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1、 13 I 38(15分分)+8、12(1212分分)=27分分 13 38(15分分)+7、8(1212分分)=27分分 14 I 38(15分分)+7(6 6分分)=21分分 14 38(15分分)+8(6 6分分)=21分分 15 I 38(15分分)+9(6 6分分)=21分分 15 38(15分分)+8、11(1212分分)=27分分 16 I 38(15分分)+9(6 6分分)=21分分 16 38(15分分)+8、11(1212分分)=27分分一、有机合成与推断题的主要考查形式一、有机合成与推断题的主要考查形式1 1根据官能团的衍变关系及有机计算，确定有机物的根据官能团的衍变关系
2、及有机计算，确定有机物的分子式或分子式或 结构简式结构简式2 2根据给出有机物的分子式或结构简式，确定同分异根据给出有机物的分子式或结构简式，确定同分异构体的数目或结构简式构体的数目或结构简式3 3根据题给的新信息，推断官能团的种类、确定有机根据题给的新信息，推断官能团的种类、确定有机物的结构简式，写出指定反应的化学方程式或反应类物的结构简式，写出指定反应的化学方程式或反应类型型4 4根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物二、有机合成与推断题的突破口二、有机合成与推断题的突破口常用试剂常用试剂产生现象产生现象特征基团确定特征基团确定有机物类别有
3、机物类别 金属钠金属钠产生产生H2 NaHCO3产生产生CO2酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液溶液褪色褪色 溴溴 水水褪色褪色产生白色沉淀产生白色沉淀 银氨溶液银氨溶液热水浴产生银镜热水浴产生银镜 新制的新制的 Cu(OH)2常温溶解得绛蓝色溶液常温溶解得绛蓝色溶液常温溶解得蓝色溶液常温溶解得蓝色溶液加热产生红色沉淀加热产生红色沉淀 FeCl3溶液溶液溶液变紫色溶液变紫色1.1.根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断含含-OH或或-COOH醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸含含-COOH羧酸羧酸碳碳不饱和键、碳碳不饱和键、-CHO烯烃、炔烃、醛烯烃、炔烃、醛酚羟基酚羟基酚酚含含-CHO醛、甲酸、甲酸盐、甲
4、酸酯、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等糖类葡萄糖、麦芽糖等糖类含多个羟基含多个羟基甘油、葡萄糖等甘油、葡萄糖等含含-COOH低碳羧酸低碳羧酸含含-CHO酚羟基酚羟基酚酚碳碳不饱和键、碳碳不饱和键、苯环侧链、苯环侧链、-OH、-CHO烯烃、炔烃、醇、酚、苯的同烯烃、炔烃、醇、酚、苯的同系物、醛、甲酸、甲酸盐、甲系物、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等糖类酸酯、葡萄糖、麦芽糖等糖类醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等糖类葡萄糖、麦芽糖等糖类HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=
5、CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5CH CHCH CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOOOH HCHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H5 5CHCH2 2=CHCl=CHClCHCH2 2-CHCl-CHCln nNO2BrSO3HCH2ClCH3ClCOOHClOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应CH3NO2O2NNO2CH32.2.根据官能团之间的衍变关系进行推断根据官能团之间的衍变关系进行推断
