生物化学04维生素学习PPT教案.pptx

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1、第四章 维 生 素 维生素维生素(vitamin)是维持机体正常功能所是维持机体正常功能所必需,体内不能合成或合成量很少,必须必需,体内不能合成或合成量很少,必须由食物供给的低分子有机物质。由食物供给的低分子有机物质。一、维生素的命名与分类(一)命名 1.按发现先后以拉丁字母命名,如维生素A、B、C、D、E、K等。有些在发现时认为是一种,后经证明是多种维生素混合体,命名时便在其原拉丁字母下标注1、2、3等加以区别,如B1、 B2 、 B6等。 2.根据化学结构特点命名,如视黄醇、硫胺素、核黄素等。 3.根据功能作用命名,如抗干眼病维生素、抗癞皮病维生素、抗坏血酸等。第一节 概 述(outlin

2、e)可按溶解性分为可按溶解性分为脂溶性脂溶性和和水溶性水溶性两大类维生素。两大类维生素。(二二)分类分类二、维生素的需要量 是指人体所需要的维生素的必需量。 三、维生素的缺乏与中毒一、维生素A(抗干眼病维生素)1.天然天然形式形式 A1(视黄醇)、(视黄醇)、A2(3-脱氢视黄醇)。脱氢视黄醇)。维生素A1(视黄醇) 全反型维生素A2(3-脱氢视黄醇) 全反型CH2OHCH2OHVitA(VitA原)-胡萝卜素CH2OH151522. 生化作用(1) 构成视觉细胞内感光物质。(2) 维持上皮组织的完整,促进生长发育。(3) 抑制化学物质的致癌物作用。3. 缺乏症 夜盲症,干眼病,皮肤干燥等。

3、视紫红质视紫红质视蛋白视蛋白11-11-顺视黄醛顺视黄醛全反视黄醛全反视黄醛暗处暗处弱光弱光( (视网膜视网膜) )异构酶异构酶11-11-顺视黄醇顺视黄醇全反视黄醇全反视黄醇( (肝肝) )异构酶异构酶视黄醛还原酶视黄醛还原酶视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系二 、维生素D(抗佝偻病维生素)1. 种类 VitD2(麦角钙化醇)、VitD3(胆钙化醇) VitD2原(麦角固醇)、VitD3原( 7-脱氢胆固醇)2. 转化 麦角固醇VitD2 胆固醇7-脱氢胆固醇VitD33. VitD3的活性形式 1, 25- (OH)2-VitD3阳光及阳光及紫外线紫外线作用下作用下OH紫外线紫外线OHCH

4、2维生素D3OHCH2维生素D27-脱氢胆固醇OH麦角固醇维生素D3在体内的转变肝肝25-羟化酶羟化酶 维生素维生素D3(胆钙化醇)(胆钙化醇) 25-羟维生素羟维生素D3(25-羟胆钙化醇)羟胆钙化醇)肾肾,骨骨,胎盘中的胎盘中的1-羟化酶羟化酶 1, 25-二羟维生素二羟维生素D3 (1, 25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇) 24, 25-二羟维生素二羟维生素D3 (24, 25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇)肾肾,骨骨,胎盘、软骨胎盘、软骨中的中的24-羟化酶羟化酶作用于小肠黏膜、肾及肾小管,促进钙磷吸收,有利于新骨的形成、钙化。(1)儿童佝偻病;成人软骨病。 (2)VitD过量时,表现为食欲

5、下降,恶心、 呕吐,血钙升高、骨破坏、异位钙化等。生育酚的结构三、维生素EOCH3HOH3CCH3CH3CH2( CH2 CH2CHCH2)3HCH3(二)生化作用及缺乏症 1.来源来源 植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿叶蔬菜中含量丰富。绿叶蔬菜中含量丰富。 2.生化作用生化作用 (1)抗氧化作用。抗氧化作用。 (2)维持生殖机能,防治先兆流产和习惯性流产。维持生殖机能,防治先兆流产和习惯性流产。 (3)促进血红素代谢。促进血红素代谢。 (4)抑制血小板凝聚。抑制血小板凝聚。 (5)维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能

