大学有机化学课后习题解析.pdf

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1、绪论1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低N a C l 与 K B r 各 Im o l 溶于水中所得的溶液与N a B r 及 K C 1各 Im o l 溶于水中所得溶液是否相同？如将C H4及 C C L,各 Im o l 混在一起，与 C H C b 及 C H3c l 各 Im o l 的混合物是否相同？为什么？答案：N a C l 与 K B r 各 Im o l 与 N a B r 及 K C 1各 Im o l 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为N a

2、+,K+,B r-,C 1 离子各Im o L由于C H 4 与 C C L,及 C HC I3与 C H3c l 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（C H,）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。C1s 2s 2p 2p 2pHC H4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构CH4 sp3杂化1.4 写出下列化合物的L e w i s 电子式。a.C 2H4 b.C H3C I c.N H3 d.H2s e.H N

3、O3 f.H C H Og.H3PO4h.C 2H6i.C 2H2 j.H2S O4答案：H-C=C-H1 1H H或H：C：C：H H HH-O-N：-Hc-H:OH-P:OHH-HH-b.a或J H-N-HIH：0：i H-O-P-O-H :osI5 H-S-HHICIH-HICIHH-：O：0：L H C C H J-H g S H 或 H-O-S-O-H：O：*：d;*1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2 b.CH2C12 C.HBr d.CHC13 e.CH30H f.CH30cH3答案：1.6 根据S 与 O 的电负性差另1 ,氏0 与 H2S 相比,哪个有较强的

4、偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性0 S,H 2。与 H2s相比，比。有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢犍？答案：d.CH3NH2 e.CH3cH20H1.8 醋酸分子式为CH 3coO H,它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=o和 0 H 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烽2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷嫌，写出其分子式。C29H6 02.2 用系统命名法(如果可能的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.C(CH3)2CH2

5、cH3)2CH3CH2CHCH2-CH-CH-CH3HHICIHH3C1HIC-CIHHICIHH-HICIH-H-0Hc.C H3CH7C(CHOC H3)OC H?C H 3I I -I2 4 1f.(CH3)4C g.CH3cHeH2cH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4一三甲基一 5 一正丁基壬烷 5 butyl 2,4,4 tri methylnonane b.正己烷 hexane c.3,3一二乙基戊烷 3,3 diethylpentane d.3一甲基一 5 一异丙基辛烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2

6、甲 基 丙 烷(异 丁 烷)2 methyl propane(iso-butane)f.2,2一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2dimethylpropane(neopentane)g.3一甲基戊烷 3 methylpentane h.2 一甲基一 5 一乙基庚烷5-ethyl _ 2-methyl heptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。d.CH3CH3cHeH2cHe%H3C-CH-CH3产 fCH3CH-CH-CH2CH-CH3 c%CH3答案：a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷 c=f 为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结

7、构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3一二甲基丁烷 b.2,4一二甲基一5一异丙基壬烷 c.2,4,5,5四甲基一4 一乙基庚烷 d.3,4一二甲基一 5一乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷 g.2一异丙基一4一甲基己烷 h.4乙基-5,5-二甲基辛烷答案：错，应 为 2,3,5三甲基庚烷2.5写出分子式为C7H%的烷煌的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2

8、,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷煌的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烧2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烧2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷煌2,2-dimethylbutane2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状:CH3BrCH2ckCH3cH2cH32.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷

9、。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3一二甲基戊烷 b.正庚烷 c.2一甲基庚烷 d.正戊烷e.2一甲基己烷答案：c b e a d2.10 写出正丁烷、异丁烷的一浪代产物的结构式。2.11写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种2.1 2下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a.答案：a是共同的2.1 3 用纽曼投影式画出1,2一二溟乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案:D2.1 4 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出

10、生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为C8H*的烷烧与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烧的结构。答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3cH2cH2cH2cH2CH3cH2彳-CH3CH3答案：稳 定 性c a b不饱和燃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5 CH3b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2一乙基一1 一丁烯 2 ethyl1butene

