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1、 1 根据白黎芦醇的结构简式可确定其分子式。 2 由 C和 D的结构可知， C与 HBr发生了取代反应。 3 根据对称性可知A中有 4种不同的氢。 4 酯化反应注意细节，如“”和 H2O不能漏掉。5 分析推断合成流程， 正确书写结构简式。 6 能发生银镜反应必须有CHO ，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明取代基位于苯环的对位，由此可确定其同分异构体。答案: 1 C14H12O3 2 取代反应消去反应 3 4 1126 顺序可换同分异构体的种类、书写和判断方法 1. 同分异构体的种类、 书写思路 2. 同分异构体的书写规律 1 具有官能团的有机物一般的书写顺序： 碳链异构官能团位置异构官能
2、团异构。 2 芳香族化合物同分异构体烷基的类别与个数 , 即碳链异构。若只有两个侧链 , 则存在邻、间、对三种位置异构。 3 酯类 RCOOR, R为烃基的同分异构体按 R 中碳原子数由少到多 R中碳原子数则由多到少的顺序书写。 R 、R中所含碳原子数 3 时, 要考虑碳链异构。 3. 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如, 丁基有 4 种同分异构体 , 则丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异构体碳链异构。 2 等效氢原子法判断一元取代物数目同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢原子上的一元取代物只计1 种, 分子中
3、有几种不等效氢原子 , 一元取代物就有几种同分异构体。 3 替代法 例如, 二氯苯有 3 种同分异构体 ,四氯苯也有 3 种 将 H替代 Cl ；又如 CH4的一氯代物只有1 种, 新戊烷C CH3 4 的一氯代物也只有1 种。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 12 页 - - - - - - - - - 有机化学反应类型【典例】 2011?天津高考已知： .冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： 1 A为一元羧酸， 8.8 g A与足量
4、NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L CO2 标准状况 ，A 的分子式为 _ 。 2 写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。 3 B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出 B C的反应方程式：_ _。4 C+E F的反应类型为 _ 。 5 写出 A和 F 的结构简式： A_；F_ 。 6 D的苯环上有两种氢，它所含 官 能 团的 名 称 为_； 写 出 a、 b 所代 表 的 试剂 ： a _； b _ 。 . 按如下路线，由C可合成高聚物 H： C G H 7 C G 的反应类型为_。 8 写出G H 的反应方程式：_。NaOH/C2H5OH 一定条件【解题关键】解答本题的关
5、键有三点： 1 由已知的两个方程式获取信息：是两个取代反应，取代的位置。 2 结合合成路线和问确定A的结构简式， 其他物质即可推出。 3 注意每一步反应条件，确定反应类型。【精讲精析】 1 1 mol一元羧酸产生 1 mol CO2, 故 8.8 g A的物质的量是0.1 mol ，可知 A 的摩尔质量是88 g/mol ,根据饱和一元羧酸通式CnH2nO2 可知 A的分子式是 C4H8O2 。 2 4个碳原子的甲酸酯是甲酸名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共
6、12 页 - - - - - - - - - 正丙酯和甲酸异丙酯两种。 3 根据题中第 1 个方程式可知羧酸和氯气发生取代反应时取代的是 -H，又根据 B 的核磁共振氢谱只有两个峰可知 B 的结构简式只能是 4 根据题中第 2 个方程式可知 C和 E 生成F 的反应类型是取代反应。 5 由 B 的结构简式可知 A是异丙酸根据题中第 2 个方程式可知 F 的结构简式是 6 D 的苯环上有两种氢原子，说明在酚羟基的对位上引入了氯原子， 故 D的官能团是羟基和氯原子； 苯酚先引入氯原子再中和酚羟基，故a、b 代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶液。 7 由反应条件氢氧化钠的乙醇溶液并加热， 可知发生的是醇的
7、消去反应。 8 G H 发生的是加聚反应。答案： 1 C4H8O2 6 羟基、氯原子Cl2 NaOH溶液 7 消去反应由反应条件推测有机反应类型 1. 当反应条件为 NaOH 的醇溶液并加热时， 必定为卤代烃的消去反应。 2. 当反应条件为 NaOH 的水溶液并加热时， 通常为卤代烃或酯的水解反应。 3.当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 4. 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 5. 当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 6. 当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛
