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1、人教版高中化学选修五 有机化学基础全册学案选修5 有机化学基础教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节：1课时第二节：3课时第三节：2课时第四节：4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】1.什么叫有机化合物？2.怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2cO3及其盐、氢 氟 酸（HCN）及其盐、硫氟 酸（HSCN）、氟 酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分
2、解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C、H、0 N、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物/链状化合物 1脂肪,环状化合物工脂环化合物J化合物 芳香化合物1.链 状 化 合 物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：CH3 cH2 cH2 cH3 CH3-CH2-CH2-CH2OH正丁烷 正丁醇2.环 状 化 合 物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:(1)脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：o
3、O0 H环戊烷 环己醇(2)芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如:0苯二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫慌的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团.常见的官能团有：P.5表1-1煌的衍生物:是指烧分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下1 2种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷短甲烷酚羟基苯酚烯煌双键乙烯酸酸键乙醛焕烧叁键乙快醛醛基乙醛芳香煌苯酮炭基丙酮卤代煌卤素原子溟乙烷段酸段基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯练习：1 .下列有机物中属于芳香化合物的是()2 .K归纳芳香族化合物、芳香煌、苯的同系物三者之间的关系：K变形练
4、习下列有机物中(1)属于芳香化合物的是，(2)属于芳香煌的是,(3)属于苯的同系物的是3.按官能团的不同对下列有机物进行分类:4.按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1 ）写 出 两 种 脂 肪 烧，一 种 饱 和，一 种 不 饱 和：（2）写出属于芳香烧但不属于苯的同系物的物质两种：（3）分 别 写 出 最 简 单 的 芳 香 樱 酸 和 芳 香 醛：（4）写 出 最 简 单 的 酚 和 最 简 单 的 芳 香 醇：_O5.有机物的结构简式为 O HOM CX rnnwrw=e试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）作业布置：P.6 1、2、3、熟记第5 页 表
5、1-1第二节有机化合物的结构特点（教学设计）第一课时一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学内容教学环节教学活动设计意图教师活动学生活动引入有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？结构决定性质，结构不同，性质不同。明确研究有机物的思路：组成结构一性质。有机分子的结构是三维的设置情景多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决思考、回答激发学生兴趣，同忖让学生认识到人们对事困 扰19世纪化学家的难题？物的认识是逐渐深入的。有机物中碳原子的成键特点交流与讨论指导学生搭建甲烷、乙烯、乙块、苯等有机物的球
6、棍模型并进行交流与讨论。讨论：碳原子最外层中子数是多 少？怎样才能 达 到8电子稳 定 结 构？碳原子的成键方式 有 哪 些？碳原子的价键总数 是 多 少？什么 叫 单 键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。有机物中碳原子的成键特点归纳板书有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。师生共同小结。通过归纳，帮助学生理清思路。简单有机分子的空间结构及碳原
7、子的成键方式与分子空间构型的关系观察1J思考观察甲烷、乙烯、乙焕、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？分别用一个甲基取代以上模型中的个氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什么关系？分组、动手搭建球 棍 模 型。填P19表2-1并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。碳原子的成键方式与分子空间构型的关系归纳分析1C j C=四面体型平面型 0=c=c=直 线 型 直 线 型 平面型默记理清思路分子空间构型迁移应用观察以下有机物结构：C H 3 C H 2 c H
8、3 /尸、H H(2)H C 三 C C H 2 c H 3(3)X-C=C C H=C F2，思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有儿个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？应用巩固杂化轨道与有机化合物空间形状观看动画轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键过程及分子的空间构型。观看、思考激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立体异构。碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整理与归纳1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C三C、C-H、C-0、C-X C=0、C三N、C-N、苯环2、碳原子价键总数为4 （单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较