6、煤的干馏煤的干馏石油裂解气石油裂解气电石电石3.3.根据有机反应类型和官能团之间的相互关系进行推断根据有机反应类型和官能团之间的相互关系进行推断反应类型反应类型有机物和官能团类别有机物和官能团类别取代反应取代反应酯化反应酯化反应（取代反应）（取代反应）水解反应水解反应（取代反应）（取代反应）加成反应加成反应消去反应消去反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代、硝化、磺化，醇分烷烃的卤代，苯及苯的同系物的卤代、硝化、磺化，醇分子间脱水，苯酚与浓溴水，酯化，水解，醇与卤化氢反应子间脱水，苯酚与浓溴水，酯化，水解，醇与卤化氢反应酸（含无机含
7、氧酸）与醇、葡萄糖与乙酸，酸（含无机含氧酸）与醇、葡萄糖与乙酸，甘油与高级脂肪酸，纤维素与硝酸或醋酸甘油与高级脂肪酸，纤维素与硝酸或醋酸酯的水解，卤代烃的水解，二糖、酯的水解，卤代烃的水解，二糖、多糖的水解，蛋白质的水解多糖的水解，蛋白质的水解烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的加成，苯及苯的同烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的加成，苯及苯的同系物与氢气加成，醛或酮与氢气加成，油脂的氢化系物与氢气加成，醛或酮与氢气加成，油脂的氢化醇在浓硫酸加热的条件下分子内脱水生成烯烃、醇在浓硫酸加热的条件下分子内脱水生成烯烃、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去
8、反应烯烃、炔烃、氯乙烯、异戊二烯、苯乙烯的加聚等烯烃、炔烃、氯乙烯、异戊二烯、苯乙烯的加聚等多元醇与多元羧酸或多元氨基的缩聚、乳酸的缩聚、多元醇与多元羧酸或多元氨基的缩聚、乳酸的缩聚、氨基酸反应生成多肽氨基酸反应生成多肽燃烧、醇的催化氧化、使酸性燃烧、醇的催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色的反应、溶液褪色的反应、醛的氧化、烯烃氧化成醛醛的氧化、烯烃氧化成醛烯、炔及其衍生物加氢，醛、酮催化加氢生成醇、烯、炔及其衍生物加氢，醛、酮催化加氢生成醇、油脂的硬化油脂的硬化反应条件反应条件反应类型反应类型NaOH/醇醇 NaOH/水水 稀稀H2SO4浓浓H2SO4 170（或（或）氯气氯气/500氯气氯气
9、/光照光照液溴液溴/Fe溴水或溴的溴水或溴的CCl4新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液钠钠Na2CO3NaHCO3O2/Cu 4.4.根据反应条件推断有机物的类别和反应类型根据反应条件推断有机物的类别和反应类型卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应、酯的水解反应卤代烃的水解反应、酯的水解反应发生酯的水解、如蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解发生酯的水解、如蔗糖、麦芽糖、淀粉的水解醇的消去反应、醇与羧酸的酯化反应、醇的消去反应、醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水成醚、纤维素的水解醇分子间脱水成醚、纤维素的水解如丙烯中甲基上的取代反应如丙烯中甲基上的取代反应烷烃
10、的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应烷烃的取代反应、苯的同系物侧链上的取代反应苯环上的取代反应（如苯及苯的同系物取代反应）苯环上的取代反应（如苯及苯的同系物取代反应）烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应（浓溴水）烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应（浓溴水）醛的氧化反应醛的氧化反应与醇、羧酸、酚的取代反应与醇、羧酸、酚的取代反应与羧酸或酚的中和反应与羧酸或酚的中和反应与羧酸的中和反应与羧酸的中和反应醇的催化氧化反应（生成醛或酮）醇的催化氧化反应（生成醛或酮）5.5.以一些特殊的转化关系为突破口进行推断以一些特殊的转化关系为突破口进行推断RCOORRCOOH+ROH-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香