11、 b.2一丙基一 1 一己烯 2 propyl _ 1 hexene c.3,5一二甲基一 3 一庚烯 3,5di meth yl_ 3 hep te ned.2,5 一二甲基一 2 一己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4一二甲基一2一戊烯 b.3一丁烯 c.3,3,5一三甲基一1一庚烯d.2一乙基一1一戊烯 e.异丁烯 f.3,4一二甲基一4一戊烯 g.反一3,4一二甲基一 3一己烯 h.2一甲基一 3一丙基一2一戊烯答案：3.3 写出分子式C5H10的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式,并用

12、系统命名法命名。pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methyIbut-1 -ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1 -ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯煌，指出其中的sp2及 sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-ethylhex-3-ene 3一 乙 基 一3一己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，。键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(CH3)2cH

13、eH2OH；b、(CH3)2CH2CO；C、环戊烯；d、(CH3)2cHeH2cH2。3.6 将下列化合物写成键线式3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。(CH2L1CH33.8 下列烯煌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3a.CH3cH2d=gCH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c,C2H5CH=CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3cH=CHCH=CHC2H5答案：c,d,e,f有顺反异构C.C2H5/C H2I)c=c、/H(Z)-1碘一 2一戊烯H、/C H R&C=C、C2H

14、l H(日)一1-碘 _2-戊烯%C ,CH(CH3)2 H3C、/H%=C(/C=C(H，H H CH(CH3)2(Z)4-甲 基 一2戊 烯(E)4-甲 基 一2-戊烯(2)一1,3-戊二烯(E)_1,3戊二烯(22,47)_2,4_次二烯H ，)C=C 1 /HH/=C HC2H5(22,4)2,4 一 庚二烯H3c/C=C t _/C 2 H 5H/CHH件42)2,4一 庚:烯H3CX/H；C=c C 一 /HH/C-0 HC2H5(2附 一2,4一 庚.烯3.9 用Z、E确定下列烯煌的构型答案：a Z；b、E；c、Z3.1 0 有儿个烯烧氢化后可以得到2.甲基丁烷，写出它们的结构式

15、并命名。2-methylbut-1 -ene 2-methy lbut-2-ene 3-methylbut-l-ene3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂.a.CH3CH2CH=CH2.H2s。4.b.(CH3)2C=CHCH3-B r c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH-CH3OH03e.(CH3)2C=CHCH2CH3 H Of.CH2=CHCH2OHCICH2cH-CH20HOH答案:a.CH3CH2CH=CH2 H2sO4 CH3CH2CH-CH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3 H B r (CH

16、3)2C-CH2CH3Br1).BH3c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20H2)H2O2JOH-d.CH3CH2CH=CH2出 ”CH3CH2CH-CH3OH1).03e.(CH3)2C=CHCH2cH3 2).“6 CH3coe%+CH3cH2cHOf.CH2=CHCH2OH CH20 CICH2CH-CH2OHOH3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另 一 瓶 是1 一己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：正己烷无反应1 一己烯B2/CCI4正己烷or KMnO4 褪色1 一己烯3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溟化氢加成得到同种魂代

17、丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3或CH2=CHCH2CH33.14 将卜列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案：稳定性：CH3CH3 f%+H3C-C CH CH3 3C-CCHCH3+CH33.1 5 写出下列反应的转化过程:H3C=CHCH2CH2CH2CH=C(CH3H3CCH3答案:3.1 6 分子式为C s H i o的化合物A,与1分子氢作用得到C 5 H 1 2的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.1 7 命名下列化合物或写出它

18、们的结构式：a.C H 3 c H(C 2 H 5)C 三CC%b.(C H3)3C C =C C=C C(C H3)3c.2一甲基一1,3,5一己三烯 d.乙烯基乙快答案：a.4一甲基一2一己快 4 m e t h y l _2 h e x y n e b.2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二块 2,2,7,7 t e t r a m e t h y l 3,5 o c t a d i y n e3.1 8 写出分子式符合C 5 H 8的所有开链炫的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-l,2-diene3-methylbut-1-ynepent

19、a-1,4-diene()-penta-1,3-diene(Z)-penta-1,3-dienepent-1 -ynepent-2-ynepenta-1,2-diene3.1 9 以适当快烽为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHOd.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3coe%h.答案：CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBrHC=CH+uLindlarH2-；-acatH2C=CH2b.HC=CH-Ni/H2CH3CH3HC=CH+H3CC=CHc H2sO4H2o -CH3CHOHgSO4CH3C=G

