《2023届高三化学二轮复习（2018-2022）五年高考化学真题专项汇编有机化学模块（全国卷）含答案.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023届高三化学二轮复习（2018-2022）五年高考化学真题专项汇编有机化学模块（全国卷）含答案.pdf（42页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、全国卷五年（2018-2022）高考化学真题专项汇编 有机化学模块一 常见的有机化合物（选择题）1（2022全国甲卷）辅酶10Q具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶10Q的说法正确的是（）A分子式为60904C H OB分子中含有 14 个甲基 C分子中的四个氧原子不在同一平面 D可发生加成反应，不能发生取代反应 2（2022全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是（）A化合物 1 分子中的所有原子共平面 B化合物 1 与乙醇互为同系物 C化合物 2 分子中含有羟基和酯基 D化合物 2 可以发生开环聚合反应 3（2021全国乙卷）一种活性物质的结构简式
2、为，下列有关该物质的叙述正确的是（）A能发生取代反应，不能发生加成反应 B既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C与互为同分异构体D1mol该物质与碳酸钠反应得244g CO4（2021全国甲卷）下列叙述正确的是（）A甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 B用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 C烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D戊二烯与环戊烷互为同分异构体 5（2020全国 I 卷）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）A分子式为 C14H14O4 B不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C能够发生水解反应 D能够发生消去反应生成双键 6（20
3、20全国 II 卷）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）AMpy 只有两种芳香同分异构体 BEpy 中所有原子共平面 CVpy 是乙烯的同系物 D反应的反应类型是消去反应 7（2020全国 III 卷）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（）A可与氢气发生加成反应 B分子含 21 个碳原子 C能与乙酸发生酯化反应 D不能与金属钠反应 8（2019全国 I 卷）关于化合物 2苯基丙烯（），下列说法正确的是（）A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发
4、生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于水及甲苯 9（2019全国 II 卷）分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）（）A8 种 B10 种 C12 种 D14 种 10（2019全国 III 卷）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A甲苯 B乙烷 C丙炔 D1,3丁二烯 11.（2018全国 I 卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2，2戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）A与环戊烯互为同分异构体 B二氯代物超过两种 C所有碳原子均处同一平面 D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 12.（2018全国
5、 III 卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 第 4 页 共 43 二 有机合成与推断 1（2022全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物 F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)C 的结构简式为_。(3)写出由 E 生成 F 反应的化学方程式_。(4)E 中含氧官能团的名称为_。(
6、5)由 G 生成 H 的反应类型为_。(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_。(7)在 E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6：3：2：1)的结构简式为_。第 5 页 共 43 2（2022全国甲卷）用 N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)反应
7、涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_。(3)写出 C 与2Br/4CCl反应产物的结构简式_。(4)E 的结构简式为_。(5)H 中含氧官能团的名称是_。(6)化合物 X 是 C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出 X 的结构简式_。(7)如果要合成 H 的类似物 H()，参照上述合成路线，写出相应的D和 G的结构简式_、_。H分子中有_个手性碳(碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。3（2021全国乙卷）卤沙唑仑 W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：第 6 页 共 43 已知：()()回
8、答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)D 具有的官能团名称是_。(不考虑苯环)(4)反应中，Y 的结构简式为_。(5)反应的反应类型是_。(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种。(7)写出 W 的结构简式_。4（2021全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物 C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：第 7 页 共 43 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)1mol D反应生成 E 至少需要_mol氢气。(3)写出 E 中任意两种含氧官能团的名称_。(4
9、)由 E 生成 F 的化学方程式为_。(5)由 G 生成 H 分两步进行：反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应 2)的反应类型为_。(6)化合物 B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键(-O-O-)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3221 A2 个 B3 个 C4 个 D5 个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。5（2020全国I卷）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下 第
10、 8 页 共 43 为有机超强碱 F 的合成路线：已知如下信息：H2C=CH23CCl COONa乙二醇二甲醚/+RNH2NaOH2HCl 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)C 中所含官能团的名称为_。(4)由 C 生成 D 的反应类型为_。(5)D 的结构简式为_。(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6221的有_种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_。6（2020全国 II 卷）维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、
