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1、2023广东版化学高考第二轮复习专题十四 有机化合物的结构与性质煌和卤代煌1.下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.C2H和CM一定是同系物B.葡萄糖和果糖属于同分异构体人/C.HO 的名称为2-甲基T-丙醇D.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应答案 B A项,CM只能是乙烯,C,HB可能是丁烯或正丁烷，同系物要求结构相似，所以二者不一定是同系物,错误;B项,葡萄糖和果糖都是单糖,分子式均为C6HI206J属于同分异构体,正确;C项，HO系统命名为2-丁醇，错误;氯乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，而聚乙烯由乙烯加聚得来，没有碳碳双键,不能发生加成反应,错误。2.下列化学用语或图示表达不正确的是
2、（）A 的结构示意图：杀B.2-甲基丁烷的球棍模型:10 8 6 4 2 0C.乙醇的核磁共振氢谱：SD.NaCl 的电子式:Nax.Cl 答案 C C项,CH3cH20H分子中含有3种处于不同化学环境的H原子,则乙醇的核磁共振氢谱应有3组吸收峰,错误。3.香豆素-4是一种激光染料，应用于激光器。香豆素-4由C、II、0三种元素组成，分子的球棍模型如图所示。下列有关叙述不正确的是（）第1页 共1 7页A.属于芳香族化合物B.分子中有3种官能团C.能与饱和澳水发生取代反应D.1 m ol香豆素-4最多能与2 m ol N a OH反应答案 D A项，由分子的球棍模型知，分子中含有苯环，属于芳香族
3、化合物，正确;B项,分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共有3种官能团，正确;C项,酚羟基的邻位碳原子上连有氢原子，能与饱和澳水发生取代反应,正确;D项,酚羟基、酚酯基都可以和氢氧化钠溶液反应,酚酯基水解后形成的酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应,故1 m ol香豆素-4最多能与3 m ol N a OH反应,错误。4.对甲基苯酚用于制作除草剂、医药上的消毒剂、香料。CH3对甲基苯酚的结构简式下列说法不i p刃的是（）A.可与N a OH、N a 2（X）3发生反应B.核磁共振氢谱峰面积之比为1 ：2 ：2 ：3C.可与甲醛发生缩聚反应,与B。发生取代反应D,含有苯环的同分异构体共3种（不包含对甲基苯酚
4、）答案 D A项,对甲基苯酚分子中含（酚）羟基，具有弱酸性，可与N a OH、N a E O：,发生反应,正确;B项，HO-CH3根据分子结构对称性知,对甲基苯酚分子中有4种等效氢，如图 2-3 （序号代表等效氢种类），其等效氢的个数之比为1 ：2 ：2 ：3,故核磁共振氢谱峰面积之比为1 ：2 ：2 ：3,正确;C项,对甲基苯酚分子中含（酚）羟基,可与甲醛发生缩聚反应,酚羟基邻位碳原子上有氢原子,能与浓浪水发生取代（澳代）反应,正确;D项，含有苯环的同分异构体分别为邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醺（=/CH2 H）和=国，共有4种,错误。5.我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,D
5、 I I A P和G A P这两种磷酸酯都是中间产物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是（）A.二者均能发生水解反应B.二者被氢气还原的生成物相同C.二者是同分异构体第2页 共1 7页D.二者分子中都含有手性碳原子答案 D A项,两种分子中均含酯基，故均能发生水解反应,正确;B项,D HA P中含有默基,G A P中含有0HPI I醛基均能够加氢发生还原反应，生成（），故二者被氢气还原的生成物相同，正确;D项,手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子,故D HA P中不含有手性碳原子,而OHO I O 9HoH l zH|G A P中含有手性碳原子，如图所示：0 （标*的碳原
