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1、高二化学高二化学选修第三章修第三章第四第四节有机合成有机合成课件件第1页,此课件共29页哦 有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放新型的ETFE(乙烯一四氟乙烯共聚物)第2页,此课件共29页哦 1 1、抗压性很好,每个泡泡都可承受汽车的重量、抗压性很好,每个泡泡都可承受汽车的重量 2 2、保温隔热、保温隔热 3 3、会、会“呼吸呼吸”4 4、有很强的自洁性、有很强的自洁性 5 5、节能、节能 每天自然光照每天自然光照9 9个小时以上个小时以上 新闻链接新闻链接 3000个美丽的个美丽的 蓝色泡泡蓝色泡泡水立方水立方第3页,此课件共29页哦海海葵葵毒毒素素第4页,此课件共29页哦 海葵毒素的同分异
2、构体数目为海葵毒素的同分异构体数目为2 27171个,目前最复个,目前最复杂的化合物杂的化合物,但已被科学家全合成。但已被科学家全合成。19891989年经年经8 8年之久由哈佛大学的年之久由哈佛大学的KishiKishi领导领导2424名名博士和博士后完成。博士和博士后完成。知识链接知识链接 分子式分子式C129H223N3O54 第5页,此课件共29页哦1965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(United States)有机合成使人类有机合成使人类在在旧的自然界旧的自然界旁又旁又建立起一个建立起一个新的自新的自然界然界,大大地改变了,大大地改变了社会上物质及
3、商品的社会上物质及商品的面貌,使人类的生活面貌,使人类的生活发生了发生了巨大的革命巨大的革命。美美 伍德沃德伍德沃德第6页,此课件共29页哦用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质复写自然物质复写自然物质第7页,此课件共29页哦用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰修饰自然物质自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林第8页,此课件共29页哦用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质创造新物质创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等,如尼龙、涤纶、炸药、医药等第9页,此课件共29页哦一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料,通过有机反应,生成
4、的原料,通过有机反应,生成具有特定具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构分子骨架的构建建和和官能团的转化官能团的转化。第10页,此课件共29页哦有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程第11页,此课件共29页哦4、有机合成的设计思路有机合成的设计思路 5、关键:关键:设
5、计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化化。第12页,此课件共29页哦第13页,此课件共29页哦6、有机物的相互转化关系:、有机物的相互转化关系:两碳有机物为例:两碳有机物为例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第14页,此课件共29页哦即正向思即正向思维维法,从已知原料入手,找出合成所需法,从已知原料入手,找出合成所需的中的中间产间产物,逐步推向待合成的有机物。物,逐步推
6、向待合成的有机物。思思维维程序是:程序是:原料原料 中中间产间产物物 产产品品顺顺推法推法第15页,此课件共29页哦药物阿司匹林的合成药物阿司匹林的合成有机合成(第二课时)有机合成(第二课时)学生活动学生活动1 1第16页,此课件共29页哦基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体逆合成分析法逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖最适宜的基础原料最适宜的基础原料最终的合成路线最终的合成路线科里科里第17页,此课件共29页哦 2000多年前,希腊生理学家和医学家希波克多年前,希腊生理学家和医学家希波克拉底(拉底(Hippocrates)发现,杨树、柳树的皮)发现,杨树
7、、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸俗称俗称:水杨酸水杨酸第18页,此课件共29页哦 1898年,德国化学家年,德国化学家Hoffmann霍夫曼改善霍夫曼改善了水杨酸的疗效了水杨酸的疗效乙酰乙酰水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸第19页,此课件共29页哦水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐乙酰水杨酸乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产,应用于年由德国拜尔公司开始生产,应用于临床,取名临床,取名阿司匹林(阿司匹林(Aspirin),是第一种重,是第一种重要的人工合成药物。要的人工合成药物。第20页,此课件共29页哦阿司匹林晶体阿司匹林晶体阿司匹林药品阿司匹林
8、药品第21页,此课件共29页哦酸性酸性KMnO4CH3I酸性酸性KMnO4HI水杨酸水杨酸第22页,此课件共29页哦加压加压H+工业上常用此法合成工业上常用此法合成水杨酸水杨酸。基团的保护基团的保护优选合成路线优选合成路线第23页,此课件共29页哦1982年研制出年研制出长效长效缓释缓释阿司匹林阿司匹林第24页,此课件共29页哦酶酶聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯第25页,此课件共29页哦甲基丙烯酸甲基丙烯酸乙二醇乙二醇CH2CCH3COOCH2OHn 聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯第26页,此课件共29页哦1、由由异丁烯异丁烯合成甲基丙烯酸方法(合成甲基丙烯酸方法(1)第27页,此课件共29页哦2 2、合成乙二醇、合成乙二醇CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH第29页,此课件共29页哦