11、烃基表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基 R-CH2OHR-CHOR-COOH有机三角：有机三角：ABCO2O2ACBOOABCO2/Cug（）ABCNaOH溶液溶液或或H+ABC由此转化关系可推知、由此转化关系可推知、B、C分分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质别为烯烃、卤代烃和醇三类物质间的转化间的转化CH2CH2CH3CHOCH3COOH6.6.根据新信息、新情景推断根据新信息、新情景推断一找：一找：阅读题干时，找出与解题有关的新知识、阅读题干时，找出与解题有关的新知识、筛选与解题有关的条件；筛选与解题有关的条件；二查：二查：查清要解决的新问题与新信息相似之处，查清要解决的新问题与新信息相似之处，
12、相似的思维方式及相似的解题方法；相似的思维方式及相似的解题方法；三用：三用：在找清、查清的基础上，结合已学知识在找清、查清的基础上，结合已学知识技能进行解题。技能进行解题。三、推断的方法三、推断的方法1.1.正推法正推法2.2.逆推法（有机推断的常用方法）逆推法（有机推断的常用方法）3.3.正推、逆推相结合的方法正推、逆推相结合的方法RCH2OH氧化氧化(O2)还原还原(H2)氧化氧化(O2等等)RCH2X水解水解取代取代(HX)消去消去RCH=CH2加成加成(HX)酯化酯化水解水解(H+/OH)RCH2OOCR消去消去 复习回顾复习回顾 有机合成核心转化总结有机合成核心转化总结RCOOH加成
13、加成RCHOR CHCH2 n加聚加聚简单型简单型-数数 复杂型复杂型-算算热度热度：难度难度：方法方法：C3H6O2 练习练习1 1 HOCH2CH2CHO的分子式为的分子式为_1.分子式分子式 13I(1分分)13(2分分)练习练习2 2 1mol有机物有机物HOCH2CH2CHO完全燃烧完全燃烧 需要消耗需要消耗O2的物质的量为的物质的量为_CxHyOz4 y2 zx+-()()3.5 mol2.燃烧耗氧量燃烧耗氧量热度热度：难度难度：方法方法：例例 CH2CH2CHO含官能团的名称含官能团的名称_OH3.官能团名称官能团名称 16 I 碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基(2分分)注意条件注意
14、条件“含氧含氧”或或“不含氧不含氧”羟基羟基、醛基醛基热度热度：难度难度：方法方法：CH=CHCOCH3CHO 练习练习3 3 写出写出有机物有机物 分子内含氧官能团的名称分子内含氧官能团的名称_ 醛基醛基、羰基羰基 16 碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基、氰基、氰基(2分分)必考必考 13 I 苯乙烯苯乙烯(1 1分分)13 2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷(2 2分分)14 I 乙苯乙苯(1 1分分)14 无无(0 0分分)15 I 乙乙烯烯(1 1分分)15 3羟基丙醛羟基丙醛(2 2分分)一般用系统命名法一般用系统命名法 4.有机物名称有机物名称热度热度：难度难度：方法方法：16 I 己二酸
15、己二酸(1 1分分)16 丙酮丙酮(1 1分分)COOHCH3CHCCH2CH3CH33 甲基甲基 2 乙乙基基丁酸丁酸CH3CH3CH=CCHCH3Cl4 甲基甲基 3 氯氯 2 戊烯戊烯 练习练习4 4 写出下列写出下列有机物的名称有机物的名称 13 I 取代反应取代反应(1 1分分)13 取代反应取代反应(1 1分分)14 I 消去反应消去反应(1 1分分)14 取代反应、消去反应取代反应、消去反应(2 2分分)15 I 加成反应、消去反应加成反应、消去反应(2 2分分)15 加成反应加成反应(1 1分分)必考必考5.反应类型反应类型热度热度：难度难度：方法方法：比结构、看条件、完整答比