6、子为手性碳原子），错误。6.采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与滨水的反应。实验观察到滨水褪色，得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为B r C H2C H2O H,含少量B r C H2C H2B ro下列说法不正确的是（）浓硫酸,A.实验室制乙烯的方程式:C H3 c H2 0 H 1 7 0（CH2=C H2 t+H20B.除杂试剂A为N a O H溶液C.乙烯与滨水反应后的溶液近乎中性D.B r C H2 c H2 0 H与H20之间存在氢键答案 C C项，乙烯与螟水反应后的产物主要为B r C H2 c HQ H,说明一定也有HB r生成,而HB r会使溶液呈酸性,错误。7.“
7、张一烯快环异构化反应”被 N a m e R e a c t i o n s收录。该反应可高效构筑五元环状化合物，应用在许多药物的创新合成中,如：资料:有机物结构可用键线式表示，如CM g CH的键线式为下列分析不氐砸的是（）A.、均能发生加成反应B .、均含有三种官能团C.、互为同分异构体D.、均能与N a O H溶液反应答案 B A项，、中均含有碳碳双键，都可以发生加成反应,正确;B项，中的官能团有碳碳三键、酯基、碳碳双键、羟基，中的官能团有酯基、碳碳双键、醛基,错误;C项，、分子式相同，结第3页 共1 7页构不同，故和互为同分异构体,正确;D 项,和中都含有酯基,故均可以和N a O U
8、 溶液发生水解反应,正确。8.下列说法中正确的是（）0A.图 1 所示物质有2 个手性碳原子，名称为3,7-二甲基-4-乙基辛烷B.图2 所示物质分子中碳原子不可能在同一平面上C.图2 所示物质的其中一种同分异构体属于芳香醛类物质D.图2 所示物质分子内共有3 种含氧官能团,可使漠的四氯化碳溶液褪色答案 D A项，题图1 所示物质有2 个手性碳原子（/，标*的为手性碳原子），该物质属于烷煌,最长碳链有8 个碳原子,正确命名为2,6-二甲基-5-乙基辛烷,错误;B 项,题图2 所示物质分子中含有的碳碳双键、碳氧双键具有与乙烯类似的结构,单键可以旋转,则分子中所有碳原子可能共平面,错误;C 项，题
9、图2 所示物质分子中含有2 个碳碳双键、1 个狱基、1 个环，不饱和度为4,而芳香醛类物质含有苯环和醛基,不饱和度大于等于5,不可能互为同分异构体,错误;D 项,题图2 所示物质分子内有默基、羟基、酸键3 种含氧官能团，碳碳双键可使漠的四氯化碳溶液褪色,正确。A.分子中至少有7个碳原子共平面B.1 m o l 该化合物可与3 m o l Na OH 发生反应C.与澳水既能发生取代反应,又能发生加成反应D.该分子中含有4 种官能团答案 B A 项，由题给结构简式知其分子中苯环上的6 个碳原子及与苯环相连的1 个碳原子一定共平面,正确;B 项,2 m o l 酚羟基只消耗2 m o l Na OH
10、,错误;C 项,该化合物分子中含酚羟基且苯环上羟基的邻位碳上有氢原子,则可与B n 发生取代反应,含有碳碳双键,则可与B。发生加成反应,正确;D 项，由结构简式知该分子含酚羟基、碳碳双键、酸键和叛基四种官能团，正确。1 0.下列说法正确的是（）CH3cHzcHCHzCHsIA.CH2CH3 在核磁共振氢谱中有5 个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱法都可用于分析有机物结构第4页 共1 7页答案 D 该有机物分子中有3 种化学环境的氢原子，有 3 个峰,A 错误;核磁共振氢谱能确定氢原子的种类和个数比,红
11、外光谱图能确定有机物官能团的种类和化学键,质谱法能确定有机物的相对分子质量,质荷比最大值为该有机物的相对分子质量,B、C 错误,D 正确。1 1.有机化合物A 经元素分析测得其中C的质量分数为70.5 9%,H的质量分数为5.8 8%,其余为氧;经实验测定,有机化合物A不能发生银镜反应;现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为1 3 6 o方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4 个峰,其面积之比为1 ：2 ：2 ：3。10 98765432 1 0(5方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图所示。下列关于A的说法中，正确的是（）A.A