11、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成，其中-生育酚(化合物 E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物 E 的一种合成路线，其中部分反应略去。第 9 页 共 43 已知以下信息：a)233O/FeCH OH b)HCl碱性条件 c)回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_。(3)反应物 C 含有三个甲基，其结构简式为_。(4)反应的反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个(不考虑立体异构体，填标号)。()含有两个甲基；()含有酮羰基(但不含 C=C=O)；()不含有环状结构。(a)4 (b)6 (c
12、)8 (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 第 10 页 共 43 _。7（2020全国 III 卷）苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生4+2环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A 的化学名称是_。(2)B 的结构简式为_。(3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为_；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为_
13、。(4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称_；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。(5)M 为 C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为_。(6)对于，选用不同的取代基 R，在催化剂作用下与 PCBO 发生的 第 11 页 共 43 4+2反应进行深入研究，R对产率的影响见下表：R CH3 C2H5 CH2CH2C6H5 产率/%91 80 63 请找出规律，并解释原因_。8（2019全国 I 卷）化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下
14、列问题：（1）A 中的官能团名称是_。（2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳_。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。(不考虑立体异构，只需写出 3 个)（4）反应所需的试剂和条件是_。（5）的反应类型是_。（6）写出 F 到 G 的反应方程式_。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。9（2019全国 II 卷）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一
15、种新型环氧树脂 G 的合成路线：第 12 页 共 43 已知以下信息：回答下列问题：（1）A 是一种烯烃，化学名称为_，C 中官能团的名称为_、_。（2）由 B 生成 C 的反应类型为_。（3）由 C 生成 D 的反应方程式为_。（4）E 的结构简式为_。（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香 第 13 页 共 43 化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 321。（6）假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G，若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765g，则 G 的 n 值理
16、论上应等于_。10（2019全国 III 卷）氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck反应合成 W 的一种方法：回答下列问题：（1）A 的化学名称为_。（2）中的官能团名称是_。（3）反应的类型为_，W 的分子式为_。（4）不同条件对反应产率的影响见下表：实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.
17、5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。第 14 页 共 43 （5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为 621；1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。（6）利用 Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_。（无机试剂任选）答案答案及解析及解析 一 常见的有机化合物（选择题）1B 解析：A由该物质的结构简式可知，其分子式为 C59H90O4，A 错误；B由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接 H 原子的碳是甲基，故
18、分子中含有 1+1+1+10+1=14 个甲基，B 正确；C双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取 sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；D分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误。2D 解析：A化合物 1 分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用 sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A 错误；B结构相似，分子上相差 n 个 CH2的有机物互为同系物，上述化合物 1 为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B 错误；C根据上述化合物 2 的分子结构可知，分子
19、中含酯基，不含羟基，C 错误；D化合物 2 分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D 正确。3C 解析：A该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误；B同系物是结构相似，分子式相差 1 个或 n 个 CH2的有机物，该物质的分子式为 C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故 B 错误；C 该物质的分子式为 C10H18O3，的分子式为 C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故 C 正确；D该物质只含有一个羧基，1 mol 该物质与碳酸钠反应，最多生成 0.5 mol 二氧 化碳，最大质量为 22 g，故 D 错误。4B 解析：A甲醇
20、为一元饱和醇，不能发生加成反应，A 错误；B乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B 正确；C含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C 错误；D戊二烯分子结构中含 2 个不饱和度，其分子式为 C5H8，环戊烷分子结构中含 1 个不饱和度，其分子式为 C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D 错误。5B 解析：A.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为 C14H14O4，A 叙述正确；B.该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可