16、结构、看条件、完整答“XX反应反应”16 I 取代取代反应、消去反应反应、消去反应(2 2分分)16 取代取代反应反应(1 1分分)反应类型小结反应类型小结 取代反应取代反应加成反应加成反应消去反应消去反应(酯化反应酯化反应、水解反应水解反应、硝化反应硝化反应）氧化反应氧化反应还原反应还原反应加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应 练习练习5 5 写出下列反应的类型写出下列反应的类型 _、_取代反应取代反应加成反应加成反应 练习练习5 5 写出下列反应的类型写出下列反应的类型_、_、_取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应氧化反应氧化反应_、_、_取代反应取代反应消去反应消去反应加成反应加
17、成反应 练习练习5 5 写出下列反应的类型写出下列反应的类型 14 I 浓硝酸、浓硫酸浓硝酸、浓硫酸;铁粉铁粉/稀盐酸稀盐酸(2 2分分)14 Cl2/光照光照；O2/Cu(2 2分分)比结构、记条件比结构、记条件、审清题审清题6.反应试剂与条件反应试剂与条件热度热度：难度难度：方法方法：取代反应取代反应+X2烷基烷基：苯基苯基：小结小结 有机反应试剂与条件有机反应试剂与条件X2、光照光照X2、FeX3水解水解-X：酯酯：NaOH、H2O、OH(H+)、其他其他酯化反应酯化反应：硝化反应硝化反应：浓硫酸浓硫酸、浓硝酸浓硝酸、浓硫酸浓硫酸、加热加热加热加热加热加热加热加热加成反应加成反应+X2：
18、H2、HX、H2O：Cl2；Br2、CCl4(溴水溴水)催化剂催化剂、消去反应消去反应-X：醇醇：NaOH、乙醇乙醇、浓硫酸浓硫酸、加热加热加热加热加热加热氧化反应氧化反应还原反应还原反应强氧化剂强氧化剂(酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾)：弱氧化剂弱氧化剂：催化氧化催化氧化(醇醇)：无特殊条件无特殊条件银氨溶液银氨溶液、新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液、O2、Cu、醛、酮、醛、酮、C=C、CC+H2：催化剂催化剂、加热加热加热加热加热加热加热加热加聚反应加聚反应：缩聚反应缩聚反应：催化剂催化剂催化剂催化剂信息反应信息反应：NO2FeHClNH2 练习练习6 6 按要求写出下列反应所需试剂或条件按要
19、求写出下列反应所需试剂或条件反应反应所需试剂为所需试剂为_浓硫酸浓硫酸由由A生成生成B所需的试剂所需的试剂x为为_FeCl3烃烃A试剂试剂xCl2BNaOH(aq)酸化酸化C()化合物化合物G的合成路线如下的合成路线如下：写出写出AB所需试剂和条件所需试剂和条件：_写出写出DE所需试剂所需试剂：_NaOH、H2O、加热加热 CH3OH、浓硫酸浓硫酸必考必考7.有机合成中间产物结构简式的书写有机合成中间产物结构简式的书写看条件、比结构看条件、比结构(前后前后)热度热度：难度难度：方法方法：13 I 1个个(2 2分分)13 2个个(4 4分分)14 I 1个个(2 2分分)14 2个个(2 2分
20、分)15 I 3个个(3 3分分)15 1个个(2 2分分)16 I 1个个(2 2分分)16 1个个(2 2分分)H3C 练习练习7 7 E的结构简式为的结构简式为_H+(C3H8O2)练习练习7 7 的结构简式为的结构简式为_OHCCH2CHO 练习练习7 7 B的结构简式为的结构简式为_HOCH2CH=CHCHO 练习练习7 7 的结构简式为的结构简式为_必考必考8.有机化学反应方程式的书写有机化学反应方程式的书写知知机理、注意条件与产物小分子机理、注意条件与产物小分子热度热度：难度难度：方法方法：13 I 伯醇伯醇催化氧化催化氧化+酯水解酯水解(4 4分分)13 光照烷基卤代光照烷基卤
21、代(2 2分分)14 I 卤代烃消去卤代烃消去+苯环硝化苯环硝化(4 4分分)14 卤代烃水解卤代烃水解(2 2分分)15 I 无无(0 0分分)15 卤代烃消去卤代烃消去+双单体缩聚双单体缩聚(4 4分分)16 I 聚酯聚酯(2 2分分)16 卤代烃卤代烃水解水解(2 2分分)练习练习8 8 按要求写出下列反应的化学方程式按要求写出下列反应的化学方程式化合物化合物()()与与NaOH水溶液水溶液 共热的化学方程式为共热的化学方程式为：CHCH2BrOH由原料由原料合成化合物合成化合物的路线如下的路线如下：若若IV不含甲基不含甲基，则反应则反应的化学方程式为的化学方程式为：_HOCH2CH2C