12、分子属于酯类化合物,分子中所有碳原子不可能共平面B.1 m o l A 在一定条件下可与4 m o l 也发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1 种D.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有3 种答案 C A分子中：限0=1 3 6 1：5 9%4 8,1 田）=1 3 6乂：8 8%t 8 酒（0）=1 3 6-8：2-8、1=2,故人的分子式为C MO”A的核磁共振氢谱有4 组峰,其峰面积之比为1 ：2 ：2 ：3,这说明A分子中含有4 种化学环境的氢原子,根据A分子的红外光谱可知分子中含有C-H 键、碳氧双键、C-O-C,因此A的结构简式为=COOCH,。由上述分析可知,A
13、错误、C正确；因酯堤基不能与上发生加成反应，故 1 m o l A 在一定条件下最多可与3 m o l 发生加成反应,B 错误;属于同类化合物,应含有酯基、苯环,若为皴酸与醇形成的酯还有甲酸苯甲酯,若为竣酸与酚形成的酯,可以是乙酸苯酚酯,可以是甲酸与酚形成的酯，甲基与酯基有邻、间、对三种位置关系,故共有5 种同分异构体,D 错误。1 2.有机物）的同分异构体M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生C 02,则 M的结构共有（不考虑立体异构）（）A.1 4 种 B.1 5 种 C.1 6 种 D.1 7 种第5页 共1 7页答案 A 题 给 有 机 物 的 分 子 式 为 M 含一个苯环且能与碳酸
14、氢钠溶液反应产生O k说明含有一C OOH,M可看成乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的一个H原子被一C OOH 取代的产物，则其结构共有：5+3+4+2=1 4 种。1 3.有机物甲的分子式为QH。,其中氧的质量分数为2 0.2 5%,碳的质量分数为6 8.3 5%。在酸性条件下,甲水解生成乙和丙两种有机物;在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的结构可能有()A.8 种 B.14 种 C.16 种 D.18 种答案 C 甲的相对分子质量=3 2+20.25%n15 8,甲中含有的C 原子数=15 8 X 68.3 5%+12弋9,H原子数=(15 8-9 X 1
15、2-2X 16)+1=18,故甲的分子式为CBQ。在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,则甲为酯类。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的竣酸含有4 个 C 原子,醇含有5 个 C 原子。含有4个C原子的竣酸有2种同分异构体:C H 3 c H z C H K O O H,(C H C H C O O H。含有5 个 C原子的醇有8 种同分异构体:C H3c H2c H 2c H 2c H 2O H,C H 3 c H 2c H 2c H (O H)C H3)C H 3 c H 2c H (O H)C H 2c H 3;C
16、H3c H 2c H (C H；i)C H20H,C H 3 c H z c (O H)(C H3)2)C H3C H (O H)C H (C H。幻 C H2(O H)C H2C H (C H3)21(C H3)3C C H2O H,所以有机物甲的同分异构体数目有2X 8=16种，故选C o14.下列说法正确的是()A.C 2H 6与C 6H 心 G H,与C H 一定互为同系物B.烯煌、焕煌、酚、醛都能使澳水褪色,因为它们都与澳水发生了加成反应C.与B n 按物质的量之比1 ：1加成时所得产物有4 种D.甲苯在不同条件下与C k 反应,可得到(Z CHzCl和答案 D A 项,G&和 C
17、6H M 均为烷煌,一定互为同系物，但 C 应为烯煌,而CH可能为烯燃或环烷垃,二者不一定互为同系物,错误。B 项,烯崎、焕煌与B。发生加成反应使滨水褪色,而酚与浓溪水发生取代反应使溟水褪色，醛与滨水发生氧化反应使滨水褪色,错误。C 项，能发生1,2-加成，也能生 1,4-加成时,生成物有2 种:BrBr；发，所得产物共有5 种,错误。D 项，在光发生1,4-加成,发生1,2-加成时;生成物有3 种:照条件下，甲苯与C b 发生侧链甲基上的取代反应,可生成-Z CH2 C1,在铁屑(或F e C L)的作用下，甲苯与C L 发 生 苯 环 上 的 取 代 反 应,可 生 成,正确。15.M T
