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1、重要有机物间相互转化第1页，此课件共26页哦一、有机化合物之间的转化关系一、有机化合物之间的转化关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代(Br2,光照光照）消去（消去（NaOH醇溶液醇溶液）消去（消去（浓硫酸，浓硫酸，170）水解水解（NaOH水溶液水溶液）取代（取代（HX，加热，加热）氧化（氧化（Cu，）CH3COOH氧化氧化还原还原CH3COOCH2CH3酯化酯化第2页，此课件共26页哦有机化合物之间的转化有机化合物之间的转化关系关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOC
2、H3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH还原还原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去第3页，此课件共26页哦有机化合物之间的转化有机化合物之间的转化关系关系炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛卤代烃卤代烃取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸还原还原酯酯酯化酯化官能团官能团消去消去第4页，此课件共26页哦有机化合物之间的转化有机化合物之间的转化关系关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH还原还原RCO
3、OR酯化酯化消去消去第5页，此课件共26页哦有机化合物之间的转有机化合物之间的转化关系化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去消去第6页，此课件共26页哦v例例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为结构简式为CH2(COCH=CH-OH)2,用用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟够跟mol该化合物反应的该化合物反应的Br2
4、（水溶液）（水溶液）或或H2的最大用量分别是（）的最大用量分别是（）A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10molD第7页，此课件共26页哦例例2 2：用化合物：用化合物A A和乙醇可制备某种新型材料和乙醇可制备某种新型材料W W，W W的表示式为：的表示式为：下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：回答下列问题：回答下列问题：（1 1）化合物）化合物D D与与H H中含有的官能团是中含有的官能团是_（写名称）。（写名称）。（2 2）上述上述反应中属于取代反应的有反应中属于取代
5、反应的有_ _（填序号）。（填序号）。（3 3）反应）反应所用的试剂和条件为所用的试剂和条件为_，反应反应的条件为的条件为_。（4 4）化合物）化合物C C的结构简式为的结构简式为_。（5 5）写出一种与）写出一种与D D互为同系物的化合物的结构简式互为同系物的化合物的结构简式_。（6 6）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为_。反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。第8页，此课件共26页哦例例3：A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1molA水解得到水解得到1molB和和1mol醋醋酸。酸。A、B的分子量都不超过的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成，完全燃烧都只生成CO2和和H
6、2O，且，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数（即质量分数为为0.652）。）。A溶液具有酸性，不能使溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。溶液显色。（1）A、B分子量之差为分子量之差为_。（2）1个个B分子中应该有分子中应该有_个氧原子。个氧原子。（3）A的分子式是的分子式是_。（4）B可能的三种结构简式是：可能的三种结构简式是：_、_、_。第9页，此课件共26页哦浓硫酸浓硫酸170 170 CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O转化方法之转化方法之官能团的引入（或消去）官能团的引入（或消
7、去）引入碳碳双键的方法引入碳碳双键的方法醇的消去醇的消去 醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH卤代烃的消去卤代烃的消去 炔烃加成炔烃加成 CHCHCH+HCH+H2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 催化剂催化剂第10页，此课件共26页哦引入卤原子的方法引入卤原子的方法烷烃与烷烃与X X2 2取代取代 CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3Cl+HClCl+HCl光照光照 醇与醇与HXHX取代取代 CHCH2 2=CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2
8、2BrBr不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加成加成C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O第11页，此课件共26页哦引入羟基的方法引入羟基的方法烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热加压加热加压醛（酮）与氢气加成醛（酮）与氢气加成 CHCH3 3CHOCHO +H+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C C2 2H H5 5Br+NaOH Br+NaOH C C2
9、2H H5 5OH+NaBrOH+NaBr水水酯的水解酯的水解 稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 第12页，此课件共26页哦引入醛基或羰基引入醛基或羰基醇催化氧化醇催化氧化引入羧基引入羧基-COOH-COOH醛催化氧化醛催化氧化2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O Cu Cu引入酯基引入酯基-COO-COO-酯化反应酯化反应2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2 2CH2CH3 3COO
10、HCOOH催化剂催化剂CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 +H H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4酯的水解酯的水解稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O 烯烃与烯烃与O O2 2反应反应炔烃与水加成炔烃与水加成 CHCHCH+HCH+H2 2O O CHCH3 3CHOCHO催化剂催化剂2CH2CH2 2=CHCH2 2+O+O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO催化
