2023年高二化学选修5_有机化学基础全册精品讲义.pdf

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1、 1 课题:第一章 第三节 有机化合物的命名 教 学 目 的 知识 技能 理解烃基和常见的烷基的意义,掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法,能根据结构式写出名称并能根据命名写出结构式 过程 与 方法 1、引导学生自主学习,培养学生分析、归纳、比较能力 2、通过观察有机物分子模型、有机物结构式,掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。情感 态度 价值观 1、体会物质与名字之间的关系 2、通过练习书写丙烷 CH3CH2CH3 分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式。体会有机物分子中碳原子数目越多,结构会越复杂,同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性,激发学

2、习系统命名法的热情。重 点 烷烃的系统命名法 难 点 命名与结构式间的关系 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第三节 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、习惯命名法 2、系统命名法(1)定主链,最长称“某烷”。(2)编号,最简最近定支链所在的位置。最小原则:最简原则:(3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。(4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。二、烯烃和炔烃的命名 1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。三、苯的同系物的命名 3、把支链作为取代基,从简到繁,相同

3、合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。教学过程 引入在高一时我们就学习了烷烃的一种命名方法习惯命名法,但这种方法有很大的局限性,由于有机化合物结构复杂,种类繁多,又普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称,进行系统的命名是必要、有效的科学方法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。板书第三节 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、习惯命名法 投影正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 板书2、系统命名法(1)定主链,最长称“某烷”。讲选定分子里最长的碳链为

4、主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在 110 的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在 11 个以上的则用中文数字表示。投影 1、定主链,称“某烷”选定分子里最长的碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在110的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。己烷最长碳链CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH3 随堂练习确定下列分子主链上的碳原子数 板书(2)编号,最简最近定支链所在的位置。讲把主链里离支链最近的一端作为起点,用 1、2、3 等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。投影 CH3CHCH2CHCH3CH3CH

5、2CH32、编序号,定支链所在的位置。把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。561234己烷最近一端123456 讲在这里大家需要注意的是,从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号,即最简单原则;有多种支链时,应使支链位置号数之和的数目最小,即最小原则。投影 板书最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基所在位置的数值之和最小为正确。投影 3 CH3CH3 C CH2 CH CH3CH3CH312345戊烷甲基三2,2,4123452,4,4三甲基 戊烷最小原则:当支链离两端的距离相同时,以取代基

6、所在位置的数值之和最小为正确。板书最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。投影 最简原则:当有两条相同碳原子的主链时,选支链最简单的一条为主链。CH3CH3 CH CH2 CH CH CH3CH3CH2 CH3 板书(3)把支链作为取代基,从简到繁,相同合并。讲把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“”隔开。(烃基:烃失去一个氢原子后剩余的原子团。)投影 3.把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“”隔开。

7、CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH3己烷甲基5612342、4 板书(4)当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。讲但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。投影 CH3CHCH2CHCH3CH3CH2CH3己烷甲基2,45612344、当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。二 随堂练习给下列烷烃命名 4 投影小结1.命名步骤:(1)找主链-最长的主链;

8、(2)编号-靠近支链(小、多)的一端;(3)写名称-先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-取代基名称-母体名称 3.数字意义:阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数 烷烃的系统命名遵守:1、最长原则 2、最近原则 3、最小原则 4、最简原则 过渡前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。板书二、烯烃和炔烃的命名 讲有了烷烃的命名作为基础,烯烃和炔烃的命名就相对比较简单了。步骤如下:板书1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。投影 1.定主链:将含有双键

9、或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”某己烯CH3C=CH CHCH2CH3CH3CH3 板书2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。投影 2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。234165CH3C=CH CHCH2CH3CH3CH3 板书3、把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。投影 3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。

10、2,4-二甲基-2-己烯234165CH3C=CH CHCH2CH3CH3CH3 随堂练习给下列有机物命名 讲在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。5 投影 CH3C=CH CHCH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例:随堂练习给下列有机物命名 讲接下来我们学习苯的同系物的命名。板书三、苯的同系物的命名 讲苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,表示如下:投影 甲苯 乙苯 讲如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二

11、甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:投影 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 讲若将苯环上的 6 个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次号给另一个甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 1,2 二甲苯;间二甲苯叫做 1,3 二甲苯;对二甲苯叫做 1,4 二甲苯。讲若苯环上有二个或二个以上的取代基时,则将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并沿使取代基位次和较小的方向进行。投影 6 讲当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。投影 判断下列物质是否为苯的同系物?COOHCHO像上面这

