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1、中药化学技术课后习题一、如何理解有效成分和无效成分？有效成分:生物活性成分是单一的化合物，能用分子式和结构式表示并具有一定的无力常数无效成分：与中药功效无关或关联不大的生物活性成分（1、在中药研究中，把与中药功效有关的生物活性成分视为有效成分（2、有效部位：含有有效成分的混合物（3、无效部位：不含有效成分的混合物（4、生物活性成分：在药物研究中，具有防病治病作用的化学成分溶剂提取的具体操作方法有哪几种？浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法水蒸气蒸储技术使用于何种成分的提取，如何操作？适用范围：具有挥发性，能随水蒸气蒸储而不被破坏，与水不发生反应且难溶于水的成分操作：从热源开始，自
2、下而上，从左至右一次安装好各仪器，通过长颈漏斗想蒸饰瓶中加入待蒸储的液体，加入沸石，安装温度计，开启冷凝水，然后开始加热。将沸点之前的蒸谯耶弃去，更换接收仪器接受蒸储液，当不再有蒸储液蒸出，温度突然下降时，即可停止蒸储，先关闭热源，再关闭水源溶剂提取技术中常用的提取溶剂水、乙醇分别可溶解哪些成分？水：中药中某些亲水性成分如糖、蛋白质、氨基酸、糅质、有机酸盐、生物碱盐、多数昔类、无机盐等乙醇：中药中的极性成分，同时具有较强的穿透能力，对某些亲脂性成分亦有很好的溶解性常用的溶剂的主要物理性质溶剂名称 极性相对密度沸 点（）水中的溶解度水在溶剂中（%）石油醺0.730-60小60-9090120举(
3、c6H6)0.87980.10.08g0.06乙 醛（无K,EtjO）0.71334.67.5g1.47三氯甲烷（CHCL3）1.48461.210g0.07乙酸乙酯（EtOAc）0.90277.18.6g2.94正 丁 醺（n-BuOH）0.810117.79.0g20.5丙 酮(Me2OH)0.79256.3混溶混溶乙 醇（EtOH）0.78978.4混溶混溶甲 醇（MeOH）水（H2O）匚/0.7921.0064.6100混溶混溶号1中性铅盐和碱性铅盐的沉淀范围有何不同？中性铅盐：可与分子结构中具有竣基和邻二酚羟基的物质成不溶性沉淀碱性铅盐：除了能沉淀中性铅盐能沉淀的物质之外，还能沉淀某
4、些中性和碱性溶液结晶溶剂的选择条件是什么？1、溶解度2、与被结晶的成分不发生反应3、沸点什么是正相分配色谱？什么是反相分配色谱？正相分配色谱：流动相极性小于固定相的极性反相分配色谱：流动相极性大于固定相的极性二、掌握昔的组成特点（含义）甘：由糖或糖的衍生而与非糖物质结合而成的一类化合物苗类化合物的结构首 元（三需物质）熟悉糖的分类，掌握重要糖的的结构及构型（绝对、相对构型）的判断方法？单糖：糖类物质的最小单位，不能被水解为更小的分子糖的分类i低聚糖：由2 9个单糖分子脱水缩合而成的聚糖，多糖：由10个以上的单糖分子脱水缩合而成的高聚糖糖的绝对构型：C5-R（或C4-R）在环平面上方的为D-型糖
