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1、1.NomenclatureofHydrocarbons:(烃类命名法)(烃类命名法)Number PrefixNumber Prefix(数字前缀)(数字前缀):总碳数总碳数1010时时甲甲:meth-:meth-壬壬:nona-:nona-乙乙:eth-:eth-癸癸:deca-:deca-丙丙:prop-:prop-丁丁:buta-:buta-戊戊:penta-:penta-己己:hexa-:hexa-庚庚:hepta-:hepta-辛辛:octa-:octa-第1页/共59页总碳数总碳数1010时:时:一一:hen(i)-;:hen(i)-;二二:do-;:do-;三三:tri(a)-
2、;:tri(a)-;四四:tetra-:tetra-10.deca-20:eicosa-30:triaconta-11:undeca,hendeca-21:heneicosa-31:hentriaconta-12:dodeca-22:docosa-40:tetraconta-13:trideca-23:tricosa-50:pentaconta-14:tetradeca-24:tetracosa-60:hexaconta-15:pentadeca-25:pentacosa-70:heptaconta-16:hexadeca-26:hexacosa-80:octaconta-17:heptade
3、ca-27:heptacosa-90:nonaconta-18:octadeca-28:octacosa-19:nonadeca-29:nonacosa-第2页/共59页表示取代基相对位置的字头:表示取代基相对位置的字头:iso-异;异;cis-顺;顺;trans-反反neo-新;新;primary伯伯o-(ortho-)邻;)邻;secondary仲仲sec-m-(meta-)间;)间;tertiary叔叔tert-p-(para-)对;)对;第3页/共59页u烷烃(烷烃(alkane)命名:)命名:数字头+-ane(以a结尾的数字头直接加-ne)甲烷:methane;癸烷:decane;庚
4、烷:heptane;十三烷:tridecane十四烷:tetradecane十五烷:pentadecane二十烷:(e)icosane二十一烷:heneicosane二十二烷:docosane三十烷:triacontane三十一烷:hentriacontane四十烷:tetracontane五十烷:pentacontane六十烷:hexacontane七十烷:heptacontane八十烷:octacontane九十烷:nonacontane1)Aliphatic Hydrocarbons(Fatty Hydrocarbons,脂肪烃)例:第4页/共59页Heneicosane第5页/共59页
5、u烯烃(烯烃(alkene)命名:)命名:数字头数字头+-ene(以a结尾的数字头去a加-ene.)多烯的命名:二烯类:数字头+-diene三烯类:数字头+-triene例:乙烯:ethene;丁烯:butene;丁二烯:butadiene;丁三烯:butatriene第6页/共59页u炔烃炔烃(alkyne)命名:命名:数字头数字头+-yne(-ine)(以(以a结尾的数字头去结尾的数字头去a加加-yne.)多炔的命名多炔的命名:二炔类:数字头二炔类:数字头+-diyne三炔类:数字头三炔类:数字头+-triyne例例:乙炔乙炔:ethyne/acetylene(俗名俗名)丁炔丁炔:buty
6、ne;己二炔己二炔:hexadiyne/hexadiine第7页/共59页第8页/共59页u脂环烃(脂环烃(alicyclic hydrocarbonsalicyclic hydrocarbons)命名:)命名:烃类名称前烃类名称前 +cyclo-+cyclo-例例:环己烷环己烷:cyclohexane;:cyclohexane;环己二烯环己二烯:cyclohexadiene:cyclohexadiene 环辛四烯环辛四烯:cyclooctatetraene:cyclooctatetraene u烃基(hydrocarbylhydrocarbyl)命名:将烃类名称的词尾换为将烃类名称的词尾换为
7、 ylyl例例:甲甲基基:methyl;methyl;乙乙基基:ethyl;ethyl;癸癸基基:decyl;decyl;乙乙烯烯基基:ethethenylenyl;丁丁烯烯基基:butbutenylenyl;乙乙炔炔基基:ethethynylynyl 苯基:苯基:phenyl phenyl 苄基:苄基:benzylbenzyl第9页/共59页u支链烃类(支链烃类(hydrocarbonwithbranchedchains)的命名:)的命名:i).以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号,使侧链具有最低编号。如有几个侧链,按侧链取代基字头的英文字母顺序排列。例:5-甲基-4-丙基壬烷5-meth
8、yl-4-propylnonane第10页/共59页4-甲基-6-乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2,7-二甲基-3-乙基-4-丙基辛烷3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane第11页/共59页2,4,5-trimethylheptane2,2-dimethylpropane4-isopropyl-5-methyloctane4-methyl-5-(1-methylethyl)octane第12页/共59页ii).不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。不饱和烃中应使不饱和键的编号最小。如:3-甲基-1-丁烯3-methyl-1-butene或3-m