18、 P 是一类重要的药物中间体,可以由T O M E 经环化后合成,其转化关系为：第6页 共1 7页TOME MTPCH,OU已知:一个碳原子上连有四个不同的原子或原子团的碳原子，叫手性碳原子。下列说法正确的是（）A.T O M E 分子中有1 个手性碳原子B.T O M E 的分子式为3 5 H 25 O 3C.该环化过程属于加成反应D.可用酸性K M n O”溶液检验M T P 中是否含有T O M E答案 Y WYVA T O M E 分子中有1个手性碳原子（/I 1 0 I O，手性碳原子用“*”标记），A正确;T O M E 的分子式为G 5 H 氯）力 B 错误;加成反应的特征是只有
19、1 种生成物,该环化过程有2 种生成物,不属于加成反应,C 错误;M T P 和T O M E 都含有碳碳双键,都能使酸性K M n O,溶液褪色,D 错误。16.（双选）布洛芬是一种常见的解热镇痛药，其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的说法正确的是（）H3c _ 产CHCH2 C H C O O HH3CA.与乙酸互为同系物 B.其苯环上的二氯代物有4 种C.能发生聚合反应 D.能与硝酸发生取代反应答案 BD同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个“C H,”原子团的有机物，乙酸不含苯环,与布洛芬结构不相似,A 错误;根据布洛芬的结构简式可知，苯环上的两个基团处于对位，H a C 1 2
20、 ,国CHCH2-CHCOOHH3c 4 3，则其苯环上的二氯代物中氯原子的位置可以是“1,2”“1,3”“1,4”“2,3”，共 4 种,B 正确;该分子结构中没有碳碳双键或三键，分子间也不能反应，故不能发生聚合反应,C 错误;该分子苯环上的氢原子能被硝酸中的硝基取代,D 正确。17 .花椒毒素是白芷等中草药的药效成分，其结构简式如图。下列关于花椒毒素的说法错误的是（）A.分子式为C l 2 HB.分子中有两种含氧官能团C.该分子中所有原子可能处于同一平面D.1 m o l 花椒毒素最多消耗2 m o l N a O H答案 C 根据该物质的结构简式可知，其分子式为C 4。,A正确;该物质中
21、含氧官能团为酯基、酸键,B 正确;该物质中含有甲基,根据甲烷的结构可知,所有原子不可能共面,C 错误;酯基可以和N a O H 反应,且酯基水解后生成的酚羟基也可以和N a O H 反应,所以1 m o l 花椒毒素最多消耗2 m o l N a O H,D正确。第7页 共1 7页18.在北京冬奥会场馆建设中用到一种环保物质双环烯酯,其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是（）A.是乙酸乙酯的同系物B.含有2 种官能团C.一氯代物有7 种D.分子中所有碳原子共平面答案 B 该分子中官能团为酯基、碳碳双键，乙酸乙酯的官能团只有酯基,二者官能团种类不同，不互为同系物,A 错误,B正确;该分子中
22、含有13 种氢原子,所以其一氯代物有13 种,C 错误;该分子中含有饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,D 错误。19.有机化合物M、N的结构分别如图所示。下列有关说法错误的是（）A.M、N都属于烧，且互为同分异构体B.M、N中碳原子的杂化方式相同C.能用溟的四氯化碳溶液区分M和 ND.N的二氯代物有3 种结构答案 B M分子中C原子杂化方式是sp；而 N分子中C 原子杂化方式是sp 故 M、N中碳原子的杂化方式不相同,B 错误。2 0.某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是（）C H3H3CCH3A.可以发生取代反应、加成反应、氧化反应B.所有碳原子有可能共面C.存在芳
