高二有机知识点整理.docx

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1、高二有机知识点整理高二化学选修5有机化学基础知识点整理一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烧、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多 数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、 较酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N（C）W4醇、醛、较酸及盐、 氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：苯酚：室温下，在水中属可溶，易溶 于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，苯酚易溶 于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙 酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过 反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出

2、的乙醇，因此常用于除 去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括硫酸锭或硫酸钠等）.溶液 中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反响中也有此操作）。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖 溶液，形成绛蓝色溶液.有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烧（包括烷、 烯、烘、苯和苯的同系物）、一氯代煌、一氟代煌、所有酯（包 括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烧（如四 氯化碳）、澳代煌（如澳苯、澳乙烷等）、碘代煌、硝基苯.有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）解的，那么先向冷却后的水解液中加

3、入足量的NaOH溶液，中和稀硫 酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察 现象，作出判断。5 .如何检验烯燃中的甲苯先将溶液加入足量淡水，当淡水不褪色 之后，再加入酸性高镒酸钾溶液.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2 = CH2. SO2. CO2. H20?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（S04）3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、澳水或漠的四氯化碳溶液或酸性 高镒酸钾溶液（检验CH2 = CH2） o （检验水）（检验S02）（除 去S02）（确认S02已除尽）（检验C02）六、混合物的别离或提纯（除杂）混合物除杂试剂（括号内为杂 质）乙烷（乙烯）淡水别离

4、化学方程式或离子方程式方法洗气CH2 = CH2+Br2-CH2BrCH2BrCa0+H20 = Ca （OH） 2C6H50H+Na0HTC6H50Na+H20乙醇（水）新制的生石灰蒸 镭提取碘水中的碘苯（苯酚）汽油或苯或四氯化碳NaOH溶液萃取 分液 CH3COOH+NaOH-CH3C00Na+H20 乙醇 NaOH、Na2C03 溶液均可（乙酸或苯酚）H20乙酸乙酯（乙酸）澳苯（Br2）饱和Na2C03溶 液分液NaOH溶液分液H20Br2+2Na0H = NaBr+NaBr0+H20先用水洗 去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶硝基苯（酸）NaOH溶液分 液解在有机层的酸H+OH=H

5、20-蒸僭2CH3C00H+Na2C03- 2CH3C00Na+C02T+2CH3C00H+Na2C03- 2CH3C00 Na+C02T+提纯苯甲酸提纯蛋白质（葡萄糖）高级脂肪酸钠溶液蒸 镭水蒸储水浓轻金属盐溶液重结晶渗析盐析常温下，苯甲酸为固 体，溶解度受温度影响较大。食盐（甘油）盐析七、有机物的结构（一）同系物的判断规律. 一差（分子组成差假设干个CH2）1 .两同（同通式，同结构）.三注意OHCH20H（1）必为同一类物质；如和性质不同，所以不是同系物（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和 数目，如乙醇和乙二醇不是同系物，因为官能团个数不同）；（3）同系物间物性不同

6、化性相似。因此，具有相同通式的有机物 （只给化学式）除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟 悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸 等，以便于识别他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 1.碳链异构.位置异构2 .官能团异构（类别异构）（详写下表）.顺反异构常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+20可 能的类别烯烧、环烷烧烘烧、二烯烧饱和一元醇、酶醛、酮、烯 醇、环酸、环CnH2no醇较酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醵硝 基烷、氨基酸单糖或二糖CH2=CHCH3与典型实例CH = CCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2C2H50H 与 CH30C

7、H3CH3CH2CH0. CH3C0CH3. CH=CHCH20H 与 CH3C00H. HC00CH3 与 HOCH3CH0 与 CnH2n02CnH2n-60CnH2n+1 N02Cn （H20） mCH3CH2NO （硝基乙烷）与 H2NCH2C00H2葡萄糖与果糖（C6Hl206）、蔗糖与麦芽糖 （C12H22011）（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主 链写直，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序 考虑：1 .主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、 对、力口。2 .按照官能团异构-碳链异构-位置异构T顺反异构的顺序书写.假设遇到苯环上有三个取代基

8、时，可先定两个的位置关系是邻或 间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法对称法(又称等效氢法)等 效氢法的判断可按以下三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢在核磁共振氢谱 中只有一组吸收峰：如CH30cH3的吸收峰只有一个例题：以下物 质的核磁共振氢谱有几组吸收峰CH3CH2CH2CH3(2) (CH3) 2C=C(CH3) 2(1) CH3CHCH0(3) CH3CH2CH20H(4)(五)、不饱和度的计算方法.燃及其含氧衍生物的不饱

