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1、 1.氯霉素简介 2.氯霉素生产工艺 氯霉素的生产工艺 简介1.1.氯霉素简介v 结构v 名称v 药理性质v 理化性质简介氯霉素的结构名称化学名称为化学名称为D D-苏式苏式-N N-羟基甲基羟基甲基-羟基羟基-对对硝基苯乙基硝基苯乙基-2,2-2,2-二氯乙酰胺，二氯乙酰胺，D D-threo-threo-N N-hydroxymethylhydroxymethyl-hydroxy-p-nitrophenethyl-2,2-hydroxy-p-nitrophenethyl-2,2-dichloroacetamidedichloroacetamide。简介药理性质1v 抗菌谱：1伤寒杆菌、痢疾
2、杆菌、脑膜炎球 菌、肺炎球菌等感染；2对多种厌氧菌感染有效；3亦可用于立克次体感染。简介药理性质2v不良反响：1引起粒细胞缺乏症及再生障碍性贫血的可能，2长期应用可引起二重感染。3新生儿、早产儿用量过大可发生灰色综合症。简介氯霉素理化性质v白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性 粉末，v味苦。v熔点149153。v本品在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶，在水中微溶。v比旋度25D+18.521.5无水乙醇。生产工艺生产工艺2.氯霉素生产工艺 1 对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程 2 对硝基对硝基-乙酰氨基乙酰氨基-羟基苯丙酮的羟基苯丙酮的 生产工艺原理及其
3、过程生产工艺原理及其过程 3 氯霉素的生产工艺原理及其过程氯霉素的生产工艺原理及其过程 生产工艺生产工艺 1 对硝基苯乙酮的生产工艺原理及对硝基苯乙酮的生产工艺原理及其过程其过程1 1对硝基乙苯的制备对硝基乙苯的制备 2 2对硝基苯乙酮的制备对硝基苯乙酮的制备 生产工艺生产工艺 1 1对硝基乙苯的制备对硝基乙苯的制备乙苯 邻硝基乙苯邻硝基乙苯对硝基乙苯对硝基乙苯间硝基乙苯间硝基乙苯生产工艺生产工艺 工艺混酸的制备：先参加92以上的硫酸，在搅拌及冷却下，以细流参加水，控制温度在4045之间。加毕，降温至35，继续参加96的硝酸，温度不超过40。加毕，冷至20。生产工艺生产工艺 工艺对硝基乙苯：对
4、硝基乙苯：先参加乙苯，在28滴加混酸，加毕，升温至4045，继续保温 1h，使反响完全。然后冷却至20，静置分层。用水洗去残留酸，用碱洗去酚类，最后用水洗去残留碱液。连续减压分馏压力为5.3103Pa以下，在塔顶馏出邻硝基乙苯。从塔底馏出的高沸物再经一次减压蒸馏得到精制对硝基乙苯，由于间硝基乙苯的沸点与对位体相近故精馏得到的对硝基乙苯尚含有6左右的间位体。生产工艺生产工艺 2 2对硝基苯乙酮的制备对硝基苯乙酮的制备 对硝基苯乙酮对硝基乙苯对硝基乙苯对硝基苯甲酸 生产工艺生产工艺 工艺1 1将对硝基乙苯参加氧化塔中，参加硬脂酸钴及乙将对硝基乙苯参加氧化塔中，参加硬脂酸钴及乙酸锰催化剂内含载体碳酸
5、钙酸锰催化剂内含载体碳酸钙90%90%，逐渐升温至，逐渐升温至150150以激发反响，在以激发反响，在135135进行反响。当反响生进行反响。当反响生成热量逐渐减少，生成水的数量和速度降到一定成热量逐渐减少，生成水的数量和速度降到一定程度时停止反响，稍冷，将物料放出。程度时停止反响，稍冷，将物料放出。2 2根据反响物的含酸量参加碳酸钠溶液，使对硝基根据反响物的含酸量参加碳酸钠溶液，使对硝基苯甲酸转变为钠盐。冷却、过滤，枯燥，便得对苯甲酸转变为钠盐。冷却、过滤，枯燥，便得对硝基苯乙酮。硝基苯乙酮。生产工艺生产工艺2 对硝基对硝基-乙酰氨基乙酰氨基-羟基苯丙羟基苯丙 酮的生产工艺原理及其过程酮的生