20、H2 当1HBr|Brd H O C H +Br一 1CH3-C-CH3H C I2&CH2=CHCIH3CC=CH+GIB3Hc%CC=CH+H20 M CH3COCH3HgSO4H3CC=CHH B r岬也-c 2_rGIB3cHH3CC 三 CH+H2LindlarcatCH3CH=CH2 _(CH3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷 1,4 一庚二烯 1 一庚烘 b.1 一己焕 2一己快 2一甲基戊烷答案：3.21 完成下列反应式:CH3cH2cH20cH.HOH+CH3cH2OCCH3+KMnO4 .CH3cH2cmec%+H2O.库。4

21、 AHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHO _ CH3CH2C=CH+HCN_ _答案:Cla.CH3cH2cH2c三CH HCI（过 讨），CH3CH2CH2C-C H3Clu+b.CH3cH2c 三 CCH3+KMnO4-CH3cH2coOH+CH3COOHd.CH3cH2c 三 CCH3+H20 S。4 AHgSO4CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCH3cH2cH2coeH3+CH3cH2coeH2cH3Q-CHOCH3cH2 0 c H +HCN CH3CH2C=CH2CN3.22 分子式为C6HI0的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作

22、用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推 测 人的结构式,CH3 0并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3cHeH2c 三 CHH3C3.23 分子式为C6HHi的A及B,均能使溟的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷 A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3cH0及HCOCOH（乙二醛）。推 断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：A H3CCH2cH2cH2OCH B CH3CH=CHCH=CHCH33.24 写 出1,3一丁二烯及1,4一戊二烯分别与Im ol

23、H Br或2moi H Br的加成产物。答案：HRrCH2=CHCH=CH2 ACH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrOl_|DrCH2=CHCH=CH2 aCH3CHCH-CH3+CH3CHCH2-CH2Br BrBr BrCH2=CHCH2CH=CH2 HBr-CH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH2 2HBR.CH3CH-CH2-CH-CH3Br Br第 四 章 环 煌4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环煌的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10 不饱和度n=i环戊烷乙基环丙烷cyclopentane1 甲基环 丁烷 1 一 meth

24、ylcyclobutane顺一1,2一二甲基环丙烷 cis1,2dimethylcyclopropane反一1,2一二甲基环丙烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一二甲基环丙烷 1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香煌的异构体并命名。1-propylbenzene cumene 1 -ethyl-2-methylbenzene 1 -ethyl-3-methylbenzene1 -ethyl-4-methylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,

25、4-tri methylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式:SO3He.人J。f.4一硝基一2一氯甲苯 9-2,3一二甲基一1一苯基一1 一戊烯U 儿顺一 1,3一二甲基环戊烷答案：a.1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b.2,6一二甲基蔡 2,6 dimethylnaphthalene c.1 一甲基一4 一异丙基一1,4一环己二烯 1 isopropyl 4-methyl-1,4 cyclohexadiene d.对异

26、丙基甲苯 p-isopropyltoluene e.2一氯苯磺酸 2 chlorobenzenesulfonic acidf.2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl-1 phenyl-1 pentene 新版补充的题目序号改变了，请注意l-5ec-butyl-l,3-dimethylcyclobutane l-rerr-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane1 -仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1 .特丁基-3.乙基5-异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态247l-(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2

27、-methylallyl)benzeneSP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4,5、7号。4.5改写为键线式答案：1 -methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1 -ene 3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone(E)-3-ethylhex-2-ene 或 者(Z)-3-ethylhex-2-ene1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1 heptan-2-one(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。H

28、 C2H5 C2H5 CH31 -ethyl-1 -methylcyclopropane 2-ethy 1-1,1-dimethylcyclopropaneC2H5 CH3l-ethyl-2,2-dimethyl-l-propylcyclopropane 前三个没有几何异构体（顺反异构）1 -ethyl-2-isopropy 1-1,2-dimethylcyclopropane 有 z 和 E 两种构型，并且是手性碳原子,还有旋光异构（RR、SS、RS）o4.7完成下列反应:CH3o03f.4.8 写出反一1 一甲基一3一异丙基环己烷及顺一1 一甲基一4 一异内基环己烷的可能椅式构象。指出占优

