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1、高二化学高二化学选修第三章修第三章第四第四节有机合成有机合成课件件本讲稿第一页，共三十二页 有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）本讲稿第二页，共三十二页 1 1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量量 2 2、保温隔热、保温隔热 3 3、会、会“呼吸呼吸”4 4、有很强的自洁性、有很强的自洁性 5 5、节能、节能 每天自然光照每天自然光照9 9个小时以上个小时以上 新闻链接新闻链接 3000个美丽的个美丽的 蓝色泡泡蓝色泡泡水立方水立方本讲稿第三页，共三十二页海海葵葵毒毒素素本讲稿第四页，共三十二页 海葵毒素的同分异
2、构体数目为海葵毒素的同分异构体数目为2 27171个，目前最复个，目前最复杂的化合物杂的化合物,但已被科学家全合成。但已被科学家全合成。19891989年经年经8 8年之久由哈佛大学的年之久由哈佛大学的KishiKishi领导领导2424名名博士和博士后完成。博士和博士后完成。知识链接知识链接 分子式分子式C129H223N3O54 本讲稿第五页，共三十二页1965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖Robert B.Woodward(United States)有机合成使人类有机合成使人类在在旧的自然界旧的自然界旁又建旁又建立起一个立起一个新的自然新的自然界界，大大地改变了社，大大地改变了社会上物质
3、及商品的面会上物质及商品的面貌，使人类的生活发貌，使人类的生活发生了生了巨大的革命巨大的革命。美美 伍德沃德伍德沃德本讲稿第六页，共三十二页用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质复写自然物质复写自然物质本讲稿第七页，共三十二页用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰修饰自然物质自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林本讲稿第八页，共三十二页用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质创造新物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等，如尼龙、涤纶、炸药、医药等本讲稿第九页，共三十二页一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，生成
4、的原料，通过有机反应，生成具有特定具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 有机合成的任务包括目标化合物有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构分子骨架的构建建和和官能团的转化官能团的转化。本讲稿第十页，共三十二页有机合成过程示意图有机合成过程示意图基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的、有机合成的过程过程本讲稿第十一页，共三十二页4、有机合成的设计思路有机合成的设计思路 5、关键：关键：设计
5、合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。本讲稿第十二页，共三十二页本讲稿第十三页，共三十二页6、有机物的相互转化关系：、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH-CH nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa本讲稿第十四页，共三十二页即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。产物，逐步推向
6、待合成的有机物。思维程序是：思维程序是：原料原料 中间产物中间产物 产品产品顺推法顺推法本讲稿第十五页，共三十二页药物阿司匹林的合成药物阿司匹林的合成有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）学生活动学生活动1 1本讲稿第十六页，共三十二页基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体逆合成分析法逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖最适宜的基础原料最适宜的基础原料最终的合成路线最终的合成路线科里科里本讲稿第十七页，共三十二页 2000多年前，希腊生理学家和医学家希多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树）发现，杨树、柳树
7、的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸俗称俗称:水杨酸水杨酸本讲稿第十八页，共三十二页 1898年，德国化学家年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改霍夫曼改善了水杨酸的疗效善了水杨酸的疗效乙酰乙酰水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸本讲稿第十九页，共三十二页水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐乙酰水杨酸乙酰水杨酸1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名床，取名阿司匹林（阿司匹林（Aspirin），是第一种重要，是第一种重要的人工合成药物。的人工合成药物。本讲稿第二十页，共三十二页阿司匹林晶体阿司匹林晶体阿司匹林药品阿司匹林药
8、品本讲稿第二十一页，共三十二页酸性酸性KMnO4CH3I酸性酸性KMnO4HI水杨酸水杨酸本讲稿第二十二页，共三十二页加压加压H+工业上常用此法合成工业上常用此法合成水杨酸水杨酸。基团的保护基团的保护优选合成路线优选合成路线本讲稿第二十三页，共三十二页1982年研制出年研制出长效长效缓释缓释阿司匹林阿司匹林本讲稿第二十四页，共三十二页酶酶聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯本讲稿第二十五页，共三十二页甲基丙烯酸甲基丙烯酸乙二醇乙二醇CH2CCH3COOCH2OHn 聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯本讲稿第二十六页，共三十二页1、由由异丁烯异丁烯合成甲基丙烯酸方法（合成甲基丙烯酸方法（1）本
9、讲稿第二十七页，共三十二页2 2、合成乙二醇、合成乙二醇CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrCHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH本讲稿第二十九页，共三十二页CH2OHCH2OH或或酯化酯化加聚加聚CH3本讲稿第三十页，共三十二页练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线的合成路线NaOHNaOHC C2 2H H5 5OHOH1 1、逆合成分析：、逆合成分析：+NaOHNaOH水水2 2、合成路线：、合成路线：BrBr2 2O O2 2CuCuO O2 2浓浓H2SO4BrBr2 2BrBr2 2NaOHNaOH水水再切断再切断认目标认目标巧切断巧切断得原料得原料得路线得路线本讲稿第三十一页，共三十二页思路关键：反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官官能能团团的的引引入入方方法法 有机合成的过程有机合成的过程有机合成的方法？有机合成的方法？本讲稿第三十二页，共三十二页