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1、第1页/共95页氨基酸（aminoacide）：生物功能大分子蛋白质的基本组成单位，是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有一个碱性氨基和一个酸性羧基的有机化合物。蛋白质在生命活动中功能各异源于组成蛋白质的氨基酸及其排列方式和空间结构不同。定义氨基酸蛋白质多肽动态平衡代谢性疾病第2页/共95页中文名称英文名称符号与缩写分子量侧链结构类型丙氨酸AlanineA或Ala89.079CH3-脂肪族类精氨酸ArginineR或Arg174.188HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-碱性氨基酸类天冬酰胺AsparagineN或Asn132.104H2N-CO-CH2-酰胺类天冬氨酸Aspartic
2、acidD或Asp133.089HOOC-CH2-酸性氨基酸类半胱氨酸CysteineC或Cys121.145HS-CH2-含硫类谷氨酰胺GlutamineQ或Gln146.131H2N-CO-(CH2)2-酰胺类谷氨酸GlutamicacidE或Glu147.116HOOC-(CH2)2-酸性氨基酸类甘氨酸GlycineG或Gly75.052H-脂肪族类组氨酸HistidineH或His155.141N=CH-NH-CH=C-CH2-|_|碱性氨基酸类异亮氨酸IsoleucineI或Ile131.160CH3-CH2-CH(CH3)-脂肪族类亮氨酸LeucineL或Leu131.160(CH
3、3)2-CH-CH2-脂肪族类赖氨酸LysineK或Lys146.17H2N-(CH2)4-碱性氨基酸类蛋氨酸MethionineM或Met149.199CH3-S-(CH2)2-含硫类苯丙氨酸PhenylalanineF或Phe165.177Phenyl-CH2-芳香族类脯氨酸ProlineP或Pro115.117-N-(CH2)3-CH-|_|亚氨基酸丝氨酸SerineS或Ser105.078HO-CH2-羟基类苏氨酸ThreonineT或Thr119.105CH3-CH(OH)-羟基类色氨酸TryptophanW或Trp204.213Phenyl-NH-CH=C-CH2-|_|芳香族类酪
4、氨酸TyrosineY或Tyr181.1764-OH-Phenyl-CH2-芳香族类缬氨酸ValineV或Val117.133CH3-CH(CH2)-脂肪族类第3页/共95页u呈无色晶体，形态各异。u熔点高，并在熔融是分解。u易溶于酸碱溶液，一般不溶于有机溶剂，在水中各不相同亲水：精，组，赖氨酸等。疏水：胱，酪氨酸等氨基酸的理化性质物理性质物理性质各种氨基酸溶解度碱书中表各种氨基酸溶解度碱书中表21-221-2第4页/共95页u氨基酸的氨基具有伯胺氨基的一切性质（如与亚硝酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱、脱氨）u羧基具有羧酸羧基的性质（如成盐成碱、成酰氯、脱羧、叠氮化）u氨基酸还有一部分是两者
5、共同参加的反应（茚三酮反应、成肽反应）氨基酸的理化性质第5页/共95页特殊基团反应：u酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林-达尼斯反应；u精氨酸的胍基产生坂口反应；u色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应；u组氨酸的咪唑基产生Pauly反应；u苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应；u胱氨酸及半胱氨酸经酸或碱破坏后可与醋酸铅产生铅黑反应；u半胱氨酸在碱性条件下与亚硝基铁氰化钠反应生成紫红色化合物。氨基酸的理化性质第6页/共95页氨基酸的理化性质两性物质及等电点两性物质及等电点氨基酸分子同时含有氨基和羧基，即可带正电也可带负电，也可同时带电，为两性电解质。氨基酸带何种电荷主要取决于溶液的pH值。若在一
6、定的pH值环境下氨基酸所带的正负电荷数相同，净电荷为零，此时的pH值称为：等电点（pI）。pHpI,氨基酸带负电。pHpI,氨基酸带正电。pH=pI,氨基酸溶解度最低，易于结晶和沉淀。第7页/共95页氨基酸在不同pH状态下的解离状况氨基酸的理化性质第8页/共95页旋光性旋光性由于氨基酸空间的排列位置不同，有两种构型：D型和L型，组成蛋白质的氨基酸，都属L型。20种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的-碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。从蛋白酶促水解得到的-氨基酸，都属于L-型，但在生物体中(如细菌)也含有D-型氨基酸。氨基酸的理化性质第9页/共95页构成蛋白质的20种氨基酸在可见光
