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1、第一单元第一单元有机物的分类、结构与命名有机物的分类、结构与命名1了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识手性碳原子。3了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4了解有机化合物存在同分异构现象了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。结构简式。5了解常见物质的组成和结构的检测方法，了解质谱、了解常见物质的组成和结构的检测方法，了解质谱、核磁共振谱、红外光谱等在测定物
2、质组成和结构中的核磁共振谱、红外光谱等在测定物质组成和结构中的作用。作用。1有机物结构的测定方法。2同分异构现象与同分异构体的书写。一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类按碳的骨架分类（1）有机化 合物_（如 ）环状化合物脂环化合物（如 )芳香化合物（如 ）链状化合物苯苯_（如（如）_（如（如）（2）烃脂肪烃链状烃_（如CH4）_（如CH2=CH2）_（如CHCH)_：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃（如 ）芳香烃烷烃烯烃炔烃脂环烃苯的同系物稠环芳香烃2按官能团分类按官能团分类类别类别官能团的结构及名称官能团的结构及名称类别类别官能团结构及名称官能团结构及名称烷烃烷烃烯
3、烃烯烃_(碳碳双键碳碳双键)炔烃炔烃(碳碳叁键碳碳叁键)芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃_(X表示卤素原子表示卤素原子)醇醇_(羟基羟基)酚酚醚醚_(醚键醚键)醛醛_(醛键醛键)酮酮_(羰基羰基)酯酯_(酯键酯键)羧酸羧酸_(羧基羧基)XOH具有同一官能团的有机物是否为同一类有具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？机物？提示提示不一定。如：不一定。如：CH3OH、虽然都含虽然都含有有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。官能团，但二者属不同类型的有机物。二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象有机化合物的同
4、分异构现象(2)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型异构类异构类型型异构方式异构方式示例示例碳链异碳链异构构碳链骨架碳链骨架不同不同CH3CH2CH2CH3和和位置异位置异构构官能团位官能团位置不同置不同CH2CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能团官能团异构异构官能团种官能团种类不同类不同CH3CH2OH和和CH3OCH33.同系物同系物怎样正确地书写同分异构体？怎样正确地书写同分异构体？提示提示一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减减链法链法
5、”，可概括为，可概括为“两注意，四句话两注意，四句话”。(1)两注意：两注意：选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中心对找出中心对称线。称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对、邻、间。到边不到端，排列对、邻、间。命名步骤如下：命名步骤如下：(1)选选_(最长碳链最长碳链)，称某烷；，称某烷；(2)编号位，定支链；编号位，定支链；(3)取代基，写在前，注位置，短线连；取代基，写在前，注位置，短线连；(4)不同基，简不同基，简到繁，相同基，合并算。到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁另外，常用甲、
6、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用表示主链碳原子数，用一、二、三、四一、二、三、四表示相同取代基的数目，用表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。如如命名为：命名为：_。三、有机化合物的系统命名1烷烃的系统命名法主链2，5二甲基3乙基己烷(1)选主链，定某烯选主链，定某烯(炔炔)：将含有：将含有_的最长碳的最长碳链作链作为主链，称为为主链，称为“_”或或“_”。(2)近双近双(叁叁)键，定号位：从距离键，定号位：从距离_最近的一最近的一端给端给主链上的碳原子依次编号定位。主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双标双(叁叁)键，合并算：用阿拉伯数字
7、标明键，合并算：用阿拉伯数字标明_的位置的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字较小的数字)。用。用“二二”、“三三”等表示等表示_的个的个数。数。如：如：名称为名称为_。2烯烃和炔烃的命名双键或叁键某烯某炔双键或叁键双键或叁键双键或叁键3甲基1丁烯名称为名称为_。将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作苯也可叫作_，间二甲苯叫作，间二甲苯叫作_，对二甲苯叫作，对二甲苯叫作_。3苯的同系物的系统命
