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1、新高考高中化学竞赛专题4 有机化学基磕竞赛真题陨化训练一、单选题1.（20 20浙江高三竞赛）下列化合物中，不易燃烧的是A.乙醛 B.丙酮 C.聚氯乙烯 D.四氯化碳2.（20 20浙江高三竞赛）碘海醇具有耐受性好、毒性低等优点，是临床中应用广泛的一种造影剂，其结构如图所示，下列说法下地建的是A.该化合物有2个手性碳B.碘海爵能与A g N C 3的乙醉溶液反应，I m ol碘海醇消耗3 m oi的A g N O,C.通常条件下，碘海醇能发生酯化、加成、消去和氧化反应D.碘海醵既能在酸性条件下水解，又能在碱性条件下水解3.（20 20.浙江.高三竞赛）下列表示正确的是：A.乙快的结构式：C H
2、 C H B.羟基的电子式：O ：HClbOHJ-o Q HC.葡萄糖的结构简式可能为：把 _）0.C C 1,的球棍模型：OH4.（20 21浙江高三竞赛）有机物C H 4、C H 3 cH 2cH 2cH 2cH 3、C（CHM的沸点从高到低的排列顺序是A.B.，C.，D.5.（20 21 浙江高三竞赛）寄生在候鸟身上的蟀虫，在-3 0。0 3 0。：温度下能正常生活，关键是其血液中存在一种抗凝固物质导致在极低温度下血液也不凝固，该物质是A.脂肪 B.三十烷醇 C.氯化钠 D.丙三醇6.（2021.浙江.高三竞赛）下列化合物中具有旋光性的是B HzNCOOHD-CI C,7.（2021浙江
3、高三竞赛）下列物质一定属于同系物的是8.（2021浙江高三竞赛）哪一个消除反应可以生成2-甲基戊-2-烯9.（2021浙江高三竞赛）研究物质结构通常有化学方法和仪器分析法，下列说法错误的是A.红外光谱仪、质谱仪、元素分析仪常用来确定有机物的结构B.原子吸收光谱可用来确定金属元素C.H 核磁共振仪常用来确定物种中不同环境的氢原子D.欲检验澳乙烷分子中的漠原子，需先加氢氧化钠溶液加热水解后，再加入硝酸银看是否有浅黄色沉淀10.（2021浙江高三竞赛）某离子液体中的阳离子EMIM结构如图所示。离子液体是低温或室温熔融盐，下列有关离子液体或EMIM+说法错误的是A.EMIM+与 Cl-形成的离子液体可
4、导电B.EMIM+中存在大兀键C.离子液体中存在阴、阳离子间的静电作用，由于阴阳离子大小差异较大，因此强度不大D.EMIM+中存在5 种不同环境的氢原子11.（2020浙江高三竞赛）下列说法不氐砸的是A.向磷酸二氢钠溶液中加入过量澄清石灰水：2HPO；+3Ca2+2OH-=2Ca,（PO4）21+2H2OB.用重铭酸钾法测定白酒中乙醇的含量：2Cr2O；+3C2H5OH+16H+=4Cr3+3CH,COOH+11H2OC.用碳酸钠溶液处理锅炉水垢中的硫酸钙：C aSO/s）X2O；（aq）=CaCO3（s）+SO；（aq）D.制摩尔盐时用酒精洗涤产品，制阿司匹林时用冷水洗涤产品A.一氯代物同分
5、异构体最多的是dB.a、b、c、d 均可与浸水发生加成反应C.a 的同分异构体只有b、c、dD.c、d 中所有原子处于同一平面内13.（2022 重庆高二竞赛）下列实验操作及现象能推出相应结论的是选项实验操作现象结论A向 FeSCU溶液中滴入硝酸酸化的H2O2溶液溶液变黄氧 化 性:H2O2 1e3+B向 N a C l 溶液中滴入几滴A g N O3溶液，再加入氨水，振荡先产生白色沉淀，加氨水后沉淀消失A g C I 不溶于水，但可溶于氨水C向 1 mL淀粉溶液中滴入3 5 滴稀硫酸，水浴加热5 m i n 后取少量溶液，加入少量新制C u（O H）2 悬浊液，加热无砖红色沉淀产生淀粉没有发
6、生水:昆D向 C u S C h 溶液中加入过量氨水溶液呈深蓝色反应生成 C u（H 2（）4 产A.A B.B C.C1 4.（2 0 2 2 重庆高二竞赛）阿司匹林（乙酰水杨酸）具有解热止痛、效，是家庭常备药品，制取阿司匹林的原理如图所示。D.D抑制血小板凝聚、防止血栓形成的功0-CCHj+CH,COOHCOOH水隔破 乙股肝阿司店林下列有关说法错误的是A.阿司匹林分子中所有碳原子可能共平面B.可以用F e C 1 3 溶液鉴别水杨酸和阿司匹林C.分离阿司匹林和乙酸时可以加入饱和N a 2 c C h 溶液后分液D.I m o l 阿司匹林在碱性条件下水解最多消耗3 mo l N a O