23、香煌的同分异构体D.与甲苯互为同系物答案 D 含有甲基、碳碳双键，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应,A 正确；由于该物质中间由碳碳双键连接,所有碳原子有可能共面,B 正确；该分子的不饱和度为4,存在芳香煌的同分异构体,如H3c C H3,C 正确;该有机物与甲苯结构不相似，二者不互为同系物,D 错误。2 1.19 6 6 年,W.E.B a r th和 R.G.L a w to n 首次合成了一类碗状化合物，将其命名为C o r a n n u l e n e,中文名称为碗烯或心环烯，其结构如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是（）第8页 共1 7页A.属于芳香煌B.不溶于水,与苯互为同
24、系物C.可以发生取代反应和加成反应D.完全燃烧生成C O?和压0的物质的量之比为4：1答案 B碗烯中含有苯环,属于芳香煌,A正确;碗烯分子中含多个苯环，则不属于苯的同系物,B错误;该有机物中含苯环,可以发生取代反应和加成反应,C正确;碗烯的分子式为C zo H.o,依据原子守恒,完全燃烧生成C O?和I L 0的物质的量之比为4：1,D正确。2 2.三氯羟基二苯酸又名“三氯新”，是免水洗消毒液中的有效成分，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是（）A.苯环上的一澳代物有3种B.1 m o l该物质一定条件下与N a O H反应，最多可消耗4 m o l N a O HC.与足量的也反应后
25、,产物分子中含有4个手性碳原子D.分子中所有原子可能在同一平面上答案 D该有机物不是对称结构，所以苯环上的一溟代物有6种,A错误;酚羟基和氯原子可与N a O H反应,氯原子转化为酚羟基,又可与N a O H反应,故1 m o l该物质与N a O H反应,最多可消耗7 m o l N a O H,B错误;该物质与足量H,反应后苯环变成六元环,有六个手性碳原子,分别是与三个氯原子相连的碳原子，两个和氧原子相连的碳原子,还有一个和羟基相连的碳原子,C错误;该物质中两个苯环之间以单键相连,单键可以旋转,所有原子可能在同一平面,1）正确。2 3.辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称,其中一种分子的结
26、构如下图所示。下列有关该分子的说法不正确的是（）A.分子式为C i s H z i NOaB.含有氧原子的官能团有3种C.能发生加聚反应、水解反应D.该分子不存在顺反异构答案 D题述物质的分子式为G此7 NO3；含有氧原子的官能团有酸键、羟基、肽键3种;题述物质中含碳碳双键能发生加聚反应，含有肽键能发生水解反应;题述物质中与碳碳双键两端的碳原子相连的除两个氢原子外，还有两个不同的基团，因此题述物质存在顺反异构，故A、B、C项正确,D项错误。2 4.下列说法正确的是（）A.乙醛的键线式:H第9页 共1 7页H H民凡乩的电子式出,”,”.C.苯乙烯分子中所有原子可能在同一个平面上D.硫酸钢在浓度
27、均为0.1 m o l/L的Na2 s o i 和 A 1 2（S 0 3 溶液中的溶解量相同O人 此 了.答案 C A项，乙醛的键线式为 H,错误;B 项,Nz H,的电子式为H.N.N：.H,错误;C项，苯和乙烯都是平面形分子,苯乙烯可看作苯中的一个氢原子被乙烯基取代,所有原子可能在同一个平面上,正确;D 项,相同浓度的Na2 s o i 溶液和A 1 2（SO“）3 溶液中，硫酸铝溶液中c（SO厂）大,平衡B aS0 i（s）=B a”（aq）+S0/（aq）逆向进行程度大,错误。2 5.利用C 0 2 可催化加氢合成G H,该反应伴随的副产物有C 3 H 6、CM 等低碳烯烧。下列有关
28、说法不正确的是（）A.乙烯和1-丁烯互为同系物B.2-丁烯分子中含有。键 和“键C.G H,是由极性键构成的极性分子I）.C 0 2 分子的V SE PR模型为直线形答案 C 乙烯和1-丁烯的结构相似，分子组成相差两个C H 原子团，二者互为同系物,A项正确;2-丁烯分子中含有碳碳双键和碳碳单键以及碳氢键，分子中含有。键 和”键,B 项正确;C H,的分子结构对称,正、负电荷中心重合,是非极性分子，乙烯分子中含有碳碳键和碳氢键,既含有非极性键,又含有极性键,C 项错误;C 0 2 的价层电子对数为2+义（4-2 X 2）=2,V SE PR模型是直线形,D 项正确。2 6.Z 是合成平喘药沙丁
