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1、现在学习的是第1页,共55页C6H12O6 2CH3CH2OH+CO2 酵母酶酵母酶 现在学习的是第2页,共55页现在学习的是第3页,共55页醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物 现在学习的是第4页,共55页2醇醇 3第一节第一节 酚酚 醚醚 第二节第二节 第三节第三节 分类命名 物理性质 化学性质 重要的醇 分类命名 物理性质 化学性质 重要的酚 分类命名 物理性质 化学性质 重要的醚 主主 要要 内内 容容 现在学习的是第5页,共55页第一节第一节 醇醇 (Alcohol)官能团:官能团:-OH(羟基)(羟基)hydroxyl group现在学习的是第6页,共55页一、
2、醇的结构一、醇的结构 -OH连在饱和C原子上;现在学习的是第7页,共55页现在学习的是第8页,共55页-OH连在饱和C原子上;-OH中O原子是sp3杂化。既是既是LewisLewis碱,碱,又是又是Bronsted Bronsted 酸,酸,还是一个亲核试剂。还是一个亲核试剂。现在学习的是第9页,共55页二、醇的分类和命名二、醇的分类和命名 (一)醇的分类(一)醇的分类1、根据醇分子中烃基的不同醇饱和醇不饱和醇芳香醇现在学习的是第10页,共55页、根据羟基所连的碳的种类不同 醇伯醇仲醇叔醇(1醇)(2醇)(3醇)现在学习的是第11页,共55页3、根据醇中含羟基数 醇一元醇多元醇现在学习的是第1
3、2页,共55页(二)醇的命名(二)醇的命名 1 1、普通命名法、普通命名法 简单的一元醇在烃基的名称后面加醇 仲丁醇 现在学习的是第13页,共55页(二)系统命名法(二)系统命名法1.选主链:含连有羟基碳原子的最长碳链;2.编序号:从靠近羟基一端开始;3.命名:按主链碳原子数称某醇,标明取代基位置,包括羟基。现在学习的是第14页,共55页现在学习的是第15页,共55页不饱和醇的命名 选主链:同时包括连接羟基的C和不饱和 C的最长碳链;编序号:从靠近羟基一端开始;命 名:某烯醇或某炔醇,分别指出羟 基及重键的位置。现在学习的是第16页,共55页3-乙基乙基-3-丁烯丁烯-2-醇醇 现在学习的是第
4、17页,共55页芳香醇的命名 通常把链醇作为母体,芳烃基作为取代基。现在学习的是第18页,共55页3-3-苯基苯基-2-2-丁醇丁醇 现在学习的是第19页,共55页多元醇的命名选主链:连有尽可能多羟基的碳链;命名:称“某二醇”或“某三醇”等,并在名称前标明羟基的位次。现在学习的是第20页,共55页 肌醇最早是从心肌和肝脏中分离得到,是生物体中不可缺少的成分。缺乏肌肉肌醇,例如小鼠可引起脱毛、大鼠可引起眼周围异常等症状。鲨鱼能把肌醇转变成为一种贮藏能量的物质。主要从米糠、麦麸等天然原料提取。肌醇片 可用于脂肪肝、肝炎、早期肝硬化及动脉硬化、高脂血症等。水生动物维生素营养补充剂:可促进脂肪代谢,能
5、够抗脂肪肝,提高水产动物生长速度。现在学习的是第21页,共55页三、醇的物理性质三、醇的物理性质 性状:C1C5饱和一元醇是易挥发液体;C6C11的醇为油状粘稠液体;C12以上的醇为蜡状固体。现在学习的是第22页,共55页 Mr b.p.()甲醇甲醇 32 64.7 乙烷乙烷 30 -88.6沸点:现在学习的是第23页,共55页(4)(3)(1)(2)按沸点从高到低排列按沸点从高到低排列正丁醇正丁醇 正戊烷正戊烷 正戊醇正戊醇1,3-1,3-丙二醇丙二醇 现在学习的是第24页,共55页溶解性:RCH2CH2OH 亲脂性亲脂性 亲水性亲水性 现在学习的是第25页,共55页四、醇的化学性质现在学习