29、势的构象。答案：4.9二甲苯的几种异构体在进行一元浪代反应时,结构式。答案：CHCH3 CHBrf%de；肌 4 MCH3 e；6CH3BrX3 CH3CH3ICH3各能生成几种一溟代产物？写出它们的brBr,Br、C%4.1 0下列化合物中，哪个可能有芳香性?b.c.d.答案：b.d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.答案:1,3一环己二烯，苯 和1 一己焕环丙烷和丙烯a.b.b.B2/CCL无反应B褪色-A4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:4.14 分 子 式 为 CGHIO的A,能被高镒酸钾氧化，并能使溟的四氯化碳溶

30、液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6HKQ2的不带支链的开链化合物。推 测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6HH i的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为C9H12的芳 炫A,以高锦酸钾氧化后得二元竣酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推 测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：4.16答案:分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推 断A的结构。A.Br4.17溪苯氯代后分离得到两个分子式为C6HteIB r的异构体A和B,将A溪

31、代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溪代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溟代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推 测A,B,C,D的结构式，写出各步反应。答案：旋光异构5.1（略）5.2（略）5.3（略）5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。答案:a.CH3cH2cHe%（2 个）b.CH3CH=C=CHCH3（2 个）c.CH36（2n（22=4 个）CH3O（无）新版本增加两个K（无）和L（2个）5.5答案下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R,S标记

32、法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2一滨代一1 一丁醇c.a,P 一二澳代丁酸b.d.a,P一二魂代丁二酸2一甲基一2一丁烯酸a.CH2CH2CH2CH3OH BrH-CH2OH-bB rCH2cH3(R)：BrCH2OH十HCH2cH3(S)b.HOOCCH-CH COOH(HH(m：00H Br Br：00Heso-)(HBr(2：00HBr H：00HS,3S)：CBrH(21：00H HBr：00HR,3R)c.d.H3CCH-CH-COOHBr BrCH3C=CHCOOHCH3(无)(HHC(25：00H !Br：Br；汨3:S.3R)CBr3rC(2F：00HHH E：00H?

33、,3S)(HJr(2；300H：(Br：Br H：H300H：($，3S)(22 0 H H Br：H3R,3R)5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B(+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是C5H10O2的酸，行旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案：C5H10O2COOHH-J-C H 3CH2cH3(R)COOHH3C-|-HCH2cH3(S)5.8 分子式为C6H|2的开链烽A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14O写出A,B的结构式。答案：c6H

34、12 n =1A CH2=CHCHCH2CH3B CH3cH2cHeH2cH3CH35.9（+）一麻黄碱的构型如下:答案：b它可以用下列哪个投影式表示？b.CH3HNHCH3HOHC6H5C6H5HOHCH3NHCH3HHNHCH35.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。a.COOHH3C-6-HCH2CH3HH3C-C-COOHCH2CH3b.COOH 人QH5H CH3COOH入 心H 3 c、c2H5d.HOOC.CH3HO HCH3CH3HHCH2OHCOOHf.H/HH、OHH十H、3 OHCOOHHOOiCOOHh.CH2OHHOHCH2OHCH2O

35、HHOHCH2OHa.f.对映体 b.相 同c.非对映异构体相同 g.顺反异构 h.相同d.非对映异构体e.构造异构体5.11 如 果 将 如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转9 0 ,按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（D是什么关系？COOHH-|-OH(1)CH3答案：八、COOH 0 OH()HOH 纸面上旋转 HOOC(CH3CH3H(R)(S)COOH离开纸面旋转 HO十H(对映异构)CH3(S)5.12丙氨酸的结构0COOHH2NCH COH1CH 八 CH3H2N O F2-aminopropanoic acid(7?)-2-aminop

36、ropanoic acidCOOH COOHH-NH2 H2N-HCH3 CH35.13可待因是镇咳药物，四个手性碳，2,个旋光异构体。心2 :J H(对映异构)COOHH3CZ 附(5)-2-aminopropanoic acidcodeine5.14下列结构是中哪个是内消旋体？答案：a 和 d第六章 卤代煌(注意答案是按照老版本教科书所作，有些补充内容顺序有变化)Bra.CH3CH-CHCH3CH36.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2一甲基一 3 一澳丁烷 b,2,2一二甲基一 1 一碘丙烷 c.浸代环己烷d.对二氯苯 e.2一氯一1,4 戊二烯 f.(CH3)2CH