9、ethylbut-1-ene第13页/共59页:1,3-丁二烯丁二烯butadiene或或1,3-butadiene或或buta-1,3-diene 2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯2-methyl-1,3butadiene/2-methylbuta-1,3-diene第14页/共59页 *同时含有双键和三键时,用同时含有双键和三键时,用-enyne-enyne结尾。结尾。如:如:3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne 1-1-己烯己烯-4-4-炔炔1-hexen-4-yne/he
10、x-1-en-4-yne1-hexen-4-yne/hex-1-en-4-yne第15页/共59页iiiiii)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编)环烃有取代基时,将环作为母体,对取代基进行编号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。号。如取代基较复杂,取代基内部可单独编号。如:如:1-1-甲基甲基-2-2-(3-3-甲基丁基)甲基丁基)环己烷环己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexane1-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexane第16页/共59页2 2)芳香烃()芳香烃(Aromatic HydrocarbonsAr
11、omatic Hydrocarbons):以苯(以苯(benzenebenzene)作为母体,其它作为取代基。)作为母体,其它作为取代基。(1-(1-甲基乙基甲基乙基)苯苯 又名:异丙基苯又名:异丙基苯(1-methylethyl)benzene/isopropylbenzene1,3,5-三甲苯1,3,5-trimethylbenzene如:第17页/共59页o-xylene m-xylenep-xyleneo,m,p-dimethylbenzenebenzenetoluenemethylbenzene第18页/共59页nitrobenzeneethylbenzenechlorobenzen
12、e苯乙烯styrenePhenyletheneEthenylbenzene 第19页/共59页aniline/benzenamine苯胺苯胺Cyanobenzene苯甲腈phenol苯酚第20页/共59页当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如:第21页/共59页常见官能团的词头、词尾名称常见官能团的词头、词尾名称第22页/共59页cyano-nitro-nitroso-importantsubst
13、ituentshydroxy-alkoxy-(C1-C4 methoxy,ethoxy,Propoxy,butoxy;C5 pentyloxy-decyloxy)fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-alkyl-amino-第23页/共59页 对硝基氯苯p-nitrochlorobenzene 间羟基苯甲酸m-hydroxybenzoic acid第24页/共59页 2-氨基-5-羟基苯甲醛2-amino-5-hydroxybenzaldehyde 5-硝基-2-氯苯磺酸2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid第25页/共59页2.2.其它有机
14、物的命名其它有机物的命名:*首首先先选选择择主主要要的的官官能能团团。在在IUPACIUPAC规规定定的的官官能能团团顺顺序序中中,位位置置在在前前的的官官能能团团优优先先,可可作作为为主主要要的的官能团,其余的作为取代基。官能团,其余的作为取代基。IUPACIUPAC官能团顺序:官能团顺序:1 1)游离基;)游离基;2 2)阳离子化合物;)阳离子化合物;3 3)中性配位化合物;)中性配位化合物;4 4)阴离子化合物;)阴离子化合物;5 5)酸;)酸;6 6)酰卤;)酰卤;7 7)酰胺;)酰胺;8 8)腈;)腈;9 9)醛(硫醛);)醛(硫醛);1010)酮(硫酮);)酮(硫酮);1111)醇
15、、酚(硫醇、硫酚);)醇、酚(硫醇、硫酚);1212)过氧化物;)过氧化物;1313)胺;)胺;1414)亚胺;)亚胺;1515)2626)为)为元素有机化合物,顺序为:元素有机化合物,顺序为:N,P,As,Sb,Bi,B,Si,N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,SGe,Sn,Pb,O,S;2727)碳环化合物及无环烃类;)碳环化合物及无环烃类;2828)卤化物中的卤素。)卤化物中的卤素。第26页/共59页 系统命名是以骨架名称加上主要官能团的系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。词尾,再在前面加上取代基的字头和定位号。5-5-羟基
16、羟基-2-2-戊酮戊酮5-hydroxy-2-pentanone5-hydroxy-2-pentanone如:如:第27页/共59页1)1)卤化物(卤化物(HalogenideHalogenide,HalideHalide)的命名:)的命名:在相应的烃的名称前在相应的烃的名称前 +“卤代卤代”fluoro-氟代(fluorine氟)chloro-氯代(chlorine氯)bromo-溴代(bromine溴)iodo-碘代(iodine碘)例 2-氯-2-甲基丙烷2-chloro-2-methylpropane第28页/共59页*一些俗名:氯仿,一些俗名:氯仿,chloroform;溴仿,;溴仿