9、易断裂。4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。5、分子的空间构型：（1）四面体：C H 4、C H3C K C C I4（2）平面型：CH2=CH2S苯（3）直线型：C H三C H师生共同整理归纳整理归纳学业评价迁移应用展示幻灯片：课堂练习学生练习巩固作业习题 P 2 8,1、2学生课后完成检查学生课堂掌握情况第二课时 思考回忆 同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）板书二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物互称
10、为同分异构体。（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H 2原子团的物质互称为同系物。）知识导航1引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对 同分异构”的理解：（1）“同分”相同分子式（2）“异构”结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述与是碳链异构，也可以是像与是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似-定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团分子式不同 学生自主学习，完 成 自我检测1 自我检测1下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质;互为同系物。CH3CH3-(pH-CH=CH2
11、C HLCHCH3CH3C CH3 1CH3-C=CH-CH3 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 知味守肌z（1）由和是同分异构体，得 出“异构”还可以是位置异构；（2）和互为同-物质，巩固烯煌的命名法；（3）由和是同系物，但与不算同系物，深 化 对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、
12、对映异构将分别在后续章节中介绍。）板书二、同分异构体的类型和判断方法L同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构C.位置异构：官能团的位置不同引起的异构 小组讨论 通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？小结 抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构”能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）板书2.同分异构体的判断方法 课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体
13、判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。1）下列各组物质分别是什么关系？CH4与CH3cH3 正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨。2与。3 ;H 与；H2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？CH3co0H 和 HC00CH3 CH3cH2cH0 和 CH3coeH3 CH3cH2cH20H和 CH3cH20cH3 L丙醇和2-丙醇 CHj（pHCH3 和 CH3-CH2-CH2-CH3CH3 知识导航3 投影戊烷的三种同分异构体启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）板书三、同分异构体
14、的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。学生自主学习，完成以下练习 自我检测3 课本P 1 2 2、3、5 题第三课时 问题导入我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己 烷（C 6 H I 4）的结构简式吗？（课本P10 学与问）学生活动 书写C 6 H 1 4 的同分异构。教师 评价学生书写同分异构的情况。板书四、如何书写同分异构体1 .书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注:支链是甲基则不能放1 号碳原子上；若支
15、链是乙基则不能放1 和 2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2 .几种常见烷短的同分异构体数目：J 烷：2种；戊烷：3种；己烷：5 种；庚烷：9种 堂上练习投影下列碳链中双键的位置可能有 种。c-c-C-C 知识拓展1 .你能写出C 3 H 6的同分异构体吗？2 .提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？按位置异构书写；按碳链异构书写；）3.若题目让你写出C 4 H 1 0 O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？（提示：还 需 按官能团异构书写。）知识导航5（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的
16、结构拼凑出来。C l C1二 氯 甲 烷 可 表 示 为H-g-C T*它们是否属于同种物质？（是，培养学生的空间想象能力）（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。板书注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。指导学生阅读课文P 1 1的 科学史话注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的s p 3杂化轨道疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？知识导航6 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还 有“键线式”，简 介“键线式”的含义。板书五、键线式的 含 义（课本P 1 0 资料卡片）自我检测3写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。小结本节课知识要点 自我检