6、。 3.缺乏症缺乏症 动物缺乏时,生殖器官受损导致不育。动物缺乏时,生殖器官受损导致不育。 四、维生素K(凝血维生素) (二)生化作用及缺乏症1.来源来源 绿色植物中含量丰富;肠道细菌可以合成。绿色植物中含量丰富;肠道细菌可以合成。2. 生化作用生化作用 维持体内凝血因子维持体内凝血因子、 、 和和的的 正常正常水平,参与凝血作用。水平,参与凝血作用。3. 缺乏症缺乏症 易出血易出血 口服广谱抗生素时可导致维生素口服广谱抗生素时可导致维生素K缺乏。缺乏。一、维生素B11.维生素维生素B1又名又名硫胺素硫胺素(thiamine)第三节 水溶性维生素(1)TPP是是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,酮酸氧化

7、脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶。也是转酮醇酶的辅酶。(2 2)在神经传导中起一定的作用,抑制)在神经传导中起一定的作用,抑制胆碱酯酶的活性。胆碱酯酶的活性。神经炎、心力 衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮 肿等症状即脚气病。二、维生素B2Vit B2AMPFADFMNH2COOCH3OHOHNNNNNH2CH3NNCNHNCOOCH3CH3HCOHHCOHHCOHPOHOPOHO(二) 生化作用及缺乏症 1.来源 米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。2.生化作用生化作用 FMN及及FAD是体内氧化还原酶的辅基,是体内氧化还原酶的辅基,主要起氢传递体的作用。主要起氢传

8、递体的作用。3.缺乏症缺乏症 缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。三、维生素PP1.维生素维生素PP包括包括尼克酸尼克酸(nicotinic acid)尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamide)NAD+:R为 HNADP+:R为尼克酰胺POOHOHN+OCH2OPOOHPOOOHOHOHCONH2ONNNNNH2OCH2OOHRHH (1)NAD+及及NADP+是体内多种脱氢是体内多种脱氢 酶(如苹酶(如苹 果酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。果酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。 (2

9、)可降低血浆胆固醇,尼克酸可扩张血管。)可降低血浆胆固醇,尼克酸可扩张血管。 缺乏时可出现对称性皮炎,腹泻,痴缺乏时可出现对称性皮炎,腹泻,痴呆等症状即呆等症状即癞皮病癞皮病。四、维生素B6 (一)化学本质及性质1.维生素维生素B6包括包括吡哆醇吡哆醇、吡哆醛吡哆醛及及吡哆胺吡哆胺。2.体内活性形式为体内活性形式为磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺。3.酸性中稳定,碱性中可被光和高温破坏。HOH C3N2CH OH2CH OHOHOH C3N2CH OHCHO2CH OH2HOH C3NCH NH2-NH2吡哆醇吡哆醛吡哆胺+ -NH2 -NH2HOH C3NCHO2CH OPO H

10、32HOH C3N2CH NH22CH OPO H32磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺 五、生物素1. 种类种类2.性质性质 耐酸不耐碱,高温及氧化耐酸不耐碱,高温及氧化 剂可使其失活。剂可使其失活。-生物素存在于蛋黄中-生物素存在于肝脏中 SCHCHCH2NHCHNHO(CH2)4COOH 与羧基结合生成羧基生物素与赖氨酸残基-氨基结合成生物胞素-生物素生物素(biotin)是多种羧化酶(如丙酮酸羧化酶)的辅酶,参与CO2的羧化过程。 3.缺乏症 生鸡蛋清中含抗生物素蛋白,与生物素结合不被肠道吸收,导致缺乏症,表现为乏力、恶心呕吐、食欲不振、抑郁、鳞屑皮炎等。六、泛酸 (一)化学本质及性质1.泛酸泛酸(

