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1、脂脂类甾甾类和和萜类化化合物合物http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院第1页，此课件共36页哦v脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳 等有机溶剂的化合物等有机溶剂的化合物。油脂：高级脂肪酸的甘油酯。油脂：高级脂肪酸的甘油酯。磷脂：指含磷的类酯化合物，是生物膜的主要成分，磷脂：指含磷的类酯化合物，是生物膜的主要成分，广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄，植物种子广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄，植物种子 以及微生物体中。以及微生物体中。脂类脂类蜡：要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯。蜡：要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯。多存
2、在于植物的叶、茎和果实的表皮部分。多存在于植物的叶、茎和果实的表皮部分。动物所产生的蜡有蜂蜡、羊毛脂等。动物所产生的蜡有蜂蜡、羊毛脂等。http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院（可水解）（可水解）上述物质为可皂化脂质上述物质为可皂化脂质(saponifiable)第2页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院类酯类酯（不可水解）（不可水解）甾类：存在于动植物体内，含一个环戊烷多氢菲甾类：存在于动植物体内，含一个环戊烷多氢菲 四环体系。四环体系。萜类：大多存在于植物中，萜类：大多存在于植物中，是生物体二级代谢（或是生物体二级代谢（或 次生
3、代谢）的产物次生代谢）的产物，具有异戊二烯的结构单元。，具有异戊二烯的结构单元。二者又称为不可皂化脂质二者又称为不可皂化脂质(unsaponifiable lipids)前列腺素类：生物调节剂，主要存在于前列腺中，前列腺素类：生物调节剂，主要存在于前列腺中，是一类脂肪酸的衍生物。是一类脂肪酸的衍生物。第3页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院前列腺素前列腺素 可的松可的松 第4页，此课件共36页哦16.1.油脂油脂一、结构通式：一、结构通式：固态的油脂中，固态的油脂中，R多为饱和烃基；而液态的油脂中，则多为饱和烃基；而液态的油脂中，则R多为不饱和烃基；
4、多为不饱和烃基；R相同，称为单纯甘油酯相同，称为单纯甘油酯，R不相同的，称为混合甘油酯不相同的，称为混合甘油酯。高等动、植物体内组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的一元直链高等动、植物体内组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的一元直链高级脂肪酸，一般含高级脂肪酸，一般含1422个碳原子。个碳原子。http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院甘油三脂甘油三脂第5页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院二、命名二、命名三硬脂三硬脂酰酰甘油甘油(tristearoylglycerol)（三硬脂酸甘油（三硬脂酸甘油酯酯 甘甘油三硬脂酸油三硬
5、脂酸酯酯）-硬脂硬脂酰酰-软软脂脂酰酰-油油酰酰甘油甘油(-stearoyl-palmitoyl-oleoylglycerol)（-硬脂酸硬脂酸-软软脂酸脂酸-油酸甘油油酸甘油酯酯 甘油甘油-硬脂硬脂酰酰-软软脂脂酰酰-油酸油酸酯酯）第6页，此课件共36页哦表表16.1组成油脂的主要脂肪酸组成油脂的主要脂肪酸名 称结构简式熔点（）分布情况酪酸正己酸正辛酸月桂酸豆蔻酸软脂酸硬脂酸花生酸巴豆油酸C3H7COOHC5H11COOHC7H15COOHC11H23COOHC13H27COOHC15H31COOHC17H35COOHC19H39COOHC3H5COOH，2-7.9-9.516.543.65
6、8.062.969.075.215.5奶油奶油、椰子、棕榈果椰子、棕榈果月桂及其它植物油猪肝、木脂、其它植物油各种油脂各种油脂花生油巴豆油棕榈油酸油酸亚油酸亚麻酸桐油酸蓖麻油酸芥酸C15H29COOH,9C17H33COOH,9(Z)C17H31COOH,9,12(Z,Z)C17H29COOH,9,12,15(Z,Z,Z)C17H29COOH,9,11,13(Z,E,E)C6H13CH(OH)C10H18COOH,9(Z)C21H41COOH,1313-5-11495033.5棕榈、鱼肝各种油脂各种油脂亚麻仁油桐油蓖麻油菜油第7页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大
7、学化学化工学院脂肪酸的系统命名有三种编码体系：脂肪酸的系统命名有三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH编码体系16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1编码体系1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16希腊字母编码体系 .亚亚油酸油酸亚麻酸亚麻酸第8页，此课件共36页哦v无色、无味的中性化合物无色、无味的中性化合物；v天然油脂是混合物，没有确定的熔沸点天然油脂是混合物，没有确定的熔沸点，如，如牛油为牛油为4249，猪油为，猪油为3646；v不饱和脂肪酸的
