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1、难点7陌生有机物的结构与性质分析【命题规律】有机化合物的种类很多，我们熟知常见有机物的性质还不够，还需要通过分析题目中给出的一些新信息的反应机理，了解并推断陌生有机物的性质。并在解题过程题目中对给予的信息进行利用，考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转化。试题综合性强，对考生能力要求较高。考题以中等难度题为主，选择题和非选择题的考查都有。考查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。【备考建议】2 0 2 0 年高考备考时，应在平时的训练中，可有意识进行一些陌生“有机反应机理 题的训练，提升学生“挖掘机里的隐含信息，准确提取反应的实质”的能力，也可以减少考场中的
2、陌生度，增强学生的信心。【限时检测】（建议用时：30分钟）1.（2 0 1 9 北京市朝阳区高考联考模拟）线型PAA（TCH2-C|H L）具有高吸水性，网状C O O N aP A A 在抗压性、吸水性等方面优于线型P A A。网状P A A 的制备方法是：将丙烯酸用N a O H中和，加入少量交联剂a,再引发聚合。其部分结构片段如图：下列说法不.颐的是.CH2 CH-CH CH2 CH2 CHCOONa COONaV.CH2 CH CH2 CHCHCH2.COONa COONaA.线型P A A 的单体不存在顺反异构现象B.形成网状结构过程发生了加聚反应C.交联剂a 的结构简式是-CH=C
3、H2D.P A A 的高吸水性与一C O O N a 有关【答案】C【详解】A.线型PAA（+。通一C 七）的单体为丙烯酸钠，不存在顺反异构体，A项正C O O N a确；B.丙烯酸钠与交联剂发生了加聚反应，碳碳双键变成单键，不饱和度降低形成聚合物，B项正确；C=CH2c.根据上述聚合物的部分片段可以看出交联剂的结构简式为：O,（:项错误;CH=CH,D.依据相似相容原理可知，一COONa为可溶性的盐，PAA的高吸水性与一COONa有关，D项正确。2.（2019鸡西市第一中学校高考模拟）山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X,其结构简式如下图所示。下列有关说法错误的是A.该物质的分子式
4、为C10H16O2B.该物质不可能所有的碳原子共平面C.该物质的一氯代物共有7种D.该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应【答案】D【解析 1 A.根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2,A正确；B.该物质中含有饱和C原子，根据CH4的正四面体结构可知，C原子不能在同一平面上，B正确；C.在该物质分子中8个C原子上含有H原子，不同化学环境的H原子有7种，因此该物质的一氯代物共有7种，C正确；D.该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，若是与氢气发生加成反应，则该加成反应为还原反应；含有甲基C原子，该C原子上有H原子，可以发取代反应，也可以发生燃烧反应即氧化反应；由于
5、该物质分子中无卤素原子、羟基，因此不能发生消去反应，D错误。故合理选项是D。3.（2019.四川高考模拟）克伦特罗是一种平喘药，但被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”,其结构简式如图。下列有关 瘦肉精 的说法正确的是A.它的分子式为C l 2 HDN2 c l 2。B.它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团C.I m o l 克伦特罗最多能和3 m o l H 2 发生加成反应D.一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等【答案】C【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为C i 2 H 1 8 N2 C I 2 O,错误；B、根据克伦特罗结构简式知它含有苯环、氨基、
6、氯原子、羟基等官能团，不含碳碳双键，错误；C、该有机物含有1 个苯环，I m o l 克伦特罗最多能和3 m 0 I H 2 发生加成反应，正确；D、该有机物不能发生加聚反应，错误。4.（2 0 1 9 北京高考模拟）辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如下图所示。下列有关该分子的说法不正确的是H OA.分子式为C i 8 H 2 7 NO 3B.含有氧原子的官能团有3 种C.能发生加聚反应、水解反应D.该分子不存在顺反异构【答案】D【解析】辣椒素的分子式为C l 8 H 2 7 NO 3；含有氧原子的官能团有酷键、羟基、肽键3种；辣椒素中含碳碳双键能发生加聚反应，含有肽键