6、产工艺原理及其过程 1对硝基对硝基-溴代苯乙酮的制备溴代苯乙酮的制备 2对硝基对硝基-氨基苯乙酮盐酸盐的制备氨基苯乙酮盐酸盐的制备 3对硝基对硝基-乙酰胺基苯乙酮的制备乙酰胺基苯乙酮的制备4对硝基对硝基-乙酰氨基乙酰氨基-羟基苯丙酮的羟基苯丙酮的 制备制备 生产工艺生产工艺 1对硝基对硝基-溴代苯乙酮的制备溴代苯乙酮的制备 原理对硝基苯乙酮 对硝基-溴代苯乙酮 生产工艺生产工艺 反响历程 烯醇化 生产工艺生产工艺工 艺 将对硝基苯乙酮及氯苯加到溴代罐中，参加少量的溴约占全量的2%3%。保持反响温度在2628，逐渐将其余的溴参加。溴滴加完毕后，继续反响1h，然后升温至3537，静置0.5h后，将
7、澄清的反响液送至下一步成盐反响。生产工艺生产工艺 2对硝基对硝基-氨基苯乙酮盐酸盐的制备氨基苯乙酮盐酸盐的制备 原理对硝基-溴代苯乙酮 对硝基对硝基-氨基苯乙酮盐酸盐氨基苯乙酮盐酸盐 六次甲基四胺 对硝基-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐 生产工艺生产工艺工 艺1将经脱水的氯苯参加枯燥的反响罐内，参加枯燥的六次甲基四胺，用冰盐水冷至515，3338反响1h，然后测定反响终点。2参加盐酸搪玻璃罐内，降温至79参加对硝基-溴代苯乙酮六次甲基四胺盐。当转变为颗粒状后，停止搅拌，静置，分出氯苯。3参加甲醇和乙醇，搅拌升温，在3234反响4h。再参加适量水搅拌冷，至-3，离心别离，得到对硝基-氨基苯乙酮盐酸盐。
8、生产工艺生产工艺 3 3对硝基对硝基-乙酰胺基苯乙酮的制备乙酰胺基苯乙酮的制备 原理对硝基-氨基苯乙酮盐酸盐 对硝基-乙酰胺基苯乙酮 生产工艺生产工艺工 艺 1参加母液，冷至03，参加对硝基-氨基苯乙酮盐酸盐，参加乙酸酐，先慢后快地参加38%40%的乙酸钠溶液。在1822反响1h测定反响终点。2反响液冷至1013析出结晶，过滤，先以1%1.5%碳酸氢钠溶液洗结晶至pH 7。生产工艺生产工艺 4对硝基对硝基-乙酰氨基乙酰氨基-羟基苯丙酮羟基苯丙酮 的制备的制备 原理对硝基-乙酰胺基苯乙酮 对硝基-乙酰氨基-羟基苯丙酮 生产工艺生产工艺工 艺 1将甲醇参加反响罐内，升温2833，参加甲醛溶液，随后
9、参加对硝基-乙酰胺基苯乙酮 及碳酸氢钠，测pH应为7.5。温度逐渐上升确认针状结晶全部消失，即为反响终点。2反响完毕，降温至05，离心、过滤，枯燥得到对硝基对硝基-乙酰氨基乙酰氨基-羟基苯丙羟基苯丙酮酮生产工艺生产工艺 3 氯霉素的生产工艺原理及其过程氯霉素的生产工艺原理及其过程 1 1DL-DL-苏型苏型-1-1-对硝基苯基对硝基苯基-2-2-氨基氨基-1,3-1,3-丙丙 二醇的制备二醇的制备 2 2DLDL-苏型苏型-1-1-对硝基苯基对硝基苯基-2-2-氨基氨基-1,3-1,3-丙丙 二醇的拆分二醇的拆分 3 3氯霉素的制备氯霉素的制备 生产工艺生产工艺 1DL-DL-苏型苏型-1-1
10、-对硝基苯基对硝基苯基-2-2-氨氨 基基-1,3-1,3-丙二醇的制备丙二醇的制备 原理生产工艺生产工艺工 艺 异丙醇铝的制备；缩合反响，形成六元环过度态；复原反响，把羰基复原成仲醇基；水解，把乙酰基除去；氨基游离。生产工艺生产工艺 2 2DLDL-苏型苏型-1-1-对硝基苯基对硝基苯基-2-2-氨基氨基-1,3-1,3-丙二醇的拆分丙二醇的拆分 原理右旋“氨基醇“氨基醇消旋体 左旋“氨基醇生产工艺生产工艺工 艺 1将水、“氨基醇盐酸盐及右旋“氨基醇 参加拆分罐内，升温至5055，参加活性炭脱色，过滤。投入“氨基醇消旋体，在压力2.1104Pa160mmHg以下搅拌加热，升温至全溶约在6065，保温蒸发水分，然后逐渐冷却降温析出，冷至35，冷却，过滤，母液变为左旋。2将合并洗液的母液参加拆分罐内，再次投入“氨基醇消旋体，操作同上。生产工艺生产工艺 3 3氯霉素的制备氯霉素的制备 原理右旋“氨基醇氯霉素 生产工艺生产工艺工 艺 将甲醇置于枯燥的反响罐内，参加二氯乙酸甲酯，在搅拌下参加右旋“氨基醇，于65左右反响1h。参加活性炭脱色，过滤，在搅拌下往滤液中参加蒸馏水，使氯霉素析出。冷至15过滤，洗涤、枯燥，得到氯霉素成品。演讲完毕，谢谢观看！