17、,bromoform;氟利昂,氟利昂,FreonCCl2F2溴甲基苯bromomethylbenzene1,2-二溴乙烷,1,2-dibromoethane第29页/共59页2)醇、酚、醚()醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:)的命名:*醇、酚:在相应的烃的名称后,去“-e e”加“-ol-ol”。如果是二醇或三醇,则须加“-diol-diol”或“-trioltriol”(不去“-e-e”)。例:2-甲基-2-丙醇2-methyl-2-propanol(2-methylpropan-2-ol)第30页/共59页例:2-乙基-2-丁烯-1-醇2-ethyl-2-bu
18、ten-1-ol(2-ethyl-but-2-en-1-ol)1,2-乙二醇,1,2-ethanediol(ethane-1,2-diol)1,2,3-丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗称甘油,glycerin)第31页/共59页*当羟基位于侧链时,侧链上的羟基可作取代基处理。取当羟基位于侧链时,侧链上的羟基可作取代基处理。取代基形式的羟基用代基形式的羟基用“hydroxy-hydroxy-”表示。表示。2-羟基-1-环己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylicacid2-羟甲基-1,4-丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butaned
19、iol1,4-苯二酚1,4-benzenediol1,2,4-苯三酚1,2,4-benzenetriol例:第32页/共59页*醚的命名:将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命醚的命名:将较简单的烷类与氧原子一起作为取代基命名。名。烷氧基名称:烷基字头烷氧基名称:烷基字头 +“-oxy-oxy”。乙基乙烯基醚ethoxyethene甲基苯基醚methoxybenzene环己基苯基醚cyclohexyloxybenzene例:低于五个碳的烷氧基的英文名称将烷基词尾“yl”省略第33页/共59页*环醚:以烃基为母体,在前面加上环醚:以烃基为母体,在前面加上“epoxy-epoxy-”,并且标,并且
20、标出与氧原子相连的碳原出与氧原子相连的碳原子的编号。子的编号。1,2-环氧丙烷,1,2-epoxypropane1,3-环氧丙烷,1,3-epoxypropane1,4-环氧丁烷1,4-epoxybutane;俗名:四氢呋喃tetrahydrofuran(THF)第34页/共59页3 3)羧酸(羧酸(Carboxylic AcidCarboxylic Acid)的命名:)的命名:命命名名法法1 1:将将同同样样碳碳数数的的烃烃的的名名称称后后去去-e-e加加“-oic oic acidacid”。编编号号从从-COOH-COOH上上的的碳碳原原子子开开始始。(多用于链状的酸)(多用于链状的酸)
21、dioicacidtrioicacid命命 名名 法法 2 2:在在 羧羧 基基 以以 外外 的的 烃烃 的的 名名 称称 后后 加加 上上“carboxylic carboxylic acidacid”。编编号号从从与与-COOH-COOH相相邻邻的的碳碳原子开始。(多用于羧基直接连在环上的酸)原子开始。(多用于羧基直接连在环上的酸)dicarboxylicacidtricarboxylicacid特例:一些酸保留俗名。如:特例:一些酸保留俗名。如:醋酸,醋酸,acetic acidacetic acid;苯甲酸,;苯甲酸,benzoic acidbenzoic acid;甲酸(蚁酸)甲酸(
22、蚁酸)formic acidformic acid第35页/共59页2-2-甲基丁酸,甲基丁酸,2-methylbutanoicacid3-戊烯酸,戊烯酸,3-pentenoicacid2-2-甲基甲基-4-4-乙基戊二酸,乙基戊二酸,2-ethyl-4-methylpentanedioicacid 第36页/共59页十八酸,十八酸,octadecanoic acidoctadecanoic acid乙二酸,乙二酸,ethanedioic acidethanedioic acid草酸,草酸,oxalic acidoxalic acid十二酸,十二酸,dodecanoic aciddodecan
23、oic acid第37页/共59页环己烷羧酸,环己烷羧酸,cyclohexane carboxylic acidcyclohexane carboxylic acid1,2-苯二甲酸,1,2-benzenedicarboxylic acid第38页/共59页4 4)醛、酮(醛、酮(AldehydeAldehyde,KetoneKetone)的命名:)的命名:*醛:将同样碳数的烃的名称后去醛:将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加-al-al。例:例:HCHO HCHO 甲醛,甲醛,methanal;2-2-甲基丙醛甲基丙醛2-methylpropanal3-3-甲基甲基-2-2-乙基戊醛乙基戊醛