8、含量增加，油脂的熔点降低不饱和脂肪酸的含量增加，油脂的熔点降低；v不溶于水，具有疏水性，易溶于有机溶剂不溶于水，具有疏水性，易溶于有机溶剂；v密度比水轻，植物油的相对密度一般在密度比水轻，植物油的相对密度一般在0.90.95，动物的常，动物的常在在0.86左右左右；v有比较固定的折光率有比较固定的折光率http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院三、油脂的物理性质三、油脂的物理性质第9页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院饱和脂肪酸的甘油酯一般为固体，称之为脂肪，来源于动物；饱和脂肪酸的甘油酯一般为固体，称之为脂肪，来源于动物；不饱和脂
9、肪酸的甘油酯一般为液体，来源于植物，称之为油。不饱和脂肪酸的甘油酯一般为液体，来源于植物，称之为油。第10页，此课件共36页哦四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院1.皂化反应皂化反应 通常把通常把1g油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值油脂所需氢氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值(saponification number)。“168000”是皂化是皂化1mol油脂所需氢氧化钾的毫克数油脂所需氢氧化钾的毫克数(56*3*1000168000第11页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院2.加
10、成反应加成反应加氢或卤素加氢或卤素碘值碘值(iodine number)：每每100g油脂所吸收碘的克数油脂所吸收碘的克数。油脂软脂酸硬脂酸油酸亚油酸皂化值碘值猪油283012184148381952084670牛油243214323548241902003048花生油69265057132618519583105大豆油6102421295059189194127138棉子油19241223324048191196103115常常见见油脂中脂肪酸含量和皂化油脂中脂肪酸含量和皂化值值、碘、碘值值 碘值与油脂的不饱和度成反比，碘值越大，不饱和程度越高碘值与油脂的不饱和度成反比，碘值越大，不饱和程度
11、越高。第12页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院3.酸败酸败不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：第13页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院酸值：酸值：中和中和1g油脂中游离酸所需氢氧化钾的毫克数油脂中游离酸所需氢氧化钾的毫克数。通常酸值通常酸值6的油脂一般不宜食用的油脂一般不宜食用，可，可加入少量抗氧化剂（如维生素加入少量抗氧化剂（如维生素E）第14页，此课件共36页哦16.2 磷脂磷脂http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸第15页，此课件共36
12、页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院1.磷脂酰胆碱（磷脂酰胆碱（phosphatidyl choline，PC）俗称：卵磷脂）俗称：卵磷脂 主要存在于脑组织、大豆中，尤以禽卵蛋黄中含量最为丰富主要存在于脑组织、大豆中，尤以禽卵蛋黄中含量最为丰富。彻底水解产物为甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。卵磷脂在人体内转变为胆碱后，彻底水解产物为甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。卵磷脂在人体内转变为胆碱后，可促进脂肪代谢，防止脂肪在肝脏内积聚。可促进脂肪代谢，防止脂肪在肝脏内积聚。第16页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院2.磷脂磷脂酰酰乙醇胺（乙醇
13、胺（phosphatidyl ethanolamines，PE）俗称：俗称：脑脑磷脂磷脂 与卵磷脂并存于机体的各器官，是动植物中含量最丰富的磷脂，与血液凝结与卵磷脂并存于机体的各器官，是动植物中含量最丰富的磷脂，与血液凝结有关有关。完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺完全水解可得到甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺。第17页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院 甘油磷脂分子中，脂肪酸的两条甘油磷脂分子中，脂肪酸的两条长长的碳的碳氢链氢链构成疏水的非极性尾部构成疏水的非极性尾部(nonpolar tail)，而磷酸，而磷酸酯酯基构成基构成亲亲水的极性水的极性
14、头头部部(polar head)。故甘油磷脂在水溶液中。故甘油磷脂在水溶液中易形成微易形成微团团，具有良好的乳化作用，是良好的表面活性，具有良好的乳化作用，是良好的表面活性剂剂。胆固醇胆固醇第18页，此课件共36页哦3.神经磷脂神经磷脂http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院 神经磷脂又称鞘磷脂神经磷脂又称鞘磷脂(spingophospholipid,sphingomyelin)，不是甘油的衍生物。不是甘油的衍生物。第19页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院鞘磷脂鞘磷脂 大量存在于脑和神经组织中，大量存在于脑和神经组织中，是神经纤
15、维外膜的主要组分是神经纤维外膜的主要组分。葡糖脑苷脂葡糖脑苷脂第20页，此课件共36页哦16.3 甾类化合物甾类化合物http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院 甾族化合物甾族化合物(steroid)又称为类固醇化合物，是一大类广泛存在于动又称为类固醇化合物，是一大类广泛存在于动植物体内、不易溶于水、具有重要生理作用的天然产物植物体内、不易溶于水、具有重要生理作用的天然产物。许多荷尔蒙都是甾类物质，许多荷尔蒙都是甾类物质，甾族化合物是细胞膜的重要组成成分甾族化合物是细胞膜的重要组成成分。第21页，此课件共36页哦一、甾类化合物的结构一、甾类化合物的结构http:/上海交通大学
