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1、第二节 石油炼制 乙烯第一单元 化石燃料与有机化合物专题三专题三 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第1页/共49页 黑色或暗深棕色粘稠的油状液体,不溶于水,有特殊气味,密度比水小,没有一定的熔点和沸点。形成:古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的。1 1、元素组成:、元素组成:除除C C、H H元素外,还含有少量的元素外,还含有少量的 O O、N N、S S 等元素等元素注意:石油的化学成分随产地的不同而不同。注意:石油的化学成分随产地的不同而不同。一、石油的组成和物理性质 2 2、物质组成:烷烃、环烷烃、芳香烃等 从所含成分的状态看,大部分是液态烃,同时同时溶有少量的溶有少量的
2、气态烃气态烃、固态烃固态烃。第2页/共49页从油田里开采出来的没有经过加工处理的石油叫原油杂质成分:杂质成分:水,氯化钙、氯化水,氯化钙、氯化 镁等盐类镁等盐类目的:目的:水水-浪费燃料浪费燃料 盐盐-腐蚀设备腐蚀设备处理:处理:脱水脱水 脱盐脱盐油田油田 原油原油第3页/共49页【阅读并思考】石油中含各种C原子数不等的烃,怎样对石油中的各种成分进行分离?烃的状态规律(通常状况下)碳原子数1451616烃的状态气态液态固态第4页/共49页二、石油的炼制二、石油的炼制1 1、实验室蒸馏石油、实验室蒸馏石油第5页/共49页蒸蒸 馏馏 烧烧 瓶瓶冷冷 凝凝 管管接接液液管管 锥锥 形形 瓶瓶 温度计
3、温度计酒酒 精精 灯灯铁架台铁架台冷凝水出口冷凝水出口冷凝水进口冷凝水进口铁圈、石棉网铁圈、石棉网石油石油蒸馏蒸馏第6页/共49页 观察与思考观察与思考 1 1、蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷片的目的是什么?、蒸馏烧瓶中加入一些沸石或碎瓷片的目的是什么?2 2、实验中为什么要加入温度计,温度计的水银球位置?、实验中为什么要加入温度计,温度计的水银球位置?3 3、观察实验中冷凝管内冷凝水的流向,说明原因?、观察实验中冷凝管内冷凝水的流向,说明原因?4 4、结合图、结合图3-53-5说明石油分馏收集得到说明石油分馏收集得到60600 0C-150C-1500 0C C、1501500 0C-C-30
4、03000 0C C时的馏分的主要成分?时的馏分的主要成分?防止石油在蒸馏时发生暴沸防止石油在蒸馏时发生暴沸控制馏分的温度;在蒸馏烧瓶的支管口处;控制馏分的温度;在蒸馏烧瓶的支管口处;水流方向与气流方向相反;冷凝效果更好;水流方向与气流方向相反;冷凝效果更好;60600 0C-150C-1500 0C-C-汽油;汽油;1501500 0C-300C-3000 0C-C-煤油;煤油;第7页/共49页原理:原理:各种纯净物都有自已固定的熔、沸点,当加热时,沸点低的物质先挥发变成气态,沸点高的物质不易挥发,而仍留在液体内,从而达到分离的目的。蒸馏:蒸馏:适用于不同物质之间沸点相差适用于不同物质之间沸
5、点相差较大较大的混合的混合物的分离,精确蒸馏可得到物的分离,精确蒸馏可得到纯净物纯净物。分馏:分馏:适用于不同物质之间沸点相差较为适用于不同物质之间沸点相差较为接近接近的的混合物的分离,得到的物质为混合物的分离,得到的物质为混合物混合物。注意:注意:蒸馏与分馏的原理是一致的,都是物理变化混合物混合物 气体气体 冷凝冷凝液体液体气化气化蒸馏与分馏第8页/共49页2 2、石油的工业炼制、石油的工业炼制(1).(1).石油的分馏石油的分馏石油石油 分馏分馏石油气石油气(C(C11C C4 4)低于低于2020汽油汽油(C(C55C C1212)20-200)20-200煤油煤油(C C1212C C
6、1616)175-275)175-275柴油柴油(C(C1515C C1818)250-400250-400重油重油(C(C2020)以上以上 润滑油润滑油(C(C1616C C2020)高于高于350350(减压分馏)(减压分馏)重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物;液态烃和固态烃的混合物;石石 蜡蜡(含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青(含含C30C40的烃的烃)(常压分馏)(常压分馏)第9页/共49页 例题11某人看到一辆卡车在起动,刹车时排出黑烟,由此可以推断为这辆卡车所用的燃料是()A.A.酒精B.B.汽油 C.C.柴油D.D.液化石油气C【解析】按一般常识按一般常识,汽车所用
7、燃料为汽油或柴油汽车所用燃料为汽油或柴油,且且酒精、液化石油气一般不会产生黑烟酒精、液化石油气一般不会产生黑烟,所以答案应在所以答案应在B B、C C中选。汽油主要成分为中选。汽油主要成分为C C5 5C C1111的烷烃的烷烃,柴油的主要成分柴油的主要成分为为C C1111C C1616的烷烃的烷烃,柴油分子中碳原子数多于汽油分子中柴油分子中碳原子数多于汽油分子中碳原子数碳原子数,而碳原子数越多的烷烃而碳原子数越多的烷烃,碳元素的质量分数就碳元素的质量分数就越大越大,燃烧时多发生不完全燃烧燃烧时多发生不完全燃烧,生成炭等而产生黑烟生成炭等而产生黑烟,故答案为故答案为C C。第10页/共49页