29、胺醇的中间体,可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）下列叙述正确的是（）A.X 是乙醇的同系物B.Z 的分子式为C,2H,2OSC.Y 分子中所有原子不可能在同一平面上D.X的一氯代物只有2 种答案 C A 项,X 含有苯环、酮埃基、酚羟基，属于芳香族化合物,X 和乙醇的结构不相似，不互为同系物,错误;B 项,Z的分子式为C u H Os,错误;C 项,Y 分子存在s p，杂化的C 原子,分子中所有原子不可能在同一平面上,正确;D 项,X 分子中苯环上有2 种氢原子,苯环上的一氯代物只有2 种，而甲基上氢原子也可以被取代,X的一氯代物有3 种,错误。2 7.用核磁共振仪对分子式为C H 0 的
30、有机物进行分析,核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比是1：1 ：6,则该化合物的结构简式为（）A.C H:）0C H2C HsCH3 CH CH3B.OH第10页 共17页C.C H3c H2c H20HD.C 3H7 0H答案 B C H3c Hs H)C L 有 3 种氢原子,核磁共振氢谱的峰面积之比为1 ：1 ：6,故选B。28.以下关于苯乙烯()说法错误的是()A.能使滨水及酸性高锌酸钾溶液褪色B.C原子存在s p、s p?两种杂化方式C.能发生加聚反应,生成聚苯乙烯D.1 m o l苯乙烯与D加成,最多消耗4 m o l H2答案 B 苯乙烯含有碳碳双键，能与滨水发生加成反应而使淡水褪色
31、,能被酸性高钵酸钾氧化而使酸性高锦酸钾溶液褪色,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,A、C项正确;B 项,苯乙烯中苯环上C原子为s p，杂化,碳碳双键上的C原子也是s p?杂化,错误;D项，1 m o l苯乙烯与乩加成,苯环需要消耗3 m o l H2,碳碳双键需要1 m o l即最多消耗4 m o l也正确。29.氯乙烯是合成高分子材料的单体,我国科研工作者研究出乙快选择性加成制备氯乙烯的反应历程如图所示。下列说法不正确的是()A.反应过程原子利用率达到了 100%B.反应过程中存在共价键的断裂和形成C.若反应物改为C H =C C 1I：),则所得产物为C H C 1=C C 1C H3D.P d
32、 C k作为该反应的催化剂答案 C A项，乙烘和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，产物只有一种,反应过程原子利用率达到了100%,正确;B 项，由题图可知,反应过程中有HC 1键的断裂,C C 1键和C H 键的形成,则反应过程中存在共价键的断裂和形成,正确;C 项,C H=C H和 HC 1反应生成C H2=C HC 1,若反应物改为C H =C C H3,则所得的产物为C H3C C 1=C HC H3,错误;D 项,P d C k参与反应，但最终又生成,所以P d C k作为该反应的催化剂,正确。30.(1)A 的分子式为C J U C 1,已知A的巾核磁共振谱表明其只有一种化学环境的氢原子
33、,则A的化学名称为(2)写出同时满足下列条件的CsHloO4的所有同分异构体的结构简式:只含一种官能团;链状结构且无一00一;力核磁共振谱只有2 种吸收峰。QCHS(3)某 化 合 物 是 结 构 简 式 为 H 的有机物的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写 出 该 化 合 物 的 结 构 简 式:(任 写 一 种)。(4)g A的相对分子质量为7 0,H核磁共振谱显示只有一种化学环境的氢原子,则A的结构简式为。第1 1页 共1 7页化合物A和B的分子式都是CAC12J A的4一N M R谱上只有1个峰,则A的结构简式为o B的 HN M R谱上有2个峰,B的结构简式为,2个
34、峰的强度比为。答案（1）2-甲基-2-氯丙烷（2）C H3C 0 0 C H2C H20 0 C C H3 C H3 c HQ O C C O O C H2 c H3、C HQ O C C H2 c H2 C O O C H3oH3 cCHcC HCH3 H3 c o CH31 1 KXCHs CH3 或 H3c V CH3o C H3 C C I2 C H3 C H2C 1 C H2C H2C 1 2 ：1（或 1 ：2）解 析（DA的分子式为C凡C l,核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢原子,则A的结构简式为（C H3 C C 1,名称为2-甲基-2-氯丙烷。（2）分子式为C M Q,其