17、测4（投影）1.烷煌C 5 H 12的种同分异构体只能生成种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式.（课本 P 12、5 ）2.分子式为C 6 H 14的烷烧在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2 个（B）3 个（C）4 个（D）5 个3.经测定，某有机物分子中含2个 一C H?,2个C H2；一 个C H ；一 个C 1。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：第 三 节 有机化合物的命名【教学目标】1.知识与技能：掌握煌基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷姓进行命名。2.过程与方法：通过练习掌握烷煌的系统命名法。3.情 感 态 度 和 价 值 观：在学习过程中培养归纳能
18、力和自学能力。【教学过程】第一课时教师活动学生活动设计意图【引入新 课】引导学生回顾复习烷蜂的习惯命名方法，结合同分异 构 体 说 明 烷 煌 的 这 种 命 名 方式有什么缺陷？回顾、归纳，回答问题；积极思考，联系新旧知识从学生已知的知识入手，思 考 为 什 么 要 掌 握 系 统命名法。自学：什么是“烧 基”、“烷 基”？思 考：“基”和“根”有什么区别？学生看书、查阅辅助资料，了解问题。通过自学学习新的概念。归纳一价烷基的通式并写出C3H7、C4H9的同分异构体。思考归纳，讨论书写。了 解 烷 与 烷 基 在 结 构 上的区别，学会正确表达烷基结构投影一个烷煌的结构简式,指导学生自学归纳
19、 烷 妙 的 系 统 命 名法 的 步 骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。自学讨论，归纳。培 养 学 生 的 自 学 能 力 和归 纳 能 力 以 及 合 作 学 习的精神。投影儿个烷慌的结构简式，小组之间竞赛命名，看谁回答得快、准。学生抢答，同学自评。了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。学生讨论，回答问题。以练习巩固知识点，特别是 自 学 过 程 中 存 在 的 知识盲点。引 导 学 生归纳烷燃的系统命名法，用 五 个 字 概 括 命 名 原 则：“长、多、近、简、小”,并一一举例讲解。学生聆听，积
20、极思考，回答。学 会 归 纳 整 理 知 识 的 学习方法投影练习学生独立思考，完成练习在 实 际 练 习 过 程 中 对 新知识点进行升华和提高，形成知识系统。【课堂总结】归纳总结：1、烷烧的系统命名法的步骤和原则2,要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律【归 纳】一、烷姓的命名1、烷煌的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前,标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法第二课时二、烯煌和焕煌的命名：命名方法：与烷燃相似，即一长、一近、简、多、一小的命名
21、原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：1、选主链，含 双 键（叁键）；2、定编号，近 双 键（叁键）；3、写名称，标 双 键（叁键）。其它要求与烷妙相同！三、苯的同系物的命名 是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1 号。有多个取代基时，可用邻、间、对 或 1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、煌的衍生物的命名卤 代烧：以卤素原子作为取代基象烷慌一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯煌一样命名 酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物样命名。酸、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、峻酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。【作业】P16课后习题及 优化设
22、计第三节练习【补充练习】（-）选择题1.下列有机物的命名正确的是(D)A.1,2一二甲基戊烷 B.2一 乙基戊烷C.3,4一二甲基戊烷 D.3一 甲基己烷2.下列有机物名称中，正确的是(AC)A.3,3一二甲基戊烷 B.2,3一二甲基一2一乙基J 烷C.3一 乙基戊烷 D.2,5,5三甲基己烷3.下列有机物的名称中，不亚玻的是(BD)A.3,3一二甲基一 1一丁烯 B.1一 甲基戊烷C.4一甲基一2一戊烯 D.2一甲基一2一丙烯4.下列命名错误的是(AB)A.4乙基一3一戊醇 B.2一甲基一4一丁醇C.2一甲基一1 一丙醇 D.4一甲基一2一己醇5.（CH3cH2）ZCHCH3 的正确命名是(
23、D)CH3A.2 乙;1T I 厂,院 C.2 一甲基戊烷 D.3 一甲基戊烷6 .有 机 物 C H3-CH-（f-C H2-CH3的正确命名是（B）C2H5 CH3A.3,3 -二甲 基 T-乙基戊烷 B.3,3,4 -三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷0H57 .某有机物的结构简式为：CH 3_,H _4一CH 3，其 正 确 的 命 名 为（C ）C H3 CH3A.2,3 一二：甲基一3 一 乙基丁烷 B.2,3 一二甲基一2 一乙基1烷C.2,3,3 三甲基戊烷 D.3,3,4 三甲基戊烷8.一种新型的灭火剂叫“1 2 1 1”，其分子式是C F2C
24、l B r o 命名方法是按碳、氟、氯、浪的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不无碘的是（B）A.C F3Br 1 3 0 1 B.C F2Br2 1 2 2C.C2F4C 12 2 4 2 D.C2C l Br2 2 0 1 2第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】蒸 镭、重结晶等分离提纯有机物的实验操作通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时【引入】从天然