8、基的加成反应。 7.当反应条件为光照且与X2反应时，通常是 X2与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2 反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。一、有机物的组成与性质易错点 1. 有机物名称、 反应类型、结构简式书写错误醛基写成全名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 12 页 - - - - - - - - - 基，羟基写成烃基，羧基写成羰基，氨基写成胺铵或安 基，碳酸写成炭酸等；卤代反应写成卤化反应， 硬脂酸甘油酯写成硬
9、酯酸甘油脂等；碳碳三键写成 CC、 CHO 写成 CHO ； 乙烯结构简式写为CH2CH2 。2. 混淆有机物性质 1 CH3CHO 中含有碳氧双键，能与氢气在通常条件下发生加成反应， 误认为乙酸、 乙酸乙酯中的碳氧双键都能与氢气发生加成反应。 2 乙烯与溴发生加成反应，误认为乙醛、乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键能与溴发生加成反应。 3 苯酚能与氢氧化钠溶液反应，误认为苯甲醇 C6H5CH2OH 也能与氢氧化钠溶液反应。苯甲醇中羟基没有直接与苯环相连，不能电离出H+ ，不能与氢氧化钠溶液反应。 4 苯酚钠溶液与少量的二氧化碳反应误认为生成碳酸钠和苯酚。因为电离出H+ 的能力： H2CO3 C6H5
10、OH HCO3-,所以无论二氧化碳是否过量，二氧化碳与苯酚钠溶液反应都生成苯酚和碳酸氢钠。 5 酚酯与氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的量，误认为和醇酯与氢氧化钠溶液反应消耗的量相同。 因为酚酯经过水解后生成的酚与酸均能与氢氧化钠溶液反应， 而醇酯水解产物醇与酸中， 只有酸能与氢氧化钠溶液反应，致使氢氧化钠的消耗量不同。正确的打“” ，错误的打“” 1. 2011?四川高考操作和现象：向无水乙醇中加入浓硫酸，加热至170 ，产生的气体通入酸性KMnO4 溶液，紫红色褪去。 结论：使溶液褪色的气体只有乙烯 2. 2011?福建高考在水溶液里，乙酸分子中的 CH3可以电离出 H+ 3. 2011?南通
11、模拟的结构中含有酯基和羧基4. 2011?南通模拟苯甲醛、苯乙烯分子里的所有原子不可能在同一名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 12 页 - - - - - - - - - 平面上【精讲精析】选B、D。各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表：【典例2】 2011?盐城模拟某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。 1 实验式的确定 取样品 A 进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO
12、2和 H2O ，某次燃烧后，经换算得到了0.125 mol CO2 和 0.15 mol H2O 。据此得出的结论是 _ 。 另一实验中，取3.4 g蜡状A在 3.36 L 标准状况下，下同氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应 ， 生 成2.8 L CO2 和 液 态 水 。由 此 得 出 的 实 验 式 是_ 。 2 结构式的确定经测定 A的相对分子质量为 136 取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有_基。 进行核磁共振检测，发现只有两个特征峰，且峰面积之比为84，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则 A 的结构简式为 _。 3 性质探究 A 的四乙
13、酸酯在稀硫酸催化下在H218O中发生水解的化学方程式 产物中注明 18O 为_。 已知. . 甲醛是所有醛中还原性最强的，则合成A 需要的两种醛是_、_ 填结构简式。【解题关键】解答本题的过程中必须注意以下三点： 1 由题意知n C n H 5 12，由于氢原子已达饱和，则其分子式为 C5H12Ox x 0， 1， 2 ， 而不是写成 C5H12O x 等。 2 由核磁共振氢谱知： 有两种氢，且氢原子的数目比为84，由红外光谱图知：此有机物含有CH键、CO键和官能团 OH 。结名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师
14、精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 12 页 - - - - - - - - - 合以上知识， 则其结构简式为 3 明确信息， 醛和醛加成得含有羟基的醛。【精讲精析】样品燃烧只生成CO2和 H2O ，说明该有机物中 一定含有 C、H两种元素，可能含有O元素，结合 CO2 、H2O的 物质的量可以得出的结论是n C n H 5 12，所以其分子式为 C5H12Ox x 0 、1、2 ，根据 3.4 g A 在 3.36 L 标准 状况下 氧气中恰好完全燃烧，生成2.8 L CO2 和液态水，可以求出实验式为C5H12O4 。样品熔化后加入钠块有H2放 出，则说明含有羟基。由核磁
15、共振，发现只有两个特征峰，且峰面积比为84，可以断定该有机物中的氢原子有两种，其数目之比为84；再由红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，可以断定该有机物中键的种类和醇一样，从而确定该有机物的结构简式为 C CH2OH 4。酯水解的实质是酯基断裂，碳氧双键上结合羟基，所以 18O原子应在乙酸中的羟基上。 A 的四乙酸酯在稀硫酸催化下，在H218O中发生水解的化学方程式为 4CH3CO18OH； 根据醛和醛加成能得到含有羟基的醛，最后再把醛基还原得到多元醇。甲醛和乙醛以31 进行加成得，再与 H2加成得到 C CH2OH 4。 答案： 1 分子中 n C n H 5 12，分子式为