5、，在环平面下方的为L-型糖相对构型：端基碳原子C i-O H与C5-R（或 是C rR）在环的同侧者为B构型，在环的异侧者为a构型a-D-葡萄糖 B-D-果糖熟悉昔的分类方法，掌握重要的分类方法及代表化合物得 糖 a 端基异构体L-型糖衍生昔一 a-昔（a（糖的分类1 鼠李糖背城糖B端基异构体D-型糖衍生昔一 B-昔（B-D-葡萄糖昔I 单糖甘：秦皮普连接单糖基数目:双糖甘：芸香甘 昔中糖的部分 多糖普 一糖链甘：橙皮背I 连接糖链数目1 二糖链甘：甜叶菊首昔的分类J 醇甘：昔元的醇羟基与糖的端基羟基脱水缩合 氧 昔（0-甘X 酚昔：昔元的酚羟基与糖的端基羟基脱水缩合 酯昔：背元上的竣基与糖的
6、端基羟基缩合背键原子彳硫甘（S-苜）：昔元上的疏基（-0H）与糖的端基羟基脱水缩合氮昔（N-甘）：首元上的氨基与糖的端基羟基脱水缩合I 碳 甘（C-甘）：首元碳上氢与糖的端基羟基脱水缩合，元熟悉昔的一般性状、旋光性，掌握其溶解性的一般规律性状：1、多数为固体，其中小分子连糖甘少的为结晶态，大分子昔元连糖甘多的为固体粉末2、多数昔元没有颜色，少数因首元具有发色团和助色团而显不同颜色3、背 类 般 无 味旋光性：背类都有旋光性，且多呈左旋，但水解后，由于生成的糖多数是右旋,因而使混合物呈右旋溶解性：昔元亲酯极性小，昔亲水极性大熟悉昔类裂解的一般方法酸水催化水解法、碳催化水解法、酶催化水解法、氧开裂
7、法掌握酸水解的原理，关键以及影响酸水解的因素（水解的规律酸水解的原理：背键具有缩醛结构，容易被稀酸催化水解-酸水解的难易：N-昔 0-昔S-甘C-昔 昔键原子不同、碱度比较：N 0 S C酸水解的规律 （吠喃糖昔（五碳糖）毗喃糖背（六碳糖）、糖的种类不同4 无碳糖甘甲基无碳糖甘六碳糖昔七碳糖甘糖醛酸、2,6-二去氧糖普6-去氧糖普2-羟基糖苗2-氨基糖昔酸类化合物可分为哪几类？慈醍衍生物分为哪两种类型？有何结构特点？配类化合物可分为：苯醍类、茶醍类、菲醛类、意岷类a-f 1,4 1 秦酿F-(1,2)票配amphi-(2,6)票酿菲 醍 类邻菲酉昆蕙酉昆类（单a位:1、4、5、8B位:2、3、
8、6、7中 位:9、10慈醍衍生物分为两种类型:大黄素型苦草素型RiR2大黄酸-H-COOH大黄素-O H-CHs声荟大黄素-H-CH2OH大黄素甲酶-O C H3-CH3大黄酚-H-CHJRiR2R3苦草素-O H-H-H是 基苦草素-O H-H-O H伪羟基苦草素-O H-COOH-O H慈能类化合物的酸性强弱与结构有何关系？依据羟基懑:醍类酸性差异这一性质，可用PH梯度萃取法分离这类化合物酸性顺序：-COOH2个 B-羟基1个 B-羟基2 a-羟基 l a-羟基可溶于:5%NaHCH?5%Na2cH3 l%NaOH 5%NaOH如何区别苯酸、蔡醍与慈醍？葱醍有那些显色反应?反映类型反应试剂
9、反应特点鉴别特点意义Feigl反应（菲格尔反应）甲醛、邻硝基苯紫色苯醍、蔡配、菲酿、意酿与菲醍类成分区别Bomtrage 反应（碱液显色反应）碱液橙、红、紫色、蓝色羟基醍类羟基醍类多呈红 紫与意酚、慈酮、二葱酮类成分区别Kesting-Craven 反应（活性亚甲基试剂反应）活性亚甲基试剂（丙二酸酯）蓝绿、蓝紫苯醍、蔡 醍（醍环上有活泼氢）与葱醍类区别与金属离子反应醋 酸 镁（铅）橙黄、橙红、紫、紫红、蓝葱 醍（a 一 酚羟或邻二酚羟基）初步判断羟基在意环上的位置对亚硝基二甲基苯胺反应0.1%对亚硝基二甲苯胺毗咤紫、绿、蓝、灰意酮意酮类化合物的专属反应PH梯度萃取法的原理是什么？适用于哪些中药
