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1、第一讲要点复习1 1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写COOH键线式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：CCCCCCCOOH CCC第1页/共21页2 2、有机反应的分类、有机反应的分类协同反应旧键的断裂和新键的生成同时同时完成分步反应旧键的断裂和新键的生成分步分步完成A BA+B均裂自由基自由基A BA+B-异裂正离子、负离子正离子、负离子活泼活泼中间体中间体根据反应形式：取代、加成、聚合、消除根据反应机理：协同反应和分步反应。第2页/共21页第二章 有机化合物的命名一、有机化合物的命名方法概述1892年
2、日内瓦命名法CCSCCS命名法命名法1980年有机化学命名原则1931年IUC命名法 多次修订、补充1960年有机化学物质的系统命名原则1979年有机化学命名法CCS以IUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。1 1、系统命名法的产生过程、系统命名法的产生过程IUPACIUPAC命名法命名法1932年化学命名原则第3页/共21页2 2、介绍几个基础概念、介绍几个基础概念（1）化学介词代母体化合物的氢，被其它基团取代ClCH3NO2硝基硝基(代代)甲烷甲烷氯氯(代代)苯苯缩缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH
3、2CH3乙醛乙醛缩缩二乙醇二乙醇介词并不重要，绝大部分用“代”，但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一十一乙醛乙醛 乙醇乙醇第4页/共21页（2）C和H的分类CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯伯(1(10 0)叔叔(3(30 0)仲仲(2(20 0)季季(4(40 0)（3）基、亚基、次基一个化合物，形式上去掉一个一个单价原子或基团，剩余的部分基基。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CH甲基甲基亚甲基亚甲基次甲基次甲基CH2CH2C
4、H3CH3CHCH3乙基乙基正丙基正丙基异丙基异丙基HH(10)H(20)HHH第5页/共21页CH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CHCH3正丁基正丁基仲丁基仲丁基H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷H(10)H(30)CH3CHCH2CH3异丁基异丁基叔丁基叔丁基CH3CH=CH2丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基CH3CCH3CH3CH2=CH2乙烯基乙烯基CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2H异丙烯基异丙烯基CH2=CHH第6页/共21页3 3、常见的几种命名法、常见的几种命名法习惯命名法名称代表总碳数，根据“基”来命名。俗名根据来源和表象HCOOHC
5、H2CHCH2OHOHOH甘油甘油蚁酸蚁酸CH3CBrCH3CH3叔丁基溴叔丁基溴CH3CH2CHCH3OH仲丁醇仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷CH3CH2CH2CH2OH正丁醇正丁醇CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基直链结构用“正”表示第7页/共21页新戊基新戊基新戊烷新戊烷新戊醇新戊醇CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3衍生物命名法以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷三甲基甲烷甲基乙烯甲基乙烯CH3CH=CHCH3CH3C=CH2
6、CH3对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷二叔丁基甲烷第8页/共21页 酮酮 醇、酚醇、酚 胺胺 醚醚 烯烯 卤代烃卤代烃 硝基物硝基物羰基羰基 羟基羟基 氨基氨基 烷氧基烷氧基 烯基烯基 卤原子卤原子 硝基硝基 酸酸 磺酸磺酸 酯酯 酰卤酰卤 酰胺酰胺 腈腈 醛醛羧基羧基 磺酸基磺酸基 烷氧烷氧 卤甲卤甲 氨甲氨甲 氰基氰基 醛基醛基 羰基羰基 酰基酰基 酰基酰基二、系统命名法的基本步骤和遵循原则1、选择主链(母体)COOHSO3HOCORCXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2
7、COOHNH2ORXNO2CH=CH2（1）选择含有主官能团主官能团的最长最长碳链碳链为主链（2）等长碳链，选择连取代基多者取代基多者为主链CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母体名称丁醛丁醛没有母体名称根据主链含碳数和主官能团给出母体名称有母体名称丙酸乙醇第9页/共21页1 2 3 4 51 2 3 4 52、为主链编号CH3CHCH2CHCHCH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2（1）靠近主官能团一端开始编号（2）最低系列原则(最早碰面原则)CH3CHCH2CH2CH2OHCl1 2 3 4 51 2 3 4 5CH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5