8、2 2、石油的工业炼制、石油的工业炼制(1).(1).石油的分馏石油的分馏石油石油 分馏分馏石油气石油气(C(C11C C4 4)低于低于2020汽油汽油(C(C55C C1212)20-200)20-200煤油煤油(C C1212C C1616)175-275)175-275柴油柴油(C(C1515C C1818)250-400250-400重油重油(C(C2020)以上以上 润滑油润滑油(C(C1616C C2020)高于高于35035025%75%(减压分馏)(减压分馏)重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物;液态烃和固态烃的混合物;石石 蜡蜡(含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青(
9、含含C30C40的烃的烃)(常压分馏)(常压分馏)第11页/共49页石油的裂化石油的裂化 目的:提高汽油的产量和质量;原理:原理:在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。低的烃。类型:类型:热裂化(500500)和催化裂化C16H34 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C8H18 辛烷+C8H16 辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。原料:重油或石蜡(2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解第12页/共49页目的:目的:为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获
10、得更多的短链的不饱和气态烃原理:采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000),把石油分馏产物中具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化深度的裂化裂解气的成分:主要是乙烯,还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解石油的裂解乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志第13页/共49页丁烷 丁烯乙烯 乙烷甲烷 丙烯C4H82C2H4 催化剂催化剂加热、加热、加压加压乙烯C4H10CH4 +C3H6 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C8H18C4H10 +C4H8 催化剂催化剂加热、加热、加压加压C4
11、H10C2H4 +C2H6 催化剂催化剂加热、加热、加压加压第14页/共49页石油成分:烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物 (主要含碳、氢元素)炼制方法:分馏、裂化、裂解产品用途:燃料、化工原料等小结:第15页/共49页B B、石油的催化裂化:、石油的催化裂化:在加热、加压和催化剂存在下,使在加热、加压和催化剂存在下,使相对分子质量较大的、沸点较高的烃断裂成相对分子质相对分子质量较大的、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小的、沸点较低的烃的加工炼制过程叫催化裂化。量较小的、沸点较低的烃的加工炼制过程叫催化裂化。目的目的:提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量:提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量
12、C C、石油的裂解:、石油的裂解:比裂化更高的温度比裂化更高的温度(700(7000 0C-800C-8000 0C C,有时,有时甚至高达甚至高达100010000 0C C以上以上),使石油分馏产物,使石油分馏产物(包括石油气包括石油气)中中的长链烃断裂成乙烯的长链烃断裂成乙烯(CH(CH2 2=CH=CH2 2)、丙烯、丙烯(CH(CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2)等气等气态短链烃的加工炼制过程叫石油的裂解。态短链烃的加工炼制过程叫石油的裂解。目的目的:得到更多的乙烯。:得到更多的乙烯。A A、石油的分馏:、石油的分馏:通过通过加热汽化加热汽化和和冷凝液化冷凝液化,把石油分成,把
13、石油分成不同沸点范围不同沸点范围的的蒸馏产物蒸馏产物的方法叫石油的分馏。的方法叫石油的分馏。炼制加工石油的三种常见方法炼制加工石油的三种常见方法第16页/共49页第17页/共49页第二节 石油炼制 乙烯第一单元 化石燃料与有机化合物专题三专题三 有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用第18页/共49页一、乙烯分子的结构 与乙烷相比少两个氢原子,C原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的“四式”?注意结构简式的书写:正:CH2=CH2 H2C=CH2误:CH2CH2第19页/共49页结构特点结构特点(1)(1)所有的所有的C C、H H原子均在同一平面内;键角约为原子均
14、在同一平面内;键角约为120120(2)(2)含有一个含有一个C=CC=C双键双键,双键中有一个共价键较活泼双键中有一个共价键较活泼容易断裂容易断裂乙烯的分子的空间结构球棍模型比例模型第20页/共49页二、乙烯的制法:二、乙烯的制法:1 1、工业制法:工业上所用的乙烯,主要是从石油工业上所用的乙烯,主要是从石油炼制厂和石油化工厂所产生的气体中分炼制厂和石油化工厂所产生的气体中分离出来的。离出来的。第21页/共49页2、乙烯的实验室制法 实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物,使乙醇分解来制取乙烯(CH2=CH2)。思考以下问题:思考以下问题:1 1、由由乙乙醇醇变变成成乙乙烯烯,从从分分子子组组成
