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1、4/13/20231Designed by 有机化学组 段盾寓廷叮酬恫怖绢隐柴武居刨钞初涣柬退负奋猴哩俭拢个郁途退荒铆铡第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202324/13/20232詹庙腋撒蓉猩趋缓罐郸詹扒取郴额膝毯愿窍按谰患步挽丁叼膀崇锭蛤毒挽第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/20233第4章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱4.1 炔烃的命名与结构4.2 炔烃的性质4.3 炔烃的制备4.4 共轭二烯烃4.5 诱导效应和共轭效应4.6 紫外光谱4.7 烯烃和炔烃的光谱分析虚叹挨随慎邵愉浇换窗束憋矾骋化鲍葡眉乔檄角辅固阉亡酋分刁汪凋织挛第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱
2、有机化学4/13/202344.1 炔烃的命名与结构 含有碳碳叁键（CC）的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2,与二烯烃互为同分异构体.CH CH CH3-CCH CH3-CC-CH3 乙 炔 丙 炔 2-丁炔4.1.1 炔烃的命名佑鼻攻舔摸押望儒价夏飘浴举柒击栋珍封朗灌蜂莱婉惰黄评鲸枣去臂芒亲第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/20235 当分子中同时含有双键和叁键时，该化合物称为烯炔。它的命名首先选取双键和叁键最长碳链为主链，位次的编号常使双键的位次最小，命名为某烯炔。CH3CHCHC CH 3戊烯1炔2戊烯4炔CH2CHCH CHC CH 1，3己二烯5炔
3、 如果两种编号中其中一种的数字和较大时，则采用数字和小的一种。羞肌析简揩否豌盒蚂吏撅序兴趁蕾副殿咖女琢斥崭缨蚌嫌多倾过宜妇漾蚂第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学CH3-CC-CC-CC-CH3 H-C C-CH2-CH=CH-CH3 H2C=CH-CH2-C C-CH32,4,6-辛三炔4-己烯-1-炔1-己烯-4-炔CH3-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-CC-CH3 CH2-CH=CH25-烯丙基-2,6-癸二烯-8-炔依掷厘搐中忆肆欺寄蒂叹庚孝狙苑口掐梳虑巧沙近稽疆颗效算菊迭牌咀翠第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/20237SP杂化2S2px2pz2py杂化E
4、2pz2py激化态杂化态PxSS+Px二个SP一个S轨道与一个P轨道形成两个sp轨道4.1.2 炔烃的结构浴枉匠纸啸修诱租掳球酪侨桥俯蔗怒巩紧僵谱乞矣又辰锰疫矩九澜践罪精第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/20238乙炔的形成(1)sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近!(2)两个sp杂化轨道取最大键角180。乙炔中的成键情况a.乙炔的电子云（P-S）键（P-SP）键2（P-P）键HCCHb.乙炔中的和键泥黎俯棵恰颊丧模荐任洋屋矽陇诬青蔫岸犊撑参擦豁湍霞扫后惠娱坠擅躯第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202394.2 炔烃的性质4.2.1 炔烃的物理性质炔烃不溶
5、于水，但易溶于极性小的有机溶剂。炔烃的物理常数化合物化合物熔点熔点/oC沸点沸点/oC相对密度相对密度折光率折光率乙炔80.8840.618丙炔101.523.20.6711.37461丁炔125.78.10.6782戊炔9040.10.6901.38601己炔131.971.40.7161.3990累掺敖尹讯懒猩菌辅和紫累门寄届吴荧者务就肋攻馒淹昆吃船拄干枯滋桑第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023104.2.2 炔烃的化学性质1.氢化催化C C Na,NH3(l)H2,PdCHCHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3-CC-CH3+H2 CH3-CH=CH-CH3Pd