21、以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B 叙述不正确；C.该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C 叙述正确；D.该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D 叙述正确。6D 解析：A由题可知吡啶()也是类似于苯的芳香化合物，MPy 的芳香同分异构体有、，共 3 种芳香同分异构体，A 错误；B EPy中有两个饱和 C，以饱和 C 为中心的 5 个原子最多有 3 个原子共面，所以 EPy中所有原子不可能都共面，B 错误；CVPy 含有杂环，和乙烯结构不相似，故 VPy 不是乙烯的同系物，C 错误；D反应为醇的消去
22、反应，D 正确。7D 解析：A该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故 A 正确；B 根据该物质的结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，故 B 正确；C该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故 C 正确；D该物质含有普 通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故 D 错误。8B【分析】2-苯基丙烯的分子式为 C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。解析：A 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A 错误；B 项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚 2-
23、苯基丙烯，故 B 正确；C 项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故 C 错误；D 项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则 2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故 D 错误。故选 B。9C 解析：C4H8ClBr 可以看成丁烷中的 2 个 H 原子分别被 1 个 Cl、1 个 Br 原子取代，丁烷只有 2 种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的 H 原子，可以取代不同碳原子上的 H 原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2 种情况，然后分别
24、对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和，4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl 的有机物种类共 8+4=12 种，C 项正确。10D 解析：A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A 不选；B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B 不选；C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C 不选；D、碳碳双键是平面形结构，因此 1，3丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共平面，D 选。11.C 详解：A、螺2，2戊烷的分子式为 C5H8，环戊烯的分子式也是 C5H8，结构不同，互为同分异构体，A 正确；B、分子
25、中的 8 个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B 正确；C、由于分子中 4 个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C 错误；D、戊烷比螺2，2戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2，D 正确。12.C 解析：A苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项 A 正确。B苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项 B 正确。C苯乙烯与
26、 HCl 应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项 C 错误。D乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项 D 正确。二二 有机合成与推断有机合成与推断 1(1)3-氯丙烯(2)(3)浓硫酸甲苯+H2O(4)羟基、羧基(5)取代反应(6)(7)10 、解析：A 发生氧化反应生成 B，B 与 C 在 NaNH2、甲苯条件下反应生成 D，对比 B、D 的结构简式，结合 C 的分子式 C8H7N，可推知 C 的结构简式为；D 与 30%Na2CO3反应后再酸化生成 E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成 F，F 不能与饱和 NaHCO3溶液反应产生 CO2，F 中不含羧基，F的分子式为
27、 C11H10O2，F 在 E 的基础上脱去 1 个 H2O 分子，说明 E 发生分子内酯化生成 F，则 F 的结构简式为；F 与(C2H5)2NH 在 AlCl3、甲苯条件下反应生成 G，G 与 SOCl2、甲苯反应生成 H，H 的分子式为 C15H20ClNO，H 与 I 反应生成 J，结合 G、J 的结构简式知，H 的结构简式为；I 的分子式为 C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则 I 的结构简式为；据此作答。（1）A 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为 3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。（2）根据分析，C 的结构简式为；答案为：。（3）E 的结构简
28、式为，F 的结构简式为，E 生成 F 的化学方程式为 浓硫酸甲苯+H2O；答案为：浓硫酸甲苯+H2O。（4）E 的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。（5）G 的结构简式为，H 的结构简式为，G 与SOCl2发生取代反应生成 H；答案为：取代反应。（6）根据分析，I 的结构简式为；答案为：。（7）E 的结构简式为，E 的分子式为 C11H12O3，不饱和度为 6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含 1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含 1 个醛基；若 3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯
29、环上有 3 种位置；若 3 个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有 6 种位置；若 3 个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有 1 种位置；故符合题意的 同分异构体共有 3+6+1=10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有 4 组氢且氢原子数量比为 6：3：2：1 的结构简式为、；答案为：10；、。2(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7)5 解析：由合成路线，A 的分子式为 C7H8O，在 Cu 作催化剂的条件下发生催化氧 化生成 B，B 的结构简式为，则 A 为，B 与 CH3CHO 发生加成反应生成，再发生消去反