15、成的的角角度度看看,还应有什么产物?还应有什么产物?CH3CH2OH2 2、要要从从乙乙醇醇分分子子中中去去掉掉一一个个水水分分子子,应应选选用用什什么么试试剂剂?它它在在反反应应中中起起了了什什么么作作用用?用用量量又又如如何呢?何呢?第22页/共49页反应的过程为:反应的过程为:HHHCCHOHH浓H2SO4HC=CH H H+H2OCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓H2SO4反应装置及收集方法:反应装置及收集方法:170C 170C装置类型:装置类型:液液+液液气气第23页/共49页(1 1)浓硫酸:)浓硫酸:催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的浓硫酸与乙醇的体积比为体积
16、比为3 3:1 1,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中,混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。并不断搅拌。(2 2)对反应温度的要求:)对反应温度的要求:170170以下及以下及170 170 以上以上不能有效脱水,故必须迅速将温度升至不能有效脱水,故必须迅速将温度升至170170并保并保持恒温。持恒温。140 140 时时 分子间脱水分子间脱水生成乙醚和水生成乙醚和水 ;170170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸C+2H2SO4(浓)=CO2+2SO2+2H2O 制备时需注意的问题:制备时需注意的问题:第24页/共49页(3 3)为
17、了防止溶液剧烈沸腾,需要在混合液中)为了防止溶液剧烈沸腾,需要在混合液中加入少量的碎瓷片。加入少量的碎瓷片。(5 5)气体的净化:)气体的净化:NaOHH2SO4 (4 4)用温度计指示反应温度,温度计的水银球用温度计指示反应温度,温度计的水银球在在液面以下液面以下!制备时需注意的问题:制备时需注意的问题:第25页/共49页三、乙烯的性质:三、乙烯的性质:1 1、物理性质:、物理性质:乙烯是无色气体,稍有气味,密度是乙烯是无色气体,稍有气味,密度是1.25 1.25 g/Lg/L,比空气略轻(分子量,比空气略轻(分子量2828),难溶于水。),难溶于水。2 2、化学性质:、化学性质:(1 1)
18、、氧化反应:a a、点燃点燃燃烧(被燃烧(被O O2 2氧化)。氧化)。CH2=CH2+2O2 2CO2+2H2O明亮火焰明亮火焰,少量黑烟少量黑烟.第26页/共49页 观察并记录下列实验现象,实验事实说明乙烯有什么性质?实验1 1:把乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中。酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色被酸性高锰酸钾氧化被酸性高锰酸钾氧化C C2 2H H4 4 COCO2 2KMnOKMnO4 4活动与探究活动与探究第27页/共49页2023/3/27 实验2:2:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象.CHHCHHBr Br+溴水或溴的溴水或溴的CClCCl4 4溶液褪色溶
19、液褪色活动与探究活动与探究第28页/共49页反应实质:反应实质:乙烯分子的双键C=CC=C里的一个键容易断裂,两个溴原子分别加在碳碳双键两端的碳原子上,生成无色的1 1,2 2二溴乙烷HC=CHH HBrBr同时断键Br BrHC CHH H1,2 二溴乙烷无色液体第29页/共49页(2 2)加成反应(与H2H2、Br2Br2、HXHX、H2OH2O等):CH2=CH2+HHCH3CH3CH2=CH2+BrBr CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl CH2=CH2+HOH CH3CH2OH加成反应:加成反应:有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他有机物分子中双键或叁键
20、两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应,叫做原子或原子团结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。加成反应。第30页/共49页 方法一:由乙烷制备氯乙烷方法一:由乙烷制备氯乙烷方程式:方程式:反应类型:反应类型:方法二:由乙烯制备氯乙烷方法二:由乙烯制备氯乙烷方程式:方程式:反应类型:反应类型:讨论哪种方法好?为什么?讨论哪种方法好?为什么?CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl加成反应加成反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照取代反应取代反应要获得CHCH3 3CHCH2 2ClCl有几种方法?第31页/共49页(3 3)自身加成加聚反应(加成聚合反应)CH