11、pantothenic acid)又名遍多酸。又名遍多酸。2.体内活性形式为体内活性形式为 辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白(ACP)NNNNNH2OCH2OOHOPO3H2OHOOPPOOOHCH2CCH3CH3COHHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH泛酸泛酸4-磷酸泛酰磷酸泛酰巯基乙胺巯基乙胺CoA的结构式七、叶酸(folic acid)5, 6, 7, 8-四氢叶酸 5OHN1N3CH6NH7NH8NH2CH29NH10CONH CHCOOH(CH2)2COOH2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶 对氨基苯甲酸(PABA) L-谷氨酸叶酸叶酸二氢叶酸还原酶二氢叶酸还原酶NADPH

12、+H+NADP+二氢叶二氢叶酸酸二氢叶酸还原酶二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸四氢叶酸1.来源 广泛存在于绿叶植物中,肝脏中含量丰富。2.生化作用 FH4是一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。3.缺乏症 巨幼红细胞贫血。八、维生素B121.来源来源 动物性食物中含量丰富,如肝、肾、瘦动物性食物中含量丰富,如肝、肾、瘦肉、鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。肉、鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。2.生化作用生化作用 参与体内甲基转移、一碳单位代谢。参与体内甲基转移、一碳单位代谢。3.缺乏症缺乏症 巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。HCON

13、H2CH3NHCH2CONH2HNCH2CH2CH2CONH2CH3CH3R:-CH3甲基钴胺素 R:5-脱氧腺苷 5-脱氧腺苷钴胺素HHHHCH2OHOOHNNCH3CH3OPOOOCHCH3CH2NHCOCH2CH2Co+CCH3RHCNHCH3CH3CONH2CH2CH2NCH3CHCH3CH2CONH2CONH2CH2CH2ABCD九、硫辛酸(lipoic acid) (一)化学本质及性质 硫辛酸(lipoic acid)不溶于水溶于脂溶剂,食物中与VitB1同时存在。不属维生素范畴。 (二)生化作用 1.是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶,起转酰基用。 2.有抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用。氧

14、化型还原型 2H 2HCH2CH2CHSS)(CH2 4HOOCCH2CH2CHSHSH)(CH2 4HOOC十、维生素C 2H 2HCCCHCH2OHOHHOHCCOOOHCCCHCH2OHOHOHCCOOO维生素C脱氢维生素C2.生化作用生化作用 (1)参与氧化还原反应,参与体内羟化反应,参与氧化还原反应,参与体内羟化反应, 促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。 (2)参与胆固醇的转化。参与胆固醇的转化。 (3)保护巯基酶不被氧化。保护巯基酶不被氧化。 (4)可与重金属离子结合而排除铁外。可与重金属离子结合而排除铁外。3.缺乏症缺乏症 坏血病。坏血病。2.

15、生化作用(1) 构成视觉细胞内感光物质。(2) 维持上皮组织的完整,促进生长发育。(3) 抑制化学物质的致癌物作用。3. 缺乏症 夜盲症,干眼病,皮肤干燥等。 (二)生化作用及缺乏症 1.来源来源 植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿叶蔬菜中含量丰富。绿叶蔬菜中含量丰富。 2.生化作用生化作用 (1)抗氧化作用。抗氧化作用。 (2)维持生殖机能,防治先兆流产和习惯性流产。维持生殖机能,防治先兆流产和习惯性流产。 (3)促进血红素代谢。促进血红素代谢。 (4)抑制血小板凝聚。抑制血小板凝聚。 (5)维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。维持骨骼肌、心血管、脑组织

16、结构和功能。 3.缺乏症缺乏症 动物缺乏时,生殖器官受损导致不育。动物缺乏时,生殖器官受损导致不育。 三、维生素PP1.维生素维生素PP包括包括尼克酸尼克酸(nicotinic acid)尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamide)十、维生素C 2H 2HCCCHCH2OHOHHOHCCOOOHCCCHCH2OHOHOHCCOOO维生素C脱氢维生素C2.生化作用生化作用 (1)参与氧化还原反应,参与体内羟化反应,参与氧化还原反应,参与体内羟化反应, 促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。 (2)参与胆固醇的转化。参与胆固醇的转化。 (3)保护巯基酶不被氧化。保护巯基酶不被氧化。 (4)可与重金属离子结合而排除铁外。可与重金属离子结合而排除铁外。3.缺乏症缺乏症 坏血病。坏血病。

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