7、区都没有光吸收，但在远紫外区(5急剧减弱，碱性条件下无效。在一定范围内与温度成正比（5060度最佳）重结晶是指溶质以晶体装态从溶液中析出的过程。主要是利用氨基酸的两性电解质特性，通过调节pH值，使目的氨基酸处于等电点而析出结晶。干燥第78页/共95页重结晶：是指溶质以晶体装态从溶液中析出的过程。主要是利用氨基酸的两性电解质特性，通过调节pH值，使目的氨基酸处于等电点而析出结晶。第79页/共95页第80页/共95页胱氨酸是由两个分子半胱氨酸脱氢氧化而成，含有两个氨基，两个羧基，一个二硫键。纯品为六角形白色结晶或结晶性粉末，难溶于水和有机溶剂，易溶于酸，碱。熔点约为260摄氏度。pI.胱氨酸制备工
8、艺第81页/共95页原理：猪毛经盐酸水解，后用氢氧化钠中和至等电点使胱氨酸结晶析出，而后反复溶解，脱色，中和及再结晶，得精制胱氨酸。路线：胱氨酸制备工艺第82页/共95页工艺过程水解：取干净的猪毛置于两倍量10mol/L盐酸中预热至80摄氏度，期间间歇搅拌，使温度均匀。在内升温至110117水解7h（自100时计）后出料,玻璃布过滤,收集滤液。中和：用3040%氢氧化钠溶液调至，继续搅拌15分钟，复测pH值，静置36h，涤纶布滤取沉淀，离心甩干得L-胱氨酸粗品。胱氨酸制备工艺第83页/共95页粗制：称取适量胱氨酸粗品I，加入盐酸及水，加热，搅拌溶解30分钟，再加入适量活性炭脱色，升温至约90摄
9、氏度，保温30分钟后过滤。搅拌下加入30%氢氧化钠溶液至pH为时停止，净值是结晶析出，过滤得沉淀，离心甩干，得胱氨酸粗品2。精制：取适量粗品2，加入盐酸并加热，同时加入活性炭，继续升温值85摄氏度，搅拌30分钟，脱色。过滤，的澄清溶液，加水后，加热同时加入氨水，中和至等电点，结晶。蒸馏水洗后干燥。胱氨酸制备工艺第84页/共95页异亮氨酸制备工艺异亮氨酸：2-氨基-3-甲基戊酸，在乙醇中形成菱形叶片状或片状晶体，无臭，味微苦，熔点为285286摄氏度，溶于热醋酸，微溶于水，几乎不溶于乙醇或乙醚。第85页/共95页原理：以淀粉水解还原糖为碳源，以硫酸铵、尿素为氮源，通过菌种发酵生产异亮氨酸，然后在
10、经过一系列步骤从发酵液中分离，纯化异亮氨酸。路线：异亮氨酸制备工艺第86页/共95页工艺过程菌种培养：配制适合的培养基，接种一环牛肉膏斜面菌种，摇床30培养（冲程7cm，频率105次min）16h。经逐级放大。发酵：配制发酵液，并高压灭菌。冷却后按一定比例接种菌种，同期发酵1小时，同时补加尿素，氨水。异亮氨酸制备工艺第87页/共95页工艺过程除菌体，酸化：发酵液100度加热10分钟。冷却后过滤，滤液加草酸调节pH至，过滤除沉淀。分离，浓缩：滤液流经阳离子交换柱，用水平衡后，用氨水洗脱并分布收集。洗脱液经经减压蒸发浓缩至粘稠状，加去离子水，再浓缩。异亮氨酸制备工艺第88页/共95页工艺过程脱色，
11、浓缩，中和：浓缩液加水搅拌，调节pH值，加入适量活性炭脱色1小时，过滤，并加压蒸发浓缩，用氨水调至等电点，结晶析出。精制：重复上述步骤，溶解，析出数次，最后结晶，经去离子水清洗后，干燥。异亮氨酸制备工艺第89页/共95页天冬氨酸制备工艺天冬氨酸：-氨基丁二酸（氨基琥珀酸），白色菱形叶片状晶体，熔点为269271摄氏度，溶于水及盐酸，不溶于乙醇或乙醚。在碱性溶液中为左旋，在酸性溶液中为右旋。第90页/共95页原理：先培养产天冬氨酸酶的大肠杆菌细胞，然后将细胞固定化制备生物反应堆，用此生物反应堆催化延胡索酸和铵盐生产L-天冬氨酸。路线：天冬氨酸制备工艺延胡索酸延胡索酸NH3固定化天冬氨酸酶转化转化
12、液转化液L-Asp粗品粗品分离L-Asp精品精品纯化第91页/共95页工艺过程菌种培养：先在斜面培养大肠杆菌，再接种到摇瓶中，并逐级放大培养。调节pH后收集菌体。细胞固定：取湿菌体重悬于生理盐水中，40度保温，加入适量明胶及戊二醛，充分搅拌，5度放置过夜。分成小块，浸于戊二醛溶液中放置过夜，蒸馏水洗涤，过滤得含门冬氨酸酶的固定化菌种。天冬氨酸制备工艺第92页/共95页生物反应堆的制备：将含有天冬氨酸酶的固定化菌装入反应器，职称反应堆。转化反应：将保温37度的延胡索酸铵底物按一定流速流过反应堆，收集转化液。纯化：过滤转化液，调节pH至等电点，滤取结晶，冷水洗涤，干燥得粗品。后经活性炭脱色，过滤重结晶得精品L-天冬氨酸。天冬氨酸制备工艺第93页/共95页小结氨基酸的临床应用？氨基酸的制备方法有哪些？氨基酸分离的方法？了解胱氨酸和异亮氨酸的制备工艺原理。第94页/共95页感谢您的观看！第95页/共95页