12、两种物质都有其他官能团,苯就不是母体而是取代基了苯甲酸苯甲醛 课后练习 一、写出下列各化合物的结构简式:1.3,3-二乙基戊烷 2.2,2,3-三甲基丁烷 3.2-甲基-4-乙基庚烷 教学回顾:第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(一)教 学 目 的 知识 与 技能 1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法 2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能 过程 方法 1、通过有机化合物研究方法的学习,了解分离提纯的常见方法 情感 态度 价值观 通过化学实验激发学生学习化学的兴趣,体验科学研究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐 重 点 有机化合物分离提纯

13、的常用方法和分离原理 难 点 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 教学过程 引入我们已经知道,有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。那么,该怎样对有机物进行研究呢?一般的步骤和方法是什么?这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 讲从天然资源中提取有机物成分,首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物,得到的往往是混有未参加反应的原料,或反应副产物等的粗品。因此,必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个

14、基本步骤:板书 思考与交流分离、提纯物质的总的原则是什么?1.不引入新杂质;7 2.不减少提纯物质的量;3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;4.可用低反应条件的不用高反应条件 讲首先我们结合高一所学的知识了学习第一步分离和提纯。一、分离(separation)、提纯(purification)讲提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。1、蒸馏 讲蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30 C),就可以用蒸馏法提

15、纯此液态有机物。定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于 30)。投影演示实验 1-1 含有杂质的工业乙醇的蒸馏 所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程:含杂质工业乙醇 工业乙醇(95.6 )无水乙醇(99.5)强调特别注意:冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结:蒸馏的注意事项 1、注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;2、不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;3、蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的 1/3;不

16、得将全部溶液蒸干;4、需使用沸石(防止暴沸);5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;投影演示实验 1-2(要求学生认真观察,注意实验步骤)高温溶解趁热过滤冷却结晶 称量溶解搅拌加热趁热过滤降温、冷却、结晶过滤洗涤烘干 2、结晶和重结晶(recrystallization)(1)定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。投影重结晶常见的类型(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。(2)蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不

17、大的溶液,如粗盐的提纯。(3)重结晶:将以知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。8 讲若杂质的溶解度很小,则加热溶解,趁热过滤,冷却结晶;若溶解度很大,则加热溶解,蒸发结晶 讲重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。(2)溶剂的选择:1 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;2 被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。3、萃取(1)所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同

18、,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。投影基本操作:1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;2.将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出 4.分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出。投影注意事项:1、萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在

19、分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。学生阅读科学视野 小结本节课要掌握研究有机化合物的一般步骤和常用方法;有机物的分离和提纯。包括操作中所需要注意的一些问题 教学回顾:研究有机化合物的一般步骤和方法(二)教 学 目 知识 技能 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合结构的一般过程与数据处理方法 过程 与 方法 1、通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的

20、分子式 2、通过有机化合物研究方法的学习,了解燃烧法测定有机物的元素组成,了解质谱法、9 的 红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法 情感 态度 价值观 感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨求实的有机化合物研究过程 重 点 有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法 难 点 分子结构的鉴定 知 识 结 构 与 板 书 设 计 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 2、相对分子质量的测定质谱法(MS)(1)质谱法的原理:三、分子结构的鉴定 1、红外光谱(IR)(1)原理:(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(NMR,nuclear

21、magnetic resonance)(1)原理:(2)作用:吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比 教学过程 引入上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯,接下来进行第二步元素定量分析确定实验式。板书二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 思考与交流如何确定有机化合物中 C、H 元素的存在?讲定性分析:确定有机物中含有哪些元素。(李比希法)一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为:CCO2,HH2O,若有机物完全燃烧,产物只有 CO2和 H2O,则有机物组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。定量分析:确定有机物中各元素的质量分数。(现代元素分

22、析法)讲元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。阅读例题 例、某含 C、H、O 三种元素的未知物 A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%,氢的质量分数为 13.14%。(1)试求该未知物 A 的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。讲实验式和分子式的区别:实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表 10 示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。思考与交流若要确定它

23、的分子式,还需要什么条件?讲确定有机化合物的分子式的方法:(一)由物质中各原子(元素)的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式 (二)有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 1mol 物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子(元素)的质量除以原子的摩尔质量 1mol 物质中各种原子(元素)的质量等于物质的摩尔质量与各种原子(元素)的质量分数之积 投影总结确定有机物分子式的一般方法(1)实验式法:根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2)直接法:求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)