25、资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】1 研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提 纯（蒸储、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2 有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1.蒸馆完成演示【实 验 1-1【实 验1-11注意事项：（1）安装蒸储仪器时要注意
26、先从蒸储烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸储瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸储装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸储烧瓶的位置、蒸储烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸储烧瓶装入工业乙醇的量以1/2 容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸镭前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸镭烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质
27、与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2.重结晶【思考和交流】1 .P 1 8“学与问”令 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶 剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。2 .为何要热过滤？【实 验1-2 注意事项：苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。第二课时【补充学生实验】山东版山东版 实验化学第6页“硝酸钾粗品的提纯”3 .萃取注：该法可以用复习的形式
28、进行，主要是复习萃取剂的选择。4 .色谱法【学生】阅 读“科学视野”【补充学生实验1】看人教版 实验化学第1 7页“纸上层析分离甲基橙和酚酬”【补充学生实验2】看山东版 实验化学第1 4页“菠菜中色素的提取与分离”第三课时【引 入】从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直 到1 9世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析
29、的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？二、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析=一例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图 1-1 碳和氢的鉴定方法而检出。例如：CI2H22O|+24CUO=12CO2+11H2O+24CU实验：取干燥的试样蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g,在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如 图 1-1 所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明
30、试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。补充：有机物燃烧的规律归纳1 煌完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：C x H y +（x+）02XCO2+1-H2O（1）燃烧后温度高于1 0 0 时，水为气态：y=4时，/=（）,体积不变；y 4 时，AV。，体积增大；y 4 忖，A V 2 XCO2+-H2O4 2（1）相同条件下等物质的量的烧完全燃烧时，（x+彳）值越大，则耗氧量越多；（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或上值）越大，则耗氧量越多；x（3）I m
31、 o l 有机物每增加一个C H 2,耗氧量多1.5 m o l；（4）I m o l 含相同碳原子数的烷烧、烯烧、烘燃耗氧量依次减小0.5 m o l；（5）质量相同的C x H、“土X 值越大，则生成的C O?越多；若两种烧的X土值相等，质量相y y同，则生成的c o2和H2O均相等。3 .碳的质量百分含量c%相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的C 02的量总是一个定值。4 .不同的有机物完全燃烧时，若生成的C 0 2 和 H 2 O 的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2.质谱法注：该法中主要引导学生会从质
32、谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。第四课时三、分子结构的测定1 .红外光谱注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2.核磁共振氢谱注：了解通过该谱图确定了(1)某有机物分子结构中有儿种不同环境的氢原子(2)有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式的确定1.有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C C 0 2,H H 2 O,C l H C 1。某有机物完全燃烧后若产物只有C O 2 和 H 2 O,则其组成元素可能为C、H或 C、H、0。欲判定该有
33、机物中是否含氧元素，首先应求出产物C O 2 中碳元素的质量及H20中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。2.实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。注意：最简式是种表示物质组成的化学用语；无机物的最简式一般就是化学式；有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C 6 H 6)和乙块(C 2 H 2
