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1、专题9有机化学基础第一单元有机物的结构、分类与命名,考点1:研究有机物的一般步骤和方法,2.有机物分子式的确定(c)(1)元素分析。,(2)相对分子质量的测定质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的_与其_的比值)_值即为该有机物的相对分子质量。,相对质量,电荷,最大,3.有机化合物分子结构的鉴定(b),吸收峰的个数,吸,收峰的面积,官能,团,【强化训练】1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3OCH3)和乙醇。()提示:。质谱法只能测定有机物的相对分子质量,二者的相对分子质量相同。,(2)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4。()提示:。
2、甲醇的分子式为CH4O,其中碳、氢原子个数比也为14。,(3)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰。()提示:。,(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。()提示:。核磁共振氢谱不能确定有机物的官能团类型。,(5)已知某有机物的相对分子质量和实验式,可推出该有机物的分子式。()提示:。根据相对分子质量和实验式,可推出有机物的分子式。,(6)的核磁共振氢谱中有6种峰。()提示:。核磁共振氢谱中有5种峰。,2.(1)有机物CH2BrCHBrCH2Br的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(2)有机物BrCH2CH2COOCH2CH3的核磁共振氢谱中
3、峰的组数为_。答案:(1)2(2)4,3.(SJ选修5P14改编题)二甲醚(CH3OCH3)和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用1H核磁共振谱,【解析】选B。乙醇可与活泼金属Na或K反应产生H2,而二甲醚不能,A正确;红外光谱法可测定有机物中含有的化学键,1H核磁共振谱可测定有机物中氢的种类,C、D正确;质谱法只能测定有机物的相对分子质量,B错误。,4.已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下:,回答下列问题:(1)结合以上谱图推断:有机物A的相对分子质量为_,分子式为_,所
4、含官能团的名称_;有机物A的1H核磁共振谱图中有_种吸收峰,峰面积之比为_。,(2)链烃B的相对分子质量比A小4,含3个甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,符合题意的B有_种。(3)链烃C是B的同系物,且其对乙烯的相对密度为3,C的1H核磁共振谱图显示:C中只含有一种氢原子。则C在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为_。,【解析】(1)由质谱图可确定相对分子质量为74,由红外光谱图可知含有CH3、CO、COC等基团。可推知该物质为乙酸甲酯,分子式为C3H6O2,所以所含官能团的名称为酯基;有机物A的1H核磁共振谱图中有2种吸收峰,峰面积之比为11。(2)链烃B的相对分子质量为70,且含3个甲基,
5、并能使溴的四氯化碳溶液褪色,则一定是2-甲基-2-丁烯。,(3)链烃C是B的同系物,说明也是烯烃;其对乙烯的相对密度为3,说明C的相对分子质量为84;C的1H核磁共振谱图显示只含有一种氢原子,则它只能是。,答案:(1)74C3H6O2酯基211(2)1(3),【归纳总结】有机物分子式的确定方法1.有机物组成元素的推断,2.有机物相对分子质量的确定(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4。(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子质量:Mr(A)=DMr(B)。(3)混合物的平均相对分子质量:。,3.确定有机物分子式的六
6、种方法(1)直接法。由题意计算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,从而确定分子中各原子的个数,最后得到分子式。利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数,从而确定分子式。例如:,(2)最简式法:各元素的质量分数最简式分子式。例如:N(C)N(H)N(O)=abc(最简整数比),则最简式为CaHbOc,分子式为(CaHbOc)n,n=。,(3)通式法。,(4)商余法。=n2,该烃分子式为:CnH2n+2。=n0,该烃分子式为:CnH2n。=n-2,该烃分子式为:CnH2n-2。=n-6,该烃分子式为:CnH2n-6。(Mr:相对分子质量n:分子式中碳原子的数目)
7、,(5)化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有,(6)平均值法:当几种烃混合时,往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时,可以得出平均摩尔质量,进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为,两成分的摩尔质量为M1、M2,且M1M2,则一定有M1M2。平均分子式中C、H个数介于两成分之间,故可确定烃的范围。,考点2:有机物的分类一、官能团与有机物的分类(a、b)1.官能团:决定化合物特殊性质的_。2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物,原子或原子团,二、有机物的结构特点(a、b、c
8、)1.有机化合物中碳原子的成键特点,2.有机化合物的表示方法(1)结构式、结构简式、键线式。,(2)球棍模型、比例模型。,3.有机化合物的同分异构现象,分子式,结构,同分异构现象,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,【典例精析】【典例】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是世纪金榜导学号()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种,C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2,【解析】选C。环戊烯与螺2.2戊烷()的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个
9、碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,B正确;螺2.2戊烷()中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;,螺2.2戊烷()的分子式为C5H8,若生成1molC5H12则至少需要2molH2,D正确。,【强化训练】1.思维诊断(正确的打“”,错误的打“”)(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。()提示:。硝基苯,含有苯环,但不属于芳香烃。,(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。()提示:。醇、酚都含有羟基,但不属于同一类物质。,(3)和都属于酚类。()提示:。苯酚属于酚,苯甲醇属于醇。,(4)含有醛基的有机物一定属于醛类