24、根据有机物各元素的质量分数直接求出 1mol 有机物中各元素原子的物质的量。确定相对分子质量的方法有:(1)M=m/n (2)根据有机蒸气的相对密度 D,M1=DM2 (3)标况下有机蒸气的密度为g/L,M=22.4L/mol g/L 讲有机物的分子式的确定方法有很多,在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后,还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质量,比如质谱法。2、相对分子质量的测定质谱法(MS)(1)质谱法的原理:用高能电子流轰击样品,使分子

25、失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。强调以乙醇为例,质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物 A(指乙醇)的相对分子质量。投影图 1-15 思考与交流质荷比是什么?如何读谱以确定有机物的相对分子质量?分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。过渡好了,通过测定,现在已经知道了该有机物的分子式,但是,我们知道,相同的分子式可能出现多种同分异构体,那么,该如何进以步确定有机

26、物的分子结构呢?下面介绍两种物理方法。11 板书三、分子结构的鉴定 1、红外光谱(IR)板书(1)原理:由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团。讲从未知物 A的红外光谱图上发现右 OH键、CH键和 CO键的振动吸收,可以判断 A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有 OH键。投影图 1-17 讲从上图所示的乙醇的红外光谱图上,波数

27、在 3650cm-1区域附近的吸收峰由 O-H键的伸缩振动产生,波数在 2960-2870cm-1区域附近的吸收峰由 C-H(-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生;在 1450-650cm-1区域的吸收峰特别密集(习惯上称为指纹区),主要由 C-C、C-O单键的各种振动产生。要说明的是,某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。点击试题有一有机物的相对分子质量为 74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 。ANS:(CH3CH2OCH2CH3)板书2、核磁共振氢谱(NMR)讲在核磁共振分析中,最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二

28、:一是出现几种信号峰,它表明氢原子的类型,二是共振峰所包含的面积比,它表明不同类型氢原子的数目比。(1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。讲有机物分子中的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同),表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移,符号为)也就不同。即表现出不同的特征峰;且特征峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与

29、氢原子数目多少相关。(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数对称 CH3 对称 CH2 COC 12 目。吸收峰数目氢原子类型 不同吸收峰的面积之比(强度之比)不同氢原子的个数之比 讲未知物 A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,说明 A只能是乙醇而并非甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。投影 图 1 一 19 未知物 A的核磁共振氢谱 图 1 一 20 二甲醚的核磁共振氢谱 列题一个有机物的分子量为 70,红外光谱表征到碳碳双键和 CO 的存在,核磁共振氢谱列如下图:写出该有

30、机物的分子式:C4H6O O 写出该有机物的可能的结构简式:HCCH=CHCH3 小结本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。课后练习 1、有机物中含碳 40、氢 6.67,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是 60。求该有机物的分子式。(C2H4O2)3、燃烧某有机物 A 1.50g,生成 1.12L(标准状况)CO2和 0.05mol H2O 。该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04,求该有机物的分子式。(CH2O)4、分子式为 C2H6O 的有机物,有两种同分异构体,乙醇

31、(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是()A、红外光谱 B、1H 核磁共振谱 C、质谱法 D、与钠反应 5、某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则 A 的结构简式是_ 教学回顾:有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不 同 类 型 的H。13 课题:第二章 第一节 脂肪烃(1)教 学 目 的 知识 技能 1、了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 过程 与 方法 1、注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比 2、善于运用形象

32、生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 情感 态度 价值观 根据有机物的结果和性质,培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想 重 点 烯烃的结构特点和化学性质 难 点 烯烃的顺反异构 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:(1)烷烃:(2)烯烃:2、物理性质 3、基本反应类型(1)取代反应:(2)加成反应:(3)聚合反应:4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:(2)氧化反应:5、烯烃的化学性

33、质(与乙烯相似)(1)加成反应(2)氧化反应1 燃烧:2 使酸性 KMnO4 溶液褪色:3 催化氧化:2RCH=CH2+O2 2R1COR2CH3 (3)加聚反应 6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反应:(1,4 一加成反应是主要的)(2)加聚反应:n CH2=CHCH=CH2 催化剂 (顺丁橡胶)教学过程 备注 引入同学们,从这节课开始我们来学习第二章的内容烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素,它们都是碳氢化合物,又称烃。根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子 14 取代的产物,是烃的衍生物的一种。