8、名1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯4，4二甲基2己炔四、研究有机化合物的一般步骤和方法四、研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2研究有机化合物的基本方法研究有机化合物的基本方法实验式分子式结构式元素定量元素定量分析分析李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法确定确定_相对分子相对分子质量测定质量测定密度法、相对密度法、密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法质谱法、化学反应法确定确定_分子结构分子结构鉴定鉴定化学实验法、波谱分析化学实验法、波谱分析确定确定分子分子_实验式相对分子结构式质量“结构式结构式”“结构简式结构简式”与与“键线式键线式”(1
9、)结构式结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。成键情况。(2)结构简式结构简式结构式的缩简形式。结构式中表示单结构式的缩简形式。结构式中表示单键的键的“”可以省略，可以省略，“和和”不能省略。醛基、不能省略。醛基、羧基则可简写为羧基则可简写为CHO和和COOH。三个区别(3)键线式。写键线式要注意的几个问题：键线式。写键线式要注意的几个问题：一般表示一般表示3个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；只忽略只忽略CH键，其余的化学键，其余的化学键不能忽略；键不能忽略；必须表示出必须表示出C=C、CC键等官能团；键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子
10、必须标注碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和含羟基、醛基和羧基中氢原子羧基中氢原子)；计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。有关同分异构体的辨析有关同分异构体的辨析(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与与HCOOH不属于同分异构体。不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如不一定是同分异构体，如C2H2
11、与与C6H6，HCHO与与CH3COOH不是同分异构体。不是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物，有机物和氰酸铵和氰酸铵(NH4CNO，无机物，无机物)互为同分异构体。互为同分异构体。三点辨析有机物的习惯命名有机物的习惯命名(1)习惯命名中的习惯命名中的“正、异、新正、异、新”正：表示直链烃。正：表示直链烃。异：表示具有异：表示具有结构的异构体。结构的异构体。新：表示具有新：表示具有结构的异构体。结构的异构体。三种命名(2)烷烃的习惯命名法烷
12、烃的习惯命名法(3)苯的同系物的命名苯的同系物的命名如如称为甲苯，称为甲苯，称为乙苯，二甲苯称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：有三种同分异构体，其名称分别为：(邻二甲苯邻二甲苯)、(间二甲苯间二甲苯)、(对二甲苯对二甲苯)。红外光谱和核磁共振氢谱在分子结构鉴定中的应用红外光谱和核磁共振氢谱在分子结构鉴定中的应用(1)红外光谱红外光谱获得分子中所含化学键或官能团获得分子中所含化学键或官能团的信息。的信息。(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱获得不同种类的氢原子及它们获得不同种类的氢原子及它们的数目的信息。的数目的信息。两种应用同系物判断的技巧同系物判断的技巧分子组成符合同一通式，但彼此相
13、差一个或若干个分子组成符合同一通式，但彼此相差一个或若干个“CH2”原子团；原子团；主碳链主碳链(或碳环或碳环)结构相似结构相似(与环的大小与环的大小无关无关)；所含官能团的种类和个数相同；所含官能团的种类和个数相同；有机物所属有机物所属类别相同。类别相同。一种技巧掌握常见官能团是学习有机化学的基础，考试时掌握常见官能团是学习有机化学的基础，考试时经常要判断物质中含有的官能团，并写名称，所以所经常要判断物质中含有的官能团，并写名称，所以所有官能团的名称要会写。同分异构体的书写是很难的，有官能团的名称要会写。同分异构体的书写是很难的，在平时学习时要总结规律，如一取代物可以用在平时学习时要总结规律
14、，如一取代物可以用“等效氢等效氢法法”，二取代物可以用，二取代物可以用“定一移一法定一移一法”，一些衍生物的同，一些衍生物的同分异构体的书写要多注意。分异构体的书写要多注意。我的体会同分异构体的通式是否相同？相对分子质量相同同分异构体的通式是否相同？相对分子质量相同的有机物是否是同分异构体？的有机物是否是同分异构体？提示提示同分异构体的分子式相同，故一定符合同同分异构体的分子式相同，故一定符合同一个通式。但相对分子质量相同的有机物不一定是同一个通式。但相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，如分异构体，如CH2O和和C2H6。问题征解1烷烃的系统命名烷烃的系统命名例如：例如：必考点必考点6