7、能发生水解反应；与辣椒素中碳碳双键两端的O碳原子相连的除两个氢原子外，另外两个原子团分别为H C Y Y-N 儿W和H o Vb，两个原子团不相同，则存在顺反异构，故 ABC正确，D错误。答案选D。【点睛】该有机物含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有肽键，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，以此解答该题。5.（2019 辽宁高考模拟）任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环燃称为桥环化合物。金刚烷就是其中的一种，其结构如图示。下列关于该化合物的说法错误的是A.与癸烷互为同分异构体 B.二氯代物超过3 种C.分子结构中不含甲基 D.结构中含有2 个以上6 元环【答案】A【解析】A
8、.该物质分子式是C|oH|6,癸烷分子式是C10H24,二者的分子式不相同，因此不属于同分异构体，A 错误；B.该分子中含有2 种不同位置的H 原子，一种是连接3 个 C 原子，一种是连接2 个 C 原子。若 2 个 C1原子位于同一个C 原子上，只有1种；若连接在2 个 C1原子连接在不同的C 原子上，可以是1个 C1在只有I 个 H 原子的C 原子上，1个在具有2 个 H 原子的C 原子上；也可以是2 个 C1原子都在具有2 个 H 原子的C 原子上，这时2 个 C1原子可以在同一个六元环上，也可以是在两个不同的六元环上，因此二氯代物超过3 种，B 正确：C.根据物质的结构简式可知在物质分
9、子中不含甲基，C 正确；D.根据物质的结构简式可知：在该物质中含有4 个六元环，D 正确；故合理选项是A。6.（2019 辽宁高考模拟）苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，中药常用作温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：下列说法正确的是（）A.分子中所有的碳原子可能处于同一平面内B.的一氯代物有5 种C.、互为同分异构体D.均能使酸性高铳酸钾溶液褪色【答案】D用红笔画出 的碳原子一定不在同-平面上，故 A 错误;B、有 6 种等效氢，一氯代物有6 种，故 B 错误;C、的分子式CioHisO,的分子式CIOHMO,分子式不同，不是同分异构体，故 C 错
10、误;D、均含有碳碳双键，都能使酸性高锌酸钾溶液褪色，故 D 正确。7.（2019 河南高考模拟）某种可用于治疗心脏病的药物X 的结构简式为0Il c、CI-I3CHCH,一C 0 一1,下列有关X 的说法错证的是CH3 人A.X 可能有香味，是乙酸乙酯的同系物B.X 不溶于水，密度可能比水的小C.遇碱溶液或酸溶液均易变质D.g H g C O o Y-C3H7与 x 互为同分异构体【答案】A【解析】A.X 中含有碳环结构，不可能是乙酸乙酯的同系物，故 A 错误;B.X 属于酯类物质，不溶于水，密度可能比水的小，故 B 正确；C.X 属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，故 C 正确
11、：D.C4HMCOO（?C3H7与 X 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故 D 正确,故选Ao8.（2019陕西省宝鸡市宝鸡中学高考模拟）我国科学家研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯（DMO）和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：CuM米黑收Cu靖 洪*&下列关于上述反应的说法不正确的是A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子B.MG是中间产物C.DMO分子断裂的化学键有:C-0和 C 一 HD.该反应生成物中有一种与乙醇是同系物【答案】C【详解】A、由图可知，Cu纳米颗粒作催化剂将氯气转化成为H 原子，故 A 说法正确;B、由图可知，DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醉，反应过程为DMO
12、MGEG,MG为中间产物，故 B 说法正确;C、根据选项B 分析，断裂的键是C0 和 C=0中的一个键，故 C 说法错误;D、生成物为乙二醇和甲醇，乙二醇与乙醇不是同系物，甲醇和乙醇互为同系物，故 D 说法正确。9.（2019北京卷）交联聚合物P 的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中3 表示链延长）Y一X*wY一XY一-X*w*Y一X-C-O-CH-CIKHrO-X为 吕 丫 为?A.聚合物P 中有酯基，能水解B.聚合物P 的合成反应为缩聚反应C.聚合物P 的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P 的交联结构【答案】D【分析】将 X 为、Y
13、 为带入到交联聚合物P 的结构中可知，聚合物P 是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题;【详解】A.根据X 为相连构成/酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故 A 不符合题意；B.聚合物P 是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故 B 不符合题意；C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三群，故 C,不符合题意；D.乙二醇的结构筒式为HOCH2cH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D 符合题意。10.（2019江苏卷）化合物Y 具有抗菌、消炎作用，可由X 制得。下列有关化合物X、Y 的说法正确的是A.1 mol X 最多能与2 mo
