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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物归纳整理归纳整理一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类烃链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃2.有机化合物分类有机化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物二、按官能团分类二、按官能团分类官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而
2、生成的一系列化原子团所取代而生成的一系列化合物称为合物称为烃的衍生物烃的衍生物基和跟的区别：基和跟的区别：1、电性、电性2、稳定性、稳定性3、电子式、电子式代表物代表物官能团官能团饱饱和和烃烃不不饱饱和和烃烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH醇羟基醇羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5COOR酯基
3、酯基醚醚二甲二甲醚醚CH3OCH3醚基醚基酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基（1 1）SPSP3 3：有机物分子为四面体构型，键角为：有机物分子为四面体构型，键角为1091092828/甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子（2）SP2：有机物分子为有机物分子为平面三角形，键角平面三角形，键角120乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子（3）SP：有机物分子有机物分子为一条直线，键角为一条直线，键角180乙炔及炔烃等三键碳原子乙炔及炔烃等三键碳原子三、有机化合物中碳原子的成键特点三、有机化合物中碳原子的成键特点有机物中碳原子有机物中碳原子杂化类
4、型：杂化类型：SP3、SP2、SP分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。结构不同的化合物称为同分异构体。四、有机化合物的同分异构现象四、有机化合物的同分异构现象1、同分异构体的类型、同分异构体的类型a.a.碳碳链异构：链异构：b.b.官能团异构：官能团异构：c.c.位置异构：位置异构：d.d.手性异构：手性异构：e.e.顺反异构：顺反异构：官能团种类不同引起的异构官能团种类不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构碳原子连有四个不同的原子或原子团碳原子连有四个不同的原子或原子团双键碳原子连有
5、两个不同的原子或原子团双键碳原子连有两个不同的原子或原子团2、同分异构体的书写步骤：、同分异构体的书写步骤：先确定官能团的种类，再（采用先确定官能团的种类，再（采用“降碳对称法降碳对称法”）写出碳链异构；）写出碳链异构；接着写出该官能团的位置异构接着写出该官能团的位置异构最后用同样方法写出其他官能团对应的同分异最后用同样方法写出其他官能团对应的同分异构体。构体。3、降碳对称法：、降碳对称法：主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边多取代基排布：由对到邻再到间多取代基排布：由对到邻再到间补上氢原子。补上氢原子。序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔
6、烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 酚、芳香醇、芳香醚：酚、芳香醇、芳香醚：通式通式CnH2n-6(n6)常见的官能团异构现象常见的官能团异构现象例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物的所有可能物质的结构简式质的结构简式 C4H10O 官能团官能团 异构异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同
7、一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的处于对称位置上的氢原子是等效的。3、有机物的同分异构体的判断技巧、有机物的同分异构体的判断技巧(1)等效氢法等效氢法（2）基元法）基元法例例2 2 请判断丁醇和戊醛的同分异构体的数目请判断丁醇和戊醛的同分异构体的数目（3）定一移二法）定一移二法有机物的二元取代有机物的二元取代（4）替代法）替代法例例3 3 丙烷的二元取代产物有四种，那么丙烷的丙烷的二元取代产物有四种，那么丙烷的六氯取代物有几种？六氯取代物有几种？同位素同位素同素异形同素异形体体同系物同系物同分异构体同分异构体适用适用对对象象判断判断依据依据性性质质4、同位素
8、、同素异形体、同系物、同分异构体的比较、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较原子原子单质单质有机物有机物有机物、有机物、无机物无机物a a、质质子数子数相同，中相同，中子数不同子数不同b b、原子、原子之之间间a a、同一、同一元素元素组组成成b b、单质单质之之间间a a、结结构相似的构相似的同一同一类类物物质质b b、符合同一通式、符合同一通式c c、相、相对对分子分子质质量不同（相差量不同（相差14n）a a、分子式、分子式相同相同b、结结构不同构不同c c、不一定是、不一定是同一同一类类物物质质化学性化学性质质几乎一几乎一样样，物理性物理性质质有差异有差异化学性化学性质质相似，
9、物相似，物理性理性质质差差别较别较大大化学性化学性质质相似，相似，熔沸点、密度呈熔沸点、密度呈规规律性律性变变化化化学性化学性质质可可能相似也可能相似也可能不同，物能不同，物理性理性质质不同不同1、烷烃的命名、烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命碳原子数在十个以上，就用数字来命名；名；（1）习惯命名法）习惯命名法(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；根据分子中所根据分子中所含碳原子的数含碳原子的数目来命名目来命名四、有机化合物的命名四、有机化合物的命名（2）系统命名法：）系统命名法：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：
10、CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”原则：支链在前，主链在后。在主链上以靠在主链上以靠近支链最近的一端近支链最近的一端为起点进行编号为起点进行编号找找出出最最长长的的C C链链，根根据据C C原原子子的的数数目目，按按照照习习惯命名法进行命名为惯命名法进行命名为“某烷某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：1、改写成、改写成C骨架；骨架
11、；2、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通过观察找出能使、通过观察找出能使“路径路径”最长的方最长的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链最近的一端开始编号、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置编号位置编号-名称名称”的格式写出支链的格式写
12、出支链如：如：3甲基甲基4甲基甲基定支链的方法：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；当有多个支链当有多个支链时，简单的在前，时，简单的在前，复杂的在后，支复杂的在后，支链间用链间用“”连连接；接；当支链相同当支链相同时，要合并，位时，要合并，位置的序号之间用置的序号之间用“，”隔开，隔开，名称之前标明支名称之前标明支链的个数；链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3
13、 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷主、支链合并主、支链合并1 1.命名步骤：命名步骤：(1)(1)找主链找主链-最长的主链最长的主链;(2)(2)编号编号-靠近支链（小、多）的一靠近支链（小、多）的一端端;(3)(3)写名称写名称-先简后繁先简后繁,相同基请合并相同基请合并.2.2.名称组成名称组成:取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名称母体名称3.3.数字意义：数字意义：阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同