15、3有机物的结构与命名有机物的结构与命名以烷烃的命名为基础的，在给其他有机化合物命名时，以烷烃的命名为基础的，在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。对于一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。对于卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子团中没有碳原子(如如OH)，则母体的主链必须尽可能多，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能
16、团含有碳原子子(如如CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。取代基的位次最小。2有机化合物的命名(2013徐州检测徐州检测)下列有关物质名称正确的是下列有关物质名称正确的是()。A3甲基甲基2乙基戊烷乙基戊烷B2，2，3三甲基丁烷三甲基丁烷C2，2二甲基二甲基1丁烯丁烯D的名称是甲基苯酚的名称是甲基苯酚【典例1】解析解析本题考查有机物的命名。分析物质的命名是否正本题考查有机物的命名。分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结
17、构简式确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实实际操作中可只写出碳骨架际操作中可只写出碳骨架)，然后根据命名原则进行分析。，然后根据命名原则进行分析。对于烷烃命名，对于烷烃命名，2号碳原子上不可能有乙基，号碳原子上不可能有乙基，A项错；项错；C项中主链为项中主链为，其，其2号碳原子上只能连一个烃基，号碳原子上只能连一个烃基，C项项错；错；D项应命名为邻甲基苯酚，项应命名为邻甲基苯酚，D项错；项错；B项符合有机物项符合有机物的命名原则。的命名原则。答案答案B1.有机物命名时常用到的四种字及含义：有机物命名时常用到的四种字及含义：(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团
18、指官能团(2)二、三、四二、三、四指官能团个数指官能团个数(3)1、2、3指官能团或取代基的位置指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指主链碳原子数指主链碳原子数2链烃的衍生物含有官能团的，命名时以官能团的位链烃的衍生物含有官能团的，命名时以官能团的位次最小且含有官能团的最长的碳链作主链。次最小且含有官能团的最长的碳链作主链。3常见的错误：常见的错误：1甲基，烷烃中的甲基，烷烃中的2乙基，其原因乙基，其原因都是主链选错。都是主链选错。在烷烃的命名中不能出现在烷烃的命名中不能出现“1甲基甲基”“2乙基乙基”等，但在等，但在烯烃烯烃或炔烃中可能出现或炔烃中可能出现“2乙基乙基”，
19、如，如就命名为就命名为2乙基乙基1戊烯。在苯的同系物命名时可能出现戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1甲基甲基”。下列物质的系统命名中正确的是下列物质的系统命名中正确的是()。A3，3二甲基丁烷二甲基丁烷B2甲基甲基4戊炔戊炔C3甲基甲基2丁醇丁醇D2，3，3三溴丁三溴丁烷烷解析解析写出碳架和官能团：写出碳架和官能团：A中结构为：中结构为：，编号错误，没有从离支链最近的一端开始；编号错误，没有从离支链最近的一端开始；B中结构中结构为为，编号错误；，编号错误；C中结构为中结构为，正确；正确；D中结构为中结构为，不符合最小原则。，不符合最小原则。答案答案C【应用1】有机物的一元取代物数目的确定，实
20、质上相当于不同有机物的一元取代物数目的确定，实质上相当于不同位置的氢原子数目的确定。可用位置的氢原子数目的确定。可用“等效氢法等效氢法”判断。判断。判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；如同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的中的4个氢个氢原子等同。原子等同。同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的中的4个甲基上的个甲基上的12个氢原子等同。个氢原子等同。处于镜面对称或轴对称位置上的氢原子是等效的，处于镜面对称或轴对称位置上的氢原子是等效的，如如CH3CH3中的中的6个氢原子等同；
21、乙烯分子中的个氢原子等同；乙烯分子中的4个个H等等同；苯分子中的同；苯分子中的6个氢原子等同；个氢原子等同；C(CH3)3C(CH3)3上上的的18个氢原子等同。个氢原子等同。必考点必考点64同分异构体的判断同分异构体的判断1等效氢法2基元法基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。酸等都有四种同分异构体。3基团位移法基团位移法该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团，并将该基团在碳链的然后确定该有机物具有的基团，并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到
22、不同的有机物。需要注意的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等有机物同分异构体的确定。醛、酮等有机物同分异构体的确定。4定一移一法定一移一法对于二元取代物对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物或含有官能团的一元取代物)的同分的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。取代基位置以确定同分异构体数目。对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同
