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1、有有 机机 合合 成成重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的相互转化有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2CHCH + HX CH2CHX催化剂催化剂乙炔乙炔( (CHCH) )的加成的加成 与与H2，X2 ：CHCH + X2 CHXCHXH2，X2 与与HX，H2O ：CHCH + H2 CH2CH2催化剂催化剂CHCH + H2O CH3CHO催化剂催化剂HX与与HCN：CHCH + HCN CH2CH-CN催化剂催化剂丙烯腈丙烯腈有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系CHCH加成加成(H2，X2，HX
2、，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2BrCH2CH2 + HX CH3CH2X催化剂催化剂乙烯乙烯( (CH2CH2) )的加成的加成( (H2，X2， HX，H2O， HCN) )CH2CH2 + X2 CH2XCH2XCH2CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2CH2 + H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH2CH2 + HCN CH3CH2CN催化剂催化剂有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系CHCH加成加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2CH2加成加成(H
3、2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去消去消去水解水解取代取代光光(hvhv) CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 或或 CH3CH2Br + KOH CH2CH2+ KBr + H2O醇醇 CH3CH2Br CH2CH2+ HBrKOH，醇醇 CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH+ HBrKOH，水水或或 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr水水 CH3CH2OH CH2CH2+ H2O浓浓H2SO4 170 CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O条条 件
4、！件！有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH还原还原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH催化剂催化剂 CH3CHO + H2 CH3CH2OH加热、加压加热、加压Ni CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓浓H2SO4催化剂催化剂有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的
5、转化关系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH还原还原CH3COOCH2CH3酯化酯化消去消去有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛卤代烃卤代烃取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸还原还原酯酯酯化酯化官能团官能团消去消去有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加
6、成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH还原还原RCOOR酯化酯化消去消去有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去消去有机合成有机合成原料原料目标化合物目标化合物（TM）分子骨架的构造分子骨架的构造官能团的引入和转化官能团的引入和转化简单、易得简单、易得特定结构和功能特定结构和功能有机合成有机合成分子骨架的构造分子骨架的构造 增增长长碳碳链链 减减少少碳碳链链 成环成环
7、开环开环 酯化，醇分子间脱水成醚，酯化，醇分子间脱水成醚， CC、CC与与HCN加成，加聚、缩聚等反应加成，加聚、缩聚等反应 多元羧酸和多元醇形成多元羧酸和多元醇形成环酯环酯等反应等反应环酯的水解等反应环酯的水解等反应 酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应烯烃或炔烃的催化氧化等反应有机合成有机合成官能团的引入官能团的引入 引入引入 CC 的三种方法：的三种方法：有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加
8、成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化消去消去有机合成有机合成官能团的引入官能团的引入 引入引入 CC 的三种方法：的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 引入引入 -X 的三种方法：的三种方法：有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化消去消去有机合成有机合成官能团的官能团的引入引入 引入引入 CC 的三种方法：的三种方法：
9、卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 引入引入 -X 的三种方法：的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 引入引入 -OH 的四种方法：的四种方法：有机化合物之间的转化关系有机化合物之间的转化关系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH还原还原R-COO-R酯化酯化消去消去有机合成有机合成官能团的官能团的引入引入 引入
10、引入 CC 的三种方法：的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 引入引入 -X 的三种方法：的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 引入引入 -OH 的四种方法：的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。醛的还原。有机合成有机合成官能团的转化官能团的转化包括官能团包括官能团种类种类变化、变化、数目数目变化、变化、位置位置变化等。变化等。a.a.官能团种类变化
11、：官能团种类变化：水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3CH2-BrCH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：c.c.官能团位置变化：官能团位置变化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br消去消去CH2=CH2加加Br2CH3CH2-BrCH2BrCH2Br逆向合成分析法逆向合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较须比较温和温和，并具有，并具有较高的产率较高的产率，所使用物基础，所使用物基础原料和辅助原料应该是原料和辅助原料应该是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉价廉价的。的。COC2H5COC2H5OO草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成草酸乙二酯的合成草酸乙二酯的合成COCH2COCH2OO练习：用练习：用2-2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线丁烯、乙烯为原料设计合成路线OOOO