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1、20002003年理年理综综卷有机化学学卷有机化学学问问点点统计统计【高考复习要求高考复习要求】v进一步学习和巩固有机化学基础学问，驾驭有机物各主要进一步学习和巩固有机化学基础学问，驾驭有机物各主要官能团的性质和主要化学反应。官能团的性质和主要化学反应。v能够依据已知的学问和相关信息，对有机物进行能够依据已知的学问和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的推断，并能把推理过程正确地表达出来推断，并能把推理过程正确地表达出来。v通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的通过典型例题的分析，加强分析问题解决问题的实力培育。实力培育。
2、D的碳链没有支链的碳链没有支链如何确定如何确定A的结构简式的结构简式？依据反应条件或依据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团依据图示填空依据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1)反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内分子内含有醛基，含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)结构信息结构信息：从：从
3、D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3)数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构D的碳链没有支链的碳链没有
4、支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式是的结构简式是。（5）F的结构简式是的结构简式是。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是。（4）HOOCCHCHCOOH （5）或或；酯化反应酯化反应（1）碳碳双键，醛基，羧基）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）BrBr答案答案确定有机物确定有机物结构简式必结构简式必需具备哪些需具备哪些条件？条件？v分子式分子式v官能团官能团v碳链结构碳链结
5、构【例例2】03 上海高考上海高考反应条件反应条件信息信息数字数字信息信息结结构构简简式式碳链碳链结构结构 过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，菌能力较强的高效消毒剂，具有强氧化作用，可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、真菌及芽孢。真菌及芽孢。小资料小资料答案答案解题思路解题思路一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清 被推断物和其它有机物关系。被推断物
6、和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系 信息和有关学问，应用规律进行逻辑推理或计信息和有关学问，应用规律进行逻辑推理或计 算分析，作出正确的推断。算分析，作出正确的推断。做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”v审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字2）化学键3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）要找关键字词2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点感谢大家！感谢大家！桐庐中学欢迎你桐
7、庐中学欢迎你v回头再看题目，反思问题，在做有机回头再看题目，反思问题，在做有机推断题时，不能少的学问重点是什么推断题时，不能少的学问重点是什么？小小 结结v难点是什么？平常该怎么做？难点是什么？平常该怎么做？v在做有机推断题时，常用的方法是什在做有机推断题时，常用的方法是什么？我还有没有其他更好的方法？么？我还有没有其他更好的方法？【探讨】：1、在在做做题题目目之之前前，我我首首先先做做什什么么？然然后后做做什什么么？接接下去再做什么？下去再做什么？2、如何审题？、如何审题？在阅读题目时须要看哪些内容在阅读题目时须要看哪些内容？3、通、通过细过细致致审题审题，我能否立刻找到解决，我能否立刻找到
8、解决问题问题的突破口？的突破口？如何找到解题的突破口？如何找到解题的突破口？4、要解决、要解决这这个个问题问题，我已，我已经经知道什么？知道什么？还须还须要什么？我要什么？我须须要要调调用学用学过过的哪些学的哪些学问问？这这些能解决些能解决问题问题了了吗吗？不？不够够，那么怎那么怎样样找一些有用信息？从哪里找？找一些有用信息？从哪里找？5、是否要将、是否要将题题目中出目中出现现的全部未知物均推的全部未知物均推导导出来？出来？6、推断未知物结构有哪些方法？、推断未知物结构有哪些方法？分析分析：v1)反应（条件）信息反应（条件）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，
9、分子内含有醛基，A能能与与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3)数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类
10、信息：v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1)反应（条件）信息反应（条件）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，分子内含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3)数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与2molH2反应生成
11、反应生成1molE”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。7、在具体答、在具体答题时题时，应应当留意哪些内容？当留意哪些内容？完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗？为什么？为什么？8、书书写有机物写有机物结结构构简简式式时时要留意什么？要留意什么？书写有机化学反应方程式时要留意什么？书写有机化学反应方程式时要留意什么？香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某，分