24、2-ethyl-3-methylpentanal第39页/共59页*酮:将同样碳数的烃的名称后去酮:将同样碳数的烃的名称后去-e-e加加-one-one。2-2-戊酮,戊酮,2-pentanone甲基丙基酮甲基丙基酮methylpropylketone 例例 丙酮丙酮 propanone二甲基酮二甲基酮dimethylketone环己酮环己酮cyclohexanone第40页/共59页5 5)酯类()酯类(EsterEster)的命名:)的命名:*命命名名法法:醇醇的的部部分分作作为为取取代代基基,酸酸的的部部分分去去“-ic acid-ic acid”加加“-ate-ate”。乙酸甲酯,乙酸
25、甲酯,methyl ethanoate methyl ethanoate methyl acetate methyl acetate 丙酸乙酯,丙酸乙酯,ethyl propanoateethyl propanoate 苯甲酸丁酯,苯甲酸丁酯,butyl benzoatebutyl benzoate第41页/共59页6 6)胺类(胺类(AmineAmine)的命名:)的命名:乙胺乙胺ethylamineethylamineethanamineethanamine普通命名法:相应的烃基名称后加“amine”系统命名法:选含氮最长的碳链为母体,氮上其它烃作为取代基,并用N定位,用amine代替词尾
26、“e”diamine triamine甲胺methylaminemethanamine第42页/共59页二甲胺dimethylamineN-methylmethanamine三甲胺trimethylamineN,N-dimethylmethanamine第43页/共59页1,2-1,2-乙二胺乙二胺1,2-ethanediamineN,N-N,N-二甲基丁胺二甲基丁胺 N,N-dimethylbutanamine N,N-dimethylbutanamine 第44页/共59页苯胺anilinebenzenamineN,4-二甲基-N-乙基苯胺N-ethyl-N,4-dimethylbenze
27、namine第45页/共59页做为母体时,要把做为母体时,要把CN中的碳原子计算在内,应从中的碳原子计算在内,应从CN开始编号,烃类名称后加开始编号,烃类名称后加nitrile作为取代基时写成氰基,作为取代基时写成氰基,cyano-7)腈类()腈类(Nitriles)的命名:)的命名:3-甲基戊腈3-methylpentanenitrile3-氰基丁酸3-cyanobutanoic acid第46页/共59页普通命名法:把普通命名法:把“oicacid”或或“icacid”换为换为“onitrile”乙腈 acetonitrile 苯甲腈 benzonitrile 第47页/共59页1.2.3
28、.4.5.6.第48页/共59页O CH3H3COHOHOHOHC7.8.9.10.第49页/共59页cyclohexanamineNH2NH22-methylpropan-1-12.11.13.15.14.16.第50页/共59页17.18.19.第51页/共59页补充1:有机金属化合物的命名卤代烃可以和许多金属元素作用,生成金属与碳直接相连的一类化合物,称为有机金属化合物(organometalliccompound)。用RM表示,M为金属。有机金属化合物可以按下面三种模式命名CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基锂甲基铜二乙基汞四乙基铅(有机锂试剂)Meth
29、yllithiumMethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead(1)在金属名称之前,加相应的有机基团第52页/共59页(2)看作硼烷(borane)、硅烷(silane)或锡烷(stannane)等的衍生物(CH3)4Si(CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷三甲基乙基锡烷TetramethylsilaneEthyltrimethylstannane(3)金属除与有机基团相连外,还有无机原子,可看作带有机基团的无机盐CH3MgICH3CH2HgClCH3CH2AlCl2碘化甲基镁氯化乙基汞二氯化乙基铝(格氏试剂)methylmagnesiumiodideet
30、hylmercurychlorideethylaluminumdichloride第53页/共59页补充2:杂环母核的命名杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯名称,我国一般采用两种方法。一种方法是外文名称的音译,并在同音的汉字旁加上口字旁,口表示是环状化合物。下面是五元和六元杂环母核的英文名称和中文的音译名。第54页/共59页第55页/共59页另一种方法是IUPAC的置换命名法,该方法是将杂环母核看作是相应碳环母核中的一个碳原子或多个碳原子被杂原子取代而成,命名时只须在碳环母体名称前加上某杂。例如:碳环母核环戊二烯(也称茂)中一个或二个碳原子被杂原子取代后的化合物名称如下:在上述两种命
31、名法中,由于音译命名法与外文直接联系,对阅读文献比较方便,故使用较为普遍。第56页/共59页杂环母核的编号杂环母核的编号有许多细则,比较复杂,下面仅介绍几条与本章内容有关的比较常用、比较简单的原则。(1)杂环母核编号时,通常将杂原子定为1号,杂原子旁边的碳原子可以按数字依次排序,也可以依次编为、等。例如:第57页/共59页(2)环上有两种或多种杂原子时,杂原子按价数先小后大,相同价数的杂原子,按杂原子原子序数先后列出,小的在前,大的在后。例如:氧、硫、氮的排序为:氧硫氮(3)核上有两个或多个杂原子,同时还有取代基时,首先要使杂原子编号尽可能小,然后再按最低系列原则考虑取代基的编号。例如下面的化合物应命名为4,5-二甲基嘧啶/4,5-dimethylpyrimidine第58页/共59页感谢您的观看。第59页/共59页