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1、第九章 甾体及其苷类第二节第二节 强心苷类化合物强心苷类化合物心力衰竭心律失常强心苷类药物强心苷(cardiac glycosides)是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。一、定义一、定义u 分布:夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。u 植物:黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃蓝、海葱等。u 动物中尚未发现有强心苷类成分,蟾蜍中所含的蟾毒也对心肌有兴奋作用,具强心作用,但其非苷类,而属强心苷元的衍生物。二、化学结构和分类二、化学结构和分类基本结构强心苷是由强心苷元(cardiac aglycone)与糖二部分构成。(一)苷元
2、部分(1)苷元母核u母核构型:环戊烷骈多氢菲的甾体母核u苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象较为重要。u天然界存在的强心苷元B/C环是反式C/D环是顺式A/B环大多数为顺式-洋地黄毒苷元(digitoxigenin),少数为反式-乌沙苷元(uzarigenin).(2)取代基苷元母核上的C3,C14位上都有羟基。C3位-OH多为-型,为成苷位置;C14位-OH都是-型(维持C/D环顺式)。C10,C13,C 17位有侧链,取代基均为型。C17位侧链为不饱和内酯环。结构类型分类依据:C17位侧链的不饱和内酯环甲型:C17位侧链为五元环的-内酯乙型:C17位侧链为六元环的-内酯侧链大都是-构型,
3、若为-型无强心作用。甲型强心苷元 C17位连五元不饱和内酯环,即-内酯-强心甾烯型。乙型强心苷元 C17位上连六元不饱和内酯环,即,-双烯-内酯,称为海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯。(二)糖部分根据C2位上有无-OH分为-OH(2-OH)糖及-去氧糖(2-去氧糖)两类。-去氧糖主要见于强心苷,是区别于其它苷类成分的一个重要特征。1.-羟基糖除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、L-鼠李糖外,还有:(1)6-去氧糖如:L-夫糖、D-鸡纳糖等。(2)6-去氧糖甲醚如:L-黄夹糖、D-洋地黄糖等。D-鸡纳糖D-洋地黄糖2.-去氧糖(1)2,6-二去氧糖如:D-洋地黄毒糖等。(2)2,6-二去氧糖甲醚如:L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等。digitoxose强心苷苷元糖甾体母核环戊烷骈多氢菲取代基不饱和内酯环-去氧糖甲型:五元乙型:六元小 结1、甲型强心苷元17 位侧链为()B.六元不饱和内酯环C.五元饱和内酯环 D.六元饱和内酯环E.七元不饱和内酯环A.五元不饱和内酯环测试题测试题2、洋地黄毒糖是()A.6-去氧糖B.2,6-二去氧糖C.6-去氧糖甲醚D.-氨基糖E.-羟基糖