7、H1 5.（2 0 2 1 浙江高三竞赛）维生素B 2 也称“核黄素”，其结构如图。维生素B 2 的磷酸盐衍生物是某些氧化还原酶的辅基，为生长必需物质，缺少维生素B?会引起口角炎、皮肤和眼部疾病。下列有关维生素B 2的描述正确的是A.核黄素中只含有肽键和羟基两种官能团B.核黄素能发生银镜反应C.核黄素能被酸性高镐酸钾溶液氧化D.核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色1 6.（2 0 2 0 浙江高三竞赛）。-紫罗兰酮是存在于紫罗兰等多种植物中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A。-紫罗兰酮 中间体X 维生素A1下列说法正确的是A.P-紫罗兰酮可使酸性K M n O/容 液褪色B.和。紫罗兰酮相比
8、，中间体X具有更大共辗体系C.维生素A,易溶于N a O H 溶液D.供紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体1 7.（2 0 2 0 浙江高三竞赛）苯虽然可以发生各种化学反应，但苯环却通常难以被打破。2 0 1 9 年，英国牛津大学的研究人员却发现，一种基于铝的配位化合物能够将靠转换成直键烧类，反应如下：其中D i p p 为邻苯二甲酸异戊酯。下列说法正确的是CH3 CH3I IA.（C H 3）,S n C k 有c i Sn CHq 和 c i S n C l 两种同分异构体I IClCH3B.由于苯可以从石油中获取，这一发现有望拓展石油化工的产品范围C.Y中A 1 的氧化数为+2D.化合物X
9、中的氧原子采取s p 杂化成键二、多选题1 8.（2 0 2 1.浙江.高三竞赛）下列物质对应组成正确的是A.木醇：C H 3 0 H B.水晶：S iC.重晶石：N a2S i O3 D.熟石膏：2 C a S C U-H 2 O1 9.（2 0 2 1 浙江高三竞赛）绿茶中含有的茶多酚主要成分之一 E G C G （结构如图）具有抗癌作用，能使血癌（白血病）中癌细胞自杀性死亡，下 列 有 关 EGCG的说法中正确的是A.EGCG在空气中易氧化B.EGCG遇 FeCb溶液能发生显色反应C.1 mol EGCG最多可与9 mol氢氧化钠溶液完全作用D.EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳20
10、.（2021 浙江高三竞赛）如图所示是一种天然除草剂分子的结构，下列说法正确的是A.该除草剂可以和NaHCCh溶液发生反应B.该除草剂分子中所有碳原子一定在同一平面内C.Imol该除草剂最多能与4moiNaOH反应D.该除草剂与足量的比 在 Pd/C催化加氢条件下反应得到含9 个手性碳的产物21.（2020浙江高三竞赛）从夏威夷天然植物蜘蛛百合中分离得到的Pancratistatin除了优异的抗病毒活性外，还具有体外和体内抑制癌细胞生长的生理活性，其结构如图所示。下列有关Pancratistatin的说法正确A.一定条件下，Imol Pancratistatin最多能与4 moi H?发生加成
11、反应（不考虑开环）B.分子中含有6 个手性碳原子C.该物质与乙酸酢1：1 发生反应，最多可以生成4 种酯D.1 mol该物质与稀NaOH反应，最多消耗2 moi NaOH三、结构与性质22.(2020.全国.高三竞赛)(1)画出小分子C3F4的 Lewis结构，标出三个碳原子成键时所采用的杂化轨道(2)现有铝镁合金样品一份,称取2.56 g 样品溶于H C L 产生2.80LH2(101.325kPa,0),通过计算,确定 此 合 金 组 成。(3)构筑可循环再生的聚合物材料是解决目前白色污染的有效途径之一。通常单官能度的单体无法参与聚合反应中的链增长，但单体A 可以与B 发生反应形成聚合物。
12、画出该聚 合 物 的 结 构 式。单体A、C、D 按物质的量比例6：3：2 进行共聚合，得到的聚合物不能进行热加工和循环利用；但若在共聚合时加入一定量(10%)的 B,得到的聚合物又具备了可热加工和循环利用的性能。简述原因四、原理综合题23.(2020 全 国 高三竞 赛)A 和 B(如图所示)，可由同一种氨基酸(羟脯氨酸)制得，通过这类单体的链式开环聚合，有望得到可降解的聚酯或聚硫酯(R=叔丁基)。(1)比较A 与 B 开环聚合时热力学驱动力的大小。简述原因_ _ _ _ _ _。(2)在有机弱碱的催化作用下，节硫醇作为引发剂，B 在室温下可发生活性开环聚合，形成聚合产物，画出 产 物 的