14、取代基的个数2、烯烃和炔烃的系统命名法：、烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：找出支链主、支链合并确定支链确定支链的名称的名称甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-确定支链确定支链的位置的位置注意：支链的组成为：注意：支链的组成为：“位置编号位置编号-名称名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。从离双键或三从离双键或三键最近一端为起点键最近一端为起点进行编号进行编号将将含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长的的C C链链为为主主链链，称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。3 3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名（1 1）俗称：用）俗称：用 邻、间、对邻、间、对（2 2）系统：编号最
15、小）系统：编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯间二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯1,2-1,2-二甲苯二甲苯分离、提纯物质的总的原则是什么？分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质不引入新杂质;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法不用化学方法;可用低反应条件的可用低反应条件的不用高反应条件不用高反应条件蒸馏蒸馏定义：定义：利用混合液体或液利用混合液体或液-固体系固体系中各组分沸点不同，使低沸点组中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再
16、冷凝以分离整个组分分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。的操作过程。要求：要求：含少量杂质，该有机物具含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于差较大（大于3030 ）。）。仪器：仪器：蒸馏的蒸馏的注意事项注意事项注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方
17、向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度齐平，以测量馏出蒸气的温度；重结晶重结晶定义：定义：重重结晶是使固体物质从溶液中结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：溶剂的选择：1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；易于除去；2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。度，受温度影响较大。高温溶
18、解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶重结晶实验仪器重结晶实验仪器重结晶苯甲酸的实验步骤重结晶苯甲酸的实验步骤如何洗涤结如何洗涤结晶或沉淀？晶或沉淀？如何检验结如何检验结晶或沉淀洗晶或沉淀洗净与否？净与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：的方法：用胶头滴用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进洗出液，再选择适当的试剂进行检验。行检验。萃取萃取定义：定义：萃取是利用溶质在萃取是利
19、用溶质在互不相溶互不相溶的溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。出来的方法。选择萃取剂的原则选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应反应2、萃取剂与原溶剂不互溶、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。在原溶剂中的溶解度。常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事项萃取分液的注意事项萃取分液的实验仪器萃取分液的实验
20、仪器使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭及时关闭活塞，不要让上层液体流出；活塞，不要让上层液体流出；使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；是否漏液；将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔鉴定结构：鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测分子量）测分子量确定分子式确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式确定结构式相对相对分子质量的
21、求法：分子质量的求法：思路：求思路：求1 1摩尔物质的质量（摩尔质量）摩尔物质的质量（摩尔质量）1、已知标准状况下气体的密度，求分子量、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克密度的单位是：克/升升（g/L）摩尔质量摩尔质量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量=22.4 2 2、已知相对密度（、已知相对密度（D D），），求分子量求分子量 相同条件下，气体的分子量之比相同条件下，气体的分子量之比=密度之比密度之比=相对密度。相对密度。M1M2=1 2=D如：某气体对氢气的相对密度如：某气体对氢气的相对密度是是17，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对
22、密度又如：某气体对空气的相对密度是是1.5，则该气体的分子量为，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol g/Lg/L质谱法确定相对分子质量质谱法确定相对分子质量是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。由由于于分分子子离离子子的的质质荷荷比比越越大大，达达到到检检测测器器需需要要的的时时间间最最长长，因因此此谱谱图图中中的的质质荷荷比比最最大的就是未知物的相对分子质量大的就是未知物的相对分子质量M=46红外光谱红外光谱由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于
23、处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不不同的化学键、官能团吸收频率不同同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光，在红外光谱图中将谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我们就可以根。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。官能团，以确定有机物的结构。原理原理用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里通过核
24、磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的录下来的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的核磁共振谱图上推知氢原子的类型类型及及数目数目。五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构：1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测相对分子质量）测相对分子质量确定分确定分子式子式 3）确定官能团、氢原子种类及）确定官能团、氢原子种类及数目数目确定结构式；确定结构式；李比希氧化李比希氧化产物吸收分产物吸收分析法和现代析法和现代元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱、核红外光谱、核磁共振氢谱或磁共振氢谱或化学方法化学方法