21、2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2n即即单体单体 链节链节第32页/共49页聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布乙醇乙醇燃料、化工原料等燃料、化工原料等涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类增塑剂增塑剂植物生长调节剂、杀虫剂植物生长调节剂、杀虫剂聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等合成润滑剂、高级醇、聚乙二醇合成润滑剂、高级醇、聚乙二醇乙乙 烯烯第33页/共4
22、9页四、烯烃:1 1、定义:、定义:分子中含有C=CC=C双键的烃叫做烯烃。把分子中含有一个C=CC=C双键的烃叫做单烯烃。3 3、烯烃的性质:、烯烃的性质:(1)(1)请分析表请分析表5-3“5-3“几种烯烃的物理性质几种烯烃的物理性质”得出得出结论。结论。与烷烃物理性质的变化规律相似。与烷烃物理性质的变化规律相似。(2)(2)根据乙烯的分子结构特点及其化学性质根据乙烯的分子结构特点及其化学性质,推测烯烃有哪些化学性质推测烯烃有哪些化学性质?2 2、通式:、通式:CnH2n(n 2)第34页/共49页A A、氧化反应:、氧化反应:a a、点燃燃烧;、点燃燃烧;明亮的火焰,少量的黑烟。明亮的火
23、焰,少量的黑烟。b b、使酸性使酸性KMnO4KMnO4溶液溶液/溴水褪色。溴水褪色。B B、加成反应(与、加成反应(与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等):等):请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HClHCl、H H2 2OO发生加成反应的化学方程式。发生加成反应的化学方程式。C C、加聚反应:、加聚反应:nCH2=CHCH3 CH2CHnCH3第35页/共49页实验实验现象现象结论结论通入酸性通入酸性KMnO4溶溶液液通入通入Br2的的CCl4溶液溶液点燃点燃溶液褪色溶液褪色火焰明亮,有黑烟乙烯可被酸性KM
24、nO4氧化乙烯可与Br2发生反应乙烯中的C含量较高第36页/共49页分子式分子式CH4(烷烃烷烃)C2H4(烯烃烯烃)空间构型空间构型结构结构燃烧燃烧通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶溶液液 含有C=C烷烃只含碳碳单键烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟生成生成COCO2 2和和HH2 2OO淡蓝色火焰淡蓝色火焰生成生成COCO2 2和和HH2 2OO不反应不反应,无现象无现象不反应不反应,无现象无现象褪色褪色,发生加成反应发生加成反应褪色褪色,发生氧化反应发生氧化反应与甲烷的对比与甲烷的对比:正四
25、面体正四面体正四面体正四面体平面型平面型第37页/共49页 取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。第38页/共49页三三、乙炔的性质乙炔的性质 物理性质纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升,比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。思考思考:根据乙炔物理性质如何收集乙炔气体?第39页/共49页 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注炸,在生
26、产和使用乙炔时,必须注意安全。意安全。注意 1.氧化反应 (1)在空气或在氧气中燃烧完全氧化 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O点燃化学性质第40页/共49页甲烷、乙烯、乙炔的燃烧第41页/共49页化学性质 1.氧化反应 (1)在空气或在氧气中燃烧 C2H2+O2 CO2+H2O(2)被氧化剂氧化 使酸性KMnO4溶液褪色完全氧化点燃第42页/共49页2.加成反应1,2二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷第43页/共49页与氢气第44页/共49页书写下列化学方程式CH2=CH2CH CH+H2催化剂CH2=CH2+H2催化剂CH3 CH3CH2=CHClCH CH+HCl催化剂第45页/共49页
27、3.乙炔的用途(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以 用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂 CH2 CH Cln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。第46页/共49页分子式分子式C2H4C2H6电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式分子内各原子分子内各原子的相对位置的相对位置2个碳原子和个碳原子和4个个氢原子在氢原子在 上上2个碳原子和个碳原子和6个个氢原子不在氢原子不在 上上第47页/共49页分子式分子式C2H4C2H6电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式 CH2=CH2 CH3-CH3分子内各原子的分子内各原子的相对位置相对位置2个碳原子和个碳原子和4个个氢原子在氢原子在同一平面同一平面上上2个碳原子和个碳原子和6个个氢原子氢原子不不在在同一同一平面平面 上上H:C:C:H H:C:C:H H H.HHHHH-C-C-HH HH HH-C=C-HHH第48页/共49页感谢您的观看!第49页/共49页