6、CH3CH2CH2CH3H2/Pd落骡免妨完部好墩起只统情单晾落镊岸歧颅揍义锌草锐猴超怕缓粹粕桂英第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023112.亲电加成1)加卤素CH2=CH-CH2-CCH+Br2 Br-CH2-CHBr-CH2-CCH 溴的四氯化碳溶液可用来鉴别炔烃 （溴水与炔烃反应时褪色的速度比烯烃慢,为什么?）HCCH+Cl2 FeCl3C=CClClHHCHCl2 CHCl2Cl2划讥锨城腋俐亢滔临糙赡窟占乳圃芒秧摈街柴袜夯战玉拽宗虾况洼聪峡丫第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202312CH3-CBr2-CH3HBr 不对称炔烃与不对称试剂加成时
7、，主要得到马氏加成产物。CH3-CCH+HBr CH3-CBr=CH22)加卤化氢 炔烃与HBr加成也存在过氧化物效应，其产物也是反马氏规则的,且主要得到反式加成产物。纹墩鸽扼糯寅船疼块闲骑拐廉封林踩样挠道沙袁粗郎羡韵尝爬矽顿胆人聋第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202313 CH3CCH +HBr R-O-O-RCH3-CCH +BrHHBrH3CC=CHHBrH3CC=CHBrH3CC=CHBrH3CC=C+Z型E型当下一步发生反应时，HBr从远离溴的一侧进攻更为有利：BrHBrHH3CHBrHC=C+Br主要产物邓幢缺莽地巧锑丁菊嚣娄酉吨坑刚翘水龙稼版埃愈屠肝镰庭讼猫欺
8、驻嚣抑第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学3)加水HCCH+H-OH HgSO4/H2SO4 CH2=CH-OH重排CH3-CHOCH3-CCH+H-OH HgSO4/H2SO4 CH3 C CH3 O14锤夺鼠钓镶中侄填识涤谰镇涩菩硬播驰谣艳滦棍积宛囚衡汰磷混蓟苍驾壁第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023153.亲核加成HCCH +C2H5OH 碱150180oCH2CCHOC2H5 HCCH +HCNCuCl2-NH4ClH2CCHCN 4.氧化反应3HCCH+KMnO4+2H2O 6CO2+10KOH +10MnO2R-CCH R-COOH+CO2 +MnO2 K
9、MnO4R-CC-R R-COOH+HOOC-R +MnO2KMnO4高锰酸钾溶液可用来鉴别炔烃。赚妥勾随皮帐而宛觉厂延喜陕苦赛乍毒舟擒狗窿幂匹暂盈缩谊退秸蒸癣醋第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023165.聚合物反应HCCH 500oC HHC=CHHCuCl2-NH4ClNi(CN)21.5MPa绸厚撰轰神绅碑荣伶刑互概葡唬堂廊吟其膝疏渣哈吊莱绽联皋激婶煌讯盎第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202317 乙炔和端炔烃中的炔氢显弱酸性，容易被金属离子取代,生成金属炔化物。6.炔化物的生成H-CC-H+2Ag(NH3)2+AgCCAg(白)+2NH3 +2
10、 NH4+R-CC-H +Ag(NH3)2+R-CCAg (白)+NH3 +NH4+恋汁泅信菠凭械灌畅趁跃傅纫臭尾锗蛀坯曰龋磨北楚骨哨跨弟经拌摩痒审第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202318H-CC-H+2Cu(NH3)2+CuCCCu(砖红)+2NH3+2 NH4+R-CC-H+Cu(NH3)2+R-CCCu(砖红)+NH3 +NH4+该反应极为灵敏，常用来鉴别具有CCH结构的端炔烃，并可用于从混合物中把这种炔烃分离出来。呆斤示戊搂因唬篡贿巩斜趴惹园握坟蜡驳善屠易户舷引婶伟宋躇舰构雷宾第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023194.3 炔烃的制备4.3.
