2023年有机化学基础知识.pdf

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1、第 1 页 共 13 页化学选修 5有机化学基础知识点总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4 醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。(3)具有特殊溶解性的:乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇

2、既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65 时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(

3、包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。2有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压(1 个大气压、20 左右)(1)气态:烃类:一般N(C)4 的各类烃注意:新戊烷 C(CH3)4亦为气态 衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8)氯乙烯(

4、CH2=CHCl,沸点为-13.9)甲醛(HCHO,沸点为-21)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6)四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23)*甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8)*环氧乙烷(,沸点为13.5)(2)液态:一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:一

5、般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:第 2 页 共 13 页 三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液;多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊

6、液溶解生成绛蓝色溶液;淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:甲烷(无味)乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味(无色黏稠液体)丙三醇(甘油)甜味(无色黏

7、稠液体)苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味(酸味)低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有 CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH

8、-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质(1)有机物:含有、C、OH(较慢)、CHO 的物质第 3 页 共 13 页与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)与 Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的

9、有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物:含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反应的物质(1)2Al+6H+=2 Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2(2)Al2O3+6H+=2 Al3+3H2O Al2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O(3)Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O Al(OH)3+OH-=AlO2-+2 H2O(4)弱酸的酸式盐,如NaHC

10、O3、NaHS 等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH

11、H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:含有 CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液 Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制:向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件:碱性、水浴加热若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。(4)实验现象:反应液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)

12、有关反应方程式:AgNO3+NH3 H2O=AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】:1水(盐)、2银、3氨第 4 页 共 13 页甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸:HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O(过量)葡萄糖:CH2OH(C

13、HOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反应条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象:若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,

14、常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O(6)定量关系:COOH?Cu(OH)2?Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性:

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