9、和度1 .卤代烧的不饱和度CH3八、重要的有机反响及类型1 .取代反响酯化反响水解反响：卤代姓、酯、多肽的水解都属于 取代反响H20C2H5CI+Na0HC2H50H+NaCIACH3C00C2H5+H20CH3C00H+C2H50H 无 机酸或碱2 .加成反响.氧化反响 2C2H2+5024C02+2H20 点燃2CH3CH0+2H202CH3CH20H+02550Ag 网 2cH3CH0+026575镒盐 CH3CH0+2Ag (NH3) 20H.消去反响+2Ag I+3NH3+H204cH2CH2 T +H20C2H50H2 浓 HS0170CH3 CH=CH2 T +KBr+H20CH

10、3CH2CH2Br+K0H 乙醇.显色反响颜色反响：含有苯环的蛋白质与浓HN03作用而呈黄 色3 .聚合反响例题：2-甲基7,3-丁二烯的聚合物，乙烯和苯乙烯 的共聚.中和反响九、一些典型有机反响的比拟1.反响机理的比拟(1)醇氧化：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形 成。例如：羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+02不发生失 氢(氧化)反响。，所以(2)消去反响：脱去一X (或一0H)及相邻碳原子上的氢，形成 不饱和键。例如：注意消去反响可能产生同分异构体，如：与Br原 子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。CH3在氢氧化钠 醇溶液中加热，可以产生CH3CH=C (CH3)

11、 2和CH3CH2C=CH22.反响现象的比拟与新制Cu(0H)2悬浊液反响的现象：存在多 羟基；沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在较基。沉淀溶解，出现蓝 色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3.反响条件的比拟4cH2=CH2T+H20 (分子内脱水)(1) CH3CH20H2HS01704CH3CH20CH2CH3+H20 (分子间脱水)2cH3cH20H2 浓 HS0140C2cH3cH2cH20H+NaCI (取代)(2) CH3CH2CH2CI +Na0HH0CH3CH=CH2+NaCI+H20 (消去) CH3CH2CH2CI+NaOH乙醇卤代煌消去的条件是NaOH的醇溶液，醇消去的条件

12、是浓H2s04,加热(3) 一些有机物与澳反响的条件不同，产物不同。（4）消去反响:十、几个问题.难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35C00H硬脂酸甘油酯 软脂酸（十六酸，棕桐酸）C15H31C00H油酸（9-十八碳 烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7C00H 亚油酸（9, 12-十八碳二烯 酸）CH3 （CH2） 4CH=CHCH2cH=CH （CH2） 7C00H 银氨溶液Ag（NH3）20H 葡萄糖（C6Hl206） CH20H （CHOH）4CH0 蔗糖 C12H22011 （非还原性糖）淀粉（C6H1005）n （非还原性糖）麦 芽糖C12H22011 （还原性糖）纤

13、维素（C6H1005）n （非还原 性糖）甘氨酸（Q-氨基乙酸）H2NCH2C00H丙氨酸（Q-氨基 丙酸）H2NCHC00H苯丙氨酸（0一氮基一 一苯基丙酸）CH3 谷氨酸（Q一氨基戊二酸）.命名中易错的几个问题有机物的命名原那么：选取最长碳链（包 含官能团），从官能团近的一端开始编号，标出官能团位置（竣 酸、醛可以不标）注意：2和二，“2”表示位置：2-戊烯；“二 表示个数：1,3-丁二烯醇：CH3cH （0H）CH32-丙醇氨基酸:氨基的 位置常常用Q、B标注，后面加短线，如Q-氨基丙酸注意短线 和逗号的用法二 * A 3 + A ou-c NHR + 叶OH酸或碱或酶A R_gOH +

14、 RfFR-C- OH0一ceoHoCHj-COHX0(MJR-C-O R0/-C-OR o工一NH-C-ORCH3CH=CH2 +HC1 CH3CHCH3Clc汞盐HgCH + H20IINiCH3cH + H2 -CH3CH2OHci卤代： + ci2 (O) + HCl硝化：+HONO2(浓)磬* Qj-NQ +H2O磷化：+ HOSO3H(浓)pRH +%0其他：GH3OH+ HBrW*GHsBr+ hO- 2N(C)*2-H(H)0=-2CnjCOOCHjCuHwCOO9H)Ci7I%COOCH +3怙 CtrHjCOOCHCwbfeCOOCHi * * CpUjCOOCHj09/浓