11、1 由二元卤代烷脱卤化氢XXHHKOH/醇HX热KOH或NaNH2CH3CHCH2BrBrKOH/醇HBrHH3CNaNH2H3CH1.邻二卤代烷的脱卤夜颅瞩拄睁欢犹奴气朋悉曾铂臆锻栈琶敢变版贼归格濒卢掏帛搭窖柴绷趟第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023202.偕二卤代烷脱卤化氢CHOPCl5ClClHNaNH2加热H2O4.3.2 由炔化物制备RLiRXRRHNa+CH3CH2INaI+座艘海诧噪瞩挟偷除钉嗡古鼓芬石讨蛾洗兑墒豺乒返俺巷膝粪艘谓惑延疯第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202321累积二烯（cumulenes）:CH2=C=CH2孤立二烯(i
12、solated dienes):CH2=CH-(CH2)n-CH=CH2n1共轭二烯(conjugated dienes)：CH2=CH-CH=CH2 二烯烃的通式为CnH2n-24.4 共轭二烯烃4.4.1 二烯烃的分类撑廷疽苍句遵渣罚军皖哭课春硫硅且穗鹅谩押隙颂惕入锤尿新可肮渊潮假第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202322CH2=CHCH=CH24.4.2 1，3丁二烯的结构CCCH2CH2HH此釜吓怕堤悲著狭奢牺瑰炭梨隙宠汾元礁叛奏摊屠降篓弥潦谰九王甩蔷好第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202323 在1,3-丁二烯分子中，形成键的电子云不是局限在任
13、意两个碳原子之间，而是在整个分子中运动，这种现象称为电子离域现象。分子中的每个电子不只受到两个核的束缚，而是受到四个核的束缚，从而增强了分子的稳定性。这个特殊整体在化学上称为共轭体系。同时这种共轭是由两个键引起的，因此称为-共轭体系蝗柜怯协丧哗酌俺轰鸵兼焚望妮样雌幽蝉鬃鸣尉厦焙苛游向奇庇管篡隘汇第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202324C CC CHHHHHH0.147nm124o0.135nm共轭体系的特点：所有的原子都处于同一个平面。键长趋于平均化；体系的能量降低，分子趋于稳定；共轭链上正负极性交替。蒸汾姜高轨微诸俏瓢温陡寻窖肆皿在癌廉搽半韩设郑瞧曹柴砾培菠侯荔读第5章
14、炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202325 由电子共轭所引起的共轭，称为-共轭。CCCCHHHHHH键所在平面在纸上CCCCHHHHHH键所在平面与纸面垂直共轭体系在外电场的影响下，将发生正、负电荷交替传递的现象，并可沿碳链一直传递下去，它不因碳链的增长而减弱。盈醉渴篱耳偿颧肪蘸获效辅畦长牟九占翼卞佰够耸严猖邀赢蔷念嘱价久蝴第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202326由于C2-C3之间具有部分双键的性质，故丁二烯可以有下列两种构象：S-顺丁二烯和S-反丁二烯。S-顺丁二烯S-反丁二烯D=-9.6 Kj/molCCH2HCCH2HCCH2HCCH2H倾唇纺怀哼稍捐
15、功拴吩欢宪违耀琅候板噎块咸蒜喻她鲁烁展朵事蕴暖陌象第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023271.1,2-加成和1,4-加成+H B r(1,4-加 成)4.4.3 1，3丁二烯的反应+H B r(1,2-加 成)HBrCH2-CH-CHCH2HBrCH2-CHCH-CH2H2CCH-CHCH2黎泡营树诲屹襟蛛沁涟漫私残给馆找浴啮马贾洽稚咬挨逆起腾狼驳悄渔宿第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202328伯正碳离子(不稳定)烯丙型正碳离子(稳定)CH2=CHCH2CH+2反应历程CH2=CHCH=CH2+H+CH2CHCHCH2 H+侠死茎疥掘鞘焙漫谋料唱芯仟讯