23、分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。判断是否互为同分异构体。即有机物即有机物A的的n元溴代物和元溴代物和m元溴代物，当元溴代物，当mn等于等于A(不不含支链含支链)中的氢原子数时，则中的氢原子数时，则n溴代物和溴代物和m溴代物的同分溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有有3种，当二氯苯种，当二氯苯中的中的H和和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有氯苯也有3种。种。5轴线移动法6换元法某有机物某有机物A的结构简式为的结构简式
24、为(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是其中错误的是_。可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；可以和可以和NaOH溶液反应；溶液反应；在一定条件下可以和乙酸发生反应；在一定条件下可以和乙酸发生反应；【典例2】在一定条件下可以发生消去反应；在一定条件下可以发生消去反应；在一定条件下可以和新制在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应；悬浊液反应；遇遇FeCl3溶液可以发生显色反应。溶液可以发生显色反应。(2)该有机物的同分异构体很多，其中有一类可以用该有机物的同分异构体很多，其中有一类可以用通式表示通式表示
25、(其中其中X、Y均不为氢均不为氢)，试写出其中，试写出其中符合符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：_，_，_，_。思维引入思维引入能发生银镜反应，说明有能发生银镜反应，说明有CHO，结合不饱，结合不饱和度判断。和度判断。解析解析A中无中无“”结构，故不可发生消去反应。结构，故不可发生消去反应。A中无酚的结构，遇中无酚的结构，遇FeCl3不可以发生显色反应。注意从不可以发生显色反应。注意从类别异构的角度移动氧原子来书写同分异构体。类别异构的角度移动氧原子来书写同分异构体。答案答案(1)组成通式组成通式可能的类别可能的类别CnH2n烯烃、
26、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n2炔烃、二烯烃、环烯烃炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O醇、醚醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚醛、酮、烯醇、环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷烃、氨基酸硝基烷烃、氨基酸Cn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖(2013南通中学调研南通中学调研)下列有机物的一氯取代物的同分下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是异构体数目相等的是()。【应用2】A和和 B和和 C和和 D和和解析解析如下图所示，即可知如下图所示，即可知和和都有都有7种同分异构体，
27、种同分异构体，和和都只有都只有4种同分异构体。种同分异构体。答案答案B(1)碳、氢元素质量分数的测定碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。必考点必考点65有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定1元素分析2有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定(1)结构鉴定的常用方法结构鉴定的常用方法化学方法：利用特征反应鉴定
28、出官能团，再通过它的化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再通过它的衍生物，进一步确认。衍生物，进一步确认。物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。谱等。(2)红外光谱红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同。同。吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子
29、数成正比。3分子结构的鉴定(2013武汉模拟武汉模拟)电炉加热时用纯电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。法确定有机物分子式常用的装置。【典例3】(1)产生的产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用是装置中浓硫酸的作用是_。(3)D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。(4)燃烧管中燃烧管中CuO的作用是的作用是_。(5)若实验中所取样品只含若实验中所取样品只含C、
30、H、O三种元素中的两种或三种元素中的两种或三种，准确称取三种，准确称取0.92g样品，经充分反应后，样品，经充分反应后，A管质量增管质量增加加1.76g，B管质量增加管质量增加1.08g，则该样品的实验式为，则该样品的实验式为_。(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为图，则该有机物的相对分子质量为_。(7)能否根据能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式_(填填“能能”或或“不能不能”)，若能，则，若能，则A的分子式是的分子式是_(若不能，若不能，则此空不填则此空不填)。(8)该物质的核磁共振