16、C5H12Ox x 0， 1， 2C5H12O4 2 羟C CH2OH 4 HCHO CH3CHO 一、有机物分子式的确定 确定有机物的分子式，与其燃烧的知识密切相关。有机物燃烧的通式为：烃：4CxHy 4x y O2 4xCO22yH2O 烃的含氧衍生物： 4CxHyOz 4x y2z O2 4xCO22yH2O 点燃点燃 1. 实验式的基本求法实验式是表示化合物分子所含各元素的原名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 12 页 - - - - - - - -
17、- 子数目最简单整数比的式子。 求化合物的实验式即是求化合物分子中各元素原子的数目 N 之比。 N C N H N O m?w C /12 m?w H /1m?w O /16 a bc 其实验式为： CaHbOc 。 2. 相对分子质量的基本求法 3. 通式的运用熟练运用一些有机物的通式。烷烃为：CnH2n+2 ； 烯烃为：CnH2n ； 炔烃为：CnH2n-2 ； 苯的同系物为： CnH2n-6 ；饱和一元卤代烃为：CnH2n+1X ；饱和一元醇为：CnH2n+1OH 或者CnH2n+2O ；饱和一元醛为： CnH2n+1CHO 或者 CnH2nO ；饱和一元羧酸为：CnH2n+1COOH或
18、者 CnH2nO2 。 二、有机物结构式的确定 1. 有机物结构式的确定 1 红外光谱：确定有机物中含有哪些化学键、官能团； 2 核磁共振氢谱：确定有机物中氢的种类及氢的数目； 3 物质的特殊性质：确定物质的官能团；在确定物质分子式的前提下，上述三者相互结合，综合分析即可得出有机物的结构式。 2. 确定有机物分子式和结构式的基本思路是同分异构体的判定与书写【典例 1】 2011?新课标全国卷分子式为 C5H11Cl的同分异构体共有不考虑立体异构 A.6种B.7 种C.8 种D.9 种【解题关键】解答本题时应先找出5 个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团异构。【精讲精析】选C 。此题首先找
19、出 C5H12有 3 种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一 个Cl原 子 取 代 氢 原 子 可 得 ： CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、 CH3CH2CHClCH2CH3、 CH2ClCH CH3 CH2CH3、 CH3CCl CH3 CH2CH3 、 CH3CH CH3 CHClCH3 、 CH3CH CH3 CH2CH2Cl 、 C CH3 3CH2Cl ，一共 8 种同分异构体。【典例 2】 2011?浙江高考白黎芦醇结构名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师
20、精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 12 页 - - - - - - - - - 简式：属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、 抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知： 根据以上信息回答下列问题： 1 白黎芦醇的分子式是 _ 。2 CD的反应类型是 _ ； EF 的反应类型是 _ 。 3 化合物 A 不与FeCl3 溶液发生显色反应， 能与 NaHCO3 反应放出 CO2 ，推测其核磁共振氢谱 1H-NMR 中显示有 _种不同化学环境的氢原子， 其个数比为 _ 。4 写 出A B反 应 的 化 学 方 程 式 ：_ _。 5 写出化 合 物D 、 E的 结
21、 构 简 式 ： D_，E _ 。 6 化合物有多种同分异 构 体 ，写 出 符 合下 列 条 件的 所 有 同分 异 构 体的结 构 简式 ：_。 能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【解题关键】 1 学会利用信息采用正逆推相结合的方法分析每一步，由白黎芦醇结构简式推导F及 E容易，关键一步是结合信息由E推 D为最后确定 A为 2 同分异构体的书写条件已定：基团必须在苯环对位上；必须含有CHO 或是甲酸某酯，最后根据官能团异构书写即可。【精讲精析】先确定A 的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，无酚羟基，有羧基，取代基分别处于相间名师资料总结 - - -精品
22、资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 12 页 - - - - - - - - - 的位置。考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读高考必考热
23、点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览 1. 了解测定有机物的组成和结构的一般方法。 2. 知道有机化合物中碳的成键特征。 了解常见有机物中的官能团， 能正确表示简单有机化合物的结构。 3. 认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象 不包括立体异构， 正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式，能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 4.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。 5. 掌握烃及其衍