22、OOH CH2=CHCOOH+H2O浓硫酸浓硫酸根据如下合成路线根据如下合成路线，请写出相应的化学方程式请写出相应的化学方程式 A：B在酸性条件下聚合在酸性条件下聚合：CH3-C-CHO OH CH3-C-CH2OH OH +O2 2 2+2H2O CuCu HOHO-C C-COOHCOOHCH3n nCH3n nH H+H H+(n(n-1)1)H2OO-C-COnCH3H HOHOHCO3根据合成路线根据合成路线，请写出相应的化学方程式请写出相应的化学方程式：+H2OCH2=C-C-OCH3=OCH2=C-COOHCH2=C-COOH+CH3OH浓浓H2SO4浓浓H2SO4相应的化学方程
23、式为相应的化学方程式为：_化合物化合物I(C10H11C1)可与可与NaOH水溶液共热水溶液共热 生成化合物生成化合物()()CH=CHCHCH3OHCH=CHCHCH3OH+NaClCH=CHCHCH3Cl+NaOHH2O 9.“坑死你坑死你”型有机方程式的书写型有机方程式的书写 关注陷阱关注陷阱(次要官能团参与反应次要官能团参与反应)例例1 1 化合物化合物CH2ClCH2COOH与与NaOH醇溶液醇溶液 反应的化学方程式为反应的化学方程式为：CH2=CHCOONa+NaCl+2H2O+2NaOHCH2ClCH2COOH乙醇乙醇热度热度：难度难度：方法方法：练习练习1 1 写出化合物写出化
24、合物 在足量在足量 的的NaOH溶液中共热反应的方程式溶液中共热反应的方程式_。CHCHCOOHBr BrCHCHCOONaOHOH+2NaBr+H2OCHCHCOOHBr Br+3NaOHH2O 练习练习2 2 与足量的热与足量的热NaOH 溶液中反应的化学方程式为溶液中反应的化学方程式为：_ BrCHCOOC2H5CH3+C2H5OH+NaBrCH3CHCOONaOHBrCHCOOC2H5CH3+2NaOHH2O 练习练习3 3 有机物有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得经过反应也可制得化合物化合物 ，则则R在在NaOHCH=CHCOOHOH醇溶液中反应的化学方程式为醇溶液中反应的
25、化学方程式为_。CHClCH2COOHOH+3NaOH醇醇CH=CHCOONaONa+NaCl+3H2O 练习练习4 4 写出写出 与过量与过量NaOH溶液溶液反应的反应的 化学方程式化学方程式OOCCH3OHOOCCH3OH+3NaOH+CH3COONa+2H2OONaONa10.有机合成常见信息反应有机合成常见信息反应NO2FeHClNH2 OH(CH3CO)2OOOCCH3 NBS RCH2CH=CH2RCHCH=CH2Br ONaOCH2R+RCH2I ORR(C6H5)3P=CH2CH2RRORNH2 +R(H)R RCHO +CH3COOR一定条件一定条件 RN+H2O R(H)R
26、 CH3CH2ONaRCH=CHCOOR RCH=CH2 RCH2CH2OHH2O2/H2O B2H6 OR3R2HR1R3R2KMnO4 (H+)R1COOH +HR1R3R2OR3R2R1CHO+1)O32)Zn/H2O 必考必考11.同分异构体的同分异构体的种类种类及及书写书写官能团异构、碳链异构、位置异构官能团异构、碳链异构、位置异构热度热度：难度难度：方法方法：13 I 4+1(5 5分分)+6 13 4+1(5 5分分)14 I 2+2(4 4分分)+6 14 3+2+2(7 7分分)+6 15 I 0+3(3 3分分)15 3+2+1(6 6分分)+6 16 I 2+2(4 4分
27、分)16 (3 3分分)+6 例例1 1 C5H10O2的羧酸同分异构体有的羧酸同分异构体有_种种RCOOH4羧酸羧酸：碳链异构碳链异构位置异构位置异构定定R碳数碳数CCCCCCCC 例例2 2 C5H10O2的酯类同分异构体有的酯类同分异构体有_种种酯酯：碳链异构碳链异构位置异构位置异构定定R1、R2组合组合R1COR2O4 13 22 31 4HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH3422111119 例例3 3 C5H10O的链状同分异构体有的链状同分异构体有_种种酮、酮、烯醇、烯醇、醛、醛、官能团异构官能团异构：醛醛：碳链异构碳链异构RCHO位置异