35、中1 0个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有一C H?一、一C H”且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子，即有2个酯基,可写出：C H3 O O C C H2 C H2 C O O C H3、C H3 c o O C H2 c H2 O O C C H3、C H3 c H2 O O C C O O C H2 c H3、C H3 c H O O O O C C H2 c H3,但是不含一0一0 键，即不包括C HQ K O O O O C C&C H：,。（3）化合物的分子式为CM。它的同分异构体中要求含有2种氢原子,OHa CCHCCHCH3 H3 c。CH3则该物质具有对称结构
36、，结构简式为 1 1 KXCH3 CH3 或 H3c CH3 o（4）7 0+1 2=5 1 0,则A的分子式为C5H1O,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为（I。（5）6个氢原子只有一个峰，故应为两个位置对称的甲基,A的结构简式为C1IH3Cc C H3Ic i 。有两个峰,则两个氯原子所连接的碳原子上的H是等效的,B的结构简式为C H 1 C H2 c H 1,两个峰的强度比为2 ：1或1 ：2。3 1.以乙烯和DC%）为主要原料合成功能高分子M的路线如下：RiCH=CCHOOH-已知:R C HO+R 2 c H2 C HO R 2 +比0第1 2页 共1 7页
37、f C H C H,C HC H,C H,C H 牛R（DB的 核 磁 共 振 氢 谱 有 两 组 峰,其 峰 面 积 之 比 为,B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子,该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为。（2）C的结构简式为,按先后顺序写出检验C中所含官能团的试剂（3）D 是五元环状化合物,E-F 的化学方程式是.（4）L的结构简式为4=C HC H,C HC HC H,C H（5）参照以上合成路线，以乙醛和1,3-丁二烯为原料合成 C H,C HO ,写出其合成路线（其他试剂任选）。答案（1）3 ：1 或 1 ：3 !/（2）C H 2 r H e H 0 银氨溶液（或新制
38、氢氧化铜悬浊液）、盐酸、澳水（合理即可）aqH。Ru催化剂_CM,4 C H C H（：H（：HC H C H,C HO解 析 A 为C H2 rH2,C H2 rH2 发生氧化反应生成B,B 和 G能发生信息的反应,则B 为 C H3 c H0,G为HC 1 I0,C 为C H2=C HC H0,D 是五元环状化合物,D的不饱和度为生竽=2,环的不饱和度为1,则D中还含有一个碳碳双键,则D 为,D 和 B n 发生加成反应生成E,则 E 为根据M的结构简式可知,E 发生消去反应生成F,则F为由M的结构简式及信息可知,L 为CHO第1 3页 共1 7页(D B 为C Ha C HO,分子中含有
39、两种氢原子,个数之比为3 ：1 或 1 ：3;B 的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子,则其结构为 O(2)C 为C 1 L=C HC 1 1 O,其中含有醛基和碳碳双键两种官能团,碳碳双键能和滨水发生加成反应而使滨水褪色，但醛基易被滨水氧化,因此先用银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)检验醛基,再用滨水检验碳碳双键。检验醛基时溶液呈碱性,所以在检验醛基后再加入稀盐酸使溶液呈酸性后,再加滨水。4CH-CH-CH-CH-CH-CH fycuo/VCHO C H,C HO 可 由 JCH,发生已知信息反应得到，可由1,3-丁二烯与CH；!CH=CH CI1 O 发生已知信息反应得到,CH3CII=C
