解与试题题干给出的第一条信息乙醇跟乙酸酯化的相对分子质量之差是 42 相对照，可以确定在有
14、机物 A 的分子中含有的羟基个数是：84422 又据题干给出的第二条信息：同碳二羟基化合物很不稳定，会发生“自动脱水”，说明在有机物 A 的分子中的 2 个羟基，应分别连在两个不同的碳原子上。由于醛基是一价基，只能存在于有机物分子结构的链端，从而得出有机物 A 是甘油醛的正确推断。这一分析，还可从 A 经“选择氧化”变为 D 得到证实，即从 D的相对分子质量是 106，可以推出有机物 A 的相对分子质量为：M（A）10616=90 只有含一个CHO，两个OH 的甘油醛的相对分子质量为 90。答案 有机物 B、C、E、F 均是含酯的结构的化合物（A 是甘油醛，D 是甘油酸，不含有酯的结构）有机物
15、 A 和 F 的结构简式如下：评述 这是一道高层次的信息迁移式的有机物结构推断题，它的“高层次”主要表现在若没有熟练的有机反应知识，没有准确吸收新信息并与原有的化学知识相结合，没有较强的自学能力和思维能力，就不能进行科学的和定量的思维及严格的逻辑推理，也就不能正确的解析本题。（综合应用，较难）醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载 例 4 请认真阅读下列 3 个反应：利用这些反应，按以下步骤可从某烃 A 合成一中间体 DSD 酸。
16、（A）342HNOSOH（B）342SOSOH（C）试剂与条件已略去（D）请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。解析 这是一道含有隐含信息的信息迁移题。在阅读分析中必须注意到反应的产物苯胺易被氧化的信息和反应中所加的无机试剂 NaClO 具有氧化性的隐含信息。因此，合成染料中间体 DSD 酸的中间步骤（C）（D）应是先接链，由在 NaClO 作用下形成 然后在还原剂 Fe、HCl、H2O 的共同作用下，将硝基（NO2）还原为氨基（NH2），生成 DSD 酸，但有不少考生因忽略了 NaClO 的氧化性与一 NH2的还原性，先将 还原为 醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信
17、息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载 再接链，导致（C）、（D）的结构简式完全错误，本题的（A）、（B）结构简式则可以由（C）逆推得出。评述 做题不在于多而在于精，研究近几年的化学高考试题，分析、把握试题所传递的信息和趋势，对提高同学们的学习能力是极其有益的，试题还通过 DSD 酸的结构简式中NH2SO3H 的基因的连接，传递正确书写结构简式的信息，但众多考生却未能正确借用，而出现多种书写上的错误，可见基本技能的提高也是十分重要的。（综合应用，较难）例 5 某种 ABS 工程树
18、脂，由丙烯腈（CN2=CHCN，符号 A）、1，3 一丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号 B）和苯乙烯（符号 S）按一定配比共聚而得。（1）A、B 和 S 三种单体中，碳氢比值最小的单体是（2）经元素分析可知该 ABS 样品的组成为 CaHbNc（a、b、c 为正整数），则原料中 A 和 B 的物质的量之比是（用 a、b、c 表示）。解析 本题考查考生综合分析、计算与抽象思维能力。在阅读中应及时将 3 种单体 A、B、S 的结构简式转换为表示元素组成的分子式：A：C3H3N，B：C4H6，S：C8H8，问题就不难解决。（1）A、S 的碳氢个数比均为 1：1，唯有 B 是 1：1、5 或 2
19、：3，小于 A、S。（2）原料 A 中只含 1 个 N原子，由共聚物 CaHbNc可知 1mol ABS 中含 c mol A；由单体与共聚物的组成可知氢原子、碳原子个数之差为（ba），只与单体 B 有关（其他均为 1：1），每 l mol B 中氢与碳原子数差 2mol，因此每 l mol ABS中含 B 为（ba）2mol故原料中 A 与 B 的物质的量之比为 C：（b-a）/2。答案（1）B 或 CH2CH-CHCH2；（2）c：（b-a）2 或 2c：（b-a）评述 解答本题，及时进行分子式的转移是关键，但许多考生未能仿照题示信息进行相应的转换而失误，此外，缺乏综合分析和抽象思维能力，
20、未能找出 N 原子数与 A 的分子数、ba 与 B 的分子数之间的关系，致使第（2）问空答率约达 50%，有的考生一见抽象的数字 a、b、c 就望而却步，即使思路正确醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没学习必备 欢迎下载 的考生也有因心理过于紧张而误写为（b-a）2：c。2c：b-a或 2c：（ab）等，可见，良好的心理素质也是十分重要的。（综合应用、较难）醇故只有所得产物能跟反应选为答案答案评述这是一道信息迁移题题目适当条件下都能被羟基一取代根据酸与盐反应的规律可知能与溶液反应法的反应是原料无爆炸危险原料都是无毒物质与旧法较新法的优点是没