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1、醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10 分）1.1.OHOHCHCH3 3CHCHH HH HC CC CCOOHCOOH2.2.COCHCOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3反反-4-4-羟基羟基-2-2-戊烯酸戊烯酸1-1-3.3.O OCClCClH H3 3C C间甲基苯甲酰氯间甲基苯甲酰氯5.5.COCHCOCH3 3ClCl对氯苯乙酮对氯苯乙酮5-5-7.7.-戊内酰胺戊内酰胺8.8.NHNHO O9.9.乙丙酐乙丙酐10.10.O OCHCH3 3CHCH2 2C CO OCHCH3 3C CO O二、选择题二、选择题（30 分
2、）苯基苯基-1-1-丁酮丁酮4.4.O OCHCH3 3C COCHOCH2 2CHCH3 3C COCHOCH2 2O O乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯6.6.CHOCHOCHCH3 3甲基甲基-2-2-萘醛萘醛肉桂酸肉桂酸CHCHCHCOOHCHCOOH马来酸马来酸H HH HC CC CHOOCHOOCCOOHCOOH1、不能与 FeCl3溶液显色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens 试剂D、Fehling 试剂3、下列化合物中，最易
3、水解的是：AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与 FeCl3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在：DA、羰基B、-H C、同分异构D、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是：CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸6、下列化合物中，与 RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHO B、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加热后的产物是：BA、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯D、正丙胺8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA、乙酰丙酮B、乙酰乙酸乙酯C、苯甲酰乙酸乙酯D、苯甲酰丙酮9、下列化合物中酸性最强的是：BA、
4、甲酸B、乙二酸C、乙酸D、碳酸10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与 NaHSO3加成的是：BOOOHA、B、CHC、D、CCH3CH CCH323CH3CH2CHCH3CHO11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：B OOOOA、BrCH2CCH2COC2H5CCHCOCB、CH22H5BrOHOHBrCH3CCHCO2C2H5CH3CCH2CO2C2H5C、D、Br Br12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA、-羟基酯B、-羟基酯C、-羟基酯D、-酮酸酯13、LiAlH4可将 CH2=CHCH2COOH 还原为：CA、CH3CH2CH2COOH B、CH3CH2CH2C
5、H2OH C、CH2=CHCH2CH2OH D、CH2=CHCH2CHO 14.下列化合物中最难还原的是：CA、B、C、D、CH CONH32CH3COClCH3COOC2H5CH3COOH15.属于酚酸的化合物是：CA、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸三、是非题三、是非题（你认为正确的打“”，错误的打“”，每小题 1 分，共 10 分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。2、具有-H 的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。3、酸性依乙二酸 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚的次序减弱。4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。5、ClCH3CH2COO 的碱性较 CH3CH2COO 弱。
6、6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成，生成相应的加成产物。7、醛、酮、羧酸分子中的-H 同样活泼，均易被卤素取代。8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。9、R3CCH2CHO 是能进行 Cannizzaro 反应的醛的通式。10、Tollens 试剂不能氧化丙醇，但能将乳酸氧化成丙酮酸。四、完成下列反应式四、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每空 2 分，共 20 分）1.OO+C2H5OHHCH2OHCH2COOC2H5CH2OH2.(1)无水乙醚HCHO +MgBr(2)H3OO OO O3.3.+O OO OO O4.COOC2H5+CH3CH2COOC2H5ClC
7、H2COOHCH2COOHC2H5ONaHClCOCHCOOC2H5CH3+C2H5OH5.O6.(HOCH2)3CCHO+HCHOOHI2+NaOH40%NaOH(HOCH2)3CCH2OH+HCOONa7.CHCH3COONa+CHI38.CH3CH2CHCOOHCH3SOCl2CH3CH2CHCOClCH3NH3CH3CH2CHCONH2CH3Br2+NaOHCH3CH2CHNH2CH3COCHCOCH3 39.CHCH3 3COClCOClAlClAlCl3 3/C/C2 2H H2 2ClCl4 4Zn-HgHClCHCH2 2CHCH3 310.C H COCH653NH2NHCO
8、NH2C6H5CN NHCONH2CH3五、推断结构式五、推断结构式（只写结果，不写推导过程，共 10 分）1、有一个中性化合物 C7H13O2Br，与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在 28502950cm 区域有吸收，而在 3000cm 以上区域没有吸收峰，另外一个较强的吸收峰在 1740cm。核磁共振数据为，HNMR：（三重峰，3H），（二重峰，6H），（多重峰，2H），（三重峰，1H），（多重峰，1H）。请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。（a）为（3H）三重峰，（b）为（2H）多重峰，（c）为（1H）三重峰，（d）为（1H）多重峰，（e）为（6H）二重峰。2、化合物 A(C9H10
9、O)，不能发生碘仿反应，IR 谱中 1690cm 处有一强吸收峰；NMR 谱中=(3H)三重峰，=(2H)四重峰，=(5H)多重峰，试推测化合物 A 的结构。A 的异构体 B，能发生碘仿实验，IR 谱中 1705cm 处有一强吸收峰，在 NMR 谱中，=(3H)单峰，=(2H)单峰，=(5H)多重峰，试推测 B 的结构。-1-11-1-1-1BrBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH(a)(b)(c)O OCHCH3 3COCHCOCH(d)CHCH3 3(e)A.COCHCOCH2 2CHCH3 3B.CHCH2 2COCHCOCH3 33 3、有一化合物（A），（A）可以使溴水褪色，可以
10、和苯肼发生反应，但与硝酸银氨溶液无变化。（A）氧化后得到一分子丙酮和另一化合物（B）。（B）有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出（A）的结构式。CH3CCH2CH2CHOCCH3CH3六、合成路线设计六、合成路线设计（除指定原料外，其余所需试剂任选，每小题 5 分，共 10 分）1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成：O OCHCH3 3CHCH2 2C CN(CHN(CH3 3)2 2NH3NH(CHNH(CH3 3)2 2CHCH3 3OHOHHBrCHCH3 3BrBrMg无水乙醚CHCH3 3MgBrMgBrCH3MgBrO OSOCl2H3OCHCH3 3CHCH2
11、2CHCH2 2OHOHOO OCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2COClCOClNH(CH3)2CHCH3 3CHCH2 2C CN(CHN(CH3 3)2 22、以丙醛为原料合成 CH3CH2CH2CH(CH3)2CH33)2CH3-CH2-CHOAl2O3稀碱CH3-CH2-CH=C-CHOCH3Ni,H2Ni,H2CH3CH3-CH2-CH2-CH-CH2OHCH3CH3-CH2-CH2-C=CH2CH3-CH2-CH2-CH-CH3七、用化学方法区别下列各组化合物七、用化学方法区别下列各组化合物（1010 分）分）1.戊醛、2-戊酮、1-戊醇、2-戊醇OHH3C(1)OHCH3O2N(-)NO2NHNH2(-)I2NaOH(-)(+)黄 色H3COH3CCH3H3CCHO2.苯甲醛、苯乙酮和正庚醛CHO(+)苯乙酮(+)CHNO2Cl2碘仿反应苯甲醛O2N(-)斐林试剂NHNH(-)2正庚醛OCH3(-)(-)Cl(-)(+)黄 色Tollens试 剂(+)黄 色(+)白色(-)(+)AgNO3EtOH(-)浓 H2SO4(-)(-)(+)银 镜 反 应溶解不溶(2)红色(+)(-)