13、结 构 式。(3)聚合(BM B、)过程中，H()=-15.6kJ/mol、A SO 4Jm ol K o 计算室温(298K)下反应的平衡常数K=0 设反应达平衡时单体浓度出旖心等于1/K,若起始单体浓度为2.00mol/L,引发剂浓度为0.0100mol/L,计算达平衡时产物的平均聚合度n。(4)提高单体B开 环 聚 合 转 化 率 的 方 法 有。a.升高温度 b.降低温度 c.增 加B的起始浓度 d.延长反应时间五、有机推断题24.(2020浙江高三竞赛)化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用如下合成路线:OT A1C13 HNO3 Zn NaNO27 H2SO4 HCI H2S
14、O4,H2Oo(CH3O)2SO2NaOH(1)画出B-G的结构简式B C D E F G.(2)解释由B到C反应的选择性o25.(2020浙江高三竞赛)德国化学家Vogel于1979年合成了化合物F,它具有轮烯 10的骨架，具有芳香性。B的氢谱有2个峰，峰面积之比为2：1；D的分子式为C“H,4,E有二重对称轴。(I Na/N%。)、口 CbCOONa、NVNH，。)、八 B,、口 KOH、口-56s B-N a c g 丁-匕-卜(1)根据以上信息，写出BF的结构简式：B C D E F(2)写出三氯乙酸钠分解后中间体的结构，给出碳原子的价电子数。(3)E到F反应过程中，三元环开环的动力是
15、o(4)解释F为什么具有芳香性，而轮烯 10没有芳香性。26.(2022重庆高二竞赛)环己双妥明是一种有效的降脂药物，其中一种合成路线如图。请回答下列问题:多步反应(1)写出A的名称；J分子中最多处于同一个平面上的碳原子是(2)判断B-C的反应类型_ _ _ _ _ _(3)写出D-F反应的化学方程式（4）写出H-I反 应 的 化 学 方 程 式。（5）化合物I 的同分异构体中能同时满足以下两个条件的有 个？（不考虑立体异构）。含有三个甲基；能与N a H C O3反应产生C 02写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为9 2 1:1 的结构简式（任写一种）。2 7.（2 0 2 0.全国
16、高三竞赛）（1）请 为 以 下 转 换 提 供 合 理 中 间 体。（3）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一步:仔细分析这个反应转换过程中三元环的作用，并在此基础上完成下列反应，画出主要产物的结构简式（不考虑产物的立体化学）：画出转换中中间体的结构简式_ _ _ _ _。2 8.（2 0 2 0 全国高三竞赛）氮杂环丙烷正离子可以进行以下反应:M ChONa *CH3OH,5067%33%动力学研究表明，以上反应为双分子反应，然而，氮杂环丙烷正离子与甲醇反应只生成化合物A。画出化合物A 和 B 的结构简式 o以下正离子与及甲醇反应的转换速率依赖于其结构。请将下列正离子的相对反应速率进行排
17、序正离子/CVH HDH1 1HE(2)Cannizzaro(康尼查罗)反应是醛在强碱浓溶液中发生的歧化反应。以苯甲醛为底物，根据所给条件和信息，回答以下问题：当反应在重水中进行，产物苯甲醇是否有气_ _ _ _ _?当反应在H28O 中进行，画出含出 0 产 物 的 结 构 简 式。动力学研究发现，该反应的速率方程可以表达为：v=ka(PhCHO)2(OH j+kb(PhCHO)2(OH j2 解释此方程中出现这两项的原因_ _ _ _ _。六、填空题29.(2019全国高三竞赛)某简单芳香三酮化合物在有机合成、生物化学以及分析化学中均具有重要的应用。它常以水合物的形式稳定存在，室温下此水合
18、物在浓硫酸中与苯反应高产率地生成化合物G.G的核磁共振氢谱为:87.27-7.34(10H),7.91(2H),8.10(2H)ppm(1)画出G 的结构简式：(2)研究发现，当使用超酸三氟甲磺酸代替浓疏酸后，反应的产物如图所示：实验还表明，化合物G 在三氟甲磺酸作用下也可以转化为如图中的化合物。画出化合物G 转化为此产物过 程 中 所 形 成 的 中 间 体(提 示：同一物种只需画出其中一个主要共振式)。(3)参照以上实验结果，如果希望制备以下内酯，画出所用原料H 的结构简式：(4)室温下五元环状化合物克酮酸(croconicacid.C5HO5)在浓硫酸的作用下先与等量的苯反应形成中间体1