28、构位置异构酮酮：烯醇、烯醚烯醇、烯醚：先先碳链异构碳链异构、再位置异构再位置异构烯醚烯醚定定R碳数碳数碳链异构碳链异构位置异构位置异构定定R1、R2组合组合R1CR2O342633由题目信息由题目信息确定官能团确定官能团(部分部分)：描述描述官能团官能团可与可与FeCl3溶液显紫色溶液显紫色能发生银镜反应能发生银镜反应能发生水解反应能发生水解反应能与钠反应放出氢气能与钠反应放出氢气能与能与NaHCO3反应放出反应放出CO2 其他其他.CHOCOORCOOHCOOH或或OH HCORO甲酸酯甲酸酯 书写步骤书写步骤 例例4 4 分子式为分子式为C6H12O2，且能与且能与NaHCO3溶液溶液 反
29、应放出反应放出CO2的有机物共有的有机物共有_种。种。官能团异构官能团异构、碳链异构碳链异构、位置异构位置异构：CCCCCCCCCCCCCCC8分子式分子式官能团官能团(确定确定)不饱和度不饱和度COOHC6H不列不列O2=1列分子信息列分子信息由题目信息确定官能团由题目信息确定官能团(部分部分)书写步骤书写步骤 确定是否含有苯环确定是否含有苯环(脂环脂环)链状结构时链状结构时：官能团异构官能团异构、碳链异构碳链异构、位置异构位置异构：列分子信息列分子信息分子式分子式 Cx H不列不列Oz不饱和度不饱和度 =a官能团官能团(确定确定)技巧技巧1 1 烷基同分异构数目总结烷基同分异构数目总结碳原
30、子数碳原子数碳链异构碳链异构同分异构数同分异构数1、2345CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1248 例例5 5 分子式为分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下的有机物在酸性条件下 可水解为酸和醇可水解为酸和醇，若不考虑立体异构若不考虑立体异构，这些这些 酸和醇重新组合可形成的酯共有酸和醇重新组合可形成的酯共有()()A.15种种 B.28种种 C.32种种 D.40种种R1COR2O4 13 22 31 4HCOOC4H9CH3COOC3H7C2H5COOC2H5C3H7COOCH342211111D 例例6 6 有机物有机物 的同分异构体中的同分异构体中 CO
31、OHCH3支链支链碳氧数碳氧数列支链信息列支链信息支链官能团支链官能团(确定确定)支链支链不饱和度不饱和度CHO 或或 OOCH含苯环且能发生银镜反应的有含苯环且能发生银镜反应的有_种种C2O2=1支链由整到散支链由整到散官能团异构官能团异构、碳链异构碳链异构、位置异构位置异构：1支链支链：CHCHOOHOCH2CHOCH2OOCH2支链支链：CHOCH2OHCHOOCH3OOCHCH33支链支链：CHO、CH3、OH34=1213=3101=10CH2CHOOH 技巧技巧1 1 苯环支链与同分异构数目关系苯环支链与同分异构数目关系1支链支链：_种种12支链支链：3支链支链：3X相同相同(X、
32、X)_种种不同不同(X、Y)_种种两同两同(X、X、Y)_种种不同不同(X、Y、Z)_种种三同三同(X、X、X)_种种31063含苯环且能发生银镜反应的有含苯环且能发生银镜反应的有_种种25其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为4组峰组峰，且峰面积之比为且峰面积之比为3:2:2:1的为的为_(写结构简式写结构简式)例例2 2 有机物有机物 的同分异构体中的同分异构体中 COOHCH3 技巧技巧2 2 由由对称性对称性判断最终结构判断最终结构核磁共振氢谱峰核磁共振氢谱峰一氯代物一氯代物种类种类=等效氢等效氢种类种类信息形式信息形式有苯环结构的有苯环结构的对称性对称性分析分析XY1支链支链：等效氢等
33、效氢_种种2支链支链：3+x对位对位高度对称高度对称：2+x+yXX1+x相同相同(X、X)等效氢最少等效氢最少_种种不同不同(X、Y)等效氢最少等效氢最少_种种X3支链支链：不同不同(X、Y、Z)等效氢等效氢_种种XZY3+x+y+z两同两同(X、X、Y)等效氢最少等效氢最少_种种YXX三同三同(X、X、X)等效氢最少等效氢最少_种种XXX2+x+y1+x含苯环且能发生银镜反应的有含苯环且能发生银镜反应的有_种种25其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为4组峰组峰，且峰面积之比为且峰面积之比为3:2:2:1的为的为_(写结构简式写结构简式)例例2 2 有机物有机物 的同分异构体中的同分异构体中