15、 HjSO,CHjCOH CHaOH * CH,COCjH3 H20(GHQ)OHOHc 2l(C)*2-N(HhN(X) n =；浓 h,so4+ 3cHONOj-ChHjjCOOCHjCnsCOOCH + 3NaOH43C”出COONa + CHOHCnjCOOCHjCHjOH歪白质+水18-弟种“最(QKoOjk砒。一心周小淀沿葡萄标ONOj (QWOJ ONOjONOz . 3nH2O加聚不,一定条件下aCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH-fCHfCH=CH-CHfCHz-CHi2cH3qHC%fH , +HHl0, 2CH3CHCH2CHO + 2H2。I缩聚:“HOCH2c

16、H20H=空型运足oCHzCIVOhH ，2fHQ2CH3-CHC：H：CH3 + 02I I- 5CH3 0： H ：2CH3CH-CCH3 + 2H2Och3 0CH,一COH NaOH CH,CONa h2oOHONnCHjOH HiCH） H1so.CH）-C-CHCH2+ H,OCH,6.30KMnO4C-OH6 +h202cH3COH0IIch3conh4CH, I CH1CH,-CCH I BrCH,CH,CCH:BrCH） CH, I CHCCH,CH,OHc-oc-o+ HBr（取代）+ HBr（取代）Br，+3HBr（取代）BrCH2-CH2 + Bq（海水）*：人曰1 H

17、2NCH2C00Na+ H20（2）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一 COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反响。3 .银镜反响的有机物(1)发生银镜反响的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲 酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)反响条件：碱性、水浴加热(3)实验现象：试管内壁有银白色金属析出(4)有关反响方程式：AgN03+NH3 H20AgOH I+NH4N03AgOH+2NH3 H20=Ag(NH3)20H+2H20(5)银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)20H甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag (NH3)20H 甲酸：HC

18、00H+2Ag (NH3) 20H2Agi+RC00NH4+3NH3+H204Ag + (NH4) 2C03+6NH3+2H202Ag J + (NH4)2C03+2NH3+H20.与新制Cu(0H)2悬浊液(斐林试剂)的反响(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量， 后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化 合物。（2）反响条件：碱过量、加热煮沸（3）实验现象：假设有机物只有官能团醛基（一CHO）,那么滴入 新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖） 红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛（如葡萄糖），那么滴入新 制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变

19、成绛蓝色溶液，加热煮沸 后有（砖）红色沉淀生成；假设为甲酸那么滴入新制的氢氧化铜悬 浊液中，常温时沉淀溶解，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（4）有关反响方程式：RCH0+2Cu （OH）2HCH0+4Cu（OH）2HC00H+2Cu（OH）2RC00H+Cu201+2H20 C02+2Cu201 +5H20C02+Cu201+3H20.能发生水解反响的有机物是：卤代烧、酯、糖类（单糖除外）、 肽类（包括蛋白质）。H0CH3CH2X+Na0H2CH3CH20H+NaXARC00R? +NaOHRCOONa+R, OHA.能跟FeCI3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。4 .能跟12发生显色反响

20、的是：淀粉。5 .能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类煌的代表物的结构、特性：类别通式代表物结构式键角 分子形状109 28正四面体共平面型光照下的卤代；裂化；不主 要化学性质使酸性KMnO4溶液褪色同一直线型面（正六边形）跟H2 加成；FeX3催化下卤代；硝化反响酸钾）；可加聚导电塑料跟X 2. H2. HX、跟 X2. H2. HX、H20加成，易被氧化（高镒加成；易被氧化；能加聚得约 120 6个原子180 4个原子120 12个原子共平烷爆CnH2n+2 （nN1）烯燃 CnH2n （n，2）烘烧 CnH2n-2 （n22） HC = CH苯及同系物CnH2n-6（