19、(乩04);I 继续在苯中反应生成J(C23Hhi0 力。画出I 和 J 的结构简式 o30.(2019全国高三竞赛)佐米曲坦(G6HN2Q2)是治疗偏头疼的药物，其合成路线如下。画出A、B、C、D和 E的结构简式Na8H$CH3OH/H2O.ll.i!f.CICOCIKOH(aq.),H2.10%Pd/CCpHbOH.HCKaq)B COC2H51 C 泪 Q人N(CH3)2CHaCOOH.HpO.H.cD1.NaNO2,HCI(aq),02.SnCI2.HCI(aq.),031.(2 0 1 9 全国高三竞赛)在碱性条件下，化合物A和 B中有一个发生消除反应生成C。(1)指出发生消除反应生
20、成C的 是 哪 一 个 化 合 物。简述理由_ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)在同样的反应条件下，另一个化合物发生消除反应生成D,D可使酸性K M m O 4 溶液褪色，但不与UA IH4 发生反应。画出D的结构简式 o(3)画出化合物B的 优 势 构 象；用*标记处化合物B中的不对称碳原子，并说明R、S构型32.(2 0 1 9 全国高三竞赛)化合物K在二氯甲烷和水中会与N-氯代琥珀酰业胺(N C S)迅速反应，继续搅拌反应2 h 后，最终高产率地转化为M。如果K在无水二氯甲烷中与N C S 反应，可转化为L；L在二氯甲烷和水中与N C S 反应定量转化为M。CH2CiyH2O画出L
21、的 结 构 简 式(提 示：L的核磁共振氢谱为：81.0 1-1.0 7(2 H),1.38-1.4 3(4 H),1.9 0-2.2(6H),2.63-2.70(2H),2.95(2H),3.50(2H),7.IO-7.33(3H),7.99(IH)ppm)0(2)画出从K 转换为L 过程中所形成中间体的结构简式 o (提示：同-物种只需画出其中一个主要共振式。)33.(2019全国高三竞赛)将某镯系元素的无水氯化物和异丙基醇钠在异丙静中回流，得淡蓝色溶液。该溶液经蒸发浓缩、真空干燥，所得固体在甲苯中低温重结晶，析出淡蓝色针状品体A,A 为稀土离子的配合物，加热至300也不分解。进一步分析表
22、征结果如下：1 .溶液电导测定显示，A 为 1：1 电离类型，只有一种外界离子。称取6.354g晶体A,溶解后加入足量硝酸银溶液，得到0.4778g乳白色沉淀B。II.A 的元素分析结果为：C,32.02%；H,6.17%；0,14.35%；均为质量分数。III.单晶X 射线衍射分析显示，A 的结构中：氯仅有一种环境；稀土离子所处环境完全等同，它与配体结合形成多聚团簇，每个离子周围有5 个氧原子：氧原子均参与配位且有3 种类型(端基、边桥基和面桥基)。(1)计算A 的摩尔质量_ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)通过计算，推出A 的化学式_ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)写
23、出配合物结构中端基氧、边 桥 基 氧 和 面 桥 基 氧 的 数 目。34.(2020浙江 高三竞赛)(1)德国马克斯普朗克聚合物研究所的Klaus Mullen研究小组制备了一种六取代的苯，其拥有中性分子中目前己知的最大偶极矩(14/D ebye),已经超过了离子化合物的偶极矩如漠化钾(10.5Debye)。该分子含氮40.38%、氢 1.94%,摩尔质量在200g-mo左右。画出其结构简式。(2)化合物甲由四种元素组成，甲隔绝空气爆炸产生乙、丙、丁的数量关系如下图：丙和丁是相对分子质量相同的常见气体，其中丁是空气的主要成分之一。给出甲的化学式。(3)含铝配合物X 由四种元素组成，元素分析结
24、果如下：含氯40.0%、含氧36.0%、含氢4.5%。将1.066gX溶于100mL水中，加入过量HNO、使其溶解：再在溶液中加入过量硝酸银至沉淀完全，收集沉淀、将沉淀干燥，得0.574g产物，1.066gA在干燥空气中缓慢加热至100。2 时有0.144g水。给出配合物X 的化学式(写明内界和外界)。画出配合物X 中阳离子的几何异构体O35.(2020.全国高三竞赛)(1)请按酸性从强到弱给以下化合物排序：(2)请按酸性从强到弱给以下化合物排序:(3)判断以下化合物哪些具有光活性(手性)、哪些没有光活性(非手性)、哪些是内消旋体.OH OHHCPH 3c0HC0 H OHB r C C,OH 0HEFABD