34、 COOHCH3支链由整到散支链由整到散官能团异构官能团异构、碳链异构碳链异构、位置异构位置异构：1支链支链：CHCHOOHOCH2CHOCH2OOCH2支链支链：CHOCH2OHCHOOCH3OOCHCH33支链支链：CHO、CH3、OH34=1213=3101=10CH2CHOOHOOCHCH3CHOOCH3含苯环且能发生银镜反应的有含苯环且能发生银镜反应的有_种种25其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为4组峰组峰，且峰面积之比为且峰面积之比为3:2:2:1的为的为_(写结构简式写结构简式)例例2 2 有机物有机物 的同分异构体中的同分异构体中 COOHCH3CH2CHOCH2OH符合以下
35、条件的符合以下条件的I的同分异构体有的同分异构体有_种种，含有苯环含有苯环能发生银镜反应能发生银镜反应能够水解能够水解14其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为4组峰的是组峰的是_(写结构简式写结构简式)OOCHCH3H3COOCHCH3H3C(I)练习练习1010 按要求得出同分异构体的数目和结构按要求得出同分异构体的数目和结构符合以下条件的符合以下条件的I的同分异构体有的同分异构体有_种种，CH=CHCOOHOH含有苯环含有苯环能发生银镜反应能发生银镜反应能与能与NaHCO3溶液溶液 反应放出反应放出CO2其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为5组峰组峰，且峰面积之比为且峰面积之比为2:2:2
36、:1:1的是的是_(写结构简式写结构简式)CH2COOHCHOCOOHCH2CHO17(I)CH3COOHA的同分异构体中的同分异构体中，既能发生银镜反应既能发生银镜反应，又能与又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有_种种13A:其中核磁共振氢谱为其中核磁共振氢谱为5组峰组峰，且峰面积比为且峰面积比为 2 2 2 1 1 的为的为_(写结构简式写结构简式)。OHCH2CHO化合物化合物 的一种同分的一种同分 异构体异构体A含有苯环含有苯环，能发生银镜反应能发生银镜反应，且核且核 磁共振氢谱只有三组峰磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为峰面积之比为1:2:2，则则A的结构简式
37、为的结构简式为_。CH=CHCOOCH3CH2CHOCH2CHO 注意注意 不稳定的结构不稳定的结构HR1R2OHR1COHR2OHC=C=C必考必考12.有机合成路线的设计有机合成路线的设计逆合成法逆合成法(关注产品与原料结构的联系关注产品与原料结构的联系)热度热度：难度难度：方法方法：13 I 无无(0 0分分)13 无无(0 0分分)14 I 试剂条件试剂条件+中间产物中间产物(3 3分分)14 试剂条件试剂条件+方程式方程式(4 4分分)15 I 参照信息设计路线图参照信息设计路线图(3 3分分)15 无无(0 0分分)16 I 参照信息设计路线图参照信息设计路线图(3 3分分)16
38、无无(0 0分分)练习练习1212 按要求设计合成有机物的路线按要求设计合成有机物的路线合成路线流程图示例合成路线流程图示例：写出用写出用2-甲基甲基-2-丁烯合成化合物丁烯合成化合物 的路线图的路线图 Br2/CCl4NaOH/乙醇乙醇 BrBr化合物化合物 可由可由 经两步反应制得经两步反应制得，写出合成路写出合成路线流程图线流程图 (无机试剂任用无机试剂任用)OHCH2OHOHCH2ClONaCH2ClNaOH/H2O H+已知已知NBS溴代反应为溴代反应为请以请以CH3CH2CH2OH为原料制备甘油为原料制备甘油，写出写出合成路线流程图合成路线流程图(无机试剂任用无机试剂任用)：CHO