11、剂催化剂第13页，此课件共26页哦官能团性质官能团性质官能团性质官能团性质官能团官能团官能团官能团官能团性质官能团性质官能团性质官能团性质官能团官能团官能团官能团具有酸性具有酸性具有酸性具有酸性与新制与新制与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应反应反应能发生加成能发生加成能发生加成能发生加成反应反应反应反应能发生银镜能发生银镜能发生银镜能发生银镜反应反应反应反应能发生消去能发生消去能发生消去能发生消去反应反应反应反应与与与与NaNa反应反应反应反应能发生水解能发生水解能发生水解能发生水解反应反应反应反应与与与与NaOHNaOH溶溶溶溶液反应液反应液反应液反应KMnOKMnOKMnO
12、KMnO4 4 4 4(H(H(H(H+)溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色与与与与NaNa2 2COCO3 3溶溶溶溶液反应液反应液反应液反应溴水褪色溴水褪色溴水褪色溴水褪色与与与与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应溶液反应溶液反应COOHCOOH、酚羟基、酚羟基、酚羟基、酚羟基C=CC=CC CC C 苯环苯环苯环苯环CHOCHOXX、醇羟基、醇羟基、醇羟基、醇羟基XX、COOCOOC=CC=CC CC CC CC CC=CC=C CHOCHO 苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物CHOCHOCHOCHOCOOHCOOHCHOCHOOHOHCOOHCOOHXX、COOCOO、CO
13、OHCOOH、酚羟基、酚羟基、酚羟基、酚羟基COOHCOOH酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基COOHCOOH转化方法之转化方法之转化方法之转化方法之官能团性质官能团性质官能团性质官能团性质醇、酚醇、酚第14页，此课件共26页哦转化方法之转化方法之官能团的转化官能团的转化包括官能团包括官能团种类种类变化、变化、数目数目变化、变化、位置位置变化等。变化等。a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Brb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：c.c.官能团位置变化：官能团位置变化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水
14、解水解CH3CH2OH氧化氧化CH3CHO氧化氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第15页，此课件共26页哦X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸第16页，此课件共26页哦X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化1 1：X X的分子式可能是的分子式可能是C C7 7H H1414O O2 2 吗吗？第17页，此课件共26页哦X XNaOHNaOHNa
15、OHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化2 2 2 2：X X的分子式为C C4 4H H8 8O O2 2试写出试写出A、B、C、X的结的结构简式构简式第18页，此课件共26页哦X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化4 4 4 4：X X的分子式为C C6 6H H1212O O2 2试写出试写出A、B、C、X的结的结构简式构简式第19页，此课件共26页哦X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶
16、液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化4 4 4 4：试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式且且A A不能发生消去反应不能发生消去反应X X的分子式为的分子式为C C1010H H2020O O2 2第20页，此课件共26页哦X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化变化变化5 5 5 5：C C可以发生银镜反应,试写出试写出A、B、C、X的的结构简式结构简式第21页，此课件共26页哦逆向合成分析法逆向合
17、成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法正向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物有机合成分析方法有机合成分析方法第22页，此课件共26页哦例例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。式。根据衍变关系的推断根据衍变关系的推断有机推断题型之一：有机推断题型之一：第23页，此课件共26页哦练习：用练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路丁烯、乙烯为原料设计合成路线线第24页，此课件共26页哦例例2某芳香烃某芳香
18、烃A有如下转化关系：有如下转化关系：回答下列问题：回答下列问题：(1)写出反应类型：写出反应类型：_，_ (2)写出结构简式：写出结构简式：A_，F_ (3)写出反应的化学方程式：写出反应的化学方程式：_ _ (4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有构体有_ 种种(E除外除外)第25页，此课件共26页哦 A AJ J均均为为有机化合物，它有机化合物，它们们之之间间的的转转化如上化如上图图所示：所示：实验表明：实验表明：D D既能发生银既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：镜反应，又能与金属钠反应
19、放出氢气：核磁共振氢谱表明核磁共振氢谱表明F F分子中有三种氢，分子中有三种氢，且其峰面积之比为且其峰面积之比为1 1：1 1：1 1；G G能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J1mol J与足量金属钠与足量金属钠反应可放出反应可放出22.4L22.4L氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1 1）A A的结构简式为的结构简式为_（不考虑立体结构），由（不考虑立体结构），由A A生成生成B B的反应类型是的反应类型是_反应；反应；（2 2）D D的结构简式为的结构简式为_;_;（3 3）由）由E E生成生成F F的化学方程式为的化学方程式为_,E_,E中官能团有中官能团有_（填名称）（填名称）,与与E E具有相具有相同官能团的同官能团的E E的同分异构体还有的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构）（写出结构简式，不考虑立体结构）（4 4）G G的结构简式为的结构简式为_（5 5）由）由I I生成生成J J的化学的化学方程式方程式_。第26页，此课件共26页哦