有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案(4页).doc

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1、-有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案-第 4 页醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式(若为立体异构体,需表明构型,10分)反-4-羟基-2-戊烯酸 1-苯基-1-丁酮间甲基苯甲酰氯 乙二醇二乙酸酯对氯苯乙酮 5-甲基-2-萘醛7. -戊内酰胺 8. 肉桂酸9. 乙丙酐 10. 马来酸二、选择题(30分)1、不能与FeCl3溶液显色的化合物有:BA、乙酰乙酸乙酯 B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮 C、苯酚 D、2,4-戊二酮2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是:CA、FeCl3溶液 B、2,4-二硝基苯肼溶液 C、Tollens试剂 D、Fehling试剂 3、下列化合物中,最易水解的是:

2、AA、 乙酰氯 B、乙酸酐 C、乙酰胺 D、乙酸乙酯 4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色,又能与羰基试剂作用,是由于分子中存在: DA、羰基 B、-H C、同分异构 D、互变异构 5、下列化合物分子量相近,其沸点最高的是: CA、正丁烷 B、正丙醇 C、乙酸 D、正丙胺6、下列化合物中,与RMgX反应后,再酸性水解能制取伯醇的是:DA、CH3CH2CHO B、CH3COCH3 C、C6H5COCH3 D、HCHO7、已二酸加热后的产物是:BA、一元羧酸 B、环酮 C、酸酐 D、内酯 8、下列化合物中最易烯醇化的是:DA、乙酰丙酮 B、乙酰乙酸乙酯 C、苯甲酰乙酸乙酯 D、苯甲酰丙酮9、下列

3、化合物中酸性最强的是:BA、甲酸 B、乙二酸 C、乙酸 D、碳酸10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO3加成的是:BA、 B、 C、 D、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水,反应最终产物是:B A、 B、 C、 D、 12、Claisen酯缩合反应经常用来制备:DA、-羟基酯 B、-羟基酯 C、-羟基酯 D、-酮酸酯13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为:CA、CH3CH2CH2COOH B、CH3CH2CH2CH2OH C、CH2=CHCH2CH2OH D、CH2=CHCH2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是: CA、 B、 C、 D、15. 属于酚酸的化合物是:

4、CA、草酸 B、乳酸 C、水杨酸 D、琥珀酸三、是非题(你认为正确的打“”,错误的打“”,每小题1分,共10分)1、在有机合成中,常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。2、具有-H的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。3、酸性依乙二酸 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚的次序减弱。 4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。 5、ClCH3CH2COO的碱性较CH3CH2COO弱。6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成,生成相应的加成产物。7、醛、酮、羧酸分子中的-H同样活泼,均易被卤素取代。8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。9、R3CCH2CHO是能进行Cannizzaro反应的醛的通式。10

5、、Tollens试剂不能氧化丙醇,但能将乳酸氧化成丙酮酸。四、完成下列反应式(只写主要产物,注意立体构型,每空2分,共20分)五、推断结构式(只写结果,不写推导过程,共10分)1、有一个中性化合物C7H13O2Br,与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在28502950cm-1区域有吸收,而在3000cm-1以上区域没有吸收峰,另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。核磁共振数据为,1HNMR:1.0(三重峰,3H),1.3(二重峰,6H),2.1(多重峰,2H),4.2(三重峰,1H), 4.6(多重峰,1H)。请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。(a)为1.0(3H)三重峰,(b)为2.1

6、(2H)多重峰,(c)为4.2(1H)三重峰,(d)为4.6(1H)多重峰,(e)为1.3(6H)二重峰。2、化合物A(C9H10O),不能发生碘仿反应,IR谱中1690cm-1处有一强吸收峰;NMR谱中=1.2(3H)三重峰,=3.0(2H)四重峰,=7.7(5H)多重峰,试推测化合物A的结构。A的异构体B,能发生碘仿实验,IR谱中1705cm-1处有一强吸收峰,在NMR谱中,=2.0(3H)单峰,=3.5(2H)单峰,=7.1(5H)多重峰,试推测B的结构。3、有一化合物(A),(A)可以使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,但与硝酸银氨溶液无变化。(A)氧化后得到一分子丙酮和另一化合物(B)。(B)有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出(A)的结构式。六、合成路线设计(除指定原料外,其余所需试剂任选,每小题5分,共10分)1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成: 2、以丙醛为原料合成CH3CH2CH2CH(CH3)2七、用化学方法区别下列各组化合物(10分)1. 戊醛、2-戊酮、1-戊醇、2-戊醇 2. 苯甲醛、苯乙酮和正庚醛

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