24、生物、糖类、油脂、蛋白质的组成结构特点和主要化学性质，能判断典型的有机反应类型。 6. 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型的有机反应类型。在高考中，该部分的主要题型是有机物的结构与性质推断，同分异构体的书写及方程式书写和反应类型的判定。 1 卷的选择题主要是侧重于涉及生活、生产比较多的一些烃的衍生物的结构和性质的考查，也有少量的涉及名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 12 页 - - - - - - - - - 结构判断、书写名称、有
25、机实验、环保常识的考查。 2 卷中题目是设计利用烃的衍生物的衍变关系， 对有机物的结构、性质进行分析，考查有机物的名称或者官能团的名称、结构简式、主要的反应类型、重要的方程式，找出有机物符合条件的同分异构体。有机物的组成、结构和性质【典例 1】 2011?江苏高考- 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、 番茄等中的一种天然香料， 它经多步反应可合成维生素 A1。 下列说法正确的是 A.- 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol中间体 X最多能与 2 mol H2 发生加成反应 C. 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D. -紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解题关键】 1 解答本题时应分析有
26、机物的结构，根据结构决定性质的思想进行有关推断。 2 - 紫罗兰酮含有碳碳双键和羰基；中间体 X含有碳碳双键和醛基，维生素 A1含有碳碳双键和醇羟基。 【精讲精析】选A。A 项， - 紫罗兰酮含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色， A项正确； B项，中间体 X中含有 2 个碳碳双键和 1 个醛基，1 mol 中间体 X最多能与 3 mol H2 发生加成反应， B项错误； C项，维生素 A1中只含有 1 个羟基，含较多的碳原子，难溶于NaOH 溶液，C项错误；D项，-紫罗兰酮比中间体X少 1 个碳原子，它们不是同分异构体， D项错误。 【典例 2】 2011?重庆高考 NM-3 和 D-5
27、8是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下： 关于 NM-3和D-58 的叙述，错误的是 A.都能与 NaOH 溶液反应，原因不完全相同 B. 都能与溴水反应，原因不完全相同 C. 都不能发生消去反应，原因相同 D. 遇 FeCl3 溶液都显色，原因相同【解题关键】解名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 10 页，共 12 页 - - - - - - - - - 答本题的关键是找全NM-3和D-58 这两种有机物中所含的官能团。 1 NM-3中含有官能团： 羧基、碳碳
28、双键、酯基、酚羟基、醚基； 2 D-58中含有官能团：羰基、酚羟基、醚基、醇羟基。【精讲精析】选 C。A项 NM-3能与 NaOH 溶液反应，是因为含有羧基、酯基和酚羟基，D-58能与 NaOH 溶液反应，是因为含有酚羟基，由此可知A项说法正确； B项 NM-3能与溴水反应，是因为含有碳碳双键和酚羟基，D-58 能与溴水反应，是因为含有酚羟基，由此可知B 项说法正确； C 项中 NM-3不含醇羟基，不能发生消去反应，而D-58 含醇羟基，但与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应， 但二者原因不同，C项错误。D项二者均含有酚羟基， 故 D项说法正确。 有机反应中某些反应
29、物用量的判断方法 1.H2 用量的判断 2.NaOH 用量的判断：-COOH 、-OH 酚羟基 能与 NaOH 溶液发生中和反应；酯类物质、 卤代烃能与 NaOH 溶液发生碱性条件下的水解反应，特别要注意，水 解 的 产 物 可 能 与NaOH 发 生反 应 的 情 况 ， 如1 mol 与 NaOH 溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH 。 3.Br2用量的判断如 1 mol 与足量溴水反应时最多消耗6 mol Br2 。有机物分子式和结构式的确定【典例 1】 2011?海南高考下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32 的是【解题关键】 1 分子中有几种不同的氢， 在核
30、磁共振氢谱中就有几组峰。 2 峰面积之比等于相同化学环境的氢原子个数之比。考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 12 页 - - - - - - - - - 级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读 高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读 高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览考情快讯 ?权威解读高考必考热点 ?解题技法突破典型失误诊断 ?易错思维纠偏 能力梯级提升 ?思维高效训练构建框架 ?精要概览名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 12 页，共 12 页 - - - - - - - - -