药物化学12维生素.pptx

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1、1概概 述述 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质,主要作用于机体的能量转移和代谢调节。营养物质,主要作用于机体的能量转移和代谢调节。有机化合物,与微量元素有机化合物,与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。不同。不供给能量,与蛋白质、脂肪、糖不同。不供给能量,与蛋白质、脂肪、糖不同。需求量少。需求量少。机体内不能自行合成,必须由食物获取。机体内不能自行合成,必须由食物获取。机体中酶的组成部分,参与机体各种代谢。机体中酶的组成部分,参与机体各种代谢。人体自己不能合成或合成量很少,必须从食物中摄取。人体自己不能合成或合成量很少,必须从食物

2、中摄取。根据溶解性质分:脂溶性和水溶性维生素。根据溶解性质分:脂溶性和水溶性维生素。第1页/共39页维生素名称维生素名称每日所需量(每日所需量(mg)主要作用主要作用Vitamin A1.5抗干眼病、抗干眼病、Vitamin A 缺乏症缺乏症Vitamin D2预防预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病、缺乏症、佝偻病、骨软化病骨软化病Vitamin D30.025Vitamin E预防预防Vitamin E 缺乏症、间歇性缺乏症、间歇性跛行跛行Vitamin K11抗出血维生素,用于新生儿出抗出血维生素,用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症,长剂所

3、致的低凝血酶原症,长期应用广谱抗生素所致的期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症体内缺乏症脂溶性维生素 第2页/共39页3脂溶性维生素脂溶性维生素(Fat Soluble Vitamins)维生素维生素A Vitamin A维生素维生素 D3 Vitamin D3 维生素维生素E Vitamin E第3页/共39页4一、维生素A 来源:蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。分类:VA1:视黄醇,咸水鱼肝脏,活性高。VA2:去氢视黄醇,淡水鱼肝脏,活性低。第4页/共39页5 维生素A1以棕榈酸酯的形式(具生物活性)存在,占体内维生素A总量的95。脱氢维生素(维生素A2)的生物活性为维生素A1的

4、340。维生素 A1维生素 A2第5页/共39页6胡萝卜素(VA原)第6页/共39页7 含共轭多烯醇结构,易氧化,成环氧化物、醛或酸,活性。防氧化措施:贮存于铝制容器,充氮气,置阴凉干燥处保存,加稳定剂如:对羟基叔丁基茴香醚(BHA)、叔丁基对苯甲酸(BHT)。性质:第7页/共39页8 含有烯丙型醇结构,在H+下,发生脱水反应,生成脱水或去氢VA,活性。可与三氯化锑反应,呈现深蓝色。可产生强黄绿色荧光,可作为Vitamin A定量、定性分 析的依据。醇成酯,增强稳定性,前药。(维生素A醋酸酯)第8页/共39页9Vitamin A 酸 治疗早幼粒细胞白血病。作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细

5、胞白血病的首选药物。第9页/共39页10用于临床的用于临床的Retinoic AcidRetinoic Acid类似物类似物 依曲替酯依曲替酸 维胺酯维胺酸 第10页/共39页11构效关系 第11页/共39页12合成第12页/共39页131.达尔森(Darzen)反应:指在强碱(如醇钠、氨基钠等)存在下,醛、酮与-氯代酸酯反应,生成、-环氧酸酯的反应。合成第13页/共39页14抗干眼症VA缺乏症应用第14页/共39页15来源:肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。分类:天然VD有10余种结构相似,为甾醇的开环结构。VD2:麦角骨化醇VD3:胆骨化醇二、维生素 D第

6、15页/共39页Vitamin D3的代谢途径 第16页/共39页17适合老年人适合老年人 阿法骨化醇 第17页/共39页18偻病骨软化症老年骨质疏松症 应用第18页/共39页19三、维生素E来源:存在于绿色蔬菜和植物油中,小麦、玉米的胚芽中含量高,鱼油、大豆油中也含有。分类:维生素E:生育酚,。生育三烯酚:。第19页/共39页化学结构化学结构取代基取代基化学名称化学名称R1R2-CH3-CH3-生育酚生育酚-CH3-H-生育酚生育酚-H-CH3-生育酚生育酚-H-H-生育酚生育酚-CH3-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-CH3-H-生育三烯酚生育三烯酚-H-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-H-H

7、-生育三烯酚生育三烯酚天然Vitamin E的类型 生育酚生育三烯酚第20页/共39页21结构结构特点:苯并二氢呋喃的结构。有3个手性碳。*第21页/共39页22 抗衰老作用(抗自由基形成的作用)不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化 血管,可用于心脑血管疾病)食品中用于抗氧剂应用第22页/共39页23水溶性维生素维生素名称维生素名称每日所需量(每日所需量(mg)主要作用主要作用Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神缺乏症、周围神经炎经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症核黄素缺乏症Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺依赖综

8、合症、缺乏症、先天性代谢障碍症乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病神经系统疾病Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童用于生物素酶缺乏的儿童Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症特发性高铁血红蛋白症第23页/共39页24水溶性维生素(Water Soluble Vitamins)维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H(生物素 Biotin)第24页/共39页25四、维生素 C来源 存

9、在于新鲜水果及绿叶蔬菜中,尤以番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含量丰富。第25页/共39页26结构有2个手性碳,4个光学异构体,以L-(+)型活性最高。第26页/共39页27L-(+)-抗坏血酸D-(-)-抗坏血酸D-(-)-异抗坏血酸L-(+)-异抗坏血酸Vitamin C 的光学异构体第27页/共39页28 含有连二烯醇结构,显酸性。性质第28页/共39页29 C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶液中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐。第29页/共39页30 氧化性和还原性。第30页/共39页31第31页/共39页32防变色措施:密闭避光贮存;使用二氧化碳饱和

10、注射水,pH值控制在5.0-6.0之间;加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。第32页/共39页33用途用途临床用于预防和治疗临床用于预防和治疗Vitamin CVitamin C缺乏症。缺乏症。也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。第33页/共39页34五、生物素(Biotin)存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中,也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。来源第34页/共39页35 结构特点:有结构特点:有3 3个手性碳,个手性碳,8 8

11、个光学异构体,以个光学异构体,以D D(+)-型活性最高。型活性最高。结构第35页/共39页36 固体对空气和温度都稳定。固体对空气和温度都稳定。水溶液显酸性,易于霉菌生长。水溶液显酸性,易于霉菌生长。还原性,可使溴水褪色。还原性,可使溴水褪色。性质第36页/共39页37动物饲料成分。可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。应用第37页/共39页38总结总结维生素按溶解度如何分类?常用维生素分别属于哪类?维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构中那些部分有关?维生素C的结构、理化性质、药理作用。维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用?为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症?从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因?解释维生素C贮存过程中变色的原因?第38页/共39页39感谢您的观看!第39页/共39页

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