10、。()提示:。可能为羧酸、酯等。(5)醛基的结构简式为“COH”。()提示:。“COH”为醇,醛基应为CHO。(6)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。()提示:。C2H4Cl2有两种结构。,2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。,【解析】根据图中所示结构,可以看出该物质含有如下官能团:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键,3.四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种,【解析】选C。推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢
11、原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。,4.已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是世纪金榜导学号()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,【解析】选D。b的同分异构体除了d和p外,还有、等,A项错误;二氯代物的种数分别是b有3种,d有6种,p有3种,B项错误;b和p不含双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D项正确。,5.(1)写出同时满足下列条件的E的一
12、种同分异构体的结构简式_。,.分子含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢原子(2)化合物乙仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。乙与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且乙分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则乙的结构简式为_。,(3)化合物丙()有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的丙的同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应;分子中有5种不同化学环境的氢原子。,【解析】根据同分异构体的书写方法进行书写,但是要注意题干中所给的限定条件,写出来之后要复核一下是否符合相应的条件。(1)E的一种同分异物体含有3种不同化学环境的氢,就是不等效的氢有3种,且含有
13、2个苯环,是结构对称,则对应结构为,(2)与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明乙中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,而110-94=16,因此还含有一个氧原子,故为二元酚,又因为乙分子中烃基上的一氯代物只有一种,所以2个羟基只能是对位。,(3)由条件可知,该物质含有酚羟基、醛基,具有5种等效氢,故其结构简式可能为、,【归纳总结】1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。,摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。往边移,不到端。将甲基依次由内向外与
14、主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。,摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链,同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。,(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。,2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,例如,凡只含一个碳原子的分子均无异构体;乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
15、,(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。,(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。,考点3:有机物的命名1.烷烃的习惯命名(b),如C5H12的同分异构体有三种,分别是_、_、_,用习惯命名法分别为_、_、_。,CH3(CH2)3CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C
16、(CH3)4,正戊烷,异戊烷,新戊烷,2.烷烃系统命名三步骤(b),如命名为_。,3-甲基己烷,【强化训练】1.思维诊断(正确的打“”,错误的打“”)(1)的命名为2-乙基丙烷。()提示:。名称为2-甲基丁烷。,(2)2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇互为同分异构体。()提示:。2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇的分子式相同。,(3)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有9种。()提示:。乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,得到一氯乙烷1种、二氯乙烷2种、三氯乙烷2种、四氯乙烷2种、五氯乙烷1种、六氯乙烷1种。,(4)2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷的一氯代物有1
17、0种。()提示:。一氯代物有11种。,2.按照系统命名法填写下列有机物的名称及相关内容:(1)的名称:_。(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式:_。,【解析】根据烷烃系统命名法的原则,选取最长的碳链作为主链,从靠近支链的一端开始编号,可得(1)的名称应为3,4-二甲基辛烷。按照名称写出主链碳原子,根据取代基名称和位次在主链上连接取代基即可得(2)的结构简式。,答案:(1)3,4-二甲基辛烷(2),3.下列有关烷烃的命名错误的是()世纪金榜导学号A.2-甲基丁烷B.2,2,4-三甲基戊烷C.(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊烷D.异戊烷,【解析】选D。D项,根据球棍模型,其结构简式为
18、,应为2-甲基戊烷。,4.(2016上海高考)烷烃的命名正确的是()A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷,【解析】选D。按照系统命名法,可以把该烷烃写为CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3,主链应从右边开始编号,括号内的原子团作为取代基,其名称为2-甲基-3-乙基己烷。,【归纳总结】烷烃命名的步骤,1.最长、最多定主链:当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如,含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。,2.编号位要遵循“近”“简”“小”原则,如。,3.写名称(1)按主链的碳原子数称为相应的某烷。(2)在某烷前写出支链的位次和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如2中有机物可命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。,