34、)的最简式相同，均为CH,故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。注意：分子式是表示物质组成的化学用语；无机物的分子式般就是化学式；由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表的物质可能有多种:分子式=(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n 倍，瓦小两。3.确定分子式的方法(1)实验式法由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一相对分子质量一求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件一求摩尔质量一求Imol分子中所含各元素原子的物质的量 求分子式。(标况下M=dg/cm3X 103,22.4L/mo
35、l)(3)化学方程式法利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。+(x*)0,7 zCOa+iH jOq%。子衿 TCO由于x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出X、y、Z,最后求出分子式。例 1 3.26g样品燃烧后，得至U 4.74gCO2和 1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该样品的实验式和分子式。(1)求各元素的质量分数(2)求样品分子中各元素原子的数目(N)之比(3)求分子式通过实验测得其相对分子质量为6 0,这个样品的分子式=(实验式)”例 2 实验测得某燃A 中含碳85.7%,含 氢 14.3%。在标准状况下11.2L 此化合物
36、气体的质量为14go求此烧的分子式。解：(1)求该化合物的摩尔质量(2)求 Imol该物质中碳和氢原子的物质的量 例 3 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。例 4 有机物A 是燃的含氧衍生物，在同温同压下，A 蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取 4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为L68L；A 不与纯碱反应。通过计算确定A 的
37、分子式和结构简式。说明：由上述几种计算方法，可得确定有机物分子式的基本途径：【练习】1.某煌0.1 moL在氧气中完全燃烧，生 成 13.2g CO2,7.2gH2O,则 该 煌 的 分 子 式 为。2.己知某煌A 含碳85.7%,含 氢 14.3%,该燃对氮气的相对密度为2,求该煌的分子式。3.125C时，1L某气态烧在9L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该堤可能是A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 DC6H64.一种气态烷煌和气态烯燃组成的混合物共1 0 g,混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有湿水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了
38、 8.4g,组成该混合气体的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷5.室温下，一气态烧与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50m L,再通过NaOH溶液，体积又减少了 40m L,原煌的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H86.A、B 两种煌通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1 :3.5。若 A 完全燃烧，生成CO2和 H2O的物质的量之比为1 ：2,试通过计算求出A、B 的分子式。7.使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2 3.52 g,H2O 1.92 g,则该混合气体中乙烷和丙烷的
39、物质的量之比为A.1：2 B.l：1 C.2：3 D.3:48.两种气态燃的混合气共Im o l,在空气中燃烧得到1.5molCC2和 2molH2O o 关于该混合气的说法合理的是A.一定含甲烷，不含乙烷 B.一定含乙烷，不含甲烷C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷，但不含乙烯9.25某气态燃与Ch混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25,此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烧的分子式可能为A.C2H4 B.C2H 2 C.C3H 6 D.C3H81 0.某 烧 7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的
40、烧碱溶液中，恰好完全反应，此烧不能使浸水或酸性高铳酸钾溶液褪色，试求该煌的分子式。1 1.常温下某气态烷烧1 0 m L 与过量0 2 8 5 m L 充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为7 0 m L,求烧的分子式。1 2.由两种气态煌组成的混合烧2 0 m L,跟 过 量 O 2 完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H 2 s 0 4 后体积减少了 3 0 m L,然后通过碱石灰又减少4 0 m L。这种混合气的组成可能有几种？有机物分子式的确定参考答案 例 1 3.2 6 g 样品燃烧后，得到4.7 4 g C C 2 和 L 9 2 g H 2。，实验测得其相对
41、分子质量为6 0,求该样品的实验式和分子式。解：（1）求各元素的质量分数样品 C O2 H2O3.2 6 g 4.7 4 g 1.9 2 gm(Q-4.7 4 g x盘-1.29g-39.6W3.26g.瑞T陶 喑 皿 巴g(H)xlOOJft-M xlOOW-6.53543.26gmfffiSi)m(B).mCHjO)-100K-（39.6%-6.53K）-53.87%（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比Ng):N(H):N(O)-39.6K 6.53%53.87%12-3.30:6.53:3.37-1:1.98:1.02*1:2:1这个样品的实验式为C H 2。（3）求分子式通过实