37、I g.CH C13h.C1 CH 2c H 2c l i.C H2=C H C H2C1 j.CH 3 c H=CH C1答案：3-氯乙苯f.2 碘丙烷 2 i o d o p r o p a n e g.氯 仿或三氯甲烷t r i c h l o r o m e t h a n e o r Ch l o r o f o r mh.1,2 二氯乙烷 1,2 d i c h l o r o e t h a n e i.3 一氯一1 一丙烯 3 c h l o r o 1 一p r o p e n e j.1一氯一 1 一丙烯 1 c h l o r o -1 -p r o p e n e6.2

38、 写 出C 5HU B r的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代姓，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。1 -bromo-3-methylbutane2-bromo-2-methylbutane 1 -bromo-2,2-dimethylpropane6.3 写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。1,1-dichlorobutane 1,2-dichlorobutane 1,3-dichlorobutane 1,4-dichlorobutaneCICI*Cl CI2,2-dichlorobutane 2,3-d

39、ichlorobutaneCl1,1-dichloro-2-methylpropaneCl1,2-dichloro-2-methylpropane6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a.C6H5cH2a卷c o2b.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5CH2=CHCHOf.CH3cH2cH2cH2Br 02H5”Et2Oj.CH2=CHCH2CI CH2=CHCH2CNk-(CH3)3CI+NaOH.答案：C6H5cH2cl C6H5cH2MgeI C2 C6H5cH2coOMgCI C6H5cH2coOHEt2。出0CH3cH2cH2cH2Br 一 CH3CH2CH2CH2Mg

40、Br 0 2H50HA 就3cH2cH2cH3+BrMgOC2H5(CH3)3CI+NaOH _.(CH3)3COH6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快？a.(CH3)2CHI 及(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI 及(CH3)2CHCId.CH3cHeH2cH2Br 及 CH3CH2CHCH2BrCH3CH3e.CH3cH2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH=CHCI答案：a.(CH3)2CHI (CH3)3CCI b.(CH3)2CHI (CH3)2CHCId.CH3CHCH2CH2Br CH3cH2cHe”BrCH3CH3CH3cH2cH2cH2cl

41、CH3cH2cH=CHCI6.6 将下列化合物按SN)历程反应的活性由大到小排列a.(CH3)2CH Br b.(CH3)3CI C.(CH3)3CBr答案：b c a6.7 假设下图为SN2 反应势能变化示意图，指 出(a),(b),(c)各代表什么？答案：(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反 应 热 放 热6.8 分子式为C4HgBr的化合物A,用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A,B,C的结构。答案：A CH3cH2cHe%B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)Br6.9 怎样鉴别下列各组化合物？答案：鉴别 a,b,d Ag

42、NO,/Et O H C.Br26.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.10 写 出 由(S)-2-澳丁烷制备(R)-CH3cH(OCH2CH3)CH2cH3的反应历程OCH2cH32-ethoxybutane6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁焕的二溪代煌的结构式。Br1,2-dibromo-3,3-dimethylbutane 2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12 由 2-甲基-1-溪丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯 b.2-甲基2丙醇 c.2-甲基2 嗅丙烷 d.2-甲基-1,2-二浪丙烷e.2-甲基-1-浪-2-

43、丙醇答案：cICIOc 2Br6.13 分子式为C3H7Br的 A,与 KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6，如使B 与 HBr作用，则得到A 的异构体C,推 断 A 和 C 的结构，用反应式表明推断过程。答案：A BrCH2cH2cH3 B.CH,=CHCH,C.CH,CHBIH3第七章波谱分析1.能量高的为25 0 0/c m （注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）2、能量高的为5 微米3、3 0 0 MH z 能量高4、右边5、C=O6、结构为0 3 3 0 0 为块基的C H,3 1 0 0 为苯环的