30、应反应生成 C，C 的结构简式为，C 与 Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D 为，B 与 E 在强碱的环境下还原得到 F，E 的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F 与生成 G，G 与 D 反应生成 H，据此分析解答。（1）由分析可知，A 的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；（2）由 B、C 的结构简式，结合反应条件，可知 B()先与 CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成 C()，故第二步的反应类型为消去反应；（3）根据分析可知，C 与 Br2/CCl4发生加成反应得到；（4）由分析，E 的结构简式为；（5）H 的结构简
31、式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；（6）C 的结构简式为，分子式为 C9H8O，其同分异构体 X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则 X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的 X 的结构简式为：；（7）G 与 D 反应生成 H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与 G 中 HCNO2和 C=O成环，且 C=O 与CHO 成环，从而得到 H，可推知，若要合成H()，相应的 D为，G为 ，手性碳原子为连有 4 各不同基团的饱和碳原子，则H()的手性碳原子为，共5 个。3 2氟甲苯（或邻氟甲苯）+HCl 或+HCl 或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原
32、子)取代反应 10 解析：A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成 B（），与 SOCl2反应生成 C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与 Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成 F （），F 与乙酸、乙醇反应生成 W（），据此分析解答。(1)由 A（）的结构可知，名称为：2氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2氟甲苯（或邻氟甲苯）；(2)反应为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：；(3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）；(4)D 为，E 为，根据结构特点，及反应特征，可推出 Y 为，故答案为：；(5)
33、E 为，F 为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；(6)C 为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有 ，故其同分异构体为 10 种，故答案为：10；(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：；4 间苯二酚（或 1,3-苯二酚）2 酯基，醚键，羟基（任写两种）TsOHPhMe +H2O 取代反应 C m-CPBA 242浓H SOH O 32(CH CO)O 解析：由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和 B（）反应生成 C（），与乙酸酐发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发
34、生消去反应，生成 F，F 先氧化成环氧化合物 G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成 H，据此分析解答。(1)A 为，化学名称为间苯二酚（或 1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或 1,3-苯二酚）；(2)D 为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1mol D反应生成 E 至少需要 2mol氢气，故答案为：2；(3)E 为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；(4)E 为，发生消去反应，生成，化学方程式为TsOHPhMe +H2O，故答案为：TsOHPhMe +H2O；(5)由 G
35、生成 H 分两步进行：反应 1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应 2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(6)化合物 B 为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 3221，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，故有 4 种，答案为：C；(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与乙酸酐发生酯化反应即可，故合成路线为：m-CPBA 242浓H SOH O
36、 32(CH CO)O。5 三氯乙烯 +KOH醇+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 解析：由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息的反应生成 B，则 B 为；B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C，则 C 为；C 与过量的二环己基胺发生取代反应生成 D；D 最后与 E 发生信息的反应生成 F。(1)由题中信息可知，A 的分子式为 C2HCl3，其结构简式为 ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2)B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C（），该反应的化学方程式为+KOH醇+KCl+H2O。(3)由 C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。(4)
37、C（）与过量的二环己基胺发生生成 D，D 与 E 发生信息的反应生成 F，由 F 的分子结构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由 C 生成 D 的反应类型为取代反应。(5)由 D 的分子式及 F 的结构可知 D 的结构简式为。(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6221 的有、，共 6 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。6 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)加成反应 c CH2=CHCH(CH3)COCH3()解析：结合“已知信息 a”和 B 的分子式可知 B 为
38、；结合“已知信息 b”和 C 的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。(1)A 为，化学名称 3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B 的结构简式为，故答案为：；(3)由分析可知，C 的结构简式为，故答案为：；(4)反应为加成反应，H 加在羰基的 O 上，乙炔基加在羰基的 C 上，故答案为：加成反应；(5)反应为中的碳碳三键和 H2按 1:1 加成，反应的化学方程式为：，故答案为：；(6)C 为，有 2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加 2 个甲基，符合条件的有 8 种，如