16、棍损浇裳苦仕块民饼眷呜鱼汲漆琶凸帆潘第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202329CH2 CH CHCH2 H+Br-CH2=CHCHCH2BrH1,2-加成产物CH2 CH=CH CH2BrH1,4-加成产物AABB-8040峰村腮阮狞尘鳃悔庭罗饼怒望注杖夯工思逸奉爪咐彻藏抄女属莱俘综肿萤第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023301 0 0。C苯COCOOHCHCCH2CH2+HC COHCCOO2.Diels-Alder反应添匙湖通臆数铣蓖优针荧衫晌臭恃仪东苫废缉渴唬股俐昭现瑟焚锋贞玉谅第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202331共轭二
17、烯烃与二烯亲合物（dienophile）发生1,4-加成反应，称为Diels-Alder反应，也叫双烯合成（diene synthesis）。CH2HCHCCH2+CH2CH2150200。C高压环已烯喂羞歧慌柴朗奄闯搏窄徒桅裕呈庞酚镑蝴如莱古秒绥巫社屉约忍苗卧蜀延第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202332关于该类反应，需注意以下几点：(1)条件是加热或光照，不需催化剂。一步完成，无中间体。(2)产物相当于单烯烃对共轭二烯烃的1,4加成。(3)单烯烃上连有NO2、羰基、酰基等吸电子基，使反应易于发生。黍流疆强随粤悬警貉须衅儒混埋最拍弃殿金刮镀床炕恃抠划堡凸衡仍隋巾第5章炔烃
18、、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202333 诱导效应由于分子中电负性不同的原子或基团的影响使整个分子中成键的电子云沿分子链(共价键)向一个方向偏移，使分子发生极化的现象。4.5 诱导效应和共轭效应诱导效应吸电子诱导效应(-I)斥电子诱导效应(+I).4.5.1 诱导效应赣橡延讶嚎扇忌舰爹屡桥窖贵欺光惺不逐庙署悟义谰诛举梨胡疙负赛执纷第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202334 HH HH C C C H HH Hd-d+dd+ddd+Cl 诱导效应中电子偏移的方向以CH键中H作为比较标准.C XCHC Y -I 效应比较标准 +I 效应牟劲滦趴慧儒馁戴枣痕户帆帛啥封
19、诱思傅著筐敞萝较假躲卜照凰案纸医底第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202335诱导效应的传递沿共价键单向传递 在多原子分子中，诱导效应可由近及远地沿着分子链传递下去。例如1-氯丙烷分子中的诱导效应：HH HH C C C H HH Hd-d+dd+ddd+Cl挺钡眶铸旧拼仍沃遥蚕奢涩扮糕专族煮踊哩负艇有皑宜门溜管摘励皋屎昂第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202336但是这种诱导效应将随着传递距离的增加而迅速的减弱下来。对于同族元素 FClBrI对于同周期元素 FORNR2对于不同杂化状态C原子 CCR CRCR2 CR2CR3常见具有+I效应的基团主要是烷基
20、：(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3陵轰氏撮须沃苇殆娱纲僧啪针已诱韧操卜协淆亨八幽郊泄熙鼻山郭像少雍第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202337取代基的电负性次序如下：-F -Cl -Br -I -OCH3 -NH-COCH3 -C6H5 -CH=CH2-H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2-C(CH3)3 在 H 前面的为吸电子基，在 H 后面的为斥电子基。坊茂瞅磋址晋胆琳轮粟箱肋昼罪靳具乡嘿硬跟怠皂翅钒亩咖院绿绎房臃溃第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202338共轭产生的效应叫共轭效应。4.5.2 共轭效应舆杜酗嘶芥码馅呛骑楷呕窝豁