34、我们先来学习第一节脂肪烃。第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、结构特点和通式:(1)烷烃:仅含 CC键和 CH键的饱和链烃,又叫烷烃。(若 CC连成环状,称为环烷烃。)通式:CnH2n+2(n1)(2)烯烃:分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式:CnH2n(n 2)讲接下来大家通过下表中给出的数据,仔细观察、思考、总结,看自己能得到什么信息?思考与交流 学生阅读 表21和表22:分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据,以分子中碳原子数为横坐标,以沸点或相对密度为纵坐标,

35、制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?投影表 2 1 部分烷烃的沸点和相对密度 表 2-2 部分烯烃的沸点和相对密度 动手 绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图:投影结果 思考与交流(1)P28碳原子数碳原子数与沸点变化曲线图沸点-200-10001002003004001357911131517烷烃烯烃碳原子数与密度变化曲线图碳原子数相对密度00.10.20.30.40.50.60.70.80.91357911131517烷烃烯烃 总结 烷烃和烯烃溶沸点变化规律:原子数相同时,支链越多,沸点越低。沸点的高低与分子间引力-范德华引力(包括静电引力

36、、诱导力和色散力)有关。烃的碳原子数目越多,分子间的力就越大。支链增多时,使分子间的距离增大,分子间的力减弱,因而沸点降低。2、物理性质(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;(2)碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。(3)常温下的存在状态,也由气态(n4)逐渐过渡到液态(5 n16)、固态(17 n)。(4)烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。学生阅读思考与交流写出其反应的化学方程式,指出反应类型并说说你的分类依据 投影(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应:;15(2)乙烯与溴的反应:;(3)乙烯与水的反应:;(4)乙烯生成聚乙烯的反应:3

37、、基本反应类型(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。(2)加成反应:有机物分子中双键(叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与 H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。阅读学与问下面我们来回忆一下甲烷、乙烯的结构和性质 投影 过渡我们知道同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。板书4、烷烃化学性质(与甲烷相似)烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色(1)取代反应:CH3CH3

38、+Cl2 CH3CH2Cl+HCl(2)氧化反应 CnH2n+2 +O2 nCO2+(n+1)H2O(3)分解反应 讲烷烃的化学性质一般稳定。在通常状况下,烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反应。讲烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似,容易发生加成反应、氧化反应和加聚反应。烯烃能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)加成反应:(以丙烯为例。要求学生练习)讲大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。(2)氧化

39、反应 1 燃烧:CnH2n+2n3O2n CO2+n H2O 2 使酸性 KMnO4 溶液褪色:RCH=CH2RCOOH+CO2 R1CR2C HR3 R1COR2 +R3COOH 3 催化氧化 光照 3n+1 2 点燃 16 2RCH=CH2+O2 2R1COR2CH3 在臭氧和锌粉的作用下,CCR1HR2R3COHR1+COR3R2(3)加聚反应 投影练习请以丙烯和 2-丁烯为例来书写上述三各反应方程式 6、二烯烃的化学性质 讲二烯烃跟烯烃性质相似,由于含有双键,也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应。这里我们主要介绍 1,3-丁二烯与溴发生的两种加成反应。讲当两个双键一起断裂,同时又生成一

40、个新的双键,溴原子连接在 1、4 两个碳原子上,即 1、4 加成反应(1)二烯烃的加成反应:(1,4 一加成反应是主要的)讲若两个双键中的一个比较活泼的键断裂,溴原子连接在 1、2 两个碳原子上,即 1、2 加成反应 讲以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成,若要完全发生加成反应,1 mol 的二烯烃需要 2 mol 的溴,CH2=CHCH=CH2+2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br 讲二烯烃可发生加聚反应,如(2)加聚反应 n CH2=CHCH=CH2 催化剂 H2CC HH CC H2*n(顺丁橡胶)小结烷烃和烯烃的结构和性质 课后练习 教学回顾:17 第二章 第一节 脂肪烃(

41、2)教 学 目 的 知识 技能 1、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质 2、乙炔的实验室制法 过程 方法 1、要注意充分发挥学生的主体性 2、培养学生的观察能力、实验能力和探究能力 情感 态度 价值观 在实践活动中,体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物的合理使用 重 点 炔烃的结构特点和化学性质 难 点 乙炔的实验室制法 知 识 结 构 与 板 书 设 计 二、烯烃的顺反异构 1、顺反异构 2、形成条件:(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.三、炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的结构:分子式:C2H2,实验式:CH