12、子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路途合成香豆素。科研所曾以下列路途合成香豆素。（1）试确定有机物）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：和香豆素的结构简式：A_ B_ C_香豆素香豆素_（2）推断反应）推断反应、的反应类型：的反应类型：（）是）是_反应；（反应；（）是）是_反应。反应。【例例3】分析：合成有机物要以反应物、生成物的分析：合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在学问网中找到官能团与官能团为核心，在学问网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决成目标与反应物之间的中间
13、产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：问题的突破点，主要思维方法：v A.顺向思维法：思维程序为反应物顺向思维法：思维程序为反应物中中间产物间产物最终产物最终产物v B.逆向思维法：思维程序为最终产物逆向思维法：思维程序为最终产物中间产物中间产物反应物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都须要应用。维都须要应用。答案答案 香豆素：香豆素：（2）加成）加成 取代取代（1）松油醇松油醇 是是一一种种调调香香香香精精，它它是是、三三种种同同分分异异构构体体组组成成的的混混合合物物，可可由由松松节节油油分分馏馏产产品品A A（下下式式中中的的1818是为
14、区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：【例例4】试回答：试回答：（1）松油醇的分子式松油醇的分子式_（2）松油醇所属的有机物类别是松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分）（多选扣分）a.醇醇b.酚酚c.饱和一元醇饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分）（多选扣分）a.加成加成b.水解水解c.氧化氧化（4）在在很很多多香香料料中中松松油油醇醇还还有有少少量量以以酯酯的的形形式式出出现现，写写出出RCOOH和和松松油醇反应的化学方程式油醇反应的化学方程式_。（5）写结构简式：）写结构简式：松油醇松油醇_，松油
15、醇松油醇_。【分析】：v1)结构信息：结构信息：依据题给的依据题给的-松油醇的结构简式可松油醇的结构简式可写出分子式为写出分子式为C10H1818O。从。从-松油醇的结构简松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基，因此，属于醇类。式可看出分子中含有醇羟基，因此，属于醇类。v2)反应信息：反应信息：从从-松油醇的结构简式可知，分子中含松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。v3)依据酯化反应的依据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”这一规律，这一规律，即可顺当写出即可顺当写出RCOOH和和松油醇反应的化学方程松油醇反应
16、的化学方程式。式。v4)依据依据松油醇含有两个甲基，松油醇含有两个甲基，松油醇含松油醇含有三个甲基这一信息，可写出相应的结构简式。有三个甲基这一信息，可写出相应的结构简式。（R、R、R是各种烃基）如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推想反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸
17、。请据此推断B、C、D、E的结构简式。BCDEB(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2例三例三烷烷基基苯苯在在高高锰锰酸酸钾钾的的作作用用下下，侧侧链链被被氧氧化化成成羧羧基基，例如例如化化合合物物AE的的转转化化关关系系如如图图1所所示示，已已知知：A是是芳芳香香化化合合物物，只只能能生生成成3种种一一溴溴化化合合物物，B有有酸酸性性，C是是常常用用增增塑塑剂剂，D是是有有机机合合成成的的重重要要中中间间体体和和常常用用化化学学试试剂剂（D也也可可由由其其他他原原料料催催化化氧氧化化得得到到），E是是一一种常用的指示剂酚酞，结构如图种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结
18、构简式：的结构简式：（1）（2）（3）（4）（1）1mol丙丙酮酮酸酸（CH3CCOOH）在在镍镍催催化化剂剂作作用用下下 加加 1 mol 氢氢 气气 转转 变变 成成 乳乳 酸酸，乳乳 酸酸 的的 结结 构构 简简 式式 是是 。（2）与与乳乳酸酸具具有有相相同同官官能能团团的的乳乳酸酸的的同同分分异异构构体体A在在酸酸性性条条件件下下，加加热热失失水水生生成成B，由由A生生成成B，B的的化化学反应方程式学反应方程式（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是OHOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2OH+（三）训练思维，指导解题思路与技巧（三）训
19、练思维，指导解题思路与技巧v1.培训思维方法和科学的思维品质培训思维方法和科学的思维品质v2.指导解题思路和如何抓住关键突破指导解题思路和如何抓住关键突破v3.指导解题技巧和训练发散思维指导解题技巧和训练发散思维有机物推断一般有哪些类型和方法？有机物推断一般有哪些类型和方法？v1、依据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；v2、依据相互转变关系和性质推断物质结构；v3、依据反应规律推断化学的反应方程式；v4、依据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；v5、依据高聚物结构推断单体结构；v6、依据试验现象推断物质；v7、依据有机物用途推断物质。【问题探讨】v有哪些官能团可以确定？有哪些官能团可以确定？v如何确定碳链结构？如何确定碳链结构？v如何确定碳原子个数如何确定碳原子个数？解题思路解题思路一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清 被推断物和其它有机物关系。被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系 信息和有关学问，应用规律进行逻辑推理或计信息和有关学问，应用规律进行逻辑推理或计 算分析，作出正确的推断。算分析，作出正确的推断。