8、4 22,2,4,52,3,5,5注意：在不违反原则注意：在不违反原则(1)(1)的前提下的前提下OHCH3CH2CHCH2CH2Cl5 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 15 4 3 2 1CH3CHCH2CHCHCH3OHOHCH332取代基位数之和最小？第10页/共21页CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3（3）较优基团后列原则(先小后大原则)取代基的“次序规则”按第一原子的原子序数，由大到小排列IBrClFONCH第一原子相同时，依此类推。CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3重键相当于几个相同原子。CHCH=CHCH2 2CHCH2 2CH
9、CH3 3注意：在不违反原则注意：在不违反原则(1)(2)(1)(2)的前提下的前提下CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4CHCHCHHHCCCHCHCHClClC(CHC(CH3 3)3 3官能团母体资格次序官能团母体资格次序第11页/共21页3、写出完整的名称（1）母体名称写在最后，标出官能团位置（2）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分开（3）不同基团先小后大先小后大，彼此之间用短线“-”分开（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分开-2-2-己醇己醇5-5-甲基甲基-3,4-3,4-二乙基二乙基CH3CHCHCHCHCH3C2H5CH3C2H5OH6
10、 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。最应当注意的问题各原则的使用层次。选主链的原则：含主官能团的最长碳链；取代基多。编号的原则：靠近主官能团；最先碰面；先小后大。第12页/共21页三、开链烃的命名（一）（一）烷烃烷烃1、直链烷烃2、支链烷烃看作直链烷烃的烷基衍生物己烷己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3（1）选主链最长碳链、连取代基多（2）编号最先碰面、先小后大CCCCCCCCCC-C2,5-2,5-二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷321
11、456CCCCCCC2-2-甲基甲基CCCCCCCCCCC-C2,4,6-2,4,6-三甲基三甲基-3-3-乙基庚烷乙基庚烷烷烃没有官能团第13页/共21页CH3 CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 92-2-甲基甲基-4-4-异丁基异丁基-5-5-壬烷壬烷1,1-1,1-二甲基丙基二甲基丙基1 1,1,1-二甲基丙基二甲基丙基1 2 3从连接C开始编号CH3CHCH2CHCH3CH3C2H52,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷4 3 2 1565-(1,1-5-(1,1-二甲基二甲基)丙基丙基CH3C
12、H2CHCH3仲丁基仲丁基CH3CHCH2CH3异丁基异丁基举例练习一：第14页/共21页CH3CH3CH2CCHCH3CH2（二）（二）烯烃和炔烃烯烃和炔烃1、选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。2、编号靠近不饱和键一端开始。相同情况下，优先。3、写全称标出不饱和键的位置(用小位数)；双键、三键都有，母体称“某某烯炔”C=CCC官能团CH3CCCH2CH3CH3CH=CHCCHCH3CH=CHCCCH3CH3CH=CHCH=CH21、选主链2、编号3、写全称双键双键(烯烯)三键三键(炔炔)5 4 3 2 15 4 3 2 11 2 3 4 5 62-2-戊炔戊炔3-3-甲基甲基-2-2
13、-乙基乙基-1-1-丁烯丁烯3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔2-2-己烯己烯-4-4-炔炔1,3-1,3-戊二烯戊二烯第15页/共21页CHCC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CCC=CHCH2CH3CH=CH23,4-3,4-二丙基二丙基-1,3-1,3-已二烯已二烯-5-5-炔炔6 5 4 3 2 14-4-乙烯基乙烯基-4-4-庚烯庚烯-2-2-炔炔1 2 3 4 5 6 7举例练习二：选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。第16页/共21页第二讲总结系统命名的步骤和原则母体名称在后，标出官能团位置；取代基名称在前，注意-,()的使用。写全称靠近主官能团；最先
14、碰面；先小后大。编号含主官能团最长C链；含尽量多的母体官能团；含尽量多的取代基。选主链原则步骤着重注意：选主链、编号原则的使用层次第17页/共21页CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH(CH3)2C2H5第二讲作业一、命名：1、2、二、在烷烃分子中，若要有一个 1、乙基做支链；2、异丙基做支链 分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？写出相应的骨架式。第18页/共21页作业p391.(1)(3)2.(1)(3)(6)3.(2)(3)(5)(6)(9)(11)(13)4.(1)(4)(5)(7)5.(1)(4)(5)6.(1)(2)(4)(5)(9)(11)第19页/共21页 酮酮 醇、酚醇、酚 胺胺 醚醚 烯烯 卤代烃卤代烃 硝基物硝基物羰基羰基 羟基羟基 氨基氨基 烷氧基烷氧基 烯基烯基 卤原子卤原子 硝基硝基 酸酸 磺酸磺酸 酯酯 酰卤酰卤 酰胺酰胺 腈腈 醛醛羧基羧基 磺酸基磺酸基 烷氧烷氧 卤甲卤甲 氨甲氨甲 氰基氰基 醛基醛基 羰基羰基 酰基酰基 酰基酰基COOHSO3HOCORCXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2COOHNH2ORXNO2CH=CH2CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母体名称丁醛丁醛没有母体名称有母体名称丙酸乙醇第20页/共21页感谢观看！第21页/共21页