40、I1 C1 IO 可由乙醛发生反应得到。3 2.光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香煌A 和乙焕为原料合成某光刻胶-ECHCH2ij(CH-CHY 2)的一种路线图。四 光 照O2,A催化剂OHIRC0HI已知:H-H2OR CH ORCH=CCHO0H-R CH O+R CH H O R(R、R为炫基或氢原子)回答下列问题：(1)A 的名称是,A-B 的 反 应 类 型 是。(2)E中 官 能 团 的 名 称 是,J的分子式是 o(3)D-E反应的化学方程式是 o(4)G 是不饱和酯,生成G时C此发生了加成反应,则X的结构简式为。(5)符合下列条件D 的同分异构体共有 种。
41、其中核磁共振氢谱图中有4 组峰的结构简式为。第1 4页 共1 7页遇F e Ck 溶液显紫色；分子中有5 个碳原子在一条直线上。(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)甲苯取代反应(2)碳碳双键、竣 基(CH。),或0n0 如CH=CHCHO催化剂+。2 CH=CHCOOH2(4)CH3C0 0 H 5 CHL-C y HO 2 _ O H,(6)CH 3 c H 2 0 H CH 3 CH O *H2CH 3 CH=CH CH 0 Ni X CH 3 c H 2 c H 2 CH 2 O H/C H=C H C OC1 CH=CHCOOH解 析 E 的分子式是
42、C M A,由逆推,可知E 是 由信息可知,C 是由信息可知,B 是-FCHCH23n CH=CH2II；由1 逆推，可知H是 OOCCHa、G是。OCCH3。CH=CH2I(4)生成G lOOCCH3时,C2 H z 和 X 发生了加成反应,则X的结构简式为CH E0 0 H。(5)遇F e CL,溶液显紫色，说明含有酚羟基;分子中有5 个碳原子在一条直线上,说明含有碳碳三键;CHg C H3,共 5 种;其中核磁共振氢谱图中有4 组峰的结构简式为第1 5页 共1 7页(6)乙醇氧化为乙醛，乙醛在碱性条件下加热反应生成CH3CH=CH CH 0,CH3CH=CH CH 0 和氢气发生加成反应
43、生成1-丁醇。3 3.2-澳T,4,5-三甲氧基蔡是一种可以用来合成富轮菌素等具有抗癌、抗病毒作用化合物的关键中间体，广泛应用于医药、化工等方面。其合成路线如下：0112so.AfeO.MdCH070SoCl,U,O,博 IlCi.UOIINall.Md.DMF(注:A c:CH 3 CO;Et:CH 3 c H 2;M e :CH：1)(D A-B 的反应类型为 o(2)D的分子式为CJW s B r,结构简式为。(3)B 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:分子中含有两个苯环,能发生银镜反应；能发生水解反应,其水解产物之一能与F e Ch 溶液发生显色反应；分子中
44、只有6 种不同化学环境的氢。(4)E中 碳 原 子 轨 道 杂 化 类 型 为。(5)烯煌在一定条件下可发生反应生成醛或酮:R C H=C H R2 Z n/H+*R,CH0+R2CH0O设计以H=C HZCHZO H 为原料制备HO=CH的合成路线(无机试剂和题干中有机物任用，合成路线示例见本题题干)o答案(1)取代反应第16页 共17页oBr(2)OH O(4)sp?和 sp(5)OH 口 比 咤 OOCCH3 OOCCH3 Zn/H+OOCCH3 EtOHCHOOH解 析（l）A-B 酚羟基被取代。（2）根据C的结构简式和C到 D的转化条件，以及D的分子式可推测DO的结构简式为 OH O
45、。（3）已知B的分子式为CJLO”,其同分异构体满足下列条件:分子中含有两个苯环,能发生银镜反应,则含有醛基或者甲酸酯基;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCh溶液发生显色反应,则含有酯基,且水解产物中含有酚羟基,B的不饱和度为9,其同分异构体中两个苯环的不饱和度为8,所以分子中含有1 个甲酸酯基;分子中只有6 种不同化学环境的氢，由此可确定该有机物的同分异构体的结构简式为CH 3O=O=H。（5）本题采用逆合成分析法,根据题干流程图中C转化为D的信息可知，H X Z C H 0可由C H a C O O-C H O 在一定条件下转化而来，根据题干信息可知CH3C O O-=C H O可 由 CHKOOY C H=C HZ被。,氧化得到，而 CH3COY C H=C H 2 可由CH3C O O-=C H2CH2 O H 在浓硫酸中加热发生消去反应制备,结合题干流程图A到 B的转化信息可知C H K O o O-C H 2 c H z O H可 由H2cH心 与 侬 用 反 应 转 化而来。第17页 共17页