42、,电子式:结构式:H-C C-H,分子构型:直线型,键角:180 2、乙炔的实验室制取 3、乙炔的性质:乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应:可燃性(明亮带黑烟)2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 易被 KMnO4酸性溶液氧化(叁键断裂)(2)加成反应:乙炔与溴发生加成反应 四、脂肪烃的来源及其应用 教学过程 备注 练习 写出戊烯的同分异构体:思考以下两种结构是否相同?二、烯烃的顺反异构 讲 在烯烃中,由于双键的存在,除因双键位置不同而产生的同分异构体外,在烯烃中还有一种 18 称为顺反异构(也称几何异构)的现象。当 CC双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相同时,就会有两

43、种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。2、形成条件:(1)具有碳碳双键(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.讲两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式(cis-),分居两边的为反式(trans-)。例如,在 2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧。投影顺-2-丁烯 反-2-丁烯 的结构图 三、炔烃 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。自学讨论 在学生自学教材的基础上,教师与学生一起讨论乙炔的分子结构特征,并推测乙炔可能的化学性质 小结 乙炔的组成和结构 1、乙炔

44、(ethyne)的结构 分子式:C2H2,实验式:CH,电子式:结构式:H-C C-H,分子构型:直线型,键角:180 投影乙炔的两钟模型 2、乙炔的实验室制取(1)反应原理:CaC22H2OCH CH Ca(OH)2(2)装置:固-液不加热制气装置。(3)收集方法:排水法。思考 用电石与水反应制得的乙炔气体常常有一股难闻的气味,这是因为其中混有 H2S,PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的(提示:PH3可以被硫酸铜溶液吸收)。讲 使电石与水反应所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后,再闻其气味。H2S 和 PH3都被硫酸铜溶液吸收,不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项:为有

45、效地控制产生气体的速度,可用饱和食盐水代替水。点燃乙炔前必须检验其纯度。思考 为什么用饱和食盐水代替水可以有效控制此反应的速率?讲饱和食盐水滴到电石的表面上后,水迅速跟电石作用,使原来溶于其中的食盐析出,附着在电石表面,能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触,从而降低反应的速率。思考 试根据乙炔的分子结构特征推测乙炔可能具有的化学性质。3、乙炔的性质 乙炔是无色、无味的气体,微溶于水。(1)氧化反应 19 可燃性(明亮带黑烟)2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 演示 点燃乙炔(验纯后再点燃)投影现象;燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知:乙炔含碳量比乙烯高。易被 KMnO4酸性溶液氧化

46、(叁键断裂)演示 将乙炔通入 KMnO4酸性溶液 投影现象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。讲乙炔易被 KMnO4酸性溶液所氧化,具有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定(2)加成反应 演示 将乙炔通入溴的四氯化碳溶液 投影现象:颜色逐渐褪去,但比乙烯慢。证明:乙炔属于不饱和烃,能发生加成反应。板书 乙炔与溴发生加成反应 分步进行 随堂练习以乙炔为原料制备聚氯乙烯 学与问 1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点?烯烃、炔烃,含有不饱和键 学与问2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?不存在,因为三键

47、两端只连有一个原子或原子团。四、脂肪烃的来源及其应用 讲 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在 460520 及 100 kPa 200 kPa 的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如 C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、

48、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结 乙炔的性质 教学回顾:20 第二章 第二节 芳香烃 教 学 目 的 知识 技能 了解苯的物理性质,理解苯分子的独特结构,掌握苯的主要化学性质。过程 方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感 态度 价值观 使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 重 点 苯的分子结构与其化学性质 难 点 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。知 识 结 构 与 板

49、书 设 计 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 易取代、难加成、难氧化 二、苯的同系物 芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物 苯的同系物:通式:CnH2n-6(n6)1、物理性质 2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。(2)苯的同系物的侧链易氧化:(3)苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用 1、来源及其应用 2稠环芳香烃 教学过程 备注 引言在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯 板书第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质 投影1、苯的

50、物理性质 (1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂 21(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体(4)、苯有毒 2、苯的分子结构(1)分子式:C6H6 最简式(实验式):CH(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为 120。(3)苯分子中碳碳键键长为 401010m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4)结构式 (5)结构简式(凯库勒式)3、苯的化学性质(1)氧化反应:不能使酸性 KMnO4溶液褪色 三.苯的化学性质氧化反应2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃现象:明亮的火焰、浓烟(含碳量大于乙烯)取代反应卤代+Br2 Fe(溴苯)+H

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