31、氢谱如图二所示，则其结构简式为该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为_。思维引入思维引入解答此类题目应明确以下几点：解答此类题目应明确以下几点：(1)质谱仪测相对分子质量时其最大质荷比即为该物质的质谱仪测相对分子质量时其最大质荷比即为该物质的相对分子质量。相对分子质量。(2)核磁共振氢谱中的化学位移核磁共振氢谱中的化学位移有几个峰值，即有几种有几个峰值，即有几种H原子，其面积比即为原子，其面积比即为H原子的个数比。原子的个数比。解析解析本实验确定该有机物分子式的流程为本实验确定该有机物分子式的流程为实验确定实验确定n(C)n(H)n(O)的比值，求实验式，再根据相的比值，求实验式，再根
32、据相对分子质量求分子式。对分子质量求分子式。具体计算如下：具体计算如下：(6)在质谱图中，最大质荷比为在质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量，所以其相对分子质量是是46。(8)分子式为分子式为C2H6O的有机物有两种可能的结构：的有机物有两种可能的结构：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是有三个峰，而且三个峰的面积之比是1 2 3。显然后者符。显然后者符合，所以合，所以A为乙醇。为乙醇。答案答案(1)gfeh
33、ic(或或d)d(或或c)a(或或b)b(或或a)(2)干燥干燥O2(3)催化剂，加快催化剂，加快O2的生成的生成(4)使有使有机物充分氧化生成机物充分氧化生成CO2和和H2O(5)C2H6O(6)46(7)能能C2H6O(8)CH3CH2OH确定结构式的一般步骤已知某有机物已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中不正确的示，下列说法中不正确的()。【应用3】A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种
34、不同化学学环境的氢原子环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数数D若若A的化学式为的化学式为C2H6O，则其结构简式为，则其结构简式为CH3OCH3解析解析红外光谱给出的是特殊化学键和官能团，从图上红外光谱给出的是特殊化学键和官能团，从图上看出，已给出看出，已给出CH、OH和和CO三种化学键，三种化学键，A项正项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；峰的面积表示氢的数目比，是无法得知其项正确；峰的面积表示氢的数目比，是无法得知其H原原子总数的，子总数的，C项正确
35、。项正确。CH3OCH3中不含有中不含有OH键，键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢另外其氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的，故的类别是相同的，故D错误。错误。答案答案D维模型有机物有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成的组成与结构，进行了如下实验：与结构，进行了如下实验：当场指导当场指导实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A9.0g，升温使，升温使其汽化，测其密度是相同其汽化，测其密度是相同条件下条
36、件下H2密度的密度的45倍倍试通过计算填空：试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：的相对分子质量为：_(2)将此将此9.0gA在足量纯在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重石灰，发现两者分别增重5.4g和和13.2g(2)A的分子式为的分子式为：_(3)另取另取A9.0g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况标准状况)，若，若与足量金属钠反应则生成与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况标准状况)。实验。实验证明证明A分子中有一个甲基分子中有一个甲基(3
37、)A的结构简式为的结构简式为：_解析解析(1)A的密度是相同条件下的密度是相同条件下H2密度的密度的45倍，则倍，则A的的相对分子质量为：相对分子质量为：45290。9.0gA的物质的量为的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重别增重5.4g和和13.2g，说明，说明0.1molA燃烧生成燃烧生成0.3molH2O和和0.3molCO2。1molA中含有中含有6molH、3molC进一步计算可确定该有机物的分子式为进一步计算可确定该有机物的分子式为C3H6O3。(3)根据根据A的分子式可知的分子式可知A分