16、化学化工学院上海交通大学化学化工学院 天然甾族化合物的天然甾族化合物的B、C两环总是以反式构型稠合，而两环总是以反式构型稠合，而C、D两环也多为反两环也多为反式构型稠合，只有式构型稠合，只有A、B两环才有顺式和反式两种构型稠合。两环才有顺式和反式两种构型稠合。第22页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院别系（主要）正系（次要）55第23页，此课件共36页哦二、二、甾醇甾醇(sterol)http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院（胆固醇）（胆固醇）胆固醇是细胞膜的重要组成部分，其刚性环状结构胆固醇是细胞膜的重要组成部分，其刚性环状结构
17、可提高双层脂的力学可提高双层脂的力学稳定性，调节生物膜的流动性。是合成胆汁酸，维生素稳定性，调节生物膜的流动性。是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的前体。以及甾体激素的前体。胆固醇分子中有八个手性碳原子，可以形成胆固醇分子中有八个手性碳原子，可以形成28256种异构体，但自然种异构体，但自然界中只有这一种。界中只有这一种。胆固醇从食物中摄取或者在人体肝脏中生物合成胆固醇从食物中摄取或者在人体肝脏中生物合成，过多的胆固醇就会形成胆结石。过多的胆固醇就会形成胆结石。第24页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院 7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，是由胆固醇在肠粘
18、膜细胞内经酶脱氢胆固醇存在于动物皮下，是由胆固醇在肠粘膜细胞内经酶催化氧化而得来催化氧化而得来。7-脱脱氢氢胆固醇胆固醇维维生素生素D3（胆钙化甾醇胆钙化甾醇）第25页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院麦角固醇麦角固醇维维生素生素D2麦角固醇是一种植物甾醇，存在于酵母及某些植物中麦角固醇是一种植物甾醇，存在于酵母及某些植物中。第26页，此课件共36页哦三、胆甾酸三、胆甾酸http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院胆甾酸是动物的胆组织分泌的一类甾族化合物胆甾酸是动物的胆组织分泌的一类甾族化合物。A/B环以顺式稠合环以顺式稠合 在人体及
19、动物小肠中胆汁酸以盐的形式存在，称为胆汁酸盐，简称胆盐在人体及动物小肠中胆汁酸以盐的形式存在，称为胆汁酸盐，简称胆盐(bile salt)，帮助机体消化脂肪。，帮助机体消化脂肪。第27页，此课件共36页哦四、甾体激素四、甾体激素http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院 甾体类激素分为五大类：肾上腺皮质激素、盐皮质激素、雄激素、甾体类激素分为五大类：肾上腺皮质激素、盐皮质激素、雄激素、雌激素和黄体酮。雌激素和黄体酮。（可的松）（可的松）肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素盐皮质激素盐皮质激素第28页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院睾丸酮睾
20、丸酮雌二醇雌二醇黄体酮（孕激素）黄体酮（孕激素）5-二二氢氢睾丸睾丸酮酮雌激素酮雌激素酮第29页，此课件共36页哦16.4 萜类化合物萜类化合物http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院自然界中的萜类大约有自然界中的萜类大约有20000种，一般用作香料、香精或药物。种，一般用作香料、香精或药物。薄荷醇（薄荷油中）薄荷醇（薄荷油中）香叶醇（天竺葵油中）香叶醇（天竺葵油中）姜烯（生姜油中）姜烯（生姜油中）芹子烯（芹菜油中）芹子烯（芹菜油中）第30页，此课件共36页哦由多个异戊二烯结构单元构成：由多个异戊二烯结构单元构成：http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院
21、一般为一般为5,10,15，20，25,30,40个碳原子骨架。个碳原子骨架。第31页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院-金合欢烯金合欢烯香芹酮香芹酮荷兰薄荷油荷兰薄荷油第32页，此课件共36页哦 但事实上萜类化合物在动植物体是以但事实上萜类化合物在动植物体是以3-3-甲基甲基-3,5-3,5-二羟基戊酸二羟基戊酸为原料合成为原料合成 ：3-甲基甲基3,5-二羟基戊酸二羟基戊酸萜类化合物比较准确的定义是：萜类化合物比较准确的定义是：由由3-3-甲基甲基-3,5-3,5-二羟基戊酸衍生，且分子式符合二羟基戊酸衍生，且分子式符合(C(C5 5H H8 8
22、)n n通式的衍生物。通式的衍生物。http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院第33页，此课件共36页哦表表16.3 萜类化合物的分类萜类化合物的分类类型英文异戊二烯单元数（n）含碳数单萜mono-terpenoids210倍半萜sesqui-terpenoids315二萜di-terpenoids420二倍半萜sester-terpenoids525三萜tri-terpenoids630四萜tetra-terpenoids840多萜poly-terpenoids840http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院第34页，此课件共36页哦一、一、单萜类化合物单萜类化合物http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院单萜类化合物分子中含有单萜类化合物分子中含有2个异戊二烯单位，分子式为个异戊二烯单位，分子式为C10H16直链单萜直链单萜单环单萜单环单萜第35页，此课件共36页哦http:/上海交通大学化学化工学院上海交通大学化学化工学院双环单萜双环单萜冰片冰片第36页，此课件共36页哦