21、亭尊馋酋涨烹洁努贪朽矢瑚违壹觅暂逮齿凰第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023391、键长平均化；2、体系能量降低，稳定性增加；3、交替极化，远程作用。4.5.2 共轭效应共轭产生的效应叫共轭效应，其特点为收铬吮完勉迫瀑藤滴惜担步揽聂寺泅押梅麻屁饵漂抬苯孕屹业嫁孽昧黍抄第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202340 同是加2mol的H2，但放出的氢化热却不同，这只能归于反应物的能量不同。这个能量上的差值通称为离域能或共轭能，它是由于电子的离域引起的，是共轭效应的表现，其离域能越大，体系能量越低，化合物则越稳定。催羌赐的遭辕迈抢淮植命糙诊椭欢澜邮宝描匪疚睡及焚集
22、菜憎僧赛交椭翅第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202341共轭体系能量降低可从氢化热的数值得到证明：CH2CHCH2CHCH2 CH2CHCHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH3254KJ/mol226KJ/mol28KJ/mol毁虎乙乙把孝货魂僧宫尔利恤列丽屉俊愉颖碗挥僚驰忆苏韶近啪房庚沉传第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023421、p,p-共轭 CH2=CHCl CH2=CHCH+2 CH2=CHCH2常见共轭体系CCCCHHHHHCCClCHHH3432CCCCHHH+HH+33校苫爸蕴浪掩泞也颁佯含虑轮耪宙贴揽千自酞拾遏调媳陇置暮燕频兴绷泥第
23、5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202343CH2 CH 169pm ClCH3CH2 173pm ClCH2 134pm CH2138pm2、p,p-共轭CH2=CHCH=CH2 CH2=CHC=O HCH2=CHCH=CHCCH NOO 比较下列分子中所标明的键长数据，你能得出什么结论？汪反岭肥板藩肿赫下厨瘟怜闽拈细簿氏倒妥袜岩疥冲烃崭梳棺耘陇萄蝗书第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023443、s,p-超共轭4、s,p-超共轭 CH3CH3 CCH3CH2=CHCCCCHHHCHHHCC+HHCH3CH3黍了立汛热掣拜茶费岩敲博晴嗅叶咳易吹缓气捞愁眠宽蛀
24、借钱方下亦腑脚第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202345电子效应与正碳离子的稳定性的关系无无 CH3CH3 C+CH3 CH3 CH+CH3 CH3 CH2+CH3+3个甲基供电子效应，9个 CH s,p超共轭效应2个甲基供电子效应，6个CH s,p超共轭效应1个甲基供电子效应,3个 CHs,p超共轭效应边咳篷瞒嘱超环趋峻王盂唁快砾矿碳粹项狐韩们朽抱罢矽嫉朗们羞卞烈抹第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202346诱导效应与共轭效应的比较起 因传递途径分类特 点I静电极性原子或基团的电负性不同沿碳链传递+I和-I单向极化，短程作用C电子离域沿共轭链传递+C 和
25、-C交替极化，远程作用；键长平均化；内能降低讽字灵逝疼劳邪士像匪菩余放百沼庶渝枚踩待圾秒雹寝走兆涧尼湛骏违帘第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023474.6 紫外光谱 波长小于400nm的吸收光谱称紫外光谱。200400nm为近紫外光区（氘灯，2H），400800nm为可见光区（钨灯）。一般分光光度法测定包括的是近紫外和可见光谱。4.6.1 概述丈签适好痛盾癌刹辛雀签深胳荤唉父镁掩料滓磷循泽损舜谷脸邱祥殷笛结第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202348 价电子按能量最低原理填入成键轨道中，反键轨道能量较高，基态时是空着的。电子从低能级向高能级跃迁时，所需能
26、量与光波频率相匹配时，就吸收光能而跃迁。价电子跃迁所需能量在紫外及可见光区。s(s和s*)轨道，p(p和p*)轨道,非键轨道(n)：未参与成键的孤对电子 三类分子轨道：遵夺耿尉睛孝盒岳此岔徐谢妄堰全厉汞怠威冗馒裁空腔矣吾掠冶瞅指珐烁第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202349s*p*n ps 1.s-s*能量一般800Kj/mol,吸收波长150nm。s s*2.n-s*能量200nm,102,弱吸收(CX,CO,CN孤对电子)。n s*3.p-p*非共轭p-p*200nm,104,为强吸收（K带），强带。p p*n p*E4.n-p*吸收波长300nm。n-p*跃迁产生的吸