6、的是第26页,共55页氢氧键的断裂 1.与活泼金属的反应醇钠醇钠 乙醇钠乙醇钠(醇有酸性)(醇有酸性)现在学习的是第27页,共55页酸碱性酸碱性 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 乙硫醇乙硫醇 水水 乙醇乙醇pKa4.76 6.35 10.0 10.6 15.7 18o 酸性酸性 强强 弱弱斥电子诱导效应(斥电子诱导效应(+I I)现在学习的是第28页,共55页不同结构的醇的酸性强弱顺序:醇的酸性很弱,其共轭碱的碱性很强。现在学习的是第29页,共55页 其共轭碱的碱性很强,且极易水解。现在学习的是第30页,共55页用途:(1)醇的鉴定;(2)处理反应容器中残留的少量钠。现在学习的是第31页,共55
7、页2.与无机含氧酸的酯化反应 亚硝酸 磷酸 硫酸 硝酸 现在学习的是第32页,共55页现在学习的是第33页,共55页现在学习的是第34页,共55页硫酸是二元酸,可形成两种硫酸酯,即酸性酯和中性酯。硫酸烷基氢酯硫酸烷基氢酯(酸性酯)(酸性酯)硫酸二烷基酯硫酸二烷基酯(中性酯)(中性酯)现在学习的是第35页,共55页磷酸是三元酸,可形成三种磷酸酯。现在学习的是第36页,共55页现在学习的是第37页,共55页碳氧键断裂 3.卤代反应 取代反应取代反应 +-亲核亲核 H+卤代卤代 水解水解NaOH 现在学习的是第38页,共55页对于同一种醇,氢卤酸的活性次序为:对于同一种醇,氢卤酸的活性次序为:HI
8、HBr HCl (HF一般不反应)一般不反应)对于相同的氢卤酸,醇的活性次序为:对于相同的氢卤酸,醇的活性次序为:烯丙式或苄式醇烯丙式或苄式醇 3醇醇2醇醇1醇醇现在学习的是第39页,共55页卢卡斯(卢卡斯(Lucas)试剂)试剂 浓盐酸和无水氯化锌配制成 伯醇伯醇LucasLucas试剂试剂 +室温下一小时也难混浊室温下一小时也难混浊仲醇仲醇几分钟可见混浊几分钟可见混浊叔醇叔醇立即反应而呈混浊立即反应而呈混浊可用于区别三种醇可用于区别三种醇 现在学习的是第40页,共55页现在学习的是第41页,共55页氯化亚砜氯化亚砜 现在学习的是第42页,共55页 4.脱水反应分子间分子间脱水成醚脱水成醚
9、(伯醇、仲醇)分子内分子内脱水成烯脱水成烯 (叔醇仲醇伯醇)现在学习的是第43页,共55页现在学习的是第44页,共55页仲仲醇醇及及叔叔醇醇进进行行分分子子内内脱脱水水时时,可可能能得得到到不不同同的的产产物物,主主产产物物是是双双键键碳碳原原子子上上连连有有最最多多烃烃基基的的烯烯烃烃,此此经经验验规律叫做规律叫做札依采夫(札依采夫(SaytzeffSaytzeff)规则)规则。现在学习的是第45页,共55页浓浓现在学习的是第46页,共55页5.5.氧化反应氧化反应醛 羧酸 脱氢脱氢 加氧加氧 伯醇 仲醇 酮 叔醇 不反应 碳氢键断裂碳氢键断裂 现在学习的是第47页,共55页常见的氧化剂:(
10、紫红色褪去)(紫红色褪去)(橙色(橙色 绿色)绿色)选择性氧化剂:(将醇氧化成醛)PCC(C5H5NH+ClCrO3-)PDC(C5H5NH)22+Cr2O72-沙瑞特试剂沙瑞特试剂 CrO3(C5H5N)2用途:用途:区别伯、仲、叔醇区别伯、仲、叔醇 制醛、酮、羧酸制醛、酮、羧酸现在学习的是第48页,共55页氧化时分子中的不饱和键也不受影响PCC现在学习的是第49页,共55页现在学习的是第50页,共55页6.多元醇的特性 用于鉴定具有相邻羟基的多元醇用于鉴定具有相邻羟基的多元醇 现在学习的是第51页,共55页加入硫酸铜加入硫酸铜加入氢氧化钠加入氢氧化钠试管试管加入甘油加入甘油深蓝色溶液深蓝色溶液 浅蓝色浅蓝色 现在学习的是第52页,共55页五、重要的醇(自学)五、重要的醇(自学)丙三醇丙三醇 山梨醇和甘露醇山梨醇和甘露醇维生素维生素A A 现在学习的是第53页,共55页本次课小结?掌握醇的结构特点和分类;?掌握醇的命名(普通、系统);?掌握氢键对醇的物理性质的影响;?重点掌握醇的化学性质。现在学习的是第54页,共55页感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第55页,共55页