39、下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。7 2羟基苯甲醛(水杨醛)乙醇、浓硫酸/加热 羟基、酯基 2 随着 R体积增大，产率降低；原因是 R体积增大，位阻增大 解析：根据合成路线分析可知，A()与 CH3CHO 在 NaOH 的水溶液
40、中发生已知反应生成 B，则 B 的结构简式为，B 被 KMnO4氧化后再酸化得到 C()，C 再与 CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D()，D 再反应得到E()，据此分析解答问题。(1)A 的结构简式为，其名称为 2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B 的结构简式为，故答案为：；(3)C 与 CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C 发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；(4)化合物 E
41、的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E 中手性碳原子共有位置为的 2 个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M 为 C 的一种同分异构体，1molM 与饱和 NaHCO3溶液反应能放出 2mol 二氧化碳，则 M 中含有两个羧基(COOH)，又 M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则 M 分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则 M 的结构简式为，故答案为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基 R体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为 R体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着 R体积增大，产率降低；原因是 R体积增大，位阻增大。8 羟
42、基 、C2H5OH/浓 H2SO4、加热 取代反应 、解析：有机物 A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B 与甲醛发生加成反应生成 C，C 中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则 D 的结构简式为。D 与乙醇发生酯化反应生成 E，E 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成 F，则 F 的结构简式为，F 首先发生水解反应，然后酸化得到 G，据此解答。（1）根据 A 的结构简式可知 A 中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据 B 的结构简式可知 B 中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体
43、的结构简式中含有醛基，则可能的结构为、。（4）反应是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。（6）F 到 G 的反应分两步完成，方程式依次为：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应的信息由合成产品。具体的合成路线图为：，。9 丙烯 氯原子 羟基 加成反应 或 8 解析：根据 D 的分子结构可知 A 为链状结构，故 A 为 CH3CH=CH2；A 和 Cl2在光照条件下发生取代反应生成 B 为 CH2=CHCH2Cl，B 和 HOCl 发生
44、加成反应生成 C 为，C 在碱性条件下脱去 HCl 生成 D；由 F 结构可知苯酚和 E 发生信息的反应生成 F，则 E 为；D 和 F 聚合生成 G，据此分析解答。（1）根据以上分析，A 为 CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为丙烯；氯原子、羟基；（2）B 和 HOCl 发生加成反应生成 C，故答案为加成反应；（3）C 在碱性条件下脱去 HCl 生成 D，化学方程式为：，故答案为；（4）E 的结构简式为。（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：能发生银镜反应，说明含有醛基；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321，说
45、明分子中有 3 种类型的氢原子，且个数比为 3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为、；故答案为、；（6）根据信息和，每消耗 1molD，反应生成 1molNaCl 和 H2O，若生成的NaCl 和 H2O 的总质量为 765g，生成 NaCl 和 H2O 的总物质的量为76576.5/gg mol=10mol，由 G 的结构可知，要生成 1 mol 单一聚合度的 G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得 n=8，即 G 的 n 值理论上应等于 8，故答案为 8。10 间苯二酚（1，3-苯二酚）羧基、碳碳双键取代反应C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）（5）
46、（6）解析：首先看到合成路线：由 A 物质经反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了 B 物质，B 物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了 C 物质，那 C 物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由 D 反应生成E 就是把 HI 中的 H 连在了 O 上，发生的是取代反应；最后 heck 反应生成 W 物质。（1）A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或 1，3-苯二酚；（2）物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基（3）D 物质到 E 物质没有双键的消失，且在 O 原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W 物质中可
47、以轻松数出共有 14 个 C 原子，4 个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14 个碳的烷应该有 30 个氢，现在该分子有 9 个不饱和度，其中一个苯环 4 个，一个双键 1 个，一个不饱和度少 2 个氢，所以 30-92=12，因此有 12 个氢原子，即分子式为 C14H12O4。（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验 1，2，3 探究了不同碱对反应的影响；实验 4，5，6 探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。（5）D 的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个 C，且 1molX 与足量 Na 反应可生成 2g 氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢 6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有 6 个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。（6）由题意中的 heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含 I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为。