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1、(二)羟基酸的制备二、制备:1.-羟基酸的制备第1页/共12页2.羟酸的制备(1)次氯酸法(2)雷弗马斯基(Reformatsky)反应第2页/共12页2.羟酸的制备(3)类羟醛缩合反具有-H的酯在二异丙氨基锂(LDA)作用下生成-碳负离子,然后再与醛、酮缩合,水解后生成-羟基酯。第3页/共12页三、化学性质1.羟基对酸性的影响(1)在脂肪酸中,羟基只有诱导效应,是吸电子基,距羧基越近酸性越大。(2)羟基的吸电子能力没有卤素大。(3)在芳香酸中,羟基处于对位是供电子基,处于邻位由于氢键作用使酸性增强。第4页/共12页2.加热脱水不同的羟基酸加热有不同的脱水方式:第5页/共12页羟基酸的脱水方式
2、和-羟基酸加热发生分子内脱水生成内酯第6页/共12页3.分解脱羧-羟基酸与稀H2SO4或KMnO4共热会发生分解脱羧生成少一个碳的醛或酸。第7页/共12页分解脱羧分解脱羧反应在有机合成中常用来少一个碳的醛或酸第8页/共12页14.6 重要的羟基酸羧酸1、乳酸2、酒石酸3、水杨酸具有酚羟基,能与FeCl3溶液显色,与乙酐反应生成乙酰水杨酸,俗称“阿司匹林”。具有羧基,有酸性,能与Na2CO3反应放出CO2气体,能与甲醇反应生成水杨酸甲酯,是“冬青油”的主要成份。第9页/共12页本章小节1.掌握羧酸的命名,尤其是重要羧酸的俗名。2.理解羧酸的制备,醇醛的氧化、烃的氧化、腈水解、由格氏试剂制备3.了
3、解酸的沸点为什么高于醇。4.重点掌握羧酸的化学性质(1)重点掌握酸性大小以及取代基对酸性的影响。(2)重点掌握四种酸酸衍生物的制备方法,掌握酯化反应的历程。(3)掌握羧基的还原反应(4)掌握 -碳上带有吸电子基的脱羧反应(5)重点掌握-H的卤代反应及其应用第10页/共12页本章小节5、掌握甲酸的结构与性质。6、重点掌握不同二元酸的加热分解方式。7、掌握几个常见羟基酸的俗名8、了解羟基酸的制备方法(四种)9、了解羟基对羟基酸酸性的影响10、重点掌握不同羟基酸的加热脱水方式11、重点掌握羟基酸的分解脱羧反应(缩短碳链)。12、了解水杨酸的结构及性质第11页/共12页感谢您的观看!第12页/共12页