38、子的不饱和度为分子的不饱和度为1，0.1molA与足量的与足量的NaHCO3粉末反应，生成粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况标准状况)，若与足量金属钠反应则生成，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2，说明分子中含，说明分子中含有一个有一个COOH和一个和一个OH，A可能的结构有两种：可能的结构有两种：答案答案(1)90(2)C3H6O3(3)考向考向1有机物结构的确定与命名有机物结构的确定与命名5年年3考考考向考向2同分异构体的判断与书写同分异构体的判断与书写5年年4考考Hold住考向住考向名师揭秘名师揭秘 预测2014年高考会着重考查有机物分子中官能团的种类，有机物的结构性质、书写有
39、机物的同分异构体等。A按系统命名法，化合物按系统命名法，化合物的名称为的名称为2，6二甲基二甲基5乙基庚烷乙基庚烷B丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽种二肽C化合物化合物是苯的同系物是苯的同系物D三硝酸甘油酯的分子式为三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9有机物的结构与命名有机物的结构与命名1(2012浙江理综，11)下列说法正确的是 ()。解析解析A中给主链编号错误，正确名称应为中给主链编号错误，正确名称应为2，6二甲二甲基基3乙基庚烷；乙基庚烷；B中生成的二肽最多有中生成的二肽最多有4种，分别为：种，分别为：答案答案DA通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙
40、酸乙酯通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯(2012浙江浙江，7C)B顺顺2丁烯和反丁烯和反2丁烯的加氢产物不同丁烯的加氢产物不同(2010北京北京，8B)C用核磁共振氢谱鉴别用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷溴丙烷(2010天津天津，3C)D红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物合物结构的分析结构的分析(2010浙江浙江，7C)2下列说法错误的是 ()。解析解析B项项(顺顺2丁烯丁烯)和和(反反2丁烯丁烯)加氢后均生成正丁烷加氢后均生成正丁烷(CH3CH2CH2CH3)。C项项1溴丙烷有三种峰，溴丙烷有三种峰，2溴丙烷有两种峰
41、，正确。溴丙烷有两种峰，正确。答案答案B3(2011海南海南，18)下列化合物中，核磁共振氢谱只出下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为现两组峰且峰面积之比为3 2的是的是()。解析解析核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3 2，这说明分子中含有两种不同化学环境的氢，且个数比为这说明分子中含有两种不同化学环境的氢，且个数比为3 2，A，三组峰且峰面积之比为，三组峰且峰面积之比为3 2 2；C，3 1；符合；符合条件的只有条件的只有BD。答案答案BD4(2010上海上海，3)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()。解析解析A项应命名
42、为：项应命名为：1，2，4三甲苯，错。三甲苯，错。C项，应命项，应命名为名为2丁醇，错。炔类物质命名时，应从离叁键最近的丁醇，错。炔类物质命名时，应从离叁键最近的一端编号，故应命名为：一端编号，故应命名为：3甲基甲基1丁炔，丁炔，D错。错。答案答案B(1)C4H10有三种同分异构体有三种同分异构体()(2012福建福建，7B)(2011江苏江苏，11D)同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断1判断下列说法正误(3)葡萄糖、果糖的分子式均为葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分，二者互为同分异构体异构体()(2012山东山东，10C)(4)与香兰素与香兰素互为互为同分异构体，
43、分同分异构体，分子中有子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有化合物共有2种种()(2012江苏江苏，9D)解析解析(1)C4H10只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体；只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体；(2)两者碳原子数不同，不可能互为同分异构体。两者碳原子数不同，不可能互为同分异构体。(3)两者两者分子式相同，结构不同，互为同分异构体；分子式相同，结构不同，互为同分异构体；(4)符合题意符合题意的有的有和和两种，正确。两种，正确。答案答案(1)(2)(3)(4)2(2012海南化学海南化学，5)分子式为分子式为C10H14的单取代芳
44、烃，的单取代芳烃，其可能的结构有其可能的结构有()。A2种种B3种种C4种种D5种种解析解析单取代基为丁基，丁基有单取代基为丁基，丁基有4种异构种异构，所以可能的结构有，所以可能的结构有4种。种。答案答案C3(2009宁夏宁夏，8)3甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑不考虑立体异构立体异构)()。A3种种B4种种C5种种D6种种解析解析可以根据可以根据3甲基戊烷的碳架甲基戊烷的碳架进行分析，可知进行分析，可知1和和5，2和和4上的氢是对称的，加上上的氢是对称的，加上3位上的氢和位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到位甲基上的氢，不难得到3甲基戊烷的甲基戊烷的一氯代产物有一氯代产物有4种。种。答案答案B