42、验测得其相对分子质量为6 0,这个样品的分子式=（实验式）”（CH,O）B-60（12 1(001)-Mr(A)-d x蛔 工 蜜 气2x。-92v Z 点燃Cx Hyz+(X +厂-)02 xCO2+2 H22OImolxmolymol21.38g0.045mol0.06mol92g mol列方程解之得x=3 y=8由题意知A与金属钠反应，不与N a 2 c C h 反应，可知A含羟基不含竣基(-COOH)。4号 T.0O51IWI4.6 g A 所含物质的量 为 泡.m4.6 g A 中取代的H的物质的量为224L tnT。即 I m o lA 取代H的物质的量为3 m o l,可 见 1
43、 个 A分子中含有3个羟基，故 A为丙三醇，CIOC Hi HC HO HH结构简式为：【练习】1 .解析：段完全燃烧产物为C C 2、H2o,C O 2 中的C、H 2 O 中的H全部来自于烧。1 3.2 gC O 2 物质的量为 2g=0.3 m o l,7.2 g 羽。物质的量为 2 g=o.4 m o l,则 0.1 m o l4 4 g /m o l 1 8 g /m o l该烧中分子含 C：0.3 m o l,含 H：0.4 m o lX 2=0.8 m o l(C O2-C,H2O2H),所以 I m o l 该烧分子中含C 3 m o l、含 H 8 m o l。答案：C 3
44、H 8。Q C 7%1 4 3%2 .解析：n(C):n(H)=-=1:2,即最简式为 C%、化学式为(C H?)。，该姓的相对分子质量：M r(A)=M (N 2)X 2=2 8 X 2 =5 6,n =-=4,故分子Mr(C H2)1 4式为C 4 H 8。3 .解析：任意煌与一定量氧气充分燃烧的化学方程式:CxHy+（x+；）C）2，点 郃-xCO2+*H2O当温度高于100时，生成的水为气体。若烧为气态烧，反应前后气体的体积不变，即反应消耗的煌和02与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。/.1 +（x+）=x+2 y=4就是说气态燃充分燃烧时，当烧分子中氢原子数等于4 时（与碳原子数多少
45、无关），反应前后气体的体积 不 变（生成物中水为气态）。答案：A、Bo4.解析：混合气体的平均摩尔质量为12.5x2g/mol=25 g/m ol,则混合气的物质的量为，里 ；-.flL4nMi2 s z ；又烯煌中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/m ol,故烷烧的摩尔质量一定小于25g/m ol,只能是甲烷。当混合气通过溟水时，由于只有烯燃和滨水反应，因此增重的 8.4g为烯燃质量，则甲烷质量为10g-8.4g=1.6 g,甲烷的物质的量为O.lm ol,则烯燃-=28BAIM1的物质的量为0.3m ol,烯姓的摩尔质量为 如山，根据烯始通式CnH2n，即14n=2 8,可求出n=2,即烯烧
46、为乙烯。答案：C。5.解析：烧在过量氧气中完全燃烧产物为CO2,H2O 及剩余。2，由于是恢复到室温，则通过NaOH溶液后气体体积减少40mL为生成CO2体积。CxHy+（x+；）C 2 点-燃 xCO2+2 H2 S）AV1 x+4 X：1+40.04 0.05列式计算得：y=5x4当：x=l y=l x=2 y=6 x3 yl l 只有符合。（为什么？）答案：C6.解析：煌 A 完全燃烧，C-C O2 H-H2O 产物中n g,：nl u o-l ：2,即 A 中nc：nH=l：4,只有CH4能满足该条件，故 A 为甲烷，摩尔质量为16g/mol；相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：
47、MA：MB=1：3.5,MB=3.5MA=3.5X 16g/mol=56g/mol.设姓 B 分子式为 C；Hy,贝 U：12x+y=56 y=56-12x 只有当 x=4 y=8 时合理。答案：A：CH4;B：C4H87.解析：该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2和 H2O的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，n（CO2）=3.52g-44g/mol=0.08mok n（H2O）=1.92g4-18g/mol=0.11 mol；进而求出混合气体中每含1 摩 C 所含H 的物质的量，0.1 ImolX2+0.08moi=11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷C2H
48、6为 3,丙 烷 C3H8为 8/3；将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含c原子数之比。C2H6每 含1摩C所含H的物质的量：3C3 H8每 含1摩C所含H的物质的量：8/3 3-11/4混合气体中乙烷所含C原子数 11/4-8/3 ,1混合气体中丙烷所含的C原子数 3-1 1/4即混合气体中每含4molC原子，其 中Im olC原子属于C2H6 （乙烷物质的量则为1/2=0.5mol）,3 m oic原子属于C3 H8 （丙烷物质的量则为3/3 =Imol）。所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n（C2H6）：n（C3 H8）=（1/2）：（3/3）=1 ：2答
49、案：A8 .A9.解析：25时生成的水为液态；生成物经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该 气态始与恰好完全反应。设该短的分子式为CxHy,则有：CxHy+（x+；）。2 点燃 xCO2+1 H20压强变化可知，煌和02的物质的量应为C02的2倍（25时生成的水为液态），即：l+（x+4）=2 x,整理得:x=l+；讨论：当 y=4,x=2；当 y=6,x=2.5（不合，舍）；当 y=8,x=3,答案：A、D。10.解析：根据方程式：CxHy+Cf CxH（y i）Cl+HCl HCl+NaOH=NaCl+H2O 得关系式：CxHy Cl2 NaOH1 mol
50、1 moln 0.5X0.2mol/L n=0.1mol,该一的摩尔质量乂=里=ng=72g/m oln O.lmol另由该燃与氯气发生取代反应可知该烧为烷始，通式为C“H2n+2，则：14n+2=72 n=5故分子式为C5H葭 答案：C5H11.解析：根据方程式CxHy（g）+（x+菅）02 嵯JxC02（g）+y H2O（l）AV11+41 0 m L 2 5 m L解得：y=6 烷煌通式为C n H 2 n+2,2 n+2=6,n=2,该煌分子式为C2H6o答案：C2H61 2.解析：因为 V (混 烧)：V (C O2)：V (H2O)=1：2：1.5,所以：V (混 嫌)：V (C)