44、C H；2 1 0 0 为快基的三重键；1 50 0-1 4 50 为苯环的双键；8 0 0-6 0 0 为苯环的C H7、紫外可见红外8、苯醍9、a、双键数量越多，共轨体系越大，所需能量越低，红移，波长越长B、由于多一个含孤对电子的N 原子基团，导致共彷，红移C和 D、共钝体系越大，红移越严重1 0、2 4 0 处为乃T 万*；3 2 0 处为 一 乃 1 1、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大1 2、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）a.离B r 最远的Hb、单取代C、环己烷的HD、烯姓的HE、丙酮的H1 3、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。1 4、a、三组，

45、C H 3 裂分为3 重峰。C H 2 裂分为四重峰。OH不裂分1 5、略Br/1 6、a、g B r 一组三重峰，强度比为1：2：ICI/CI-HCB、江 一。一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：2略1 7、B1 8、图（1）对应 f 结构式；（2）-d；（3）-a醇 酚 醛8.1 命名卜列化合物a.H3C,CH2cH20Hd.C6H5cHeH2cHe七CH3 OHb.CH3CHCH2OHh.答案：a.(3Z)3 戊烯醇(3Z)3 penten_ 1 ol b.2一溪丙醇 2bromopropanolc.2,5一庚二醇 2,5heptanediol d.4一苯基一2一戊醇 4pheny

46、l2pentanole.(1R,2R)2 一甲基环己醇(1R,2R)2 methyl cyclohexanol f.乙二醇二甲醛ethanediol _ 1,2 dimethyl ether g.(S)环氧丙烷(S)1,2 epoxypropane h.间甲基苯酚 m-methylphenol i.1一苯基乙醉 1 phenylethanol j.4一硝基一1蔡酚 4nitro _ 1 naphthol8.2 写出分子式符合C5H120的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。01-methoxybutane1 -ethoxypropane 1 -methoxy-2-methylpro

47、pane甲氧基丁烷乙丙酸；乙氧基丙烷 1理氧基一2理基丙烷0.2-methoxybutane2-ethoxypropane2理氧基丁烷（手性碳两个对映体）乙基异丙基醛；2-乙氧基丙烷0.2-methoxy-2-methylpropane0Hpentan-l-olpentan-2-ol甲氧基叔丁基酸；2理氧基一2 5基丙烷1-戊醇2-戊醇（两个对映体）OHpentan-3-ol0H3-methylbutan-l-ol3-甲基t二 r 醇3-methylbutan-2-ol土甲基一2-于醇两个对映体）OH3-戊醇OH2,2-dimethylpropan-1 -ol2,2三 甲 基 一 1两 醇2-

48、methylbutan-2-ol2理 基-2寸 醇2-methylbutan-l-ol2理 基 一H T醇两个异构体）8.3 说明下列异构体沸点不同的原因。A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；B）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4 下列哪个正确的表示了乙醛与水形成的氢键。B）8.5 完成下列转化:OOHb.c.d.CH3cH2cH20HCH3cH2cH20HCH3c 三 CHCH3cH2cH20cH(CH”CH3cH2cH2cH20HOH/CH3cH2cHe%e.f.g-h.OHOHSO3HCH2=CHZ _CH3

49、CH2CH=CH2HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3cH2cH2cH20HCICH2cH2cH2cH20Hb.CH3cH2cH20H 浓 H2s。4 CH3CH=CH2 B-二 CH3CH-CH2 KH/E t七 CH30cHBr Br 一c.A CH3cH2cH20H 一 用 一(叫 20叱 CH3CH2CH2OCH(CH3)2 H+CH3CH=CH2HBrBrICH3cHe%HBrB-CH3cH2cH20H-CH3CH2CH2Brd.e.f.H+CH3CH=CH2HOHT F-OH ONaCH3CHCH3 Na-CH3CHCH33cH2cH?BrCH3CH2CH2CH2

50、OH-H B U CH3cH2cH2cH2Br.附群*CH3cH回=%浓 H 2so4OHSO3HCH2=CH2稀冷KMnO4HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HH2O+CI2CH2-CH2OH OHCICH2cH2。产NaOHT.MOHICH3CH2CHCH3HOCH2cH20 cH2cH20cH2cH20HCICH2cH20Hg-CH3CH2CH=CH21通2%旧2。2)H2O2 5 OH CH3cH2cH2cH20Hh.CICH2cH2cH2cH20HNaOH8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物HC 三 CCH2cH20H CH3c 三 CCH20HOHCH3c.