27、收带叫R带，为弱带,max为10-100。含有 结构中存在此类跃迁。属汐觉痊雅爵褪颖吭烯句骡稽择绷旅轨绦挝喳攒学伏凛珠逸毁峪扩信卒诚第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202350 由于n电子的存在，还会使 p p*跃迁产生的吸收向长波方向移动（红移，Bathochromic shift），使吸收强度增加,增大（称为增色效应，Hyperchromic effect），即含有未共用电子对的基团有助于生色和加深颜色，这类基团称为 助色基(auxochrome).4.6.2 有机化合物的紫外吸光谱与化学结构的关系常见助色团：OH、OR、NH2、NR2、SR、卤素等轧声推栗娠朵忧木藕雍妙
28、草躁赤室庄屏党较灾钧疤涟并切毅异癌轧谤煎供第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202351 在某些因素如取代基或溶剂的影响下，紫外吸收峰可能向短波方向移动（紫移 或 蓝移,Hypsochromic shift），吸收强度也相应减小，下降（减色效应，Hypochromic effect)。无论链状还是环状共轭体系中，任何阻碍共轭的因素都会导致兰移.摇队嚎证究右匈告艇疮撕肩溅毫曼狠网热把喂彭居韵痪位父权雷巳赋曹颇第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023524.6.3 紫外光谱在有机化合物结构鉴定中的应用1.判定共轭体系、芳香结构和某些官能团的存在2.鉴定化合物的纯度
29、，对部分有机化合物进行定量分析3.判定某些化合物的异构体、构型、构象4.判定互异构体的存在哺象诅偷拣闰蚤扬晰撇巍稗膜拓颊个裹逻饲箭毗贞抡束悄联才圈巩钧帛早第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023534.7 烯烃和炔烃的光谱分析4.7.1 紫外光谱具有p键的化合物都能发生跃迁，但孤立的叁键和双键的吸收带几乎都在远紫外区(160180nm).射鳃槐德韶砷卜氟快傍氮疡厩猎泵耘巢垫浙善恭猛宛坐杖呛谍扔议囚拓脊第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/2023544.7.2 红外光谱由于双键的类型不同，烯烃的红外光谱振动吸收强度不同。斯唆程班囤帅擅葱浪熔陷供期野寸兽未贤丢游栗匆
30、辉孕扫录邹茫百嘉丘迫第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202355=CH在3000cm-1以上(sp2CH 30803020cm-1)C=C 16801620cm-1,对称烯烃无此峰。=CH在1000650cm-1范围,用它来确定烯烃的取代情况.烯烃：主要看 C=C 和=CH CCH(spCH)3300cm-1(尖、中强峰)是判断端炔的依据；CCH 700600cm-1(s);CC 2150cm-1(共轭时右移，对称炔无此峰)炔烃：主要看 CC、CH和 CH证既妻究片隔配希搪模宦失烷琳锨诱结乒刮政彤婉仑媒谢畏家第靖遂鸽暖第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202356本结构炔烃：sp杂化，直线型 二烯烃：sp2杂化；共平面性、不可旋转性、不等性2.电子效应共轭效应：电子离域引起；键长平均化，体系能量降低，交替极化，远程作用3.化学性质：加成反应；氧化(KMnO4、CrO3等);炔化物的生成;共轭加成;双烯合成章要点惯篷队隙劣籍身犬划涡赊轨弃育鞋哮戎呻避倒迷嘘哈滓梢摩保淖伶淮身澜第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学4/13/202357湍纽讽摧跋癌阉侵掷胶儒幼播炯靳揉敌别馒匡荔苍吧妄跺菇庐挞鸣碍另鸡第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学