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1、磷脂(磷脂(phospholipid or phosphatidephospholipid or phosphatide)1 1甘油醇磷脂(甘油醇磷脂(glycerophosphatideglycerophosphatide)甘甘油油醇醇磷磷脂脂通通式式 甘油醇磷脂通式甘油醇磷脂通式 亦称磷脂酰甘油X非极性,不易溶于水称非极性尾极性,易溶于水称极性头(1 1)甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名)甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 (International Union of Pure and International Union of Pure and Applied chemistry-Intern
2、ational Applied chemistry-International Union of BiochemistryUnion of Biochemistry)国际理论和)国际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建应用化学协会以及国际生物化学协会建议采用议采用立体专一编号立体专一编号 19671967年年 IUPAC-IUB立体专一编号立体专一编号 SnSnstereospecific numbering,stereospecific numbering,(2 2)重要的甘油醇磷脂的结构)重要的甘油醇磷脂的结构 磷脂酰胆碱(磷脂酰胆碱(phosphatidyl Choline,PC)也
3、称也称卵磷脂卵磷脂(lecithin)胆碱(胆碱(CholineCholine)胆碱具有碱性、醇性。胆碱具有碱性、醇性。(2 2)防止脂肪肝。)防止脂肪肝。胆碱的生物功能胆碱的生物功能 (3 3)生物体内的甲基供体。)生物体内的甲基供体。(1 1)乙酰胆碱是重要的神经递质,传导神经)乙酰胆碱是重要的神经递质,传导神经冲动。冲动。磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺phosphatidyl ethanolaminephosphatidyl ethanolamine 也称脑磷脂(也称脑磷脂(cephalincephalin)X:X:乙醇胺乙醇胺 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸phosphatidyl serinep
4、hosphatidyl serine 也称脑磷脂(也称脑磷脂(cephalincephalin)X:X:丝氨酸丝氨酸卵磷脂与脑磷脂在体内可互变卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺 胆碱胆碱 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 phosphatidyl inositol 也称肌醇磷脂也称肌醇磷脂 inositol phosphatideX:X:肌醇肌醇肌肌-肌醇(肌醇(myo-inositol)(IP3)(DG)IP3,DG是第二信使,与细胞内信号传递有关。是第二信使,与细胞内信号传递有关。缩醛磷脂(缩醛磷脂(plasmalogenplasmalogen)也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛也称生醛磷脂或
5、磷脂酰缩醛(脂性醛基或称(脂性醛基或称、一不饱和醚基)一不饱和醚基)C C1 1:X:胆碱,胆碱缩醛磷脂缩醛磷脂 乙醇胺,乙醇胺缩醛磷脂缩醛磷脂丝氨酸,丝氨酸缩醛磷脂缩醛磷脂 心磷脂(心磷脂(cardio lipid or cardiolipin)也称双磷脂酰甘油(也称双磷脂酰甘油(diphosphatidyl glycerol)磷脂酰甘油磷脂酰甘油phosphatidyl glycerolphosphatidyl glycerolX:X:甘油甘油磷脂结构总结(3 3)甘油醇磷脂的性质)甘油醇磷脂的性质 容易氧化容易氧化 溶解度溶解度 磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱不溶不
6、溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶(在热乙醇中)溶(在热乙醇中)不溶不溶不饱和脂酸不饱和脂酸 过氧化物过氧化物 过氧化物聚合物过氧化物聚合物 空气空气 O O 聚合聚合 可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两性离子型或带电荷的分子以磷脂酰胆碱为例以磷脂酰胆碱为例pH7pH7时,几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时,几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱-+0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-+0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸-+,-1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-0 0-1-1 磷脂分子中有极磷
7、脂分子中有极性头和非极性尾性头和非极性尾 凡分子中含有极性基和凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两性化非极性基的化合物称两性化合物(合物(amphipathic amphipathic compoundcompound)水解水解 甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基团基团H+或OH-磷酸单酯酶磷酸单酯酶甘油甘油 磷酸磷酸酶水解:酶水解:2鞘氨醇磷脂(鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)(1)结构:)结构:phospho-以鞘磷脂(以鞘磷脂(sphingomyelin)为例,鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及为例,鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱组成。胆碱组成。(2 2)性质:)性质:与甘油醇磷脂的与甘油醇磷脂的不同点不同点 对光及空气皆稳定,可经久不变。对光及空气皆稳定,可经久不变。溶解度:不溶于丙酮、乙醚,而溶于热乙醇溶解度:不溶于丙酮、乙醚,而溶于热乙醇 与甘油醇磷脂的与甘油醇磷脂的相同点相同点 可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两性离子型或带电荷的分子 两亲化合物两亲化合物