14、l NaOH反应B.Y 与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y 均能与酸性KMnCU溶液反应D.室温下X、Y 分别与足量B n加成的产物分子中手性碳原子数目相等【答案】CD【详解】A.X分子中，Im ol叛基消耗ImolNaOH,Im ol由酚羟基形成的酯基消耗2moiNaOH,所 以Im olX最多能与3moiNaOH反应，故A错误：B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X,故B错误；C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锌酸钾溶液反应，故C正确；D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确。
15、11.（2019福建省莆田一中、四中高考模拟）香草醛是一种广泛使用的可食用香料，可通过如下方法合成。CHOI n 皿（香草醛）下列说法正确的是（）A.物 质I的分子式为C7H7。2B.CHC13分子具有正四面体结构C.物 质I的同分异构体中可以既含苯环又含竣基D.香草醛可发生取代反应、加成反应【答案】D【详解】A.根据结构简式，物 质I的分子式为C7HQ 2,故A错误；B.C-H键与C-C键的键长不同，CHCb分子不是正四面体结构，故B错误；C.物 质1的分子式为C7H8。2,不饱和度是4,物 质I的同分异构体中不可以既含苯环又含较基，故C错误：D.香草醛含有酚羟基可发生取代反应，含有苯环、醛
16、基可以发生加成反应，故D正确。12.（2019北京卷）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。O HR -C 1J C O,i i.有机物结构可用键线式表示，如(C H 3)2 N C H 2 cH 3 的键线式为/*.(1)有机物A能与N a 2 cC h 溶液反应产生C O 2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与N a 2 c溶液反应，但不产生C O 2；B加氢可得环己醇。A和 B反应生成C的化学方程式是,反应类型是。(2)D中含有的官能团：o(3)E的结构简式为-(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 G和 J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为。(5)M 是 J 的同分异构体，
17、符合下列条件的M 的结构简式是 o包含2个六元环M 可水解，与 N a O H 溶液共热时，1 m o l M 最多消耗2 m o l N a O H(6)推测E和 G反应得到K的过程中，反应物L i A l H4和 H20的作用是。(7)由 K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是【答案】(1)3八 0馨0f。(2)耀基、羟基(3)(4)取代反应(5)(6)还原剂；水解【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生C O 2,且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应
18、生成C为0 C8 0；C发生信息中的反应生成D为D发生信息中的反应生成E为F经碱性水解，酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为.j为.由G和J的 结 构 可 推 知F为C6H5-CH=CH-COOCH2cH=CH-C6H5,E和G先在LiAlHa作用卜还原，再水解最后得到K,据此解答。【详解】(1)根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热 条 件 下 发 生 取 代 反 应 生 成C为,化 学 方 程 式 为0”超080”故答案为：取代反应；0-COOH-0-O H Q-COO-Q -H,0；(2)D为0。0乩D中含有的官
19、能团为皴基、羟基，故答案为：皴基、羟基；(3)D发生信息中的反应生成E,其结构筒式为故答案为：Q-CO-0-XN-;(4)F经碱性水解，酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为Qs/OH：J为故答案为：(5)J为。飞叫 分子式为C9 H 8。2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M,包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，Im o lM最多消耗2 m o i N aO H,说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为叶，故答案为：咛；(6)由合成路线可知，E和G先在L i AlM作用下还原，再水解最后得到K,故答案为：还原剂；水解；(7)由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：故答案为:cio