10、成分的分离？原理：利用被萃取物酸碱性强弱进行萃取适用范围：酸碱性强弱明显的（溶剂极性相差较大的）香豆素基本母核的结构特征是什么？可分为哪几种类型？香豆素的基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类从结构上可看成是顺式的邻羟基桂皮酸脱水而成的酯r简 单 香 豆 素（天然香豆素中结构最简单的伞形花内脂）分 类1吠喃香豆素L毗喃香豆素伞形花内脂吠喃香豆素毗喃香豆素:（花椒内酯）7,8-毗喃香豆素（角形）（邪蒿内酯）香豆素显色反应有哪些？类型试剂特点鉴别特点意义异羟后酸铁反应盐酸羟胺、Feck红色配合物内酯结构内酯环有无三氯化铁反应Fech绿 墨绿色酚羟基酚羟基有无Gibb反应2,6-氯苯
11、醍氯亚胺蓝色酚羟基对位无取代6 位有无取代Eerson反应4-氮基安替比林 铁氟化钾红色同上同上香豆素有哪些常用的提取分离方法？提取：溶剂提取法、水蒸气蒸储法、碱溶酸沉法分离：溶剂萃取法、色谱分离香豆素化合物及其昔的薄层色谱用什么作吸附剂、展开剂和显色剂？吸附剂：硅胶、纤维素、氧化铝展开剂：中等极性的混合剂或偏酸性的混合剂显色剂：氨熏、喷 10%NaOH、FeCL3 盐酸羟基-三氯化铁、重氮化试剂、Gibb、Emerson黄铜类化合物的定义和基本母核是什么？定义：分子中具有C6-C3-C6基本骨架，即两个苯环通过三碳链相连接而成的系列化合物基本母核是2-苯基色原酮2-苯基色原酮黄酮类的化合物结
12、构可分为哪几类？各有何特点？说明其分类的结构依据?一、黄铜及黄酮醇类结构特点：C 环为r-毗喃酮结构，B 环与C2位相连，黄酮醇C3位有羟基黄铜 黄酮醇二、二氢黄铜及二氢黄酮醇结构特点：C 环 C2、C3位上的双键被氢化饱和二氢黄铜二氢黄酮醇三、查耳酮和二氢查耳酮结构特点：C环开环为苯甲醛缩苯乙酮衍生物四、异黄铜和二氢异黄酮类结构特点：B环连接在C3位上，为3-苯基色原酮异黄酮 二氢异黄酮五、橙酮类结构特点：二分子黄铜衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物橙酮基本结构黄铜类化合物的颜色、溶解性、酸性强弱规律如何，与结构特点有何关系？颜色：花色昔及背元颜色最深，并随PH不同而改变，一般
13、是具有交叉共辄体系的黄铜类化合物能通过电子转移和重排使其共辄键延长，一般显黄色，若母核上有羟基、甲氧基等供电子基（助色基）可使颜色加深无交叉共辄体系的黄铜类化合物由于共桅体系（发色基）较短，一般不显色溶解性：黄酮甘为亲水性黄酮背元为亲脂性具有交叉共珑体系的化合物是平面分子，难溶于水非平面分子水解度稍大花色甘元亲水性较大酸性强弱规律：C7和 C4 一二羟 基 C7或 C4 羟基 一般酚羟基C3、C5一羟基NaHCO3 Na2cO3 0.2%NaOH 0.4%NaOH什么是挥发油?其化学组成可分为哪几类？性质如何？挥发油：植物中一类能随水蒸汽蒸储，与水不想混溶的油状液体的总称分类：脂肪族、芳香族、