21、nN6） 四、姓的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式一代烧：卤代烧RX多元饱和卤代烧：CnH2n+2-mXm卤原子 XC2H5Br官能团代表物分子结构结点卤素原子直接与烧基结合碳上要有氢原子才能发生消去反响主要化学性质.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇1 .与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯.跟活泼金属反响产生H2B-碳上有氢原子才1 .跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代燃能发生消去反响。2 .脱水反响：乙醇一元醇：CH30HR0H醇饱和多元醇： CnH2n+20m0H个氢氧化为酮，没5. 一般断0H键与覆酸及无机含氧酸有氢不能被催化氧反响生 成酯化。醇羟基C2H50H

22、个氢氧化为醛，一4.催化氧化为醛或酮能被催化氧化，两170分子内脱水生成烯 Q-碳上有氢原子才140分子间脱水成酶.弱酸性：比碳酸弱（邻羟基苯甲酸加氢氧化钠都反响，假设再通 入C02只有酚羟一0H直接与苯环基变回来）酚羟基酚一0H上的碳 相连，受苯1 .与浓澳水发生取代反响生成沉淀（酚羟环影响能微弱电基为邻对位取代基，间位取代基如硝基）离。2 .遇FeCI3呈紫色.易被氧化（氧气、酸性高镒酸钾）HCHO醛基醛能加成。受叛基 影响，0H猴基期酸受羟基影响不能被加成。能电离出H+, CHOHCHO相当于两个1 .与H2加成为醇.被氧化剂（02.银氨溶液、斐林试剂、酸性高镒酸钾等）氧化为期酸.具有酸

23、的通性1 .酯化反响时一般断较基中的碳氧单键，不能被H2加成.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）1 .发生水解反响生成痰酸和醇酯基中的碳氧单键.甲酸酯可以发生银镜反响易断裂2 .硝酸酯R0N02不稳定，易爆炸HC00CH3酯基酯一NH2能结合H+； 氨基RCH （NH2） C00H氨基一NH2竣基一C00HH2NCH2C00H两性化合物: 与酸、碱都可以反响一C00H能局部电（甘氨酸）离出H+能形成肽 键酸2 .水解：天然蛋白质水解得到的都是Q一氨基酸.变性：重金属盐，如CuS04,加热，强蛋白质结构复杂肽键氨 基一NH2照基一COOH酶：有专一性和酸强碱，强氧化剂，酒精， 甲醛，苯酚选

24、择性，高温会失去活性黄5.物理性质：盐析：加入硫酸钠、硫酸锭等饱和溶液使溶解度降 低析出葡萄糖C6Hl206多肽链有四级结构4.颜色反响：加浓硝酸白色沉淀，加热变蔗糖和麦芽羟基一0H多 数可表示为糖Cn （H20） m萩基醛基一CHO1 .氧化反响（还原糖）：葡萄糖和麦芽糖.加氢还原多羟基醛或多羟基2 .酯化反响酮或它们的缩合物.多糖水解3 .葡萄糖发酵分解生成乙醇糖淀粉（C6H1005）n纤维素（C6H1005）n 酯基酯基中的碳氧单键易断裂.水解反响：产物为高级脂肪酸和甘油（丙三醇）（皂化反响）： 高级脂肪酸钠和甘油1 .硬化反响：与氢气加成油脂可能有碳碳双键烧基中碳碳双键能 加成五、有机

25、物的鉴别和检验.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称被鉴别物质种类酸性高镒酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、 烷基澳水少量含碳碳双键、三键的物质。苯酚溶液过量饱和银氮 溶液含醛基化合物及葡萄糖、果新制Cu(0H)2含醛基化合物及葡 萄糖、果糖、麦芽苯酚溶液淀粉FeCI3溶液酸碱指示剂疑酸(酚 不能使酸碱指示剂变期酸碘水NaHC03笨。但醇、但醛有干醛有干 扰。扰。酸性高镒出现白色沉淀糖、麦芽糖糖色)现象酸钾紫红 色褪色淡水褪色且分层出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体1 .卤代睡中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热，冷却后加 入稀硝酸酸化，再滴入AgN03溶液，观察沉淀的颜色，白色沉淀是AgCI,淡黄色沉淀是AgBr,黄色沉淀是Agl o.烯醛中碳碳双键的检验(1)假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中加入澳的四氯化碳 溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。(2)假设样品为水溶液，那么先向样品中加入足量的新制Cu(0H)2悬 浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸 化，再加入淡水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加淡水，那么会有反响：一 CH0+Br2+H20-COOH+2HBr 而使澳水褪色。4.二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水