39、HCH2OHCH2OHNaOH/H2O CHBrCH2BrCH2BrCHCH2BrCH2 Br2/CCl4CH2CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸 CHCH3CH2NBS 已知已知 RCH=CH2H2O2/H2O B2H6RCH2CH2OH用用CH3CHOHCH3制备制备CH3CH2COOCH(CH3)2的合成路线的合成路线流程图流程图请写出请写出(无机试剂任用无机试剂任用)：CH3CH2COOCHCH3CH3浓硫酸浓硫酸/CH3CH2COOHCH3CHCH3OHCu(OH)2/CH2CH2CHOH2O2/H2O B2H6浓硫酸浓硫酸 CHCH3CH2CH2CH3CH2OHCHOHCH3CH3O2C
40、u，H+例题例题1 1（20152015全国卷全国卷）A（C2H2）是基本有机化工原料。由）是基本有机化工原料。由A制制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：去）如图所示：回答下列问题：回答下列问题：（1）A的名称是的名称是 ，B含有的官能团是含有的官能团是 。（2）的反应类型是的反应类型是 ，的反应类型是的反应类型是 。（3）C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为 、。（4）异戊二烯分子中最多有）异戊二烯分子中最多有 个原子个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。（
41、5）写出与）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体所有同分异构体 。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一一种由种由A和乙醛为起始原料制备和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯丁二烯的合成路线。的合成路线。乙炔；碳碳双键、酯基 加成反应；消去反应；11；（6）（1，2,3）消去反应（4）19，（5）浓硝酸，浓硫酸，铁粉/稀盐酸注意：注意：(1)写官能写官能团名称、反名称、反应类型型时不能出不能出现错别字字(2)写有机物的分子式、写有机物的分子式、结构构简式、官能式、官能团的的结 构构时要要规范范，不能有，不能有多多氢或或少少氢的
42、的现象象(3)写有机反写有机反应方程式方程式时，要，要注明反注明反应条件条件，要，要 配平配平；特；特别注意注意小分子不要漏写小分子不要漏写(如如H2O、HX等等)练习练习1（2013课标全国卷）课标全国卷）查尔酮类化合物查尔酮类化合物G是黄酮是黄酮类药物的主要中间体，其类药物的主要中间体，其中一种合成路线如下：中一种合成路线如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烃芳香烃A A的相对分子质量在的相对分子质量在100100110110之间，之间，1 mol A1 mol A充分充分燃烧可生成燃烧可生成72 g72 g水。水。CC不发生银镜反应。不发生银镜反应。DD能发生银镜反应、可溶于饱和能发生
43、银镜反应、可溶于饱和NaNa2 2COCO3 3溶液，核磁共振氢溶液，核磁共振氢谱图显示其有谱图显示其有4 4种氢。种氢。回答下列问题：回答下列问题：（1 1）A A的化学名称为的化学名称为 。（2 2）由）由B B生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为 。（3 3）E E的分子式为的分子式为 ，由，由E E生成生成F F的反的反应类型为应类型为 。（4 4）G G的结构简式为的结构简式为 。（5 5）D D的芳香同分异构体的芳香同分异构体H H既能发生银镜反应，又既能发生银镜反应，又能发生水解反应，能发生水解反应，H H在酸催化下发生水解反应的化在酸催化下发生水解反应的化学方程式为学方程式为 。（6 6）F F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的共有溶液发生显色反应的共有 种，其种，其中核磁共振氢谱为中核磁共振氢谱为5 5组峰，且面积比为组峰，且面积比为2221122211的为的为 （写结构简式）（写结构简式）