14、菇类以及它们的含氧衍生物性质：状态：大多数为无色或淡黄色透明状液体；在常温下为油状液体，但在低温下某些油会结晶或固体析出（脑）多数具有强烈的芳香气味具有挥发性溶解性：为亲脂性挥发油的常用提取分离方法有哪些？提取：水蒸汽蒸储法、溶剂提取法、压榨法、吸收法、超临界流体萃取法分离：分镭法、冷冻法、化学法、色谱法什么是挥发油的酸酯、酯值、皂化值？酸值：中 和 1g挥发油中游离酸酸或酚类消耗氢氧化钾的毫克数酯值：1g挥发油中脂类化合物完全水解消耗氢氧化钾的毫克数皂化值：皂 化 1g挥发油消耗氢氧化钾的毫克数（酸值+酯值=皂化值）如何区别俗体皂昔和三菇皂昔？图体皂背（中性皂甘）-发泡实验（中性皂甘在碱水溶
15、液中能形成较稳定的泡沫）三菇皂 甘（酸性皂甘）.如何提取皂昔？皂昔的沉淀分离方法有哪些？提取：皂甘的提取技术、皂昔元的提取技术沉淀分离：分段沉淀技术、胆倒醇沉淀技术生物碱的含义是什么？毗嚏类、葭若烷类、异喳咻类、叫喙类和有机胺类生物碱的结构特征如何？生物碱：存在于生物体内，具有显著生物活性的一类含有氮原子的有机化合物一、五元氮杂环类（简单毗咯类、毗咯里西噬、口引跺类）基本结构：毗咯和四氢毗咯毗咯里西啜类的结构特征：两分子毗咯共用个氮原子的稠杂环化合物，多与有机酸以双内酯形式缩合阿跺类结构特征:苯并毗咯二、六元氮杂环类（简单毗咤类、喳诺里西咤类、喳琳类、异喳啾类、葭若烷类、吗啡烷类）基本结构：毗
16、咤和六氢毗咤（哌咤）唆诺里西唯类结构特征：两个哌啜共用一个氮原子的稠环化合物唾诺里西唯苦参碱瞳琳类结构特征：苯并毗咤（氮原子在a-位）异噬琳类结构特征：苯并毗咤（氮原子在B-位）食着烷吗啡烷类结构特征：哌混环与多氢菲垂直稠合的化合物吗啡烷生物碱的碱性强弱与分子结构有何关系？生物碱的碱性强弱主要与氮原子接受质子或给出电子的能力有关，若氮原子上的电子云密度愈高，接受质子的能力愈强，碱性愈强，反之碱性愈弱；若氮原子易给出电子，碱性越强，反之愈弱。影响氮原子电子云密度主要因素有：氮原子的杂化方式（其碱性强弱顺序为SP3SP2SP）诱导方式：二甲胺碱性甲胺氨，麻黄碱碱性去甲麻黄碱共甄效应空间效应氢键效应
17、：胭基季钱碱脂肪胺、脂杂化芳胺、毗咤环多氮同环芳杂环酰胺、毗咯环常用生物碱沉淀剂有那些？那些化学成分干扰生物碱沉淀？名称试剂组成生物碱碘一碘化钾（Wagner试剂）KI12棕色或棕褐色沉淀碘化汞钾（Mayer试剂）Hgl2-2KI类白色沉淀碘化秘钾（Dragendorff试剂）Bil3 KI红棕色无定形沉淀硅 铝 酸（10%）SiO2-12WO3淡黄色或灰白色无定形沉淀(Bertrand 试剂)磷铝酸H3Po4 72M o。3 H2O生成白色至黄褐色无定形沉淀，加氨水转变成蓝色苦味酸OH02N A/N02VNO2晶形沉淀硫氟酸铭镂（雷氏镂盐）NH4Cr(NH3)2(SCN)4生成难溶性复盐，往往有一定晶形和熔点（或分解点）提取药材中的生物碱，可选用的溶剂有哪些?类型溶剂脂溶性的生物碱亲脂性有机溶剂：三氯甲烷、乙醛、苯亲水性有机溶剂：60%95%乙醉或酸性乙醇酸水：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸的水溶液水水溶性生物碱（生物碱盐）亲水性有机溶剂：60%95%乙醇或酸性乙醇酸水：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸的水溶液水脂溶性生物碱、水溶性生物碱（生物碱盐）亲水性有机溶剂：60%95%乙醇或酸性乙醇酸水：盐酸、硫酸、醋酸、酒石酸的水溶液